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SANDOZ S. A.
Procédé pour teindre, f oularder ou imprimer
Demande de brevet suisse du 20 février 1964 en sa faveur.
La présente invention a pour un objet un procédé pour teindre, foularder ou imprimer en colorants basiques des matières textiles composées ce produits de polymérisation renfermant en majeure partie de l'acrylonitrile Ce procédé consiste à engager en sus- pension aqueuse des sels de colorants basiques difficilement solubles dans l'eau.
L'invention porte également sur les matières textiles teintes selon ce procédé. Le procédé de teinture, foulardage ou impression des matières textiles nommées peut être exécuté de la façon suivante: on engage des sels quaternaires difficilement solubles dans l'eau et répondant à la formule
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dans laquelle A représente le radical d'un colorant, y représente la liaison directe ou un radical bivalent,
R1 représente un radical alcoylique, aralcoylique ou cyclo-alcoylique éventuellement substitué, ou, ensemble avec R2 et l'atome d'azote voisin, ou, ensemble avec l'élément pontal y et l'atome d'azote voisin, ou, ensemble avec y, A et l'atome d'azote voisin, un noyau hétérocyclique,
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R2 représente un radical alcoylique, aralcoylique ou cyclo-alcoylique éventuellement substitué,
ou, ensemble avec R1 et l'atome d'azote voisin, un noyau hétérocyclique,
R3 représente un atome d'hydrogène ou un radical alcoylique éventuellement substitué ou un radical arylique ou un radical acylique qui peut former un noyau avec R4 et N,
R4 représente un atome d'hydrogène ou un radical alooylique, phénylique ou acylique éventuellement substitué, n a la valeur 1 ou 2 et # représente une charge positive et # représente une charge négative.
On peut aussi engager des sels quaternaires difficilement solubles dans l'eau et répondant à la formule
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ou à la formule
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dans lesquelles chacun des radicaux R5 représente un radical d'hxdrocarbure éventuellement substitué, deux ou trois radicaux R5 pouvant former
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ensemble avec l'atome d'azote voisin un noyau hétérocyclique , ou, ensemble avec l'élément pontal y et l'atome d'azote voisin, ou, ensemble avec y, A et l'atome d'azote voisin, un noyau hétérocyclique.
Dans la formule (III), l'atome d'azote quaternaire peut égalementformer un noyau non saturé avec le radical Z.
On peut aussi engager des sels de colorants difficilement solubles dans l'eau répondantà la formule
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dans laquelle chacun des radicaux R6 représente un atome d'hydrogène ou un radical d'hydrocarbure éventuellement substitué ou les deux radicaux R6, ensemble avec l'atome d'azote voisin, ou ensemble avec l'élément pontal y et l'atome d'azote voisin, ou ensemble aveo y, A et l'atome d'azote voisin, peuvent former un noyau hétéro- cyclique..
Ce faisant, on peut procéder de telle sorte que le bain de teinture contienne en outre un agent de dispersion inogène ou non ionogène; toutefois, il est préférable de teindre, foularder ou imprimer sans recourir à un agent de dispersion.
Parmi les composés de formule (I) qui entrent en ligne de compte, on peut citer, par exemple. les composés nitrosés, nitrés, styryliques, stilbéniques, di- ou triaryl-méthaniques, méthiniques
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ou polyméthiniques, sulfuriques, anthraquinoniques, quinoniminiques, aziniques, oxaziniques, thiaziniques, dioxaziniques, périnoniques, naphtoquinoniques, indigoiques, quinophtaloniques, pyrazoloniques, aminopyrazoliques, xanthéniques, acridiques, quinoliques, cyanés, azométhiniques ou ceux des colorants réactifs, ou surtout les composés mono-azoïques ou disazoïques ou polyazoïques éventuellement substitués. On peut aussi engager des radicaux de colorants mono-, dis- ou polyazoïques qui renferment des atomes de métal liés de façon coordinative.
Les composés de formule (I) peuvent contenir déjà un groupe cati- onique, par exemple un groupe ammonique ou cyclo-ammonique quater- naire ou un groupe aminooxydique.
Comme élément pontal y, on peut prendre un groupe alcénylique ou de préférence un groupe alooylénique éventuellement substitué ou un radical bi- ou trivalent relié par un groupe de ce genre à l'atome d'azote voisin, ainsi, par exemple, -(CH2)p - où p a la valeur 1 à 6, -CH2-CH-CH3, -NH-CO-CH2-, -NH-CO-C2H4-, -0-C3H6-,
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-CO-C2H-, -CO-NH-C3H6-' -CO-NH-C2H-, -CO-O-C2H4-' -so2-C2H4-,
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-NH-CO-CH2-O-C2H4-, -NH-CO-CH2-S-C2H-, -NH-CO-CH-CH-CH2-,
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-(CH2)P-O-(CH2)q-, où q vaut 1 à 6, -CH2-CH-CH2-,
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-(CH2)p- k.(Cli 2)q -NH-CO-(CH 2) p-N-(CH2)q -NH-CO-(CH2)p-CH - (CH2)q- -CH2-NH-CO-CH2-,M etc.
Mais peut aussi former un noyau avec R1 et N de sorte que l'on obtient des groupes répondant, par exemple, à la formule
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R1, ensemble avec R2 et l'atome d'azote quaternisé voisin, peut former un noyau hétérocyclique, par exemple un groupe pyrroli- dinique, pipéridinique, morpholinique, pipérazinique ou un groupe éthylène-iminé.
R3 et R4 représentent de préférence un atome d'hydrogène ou un groupe alcoylique éventuellement substitué; ils peuvent aussi représenter un groupe acylique.
Les radicaux acyliques R3 et R répondent de préférence à la formule R7-CO- ou R7-S92- où R7 représente un aome d'hydrogène ou un radical aromatique ou un radical aliphatique ou cyclo-aliphatique saturé ou non saturé qui peut former un noyau avec R et N.
Les radicaux R5 et R6 peuvent représenter des radicaux d'hydro- carbures éventuellement substitués comme, par exemple, des radicaux alcoyliques, cyclo-alcoyliques, aralcoyliques ou phényliques éventu- ellement substitué. Toutefois, deux ou trois des radicaux R5 ou
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les deux radicaux R6 peuvent former avec l'atome d'azote voisin un noyau hétérocyclique, ainsi par exemple un groupe pyrrolidini- ques, pipéridinique, morpholonique, pipérazinique ou un groupe éthylène-iminé.
Les radicaux R5 peuvent aussi former un noyau hétérocyclique non saturé ensemble avec l'atome d'azote quaternisé voisin, per exemple un radical de pyridinium, l'un des radicaux représentant un électron Ò
On peut engager selon ce procédé pratiquement tous les colorants qui sont décrits dans le brevet français n 1.325.176 ou dans le brevet français d'addition n 81.967 et dans les brevets belags n 630.895, 633.447, 639.981 et 638.38.
Parmi les colorants décrits dans ces brevets, il est préférable d'utilistire les colorants basiques qui se dissolvent difficilement dans'le bain de teinture. On peut ainsi ajouter au bain des sels dont les anions forment avec les cations des colorants des sels difficilement solubles. Les sels de ce genre peuvent être organi- ques ou minéraux, par exemple des sulfates, des disulfates, des perchlorates, des phosphomolybdates, des phosphotungstomolybdates, des benzène-sulfonates, des 4-ohlorobenzène-sulfonates, des maléinates, des oxalates mais aussi, le cas échéant, des ohloru- res, des bromures ou des iodures.
Les particules des colorants engagés doivent être fines ; leur grosseur peut varier environ entre 0,01 et 10 microns, la majeure être partie d'entre elles devant/entre 0,1 et 5 microns.
Les colorants utilisés selon ce procédé peuvent être appliqués pratiquement comme la classe des colorants, de dispersion, c'est-
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à-dire qu'on peut les employer sous forme de suspensions aqueuses fines [J.Soc.Dyers and Colourists 69 (1953) 121; 74 (1958) 815; 77 (1961) 247 ou C.I. vol. 1 (1955/166)]. La solubilité des colorants utilisés est en général inférieurs à 100 mg par litre d'eau bidistillée à 60 C; le plus souvent, elle varie entre 0,2 et 20 mg.
Les mesures à prendre lors de la teinture de fibres ou de filés ou de peigné, de ruban de carde,'de fils, de touffes, de tissus à maille, de tissus tissés ou de tout autre article textile à base de copolymères renfermant en majeure partie de l'acrylo- nitrile sont similaires à celles qui ont cours pour la teinture d'esters cellulosiques; on peut, par exemple, imprégner ou pigmenter. en bain long. La quantité de colorant engagée est d'environ 0,01 à 10 g par rapport à 100 g de matière à teindre. Le domaine de pH le plus favorable est situé environ entre 2 et 9, de préférence entre 4 et 8. On choisit généralement une température de teinture entre 70 et 140 c Lorsqu'on teint en bain long, on imprègne la matière textile pendant 30 à 90 minutes.
Le rapport de bain peut varier entre 1 :3 1 :200; le choisit de préférence entre 1:3 et 1:80. Lorsqu'on procède par foulardage, la concentration en colorant est de 0,01 à 200 g par litre, de préférence de 0,1 à 100 g par litre de solution de foulardage. En impression, elle est environ de 0,1 à 200 g par kilogramme de pâte d'impression.
On peut utiliser les adjuvants de teinture habituels. Comme agents de dispersion, on se sert de produits ionogènes, par exemple cationiques ou anioniques ainsi que faiblement anioniques, ou non ionogènes. On peut utiliser également des mélanges de ces
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produits. Il suffit souvent de 0,5 g d'agent de dispersion environ par litre de préparation tinctoriale mais on peut aussi ajouter de plus grandes quantités, par exemple jusqu'à 3 g par litre.
Comme exemples d'agents de dispersion non inogènes connus et particulièrement efficaces, on peut citer les produits d'addition de 3 à 40 molécules d'oxyde d'éthylène sur des alcoylphénols, des alcools gras ou des amines grasses ainsi que leurs sulfates neutres Parmi les agents de dispersion cationiques, mentionnons par exemple des amines quaternisées d'alcools gras ou des substances dérivant du phosphonium telles qu'elles sont décrites dans le brevet belge n 583. 683, ou du benzimidazolium dans le brevet belge n 610.972 ou du sulf onium dans le brevet allemand n 1. 154. 788.
Pour le f oulardage et l'impression, on se sert des épaississants conventionnels, par exemple de produits naturels comme les alginates la british-gum, la gomme arabique, la gomme cristallisée, la caroube\ la gomme adragante, ou de produits synthétiques tels que des amides polyacryliques où des alcools polyvinyliques.
Certains oolorants des brevets mentionnés plus haut requièrent, lors de leur utilisation, la présence d'éléctrolytes. Ces derniers peuvent être engagés en quantité habituelle, par exemple du chlorure de sodium, du sulfate de sodium ou d'ammonium jusqu'à 30% par rapport au poids de la matière à teindre, des acides minéraux comme l'acide sulfurique ou des acides organiques fortes comme l'acide formique ou acétique à raison de l'à 4% par rapport au poids de la matière à teindre.
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Par exemple, en ajoutant des quantités élevées de sulfate de sodium, on peut supprimer pratiquement la réserve de la laine.
Les imprégnations ainsi obtenues sont généralement fixées sur ou dans la fibre par un traitement thermique. Ce traitement thermique peut se faire dans le bain de teinture ou à la suite de l'imprégnation avec la préparation tinctoriale on chaleur sèche ou humide. A cet effet, on chauffe généralement la teinture à 100-140 C en présence de vapeur d'eau ou à 130-250 C en chaleur sèche, de préférence entre 150 et 220 C. être Les copolymères d'acrylontitrile peuvent teints en mélange avec d'autres fibres artificielles ou naturelles. C'est ainsi qu'on peut traiter, par exemple, des tissus mixtes de copolymères d'acrylonitrile et de polyamides naturels ou synthétiques selon la manière indiquée.
Si l'on ajoute une quantité minime d'électro- lyte ou pas d'électrolyte du tout, la partie polyamidique est réservée et on peut la teindre dans le même bain ou dans un bain frais avec des colorants pour laine acides, métallifères ou métallisables en une seule opération ou au cours d'une seconde opération. Mais comme cela a déjà été mentionné, on peut aussi teindre conjointement la partie polyamidique en ajoutant au bain une grande quantité d'électrolyte, par exemple de sulfate de sodium.
On peut aussi teindre en continu les matières à base de copoly- mères d'acrylonitrile, la thermofixation de l'imprégnation se faisant sans séchage intermédiaire.
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Ce procédé permet d'obtenir dans la majeure partie des cas des teintures nettement plus intenses que la limite de saturation théorique le laisse prévoir ou qu'avec certains des colorants basiques indiqués dans les brevets mentionnés plus haut et qui ne sont pas engagés sous forme dispersée. En outre, ce nouveau procédé a pour effet d'améliorer nettement le pourvoir d'unisson de certains des colorants basique énumérés dans ces brevets.
Les' teintures possèdent de bonnes à très bonnes solidités, par exemple une bonne solidité à la lumière, de bonnes solidités au mouillé, en particulier de bonnes solidités au lavage, au vaporisage, à l'eau, à l'eau de piscine et à l'eau de mer, ainsi que de bonnes solidités au nettoyage à sec. à la sueur, à la sublimation, au thermofixage, au frottement, au chlore, aux peroxydes, à l'hypo- chlorite, à la surteinture, au plissage et aux gaz de combustion.
Dans les exemples suivants, les parties et les pourcentages s'ertendent en poids et les températures en degrés centigrades.
E x e m p l e 1 On broie ensemble 40 parties d'un sel d'acide phosphomolybdanique
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du cation de colorant ci NH, 1 0 /2Ù32 ON--l 1 - N = N j-N ,C2HN(CH) 2" --/ C2H5 60 parties de dextrine et 150 parties d'eau jusqu'à ce que les particules soient inférieures à 1 puis on sèche le produit par pulvérisation. On empâte 10 parties de cette préparation avec
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400 parties d'eau puis on ajoute la suspension à 1600 parties d'eau distillée à 50 C. On introduit 100 parties de "Courtelle" (marque déposée) dans ce bain de teinture, on monte en 40 minutes' à l'ébullition et on teint 45 minutes à cette température. On ajoute ensuite 1 partie d'acide acétique glacial et 1,5 partie d'acétate de sodium.
On teint encore 15 minutes à l'ébullition puis on rince la teinture à l'eau tiède puis froide. On obtient une teinture rouge unie possédant une remarquable solidité à la lumière et de très bonnes solidités au frottement et au mouillé.
E x e m p 1 e 2 On broie ensemble 40 parties du colorant répondant à la formule
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60 parties de dextrine et 150 parties d'eau jusqu'à ce que les particules soient inférieures à 1 puis on sèche le produit par pulvérisation On empâte à froid 7 parties de cette préparation avec 100 parties d'une solutionà 2% de sulfate de sodium puis on ajoute la suspension à 900 parties d'une solutionà 2% de sulfate de sodium à 60 . On introduit dans ce bain de teinture 100 parties de "Dralon" (marque déposée), on monte en 30 minutes à l'ébullition et on teint 60 à 75 minutes à cette température.
On ajoute alors 1 partie d'acide acétique glacial et 1,5 partie d'acétate de sodium. On teint encore 15 minutes à l'ébullition puis on rince la teinture à l'eau tiède puis froide. On obtient une teinture bordeaux unie possédant une solidité à la lumière remarquable et de très bonnes solidités au mouillé.
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Selon ce procédé, on peut obtenir des teintures plus intenses que celles correspondant à la limite de saturation théorique.
E x e m p 1 e 3 On broie ensemble 40 parties d'un sel d'acide phosphomolybdanique du colorant répondant à la formule
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60 parties de dextrine et 150 parties d'eau pour obtenir des particules inférieuresà 1 . Ensuite, on sèche le produit par pulvérisation. On empote à froid 1 partie de cette préparation avec 40 parties d'eau et on ajoute la suspension obtenue à 1600 à 50 parties d'eau distillée. On introduit dans ce bain de teinture 100 parties de "Courtelle" (marque déposée), on monte en 40 minutes à l'ébullition et on teint 45 minutes à cette température, On ajoute alors 1 partie d'acide formique et 1,5 partie d'acétate de sodium.
On teint'encore 15 minutes à l'ébullition et on rince la teinture à l'eau tiède puis froide, On cbtient une teinture rouge unie possédant une solidité à la lumière remarquable et de très bonnes solidités au mouillé.
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E x e m p1 e 4 On broie ensemble 40 parties du colorant répondant à la formule
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60 parties de dextrine et 150 parties d'eau jusqu'à ce que les particules soient inférieures à 1 puis on sèche le produit par pulvérisation. On empâte à froid 2 parties de cette préparation avec 150 parties d'une solution à 2% de sulfate d'ammonium puis on ajoute la suspension à 850 parties d'eau distillée à 60*C.
On introduit ensuite 100 parties de "Courtelle" (marque déposée) dans ce bain de teinture, on monte en 40 minutes à l'ébullition et on teint 45 minutes à cette température. On rince ensuite la teinture à l'eau tiède puis froide. On obtient une teinture bordeaux unie possédant une solidité à le lumière remarquable et de très bonnes solidités au mouillé.
E x e m p le 5 On broie 20 parties du colorant de l'exemple 1 avec 80 parties de dextrine dans un moulin à billes pendant 48 heures pour ob- tenir un mélange intime.
Ensuite, on empâte 5 parties de cette préparation avec 5 parties d'acide acétique à 40%, on verse 100 parties d'eau distillée à 60 C sur cette pâte tout en agitant puis on fait bouillir le tout rapidement. On dilue cette préparation avec 7900 parties d'eau distillée, on ajoute 2 parties d'acide acétique glacial au bain de teinture et on y introduità 60 C 100 parties de
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"Dralon" (marque déposée). La matière a été prétraitée 10 à 15 minutes à 60 C dans un bain composé de 8000 parties d'eau et de 2 parties d'acide acétique glacial. On chauffe alors le bain en 30 minutes à 100 , on teint 1 heure à cette température et on rince la teinture. On obtient une teinture rouge unie possédant une solidité à la lumière remarquable et de très bonnes solidités au mouillé.
E x e m p 1. e 6 (Teinture au foulard)
On prépare 1000 parties de bain de foulsrdage avec
90 parties de préparation tinctoriale obtenue à partir du colorant de l'exemple 1 et de dextrine, 3 parties d'alginate de sodium,
5 parties d'acide acétique concentré,
20 parties d'un adoucissant cationique, p.ex. d'un condensat de
1 molécule d'acide stéarique et de 1 molécule de triéthanolamine,
25 parties de sulfate anhydre de sodium.
On fpulardeà froid un tissu de polyacrylonitrilesur un foulard @ à 2 ou 3 rouleaux. Le taux d'absorption est de 80%. Après un bref séchage intermédiaire à 90 sur rame, hotflue ou séchoir infrarouge, on fixe la teir.ture pendant 1 à 3 minutes entre 170 et 190 avec de l'air sec sur rame à tuyères.
On obtient une teinture rouge remarquablement solide à la lumière
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E x e m p 1 e 7 (Impression)
On se sert d'une pâte d'impression de 125 parties d'une préparation tinctoriale à base du colorant de l'exemple 1 et de dextrine,
10 parties d'acide acétique concentré, 450 parties d'un épaississant d'alginate de sodium,
25 parties d'un adoucissant cationique, p.ex. d'un condensat de 1 molécule d'acide stéarique et de 1 molécule de triéthanolamine,
25 parties de sulfate de sodium anhydre
365 parties d'eau 1000 parties pour imprimer un tissu de polyacrylonitrile à la main. On sèche ensuite le tissu à l'air, on le vaporise 20 à 30 minutes en vapeur saturée dans un vaporiseur à étoiles, on le rince, on le savonne et on le rince à nouveau.
On obtient une impression rouge possédant de très bonnes solidités.
E x ample d On broie 40 parties d'un sel phosphomolybdanique du cation de colorant
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avec 60 parties de dextrine et 150 parties d'eau jusqu'à ce que les particules soient inférieures à l puis on sèche le produit par pulvérisation On empâte 10 parties de cette préparation avec 400 parties d'eau froide puis on ajoute cette suspension à un bain composé de 1600 parties d'eau distillée, 3 parties d'urée, 2 parties d'acétate de sodium et 2 parties d'un agent de dispersion non ionogène, un éther polyglycolique d'un alcool gras, puis on chauffe ce bain à 50 On y introduit 100 parties d"'Acrilen" 4l (marque déposée) sous forme de filés pour tapis, on monte en 40 minutes à l'ébullition et on teint 90 minutes à cette température;
en- suite, on refroidit le bain, on rince la teinture à l'eau tiède puis froide. On obtient une teinture unie d'un rouge intense douée d'une excellente solidité à l.a lumière et de très bonnes solidités au frottement et au mouillé.
E x e m p 1 e 9 On broie 40 parties du colorent répondant à la formule
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avec 60 parties de dextrine et 150 parties d'eau jusqu'à ce que les particules soient inférieures à 1 R puis on sèche le produit par pulvérisation.
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On empote à froid 7 parties de cette préparation dans 100 parties d'une solution aqueuse à 2% de sulfate de sodium. On ajoute cette suspension à 900 parties d'une solution à 2% de sulfate de sodium qui renferme 2 parties de phosphate disodique et 1,5 parue de formiate de potassium. On introduit dans ce bain de teinture 100 parties de "Leacril" (marque déposée), on chauffe en 45 minutes à 1070 puis on traite la teinture pendant 5 minutes à cette température. Ensuite, on refroidit le bain et on rince le tissu de Leacril à l'eau tiède puis froide. Le cas . échéant, on peut traiter ultérieurement le tissu dans un bain qui contient 2 parties de pyrophosphate trisodique et 3 parties d'un détergent non ionogène pour 1000 parties de bain pendant 20 minutes à 70 puis on rince à froid et on sèche.
On obtient une teinture intense et très unie extrêment solide à la lumière et très solide au mouillé.
On peut obtenir de cette manière des teintures qui sont plus intenses que celles correspondant à la limite de saturation théorique.
On peut utiliser à la place d'une solution à 2% de sulfate de sodium une solution à 4% de chlorure de sodium. Les résultats sont les mêmes.
E x e mole 10 On procède selon les données de l'exemple 8 mais on ajoute à la place du colorant indiqué dans cet exemple le sel phosphomolyb- danique du cation de colorant répondant à la formule
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E x e m p1 e 11 On procède selon les données de l'exemple 4 en utilisant toutefois de l'"Orlon" (marque déposée) comme tissu.
E x e m p l e e 12 On broie 15 parties du colorant indique dans l'exemple 1 et 10 parties d'un sel perchloracétique du cation de colorant
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avec 75 parties de dextrine dans un moulin à billes pendant 48 heures de façon à obtenir un mélange homogène.
On empâte 8 parties de cette préparation avec 3 parties de Jaune Artisil 2GN, C.I. Il,655 (C.I. Disperse Yellow 3) avec puis 15 parties d'eau froide 1 on délaie cette pâte en agitant consta- ment avec 100 parties d'eau distillée à 60 .
On dilue cette suspension avec 2900 parties d'eau distillée on y ajoute 4,5 parties d'urée et 2,5 parties d'oxalate de potassium puis on introduit dans ce bain à 65 150 parties d'un filé mixte composé de 70% d'"Acrilan" (marque déposée) 36 et de 30% de "Nylon" (marque déposée). On monte ensuite en 30 minutes à 100 , on teint 1 heure 1/2 à l'ébullition puis on
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rince la teinture. On obtient une teinture unie d'un brun foncé douée d'une excellente solidité à la lumière et de très bonnes solidités au mouillé sur Acrilan 36 alors que la partie Nylon reste pratiquement non teinte.
E x e m p 1 e 13 On broie intimement 30 parties du colorant indiqué dans l'exemple 1 avec 70 partie de dextrine pendant 36 heures dans un moulin à billes.
On empâte à froid 15 parties de cette préparation avec 10 parties du colorant réactif à base de 1-amino-4-(4'-trichloropyrimidyl-
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amino-phényl-amino)-snthrsquinone2.3'-disulfonate de sodium dans 400 parties d'eau puis on fait boullir cette préparation jusqu'à dissolution du colorant réactif.
On verse la solution ci-dessus dans 600 parties d'eau distillée contenant 1 partie de carbonate anhydre de sodium puis on chauffe ce bain à 40 On y introduit 130 parties d'un tissu mixte composé de 60% d'"Acrilan' (marque déposée) (type 60) et de 40% de "Zantrel" (marque déposée) puis on chauffe en 40 minutes à 105 onteint 50 minutes à cette température, on re- froidit le bain et on rince la teinture. On obtient une teinture.unie d'un rouge intense sur l'Acrilan 60 douée de très bonnes solidités à la lumière et au mouillé et une teinture unie d'un bleu intense sur Zsntrel qui possède également une bonne solidité à la lumière et de très bonnes solidités au mouillé.