BE653549A - - Google Patents

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02Silicon compounds
    • C07F7/08Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/12Organo silicon halides
    • C07F7/121Preparation or treatment not provided for in C07F7/14, C07F7/16 or C07F7/20
    • C07F7/123Preparation or treatment not provided for in C07F7/14, C07F7/16 or C07F7/20 by reactions involving the formation of Si-halogen linkages

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  "Procédé de préparation de sels d'acides organofluorosiliques" 
Dans le brevet principal, on décrit un procède suivant lequel on transformes des organctrifluorosilanes en sems   correspondants     d'acide.   organfluorosiliciques par réaction avec des   fluorurea   métalliques, y compris le fluorure d'ammonium. 



   Dans ce brevet, le procédé s'étené encore, en particulier, à la préparation dans des solvants non aqueux. 



   Dans ce procédé, on met le fluorure métallique en suspension dans le solvant envisagé et on introduit le fluorosilane sous forme d'un gaz dans la   suspension   agitée ou on l'ajoute goutte à goutte nous forme liquide ou sous forme dissoute. 



   Lorsque la réaction est terminée, il suffit d'essorer le sel complexe formé.      

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 



  Ce procède notât pu limité à l'emploi el'ol'pIlOu1t1uozoo.Uu... si l'on mlro-'1 duit des t1"UhUZ" de complexes pouvant $tr< "Ployée en aiae tMpt oow agoni. de fluoration pour les Or6&l101Uanl. de fomulo gênerait Raix 3 (R représentant tm radical organique, tendit que X représente l'un ou l'autre atoze pouvant itre dehangé avec le fluor ou un groupe de ces atomeo), on peut alors ramener la t1uor.... \ tion et la prdparation du bel complexe à une étapte Exem111e 1 Afin d'éliminer le* traces dhuaiditi, on  Meut 4 fois 20 9 de 12uonm d'M- monium en poudre fine (NB47) en employant chaque fois 50 cl dlithanol non cl4naturl, séché par ébullition avec des tournures activée* de magnésium et purifia par dio- tillation, on élimine chaque fois ae dernier par décantation et erìn, on rince le Nü4F avec 50 a1 du môme 6thanol dans un ballon de' 250 111.

   à trois tubulurer, mini d'un agitateur, d'un tube d'admi..1on et d'une dérivation, La perte de NE 4Y par décantation .'41he 1,5 se Ensuite# pendant 100 ainuter, on introduit 27 g de métbyl-tritlmorosilane dans la suspension convenablement agité* et ainsi, après quelque ttmpe, il se produit un échauffement décelable@ Lorsque l'introduction est terminée, le gain de poids dan* le récipient réactionnel t'élève à 12 g, tandis que 11,5 g du fluorosilant eont repris dans un piège de refroidireemeat. On ee#or"t le mélange réaotionnel et on la lave 3 foie avec de lialcoole L'anal1se du résidu séché et finement cristallin (20 g) indique 25p de I1 (calculé pour NE 4Y < 37,61, pour (4)2"-g3s5-7 16'1 de N).

   D'après la valeur d'asote, il faut en conclure ',1 une transformation d'environ 56%' 
 EMI2.2 
 Exemple 2 
 EMI2.3 
 Dans une suspension de 25 g de Nli4P, que l'on lave comme décrit oi-desous avec 4 fois 100 ml d'éthanol à 99<8% de pureté et que l'on rince ensuite avec 100 ml du nome éthanol dans le récipient réactionnel# on introduit, pendant 2 heures et tout en refroidissant à la glace, 32,5 g de 0ùSi9,. 18,5 g de ce dernier sont absorbes par le mélange réactionnel, tandis que 12,5 g ne condensent dans un piège de rerroidis66ent ultérieur. Aprea traitement de la manière décrite, on obtient 2795 g d'une substance cristalline sèche (31,6Fp' de N). On dissout 13 g de cette 
 EMI2.4 
 substance dans 50 ml d'eau et on les fait réagir avec 75 ml d'une solution aqueuse, 
 EMI2.5 
 de fluorure de potassium à 45%.

   On eSbore et sèche le K83SiF5) peu soluble qui 
 EMI2.6 
 précipite. 
 EMI2.7 
 Analyse t trouvé Q4,2; de P, calculé s 45,92jl. 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 



  Exemple 
Dans un ballon à 3 tubulures, muni d'un tube   d'admission   de gaz, d'un agitateur, d'un réfrigérant à reflux, d'un tube d'évacuation de gaz et d'un piège de 
 EMI3.1 
 condensation, on met 20 g de fluorure d'ammonium (IdH4F), chauffa à sec dans un courant   d'ammoniac,   en suspension dans 250 ml   d'acétone   séché avec du carbonate de potassium et du sulfate de calcium,, Ensuite, pendant 8 heures et tout en agitant, 
 EMI3.2 
 on fait passer du 0ùSi9, en exoès et l'on peut faire panser, dans le cycle, le CH3SiF3 non absorbé. On essore le produit solide du ballon réactionnel, on le lave avec de l'acétone déshydraté et on le sèche. On obtient 40 g d'un produit solide. 
 EMI3.3 
 



  Le gain de poids de 20 g correspond è, une transformation de '4 du NE,9 en 1114tbylpentafluoroeilicate d'ammonium ((Wd4)/ftH,SU5J ). On dissout une partie du produit dans de l'eau et on précipite le méthyl-pentatluorosilioate de potassium avec une solution de Kf. 



  (Analyse a X/ftSiF5J. trouvé 44,0; de P, calcule a 43v9) Exemple A On met 10 g de NE 4Y finement broyé et séché comme décrit a l'exemple 3 en sus" pension dans 100 ml diacétonitrile séché avec du pentoxyde de phosphore. Pendant 16 heures, on fait passer du CH3SiF3. On   essore   le produit solide, on le lave avec 
 EMI3.4 
 de l'acétonitrile déshydraté et on le sèche* On obtient 21 g d'un produit solide# soit une transformation de 82%.

   Avec une solution de fluorure de   potassium,   il se précipite du K2CH2SiF5, 
 EMI3.5 
 , (A.naJ.ya8 t KM-SiP-7, trouvé a 43te de P)o Exemule On met 10 g de fluorure d'ammonium séché comme décrit à l'exemple 3 en suspension dans 100 ml.de benzène séché avec du P,05 et, pendant 8 heures, on introduit du CE3SiF3, On dissout le produit solide (15 g, soit 3'i de transformation, oalouw lde sur lrH4') et, par addition d'une solution de tluorure de potassium, il et précipite du KFi3siF5.,%. 



  (Analyse s K-RCE Si?519 trouvé a 4494%)o   Exemple¯6 6  
On effectua la réaction comme décrit à l'exemple 5 dans de   l'éther   de pétrole, que l'on sèche aveo du pentoxyde de phosphore. On obtient 12 g d'un produit solide (transformation : 15%). 
 EMI3.6 
 



  (Analyse s KLSiP-7, trouvé 8 P 43.3). 

 <Desc/Clms Page number 4> 

   EXEMPLE 7    
On met 10 g de fluorure de potassium chauffé à   400-450*0   en suspension dans 120 ml d'acétone, séché comme décrit à l'exemple   3 et, pendant   8 heures, on fait passer du CH3SiF3. Ensuite on   encore   le produit solide, on le lave avec de l'acétone et on le sèche. On obtient 15 g d'un produit solide* Transforma-   tion  : 58%.

   On libère le produit du KF par lavage à   l'eau,   
 EMI4.1 
 (analysa 8 4- .7 sir 5 trou' 6 F 43 eio) EXEMPLE 8 On met 20 g de KF séché à 400-450.C en suspension dans 150 m7. dtacétonîtrî- le séché comme décrit à l'exemple 4 et, pendant 8   heurep,   on fait passer du 
 EMI4.2 
 CE3Sir,  On obtient 30 g (transformation 1 58;ô) d'un produit solide$ que l'on traite comme décrit t. l'exemple 7, (Analyse KHj8iF5' , trouvé 8 P 43,1%).   EXEMPLE 9    
 EMI4.3 
 On met 10 g de KF séché à b00-q.50C en suspension dans 150 ml de benzène, zéché comme décrit à l'exemple 5 et, pendant 8 heures, on introduit du M3 s4v 3 Le produit solide isolé (12 g) avait une valeur en C de 1,91* (Kti3SiF, calcule t C 5.5). 



  D'après la valeur en 0, on calcule une teneur de µ4,4% de KgM-SiF-7 dans le mélange obtenu. 
 EMI4.4 
 



  EXIEPLE 10 On met 5 g de KF séché à 400-45000 en suspension dans 100 ml dithar de pétrole adché comme décrit à l'exemple 6 eté pendant 16 heures, on introduit du CH3SiF3, en obtenant 5,25 g   (transformation    t 6%)   de produit solide. EXEMPLE 11 
 EMI4.5 
 On met 12 g de NE 4 Pl rincé avec de 1'acétone sec# en suapenaïon dans 100 111 : d'acétone séché comme décrit à l'exemple 3 et on ajoute goutte & goutte 26,5 g de 9h4nyl-tritluorooilano, Eneuite, on agite le mélange réactionnel pendant 3 heurtai On   essor@   le produit solide, on la lave à   l'acétone   et on le sèche, On 
 EMI4.6 
 obtient µ8 g (transformation < 9K") d'une substance solide.

   A partir d'une '0lution aqueuee, on précipite le pbényl-pentatluorosi1icate de potas8ium peu 10 lubie (K6H58iF5, avec une solution de fluorure de potaaeium. 



  X2±C6H5 sip 5 1 calcule 1 F 34#12%e trouve 1 9 34,15. 



  EXB.IPLE 12 On met 12 6 de NH4" rince avec de l'acétone sec# en suspension dans 100 ad 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
 EMI5.1 
 4'ac'tonitrl1. séché COCAe décrit à 1'exemple 4, on ajoute goutte à goutte 26,5 g de phenyl-trifluoroeilane et on agite encore pendant 4 heures@ On isole '7 g d'un produit aobide (transformation i 95r), que l'en transforme en r.ë 611, 8iF5, comme décrit a. l'exemple 11. 



  K"rc il 5 sir, trouva t 34,O. 



  EfIMPLË 1 On met 6 g de NH4F séché oomo décrit à Itexemple 3 en suspension dans 100 al de bonéno traité comme décrit à l'oxonplo 5 et on ajoute goutte à goutte 14 g de phényl-tr1tluoroB11ane, puis on agit. pendant 0 heure.. Le produit solide obtenu (9 g) a une teneur en It de 229le. 



  NH4' . 1 calculd 1 Y 37961et (NU4)2C6S'l'5 . 1 calculé 8 n 11,86:. D'après la Vtleur en Ut on calcul* une teneur de 60, de (IÜi4)658il5> dans le m'1ahg0 
 EMI5.2 
 obtenu. 
 EMI5.3 
 



  EXEMPLE 14 Une opération effectuée comme décrit à l'exemple 1j dans 100 el d'4thef de pétrole séché comme décrit à l'exemple 6, a donné 9 g d'un produit solide ayant une teneur en Y de 21,0;. D'après cette valeur, on calcul@ une teneur de 64 s e en (b'H4)6ü58iF5"%. 
 EMI5.4 
 



  EXEMPLE 15 
 EMI5.5 
 On met 10 g de IF séché b, 400-450*0 en suspension dans 100 ml d'ae4ton. séohé comme décrit à l'exemple 3 et, après avoir ajouté 15 B de ph4ryltrifluo rosilane, on agite encore pendant 5 heures, On a pu séparer 24   (tian8tcrm+ tion t 10, calculée sur KF) d'un produit solides que lton a lavé à l'eau et 
 EMI5.6 
 que l'on a niché. 
 EMI5.7 
 (.1nel;ree 1 KH-SiF.7 trouvé 33 r ) 
 EMI5.8 
 EXEMPLE 16 
 EMI5.9 
 On met 10 g de 1Cf' séché à 400-450"0 en suspension dans 100 ml d'8o'toni. trile séché comme décrit à l'exemple 4 et on agite encore pendant 5 bffles On obtient 22 g (transformation s 875, ool6ul'8 sur KF) d'un produit solide, que 
 EMI5.10 
 l'on traite comme décrit à l'exemple 15. 
 EMI5.11 
 



  (Analyse K/ft6H5S12 5J trouvé t F 33.4). 



  1PLE 17 On met 10 g de RF séché à 400-450'C, en suspension dans 100 si de bonséne séché comme décrit à l'exemple 5 et, après avoir ajouté 12,5 1 de phenyl-trifluoroeilane, on agite pendant 5 heures. Le produit solide obtenu (11 S) a une 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 
 EMI6.1 
 Valeur C de $,3.. ¯ (IM58iF1 calcule 8 C 2S,69). Le prédit obtenu contient 40110 20,6 de X6HSSiF.. 



  J:XW!l.! 1 e On met 10 g de 1CJ' adchd à 400450C en suspension dans 110 al d'ether de pétrole adehi comme décrit à l'exemple 6 et# après avoir ajoute 1295 e de ph4nyl.tritluoro'11an., on agite laoorl peadarst j hlUl'8I. lo produit 10114. 



  (116) a uni valeur C de 5#gee (IS68581P'S .7s calculé 1 C 25,89%). D'apre. cette valeur, on calcul@ une teneur de ?2,9gi de KJO6,U 5sip5.7 duo le produit obtenu. lziïm 19 On fait passer du .itb11.tl'itluoro.11&Dt or% excès à travers une solution refroidie à la glace de 4 g de fluorure dtam=onium-t'tra'tb11. do" 8 g d'4th&nol distillé et séché sur des %ournuro8 de .&±D'I1ua. Le Sain de poids est d'onqiron g. On concentre la 801u%ion tout d'abord 8ur du chlorure de calcium, puis sur du pentoxyde de phosphore@ Il ae cristallise un composé hydro8aopiqùo incolore, duquel il et dégage du méthyl-tritluoroailane par addition d'acide nitrique ou d'Mide chlorhydrique. Lea valeur* d'an&l11e (44, de C, zoo de N, 2995% de Y) laissent présumer le composé -(C2B)4.7 M58iF4",7 calcule ' 4393S, 0, 9930il'a de Et 3094e de F). 



  EXM!H.E 20 On met 5 g de NevF séché à 450*0 en suspension dans 100 ml dtacitonitrils etc et, pendant 6 heurta, tout en agitant, on fait passer du CE,8il',. On *sucre le produit solides on le lave avec de l'acdtonitrile et on le sèche (quantité t 
 EMI6.2 
 10,4 g). 
 EMI6.3 
 



  (Analyse < (Na-/EH-SiPe¯7) t calculé s C 6 51%9 trouve 1 6,19j:). 



  D'après la valeur trouvée pour C, on calcule une teneur de 9e de NaN38iB'% 
 EMI6.4 
 EXEMPLE 21 
 EMI6.5 
 On cet 20 g de NH4Y séché dans un courant da NE en suspension dans 150 ml d'acétonitriloo On y ajoute, goutte à goutte, 22 g de >hényl-tiiohloro8ilan. et l'on agite le mélange pendant 10 heures à lu température ambiante. Ensuite, on encore le produit oolide, on le lave à l'aoétonitrile et à l'acétone, puis on le eèohe. On dissout une partie du produit solide dans E20 et on précipite le K6H58iF5> avec une solution de KF 4 environ 40'ô. A partir de 5 g du mélange, on obtient 1,25 g de X2CC6E5SiP5j. À partir de cette quantité, on calcule, i 
 EMI6.6 
 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 dans le mélange, une teneur de 6,14 g de (NH4)2[C6H5SiF5],   'soit   25% de la quantité théorique. 



  (Analyse !(K2[C6H5SiF5]) calculé: F 34,12% trouvé :F 34,36%. 



    REVENDICATIONS.   



   1.- Procédé de séparation de sels dtacidee organofluorosiliciques, oaraotérisé en oe qu'on fait réagir des organotrifluoroeilanee avec des   sels   de l'acide fluorhydrique dans des solvants non aqueux.

Claims (1)

  1. 2.- Prooédé suivant la revendication 1, caractérisé en oe que, comme fluo- rurea, on emploie les fluorures alcaline et lois fluorures d'ammonium, do môme que des fluorurea organiques d'ammonium, y comprit le fluorure d'ammonium quaternaire.
    3.- Procédé suivant lea revendications 1 et 2, caractérisé en ce que la @ préparation des organolfuorosilanes et leur formation de complexes ont lieu en une étape.
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