BE658140A - - Google Patents

Description

   <EMI ID=1.1> 

  
La présente invention a pour objet de nouvelles <EMI ID=2.1>  formule générale (I)
 <EMI ID=3.1> 
  <EMI ID=4.1> 

  
giques favorables, particulièrement contre la coccidiose. Ces ben-  zoquinones ont en outre des propriétés herbicides. 

  
L'invention concerne également un procédé de prépara-

  
 <EMI ID=5.1> 

  

 <EMI ID=6.1> 


  
dans laquelle R a la signification mentionnée ci-dessus et X 

  
 <EMI ID=7.1> 
3.6-diazido-1.4-benzoquinone ainsi formée, de préférence sans  l'isoler, dans une solution alcaline au moyen de dithionite de  <EMI ID=8.1> 
1.4-hydroquinone obtenue.

  
Comme substances de départ pour le procédé de la présente invention on utilisera, en particulier, des composés de formule
(II) dans lesquels le substituant ^désigne le reste méthyle, éthyle;

  
propyle, isopropyle, butyle, isobutyle, amyle ou isoamyle. L'halo-  gène présent dans le corps de formule (II) sera de préférence le  chlore ou le brome. 

  
Il est bon de réaliser le procédé de l'invention de la  façon décrite ci-dessous. 

  
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re, de préférence dans 10 à 20 fois sa quantité d'un tel solvant, lequel sera par exemple un alcool aliphatique inférieur, en par-  ticulier le méthanol, l'éthanol ou le propanol. 

  
Dans cette suspension on introduit, tout en agitant,

  
des quantités équivalentes d'un azoture de métal alcalin, de .préférence l'azoture de sodium. Il est avantageux d'utiliser un

  
 <EMI ID=10.1> 

  
excès d'azote alcalin. On chauffe ensuite, tout en agitant, le mélange réactionnel à une température comprise entre 20[deg.] et

  
 <EMI ID=11.1> 

  
ques minutes à une demi-heure, mais le plus souvent 15 minutes suffisent.

  
On peut alors filtrer à la trompe le composé diazido formé, le laver à l'eau et avec de l'alcool, et le soumettre à la

  
 <EMI ID=12.1> 

  
nones sont insensibles au choc et à la percussion, mais elles se décomposent avec déflagration à des températures supérieures à
110[deg.]C. C'est pourquoi il est recommandé que ces composés soient

  
humides lorsqu'on les manipule.

  
0

  
Pour la réduction du composé diazido on introduit par portions, tout en agitant, la suspension alcoolique composé diazido obtenue par réaction avec l'azoture alcalin, dans une quantité équivalente d'une solution alcaline aqueuse de dithionite  de sodium. La réduction se fait déjà à la température ambiante, mais il vaut mieux l'effectuer à des températures élevées, de

  
 <EMI ID=13.1> 

  
obtenu est ensuite oxydé par l'oxygène de l'air.

  
Une manière particulièrement avantageuse de réaliser la réaction consiste à introduire par portions, tout en agitant, la suspension du composé diazido dans une solution alcaline aqueuse, préalablement portée à 50[deg.]C, d'une quantité équivalente de dithionite de sodium et à chauffer le tout pendant 10 à 15 minutes à

  
 <EMI ID=14.1> 

  
est décolorée et l'azote se dégage. L'agent de réduction consommé, on oxyde la 2.5-diacylamino-3.6-diamino-1.4-hydroquinone par l'oxygène de l'air pour la convertir en quinone correspondante, 

  
 <EMI ID=15.1> 

  
tion d'air.. 

  
Les composés de l'invention s'obtiennent sous forme de cristaux que l'on isole par filtration à la trompe. Une purification ultérieure n'est pas nécessaire. 

  
Le procédé de l'invention présente les avantages  suivants : 
- il permet d'opérer à des températures réactionnels  relativement basses, 
- les solvants qu'il nécessite sont bon marché, 
- - il fournit des produits très purs, 
- les rendements sont très bons. 

  
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2.5-dipropionylamino-3.6-diamino-benzoquinone-1.4 à la nourriture des animaux empêche l'éclosion de la maladie, même après une  injection massive de 120.000 oocystes (Eimeria tenella) par  poussin. 

  
 <EMI ID=19.1> 

  
recommandé de mélanger intimement - avantageusement au moyen 

  
d'un mélangeur - les corps actifs avec une masse solide, inerte 

  
et bien tolérée. C'est de préférence avec la nourriture des ani-  maux qu'on mélange les substances actives. Pour obtenir une ré- ;  partition uniforme, il est bon de préparer d'abord un premier 

  
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 <EMI ID=21.1> 

  
 <EMI ID=22.1> 

  
utiliser des produits minéraux ou organiques, par exemple le carbonate de calcium, les farines de divers grains, le mycélium sec provenant de la fermentation d'antibiotiques ou, particulière-ment, la farine basse de blé: En outre, on peut ajouter aux concentrés d'autres substances jouant un rôle dans l'alimentation des  animaux, comme par exemple des antibiotiques ou des vitamines* On mélange une quantité appropriée d'un tel concentré avec la nourri-  ture des poussins ou des poules de manière à avoir une distribution uniforme. La concentration du corps actif dans le mélange alimen-

  
 <EMI ID=23.1> 

  
 <EMI ID=24.1> 

  
suivants 

  

 <EMI ID=25.1> 


  
auxquels on a mélangé intimement 15 grammes de 2.5-dipropionylami-. no-3.6-diamino-benzoquinone.

  
L'essai décrit ci-dessous montre l'excellente activité

  
 <EMI ID=26.1> 

  
qùinone. On infecte 10 poussins (race "Leghorn blanche" , âges d'un à plusieurs jours), au moyen d'une sonde oesophagienne, cha-  cun avec 60.000 oocystes sporulés d'Eimeria tenella. On commence le traitement le lendemain du jour de l'infection et on le poursuit
(chaque jour une fois par jour) jusqu'au neuvième jour de l'essai. Un lot comprenant le même nombre d'animaux infectés mais non-trai-

  
 <EMI ID=27.1> 

  
par jour et elle est administrée également au moyen d'une sonde oesophagienne. Tous les animaux témoins meurent pendant l'essai tandis que les animaux traités restent tous vivants et montrent une augmentation moyenne de poids de 52 grammes. A l'autopsie des

  
 <EMI ID=28.1>   <EMI ID=29.1> 

  
 <EMI ID=30.1> 

  
invention montrent une action herbicide. 

  
Les exemples suivants illustrent la présente invention.  sans toutefois en limiter la portée. -  EXEMPLE 3, :  <EMI ID=31.1>  nol absolu, on y ajoute en une seule fois 16,3 grammes (0,25 mole)  d'azoture de sodium et on chauffe le mélange réactionnel, tout en agitant, sur le bain de vapeur pendant 15 minutes à 50[deg.]C. La 

  
 <EMI ID=32.1> 

  
 <EMI ID=33.1> 

  
brun rouge. On ajoute à la suspension 600 ml d'eau et on l'introduit par portions, tout en agitant, dans une solution, préalablement chauffée à 50*ce de 72 grammes de dithionite de sodium  dans. 24 grammes de soude caustique et 750 ml d'eau. Le composé diazido se dissout avec une couleur jaune. On chauffe ensuite

  
 <EMI ID=34.1> 

  
de l'air pour donner la 2.5-dipropionylamino-3.6-diamino-1.4-  benzoquinone qui précipite.à l'état cristallisé. On laisse refroi-  dir la solution réactionnelle et on y introduit de l'air pendant environ 15 minutes afin d'accélérer l'oxydation. On filtre à la

  
t trompe la quinone, on la lave avec de l'eau, de l'alcool et de j l'éther et on la sèche à chaud. 

  
On obtient 22,5 grammes (00 % de la quantité théorique) '

  
 <EMI ID=35.1>  

  

 <EMI ID=36.1> 


  
 <EMI ID=37.1> 

  
benzoquinone.

  
EXEMPLES 2 et 3 :

  
On prépare selon le procédé décrit ci-dessus 

  
la 2.5-diacétylamino-3.6-diamino-1.4-benzoquinone avec un rendement de 75 %. sous forme de cristaux brun foncé à éclat métallique violet, ne montrant pas de point de décomposition caractéristique. 

  

 <EMI ID=38.1> 


  
 <EMI ID=39.1> 

  
avec un règlement de 89 %, sous forme d'une poudre finement cristalline de couleur brun foncé, ayant un point de décomposition de 303[deg.]C. 

  

 <EMI ID=40.1> 

Claims (1)

1. RESUME

   La présente invention comprend notamment <EMI ID=41.1>

   générale (I) <EMI ID=42.1> <EMI ID=43.1>

   de carbone.

   2[deg.]) Un procédé de préparation des composés spécifiés sous 1[deg.], 'procédé qui consiste à faire agir l'azoture de sodium en

   <EMI ID=44.1>

   benzoquinone répondant à la formule générale (II)

   <EMI ID=45.1>

   dans laquelle R a la signification indiquée sous l')et X désigne

   <EMI ID=46.1>

   1.4-benzoquinone ainsi obtenue, de préférence sans l'isoler, dans une solution alcaline au moyen de dithionite de sodium et à oxyder <EMI ID=47.1>

   obtenue.

   3[deg.]) Des modes d'exécution du procédé spécifié sous 2[deg.]) présentant les particularités suivantes prises séparément ou en combinaison

   a) la réaction avec l'azoture alcalin est effectuée à une température comprise entre 20' et 100[deg.]C, de préférence entre <EMI ID=48.1>