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La présente Invention concerne un procédé pour la teinture de matières polyhydroxylées de structure fibreuses telles que des matières textiles cellulosiques, suivant les méthodes connues en elles-mêmes d'impression ou de toulardage, d'après lesquelles la matière à teindre
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n'est pas ,comme dans le procédé de teinture directe, imprégnée dans un bain de teinturedans un rapport de bain d'au moins 1:3 et usuellement même dans un rapport de bain supérieur à 1:
10, seulement avec une partie de la solution de colorant nécessaire pour l'ob- tention de la nuance désirés (de sorte que le colorant dissous dans le bain de teinture est éventuellement en équilibre avec le colorant se trouvant sur le sub- stratum à teindre), et y est teinte par le fait que le colorant ou bien monte peu à peu sur la fibre ou bien passe de manière quelconque du bain de teinture sur la fibre, mais est imprégnée avec la totalité de la so- lution de colorant nécessaire pour l'obtention de la nuance désirée ou est imprimée avec une couleur d'im- pression renfermant le colorante le colorant apporté sur l'article à teindre étant ensuite fixé.
La présente invention est relative à un procédé permettant, suivant le procédé d'impression et de fou- lardage, d'obtenir des teintures et impressions très in- téressantes, ledit procédé étant caractérisé par le fait qu'on utilise des colorants organiques qui, à côté d'au moins un et, de préférence, plus d'un groupe acide aquasolubilisant, renferment au moins un groupe acylamino- gène aliphatique halogéné, et qu'on fixe les colorants sur l'article à teindre.
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Comme groupes acylaminogènes aliphatiques halo-, génés, on envisage dans ce cas surtout ceux dérivant d'acides sultoniques aliphatiques, de préférence d'acides sultoniques aliphatiques de bas poids moléculaire ou notamment; d'acides' carboxyliques 'et qui présentent un atome de chlore aliphatiquement lié. Avantageusement, l'atome de chlore est situé en position d'ou 0 du reste acyle lié à la molécule de colorant par l'intermédiaire du groupe aminogène, par exemple en position 0 d'un groupe alcane-sulfonyle ou surtout en position 0 d'un reste acyle dérivant d'acides carboxyliques aliphatiques.
On obtient des résultats particulièrement intéressants avec des colorants dont le groupe acyle présente un reste alcoylique comportant au moins 2 atomes de carbone ainsi, par exemple, avec des colorants comportant des groupes ss- chloréthane-sulfonyl-aminogènes ou surtout avec des colo-
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rants comportant un.groupe 5-ehloropropionylaminogène,
A côté d'au moins un groupe acylaminogène halogéné du genre indiqué, les colorants à utiliser suivant le présent procédé renferment encore au moins un groupe acide, de préférence fortement aquasolubilisant, tel qu'un groupe sulfonamidique acylé, un groupe carboxylique ou surtout un groupe sulfonique. On utilise avantageusement des colo- rants renfermant plus d'un groupe de ce genre.
Comme colorants organiques solubles. on envisage
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dans ce cas des colorants des classes les plus diverses, par exemple des colorants stilbéniques, des colorants aziniques, des colorants dioxaziniques, surtout toute- fois des colorants acides de la série de la phtalocyanine et notamment des colorants anthraquinoniques et des co- lorants azolques, et à vrai dire aussi bien des colorants mono- et poly-azolques exempts de métaux que des colo- rants mono- ou poly-azoïques métallifères. On obtient des résultats particulièrement bons avec des colorants azoque solubles qui n'ont pas d'affinité ou tout au moins pas une affinité marquée pour le coton.
Un grand nombre des colorants du genre indiqué sont connus ou peuvent être préparés suivant des méthodes connues en elles-mêmes, par exemple à partir de composants de colo- rant renfermant déjà les groupes acylaminogènes halogénés indiqués, ou en édifiant ces restes acylaminogènes halo- génés ou des restes présentant de tels groupes, suivant des méthodes connues en elles-mêmes, dans la molécule de co- lorant, après la préparation dudit colorant.
Ainsi,en faisant réagir des colorants azoiques renfermant un groupe aminogène acylable, surtout un groupe -NH2, par acylation avec des halogénures d'acide ou des anhydrides d'acides obtenus à partir diacides aliphatiques halogénés, par exemple avec du chlorure de l'acide chloréthane-sulfonique ou avec du chlorure de l'acide chlorobutyrique ou de l'acide
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chloropropionique. on obtient de précieux colorants qui renferment encore un atome de chlore échangeable et sont appropriés pour la teinture suivant le présent procédé.
On peut aussi préparer, par exemple par copulation, les colorants azoiques à utiliser conformément à l'invention) c'est ainsi que dans des composantes de colorant présen- tant à coté du groupe nécessaire à la préparation du co- lorant, encore un groupe aminogène acylable, on peut introduire, avant la préparation du colorant, le groupe acylaminogène halogéné mentionné et ne préparer le co- lorant qu'ensuite, par diazotation et copulation, tout en veillant naturellement, par un choix convenable des conditions, par exemple en travaillant à des températures aussi basses que possible, à ce que l'atome d'halogène aliphatiquement lié qui est présent dans le reste acyl- aminogène du genre indiqué ne soit pas hydrolysé.
Avec les colorants ainsi obtenus, on peut teindre au foulard ou imprimer des matières polyhydroxylées, no- tamment des matières cellulosiques, et à savoir aussi bien des fibres synthétiques, par exemple en alcool polyvinylique, en cellulose régénérée ou en viscose, que des matières na- turelles par exemple le lin ou surtout le coton. On utilise avantageusement à cet effet des solutions aqueuses des co- lorants envisagés.
L'article à teindre est imprégné, de pré- férence à froid, ou à une température qui n'est que modéré-
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ment élevéeà 1 aide de soldions de ce genre qui peuvent renfermer avantageusement des sels plus ou moins neutres, surtout des sels inorganiques, tels que des chlorures de métaux alcalins,9' ou des sulfates, le cas échéant aussi de's agents, de préférence inorganiques, capables de lier les acides, comme les carbonates de métaux alcalins, les phosphates de métaux alcalins, les borates ou les perbo- rates de métaux alcalinsou leurs mélanges, notamment des mélanges-tampons de tels agents, ou au cas où il n'y a pas d'alcalis qui soient présents, également à chaud, par exemple à 60-80 ,
puis il est exprimé comme d'usuel, on exprime avantageusement de manière que l'article im- prégné retienne de 0,5 à 1,3 partie de son poids de dé- part en solution de colorant.
Le fixage des colorants sur l'article ainsi im- prégné avec la solution de colorant est effectué après l'imprégnation Dans ce but, on peut par exemple vapo- riser les matières imprégnées, le cas échéant après sé- chage préalable et, au cas où la solution d'imprégnation ne renferme pas d'agents capables de lier les acides, après traitement par des solutions alcalines aqueuses chaudes ou froides, par exemple par une solution saline d'un hydroxyde de métal alcalin, ou par exemple les chauffer pendant peu de temps dans un courant d'air chaud.
Lorsqu'on utilise des bains d'imprégnation pratiquement neutres
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et ne renfermant pas de substances capables de céder des alcalis, l'article peut, si on le désire, avant ' le fixage, être abandonné pendant un certain temps, ce qui suivant la disposition des appareillages exis- tants peut constituer un avantage. Au lieu d'entre- prendre le fixage à l'aide d'un bain alcalin distincte on peut déjà des le début ajouter à la solution d'im- prégnation un aloalou un agent capable de céder un alcali, comme le bicarbonate de sodium, puis vapori- ser directement les matières imprégnées, sans séchage intermédiaire et sans traitement intermédiaire par un alcali, ou les soumettre à un traitement thermique.
Au lieu de préparer les solutions utilisées pour l'imprégnation en reprenant dans de l'eau les colorants indiqués et, le cas échéante des sels inorganiques plus ou moins neutres, simultanément ou l'un après l'autre, on peut aussi traiter les colorants et les sels de ma- nière à obtenir des préparations pâteuses ou, de pré- férence, des préparations sèches. On peut aussi, en de- hors des sels ou à leur place, ajouter aux préparations .utilisables pour l'obtention de la solution d'imprégnation, des composés non-éleotrolysables comme l'urée, le cas échéant aussi des sels-tampons ou des agents aapables, par exemple par ohauffage, de céder des alcalis.
Au lieu d'être apportés par imprégnation sur les
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matières à teindre, les colorants indiqués peuvent, sui- vant le présent procédé être apportés par impression sur les matières à teindre. Dans ce but, on utilise par exemple une couleur d'impression qui, à côté des adjuvants usuels dans la technique de l'impression, par exemple à côté des agents mouillants et des épaississants, renferme au moins l'un des colorants indiqués et, le cas échéant, un agent capable de lier les acides9 ou une substance capable de céder un tel agent.
Comme adjuvants pour la préparation des pâtes d'impression, on envisage par exemple l'urée et des épaississants comme l'alcoylcellulose, par exemple la méthylcellulose, des alginates, etc.
Comme agents capables de lier les acides et comme substances capables de céder de tels agents, on envisage surtout des sels alcalins comme le cyanure de potassium, le carbonate ou le bicarbonate de sodium, le phosphate disodique et le phosphate trisodique, ou des mélanges de phosphate monosodique, de phosphate disodique et de phosphate trisodique, ainsi que des hydroxydes de métaux alcalins ou alcaline-terreux, notamment l'hydroxyde de sodium.
Lorsqu'on utilise des couleurs d'impression ne renfermant pas de tels agents, on soumet l'article im- primé à un traitement par un alcali, de préférence dans une solution fortement saline d'un carbonate alcalin ou,
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avec avantage, dans une solution d'un hydroxyde al- calin ou alcalino-terreux, et le soumet ultérieure- ment à Inaction de la chaleur, le cas échéant.. en présence de vapeur d'eau. Au cas où la couleur d'im- pression renferme déjà un agent capable de lier les acides, ou une substance qui, par exemple lorsqu"on la chauffe, peut devenir plus alcaline,il n'est pas nécessaire,, avant le chauffauge ou avant le vaporisage, de traiter par un alcali l'article imprimé.
Suivant le présent procédé, on obtient sur des
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substan.ces-pa2yhydroxylesn notamment sur des substances cellulosiques et même lorsqu'on utilise des colorants de la définition Indiquée qui n'ont pas d'affinité ou tout au moins pas une affinité marquée pour le coton, des teintures et impressions très précieuses, vigoureuses, la plupart du temps très pleines, qui possèdent de re- marquables propriétés de solidité à l'humidité et une très bonne solidité à la lumière.
Dans certains cas, il peut être avantageux de soumettre à un traitement ultérieur les teintures et im- pressions obtenues suivant le présent procédé. C'est ainsi, @ exemple, qu'on savonne avantageusement les teintures obtenues} par ce traitement ultérieur, on élimine les quan- tités de colorant qui ne sont pas complètement fixées.
Au cas où les colorants utilisés suivant le présent pro-
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cédé pour la préparation des teintures et des impressions présentent des groupes métallisables, on peut les sou- mettre à un traitement ultérieur par des agents capables de céder des métaux lourds, notamment par des agents ca- pables de céder du cuivre.
L'invention est décrite plus en détail dans les. exemples non limitatifs qui suivent. Dans ces exemples, et sauf indication contraire, les parties et pourcen- tages s'entendent en poids, et les températures sont indiquées en degrés centigrades. Les colorants sont, en général, indiqués en tant qu'acides libres, mais sont toutefois utilisés à l'état de sels de métaux alcalins.
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Exemple 1
Dans 100 parties d'eau, on dissout une partie du colorant de formule
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en mélange avec 9 parties d'urée.
Avec cette solution, on imprègne au foulard, à 80 , un tissu de coton et exprime le liquide en excès 'de manière que le tissu retienne 75% de son poids en solution de colorant.
On sèche l'article ainsi imprégné, l'imprègne alors à la température ambiante dans une solution ren- fermant par litre 10 g d'hydroxyde de sodium et 300 g de chlorure de sodium, exprime jusque absorption de 75% de liquide, puis vaporise pendant 60 secondes à 100-101 . On rince alors, traite dans une solution à 0,5% de bicarbonate de sodium, rince alors, savonne d'heure -pendant un quart)'! la température d'ébullition dans une solution à 0,3% d'un détersif non-ionique, rince à nouveau, puis sèche.
Il en résulte une teinture rouge, fixée pour
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Si
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résister à 1 ébullit.on.'."o utilise, au lieu d'un tissu de coton, un tissu de fibranne on obtient alors un résul- tat aussi bon.
Le colorant utilisé peut, par exemple, être pré- paré comme suit
A une solution de 27,85 parties diacide 4-ss-chloro-
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propionylamino 1-aminobenè e-2-stalfoniq,ue dans 400 parties d'eau., on ajoute 30 parties d'acide chlorhydrique à 30%, puis diazote à la manière usuelle, à 0-5 , avec 25 parties en volume dune solution tétranormale de nitrite de sodium.
Au composé diazoique, exempt d'acide nitreux, que l'on ob- tient ainsi, on ajoute de l'acétate de sodium jusqu'à ce qu'il se forme une solution qui n'est plus que faiblement acide au congo, puis ajoute ensuite la suspension que l'ou obtient en dissolvant 23,9 parties d'acide 2-amino-8-hydro-
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xynaphtalne-'6"sulfonique dans 105 parties en volume d'une solution normale d'hydroxyde de sodiums et en acidifiant avec 100 parties en volume d'acide acétique binormal. On agite à 20 environ jusqu'à ce que la copulation soit ter- minée, ajoute environ 140 parties de chlorure de sodium, sépare par filtration le colorant formé, le lave ensuite avec une solution à 10,en de chlorure de sodium, puis le sèche.
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En utilisant le colorant de formule
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on obtient une teinture jaune-orange.
Exemple 2
Dans 100 parties d'eau. on dissout une partie du colorant de formule
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et comme décrit dans l'exemple 1 applique la solution obtenue sur un tissu de fibranne.
On obtient une teinture d'un rouge tirant sur le bleu, d'une remarquable solidité au lavage.
Le colorant de la formule indiquée peut, par exemple, être préparé comme suit:
On diazote à la manière connue 9,3 parties d'aniline et les ajoute lentement goutte goutte à une
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solution de 41 parties diacide 1-chloropropiolam1no- 8-naphtol-µ,6-disuifonique dans 100 parties en volume d'une solution binormale de carbonate de sodium et'400 parties d'eau à 0-5 . Lorsque la copulation est terminée. on ajoute environ 70 parties de chlorure de sodium, sé- pare par filtration le colorant formé, le lave ensuite avec une solution à 10% de chlorure de sodium..puis le sèche.
On obtient une teinture qui tire un peu plus sur le jaune, en utilisant le colorant correspondant obtenu
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z, partir de 1 acide .-3-eh3.oraprap.nylamino^8-n$phtol.- , 6-.dis:aàf onique
Exemple 3 A une solution de 27,85 parties d'acide 4-ss-
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cliloropropionylamino-2-aminobenzéne-1-sulfonique dans 400 parties. d'eau, on ajoute 30 parties d'acide chlorhy- drique à 30%, puis diazote à la manière usuelle,, à 0-5 , avec 25 parties en volume d une solution tétranormale de nitrite de sodium.
On ajoute progressivement goutiz à goutte le composé diazoïque obtenu, qui est exempt d'acide nitreux, à une solution de 27,45 parties d'acide 1- (2'-chlorophényl)-
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3-methyl-5-pyraolone5 t-sulfoniqae dans 100 parties en vo- lume d'une solution binormale de carbonate de sodium
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et 200 parties d'eau à 0-5 . On agite à 0-5 jusqu'à. ce que la copulation soit terminée, ajoute environ 75 par- fies de chlorure de sodium sépare par filtration le co- lorant formé, le lave ensuite avec une solution à 10% de chlorure de sodium, puis le sèche.
On dissout une partie du colorant ainsi obtenu dans 100 parties d'eau à 50 . Avec cette solution, on imprègne un tissu de coton, puis le sèche. On imprègne ensuite le tissu avec une solution, portée à 20 , qui renferme par litre 10 g d'hydroxyde de sodium et 300 g de chlorure de sodium, exprime jusqu'à avoir une aug- mentation de poids de 75%, vaporise la teinture pen- dant 60 secondes à 100-101 , rince, traite dans une so- lution à 0,5% de bicarbonate de sodium, rince encore, savonne pendant un quart d'heure à la. température d'ébullition dans une solution à 0,3% d'un détersif non-ionique, rince à nouveau, puis sèche. On obtient une teinture d'un jaune tirant sur le vert, qui est fixée pour résister à l'ébullition.
Exemple 4
Dans 100 parties d'eau, on dissout une partie
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,du colorant de formule
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puis, comme décrit dans l'exemple 1, applique la solution sur un tissu de fibranne., On obtient une teinture pure d'un rouge tirant sur le bleu, d'une remarquable solidité au lavage.
Le colorant de la formule indiquée peut, par exemple, être préparé comme suit!
On diazote d'une manière connue 9,3 parties d'ani- line et les ajoute lentement, goutte à goutte, à une-so-
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lution de 44,5 parties d'acide 3. chloréthanewsulfonyl amino 8-hydroxynaphtaléne 5.6-disulfonique (obtenu en fai- sant réagir de l'acide 1-amino-8-hyàroxynaphtaiéne->,6-ài-
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sulfonique sur du chlorure de p''ohloréthane<"sulfonyle en présence d'acétate de sodium ou de bioarbonate de sodium) dans 100 parties en volume d'une solution bi- normale de carbonate de sodium et 400 parties d'eau à 0-5 , Lorsque la copulation est terminée, on ajoute environ 70 parties de chlorure de sodium, séparé par filtration le colorant formé, le lave ensuite avec une solution à 10% de chlorure de sodium,
puis le sèche.
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Exemple 5
Dans 100 parties d'eau, on dissout une partie du colorant de formule
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en mélange avec 9 parties d'urée.
Avec la solution obtenue, on imprègne au fou- lard, à 80 , un tissu de coton. puis exprime le liquide en excès de manière que le tissu retienne 75 parties de son poids en solution de colorant.
L'article ainsi imprégné est séché, puis imprégné à la température ambiante dans une solution renfermant par litre 10 g d'hydroxyde de sodium et 300 g de chlorure de sodium; est exprimé jusqu'à absorption de 75% de liquide, puis vaporisé pendant 60 secondes à 100-101 . Ensuite, on rince, traite dans une solution à 0,5% de bicarbonate de sodium, rince encore, savonne pendant un quart d'heure à la température d'ébullition dans une solution à 0,3% d'un détersif non-ionique, rince à nouveau, puis sèche.
Il en résulte une teinture d'un bleu pur qui est fixée pour résister à l'ébullition. Si l'on utilise, au
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lieu d'un tissu de coton, un tissu de fibranne, on obtient alors un résultat aussi bon.
Si l'on effectue l'imprégnation avec la solution de colorant, non pas à 80 comme décrit mais à 30 , on obtient alors un résultat aussi bon.
Exemple 6
Dans 100 parties d'eau, on dissout une partie du composé cuprifère complexe du colorant monoazol que de for- mule
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Avec la solution obtenue, on imprègne un tissu de fibranne de manière qu'il subisse une augmentation de poids de 75%, puis ensuite le sèche.
On imprègne ensuite le tissu avec une solution, portée à 20 , qui renferme par litre 10 grammes d'hydro- xyde de sodium et 300 grammes de chlorure de sodium, ex- prime jusqu'à avoir une augmentation de poids de 75%, va- porise la teinture pendant 60 secondes à 100-101 , rince, savonne pendant un quart d'heure dans une solution bouillante à 0,3% d'un détersif non-ionique, rince à nouveau, puis sèche. On obtient suivant cette méthode une teinture solide, d'un rouge rubis.
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Si l'on utilise, à la place du tissu de fibranne, un tissu de coton, on obtient alors un résultat aussi bon.
Exemple 7
Dans 41 parties d'eau, on mélange 2 parties du colorant mentionné dans l'exemple 6 avec 5 parties d'urée, puis introduit le tout dans 50 parties d'un épaississant à 4% d'alginate de sodium. On ajoute encore au tout 2 par- tiés de carbonate de sodium puis, avec la couleur obtenue, imprime un tissu de coton sur la machine à imprimer au rouleau. Après avoir séché le tissu imprimé, on vaporise pendant 6 minutes à 100-101 . On rince alors, savonne pen- dant 15 minutes à la température d'ébullition avec une so- lution à 0,3% d'un détersif non-ionique, rince à nouveau, puis sèche. On obtient de cette manière une impression rouge-rubis qui est fixée pour résister à l'ébullition.
Le colorant utilisé dans ce cas peut être pré- paré comme suits
Dans 750 parties d'eau à 70-80 , on dissout
43,9 parties du colorant monoazoïque obtenu en copulant en milieu alcalin de l'acide l'hydroxy-2-aminobenène-4- sulfonique diazoté aveo de l'acide 2-amino-5-hydroxynaph- talène-7-sulfonique.
Pour le cuivrage, on ajoute au tout
16,4 parties d'acétate anhydre de sodium et 100 parties en volume d'une solution molaire de sulfate de cuivre,
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puis maintient la température pendant une heure à 70-80 . En ajoutant du chlorure de sodium, on pré- cipite complètement le complexe ouprifère, sépare par filtration, puis lave ensuite avec de l'eau renfermant du chlorure de sodium
Pour l'aoylation avec le ohlorure de ss-chloro- propionyle, on dissout la pâte de filtration du colo- rant monoazoïque cuivré dans 1000 parties d'eau et 33 parties d'acétate anhydre de sodium à 40-45 , puis
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ajoute la,7 parties de chlorure de fl-ohloropropionyle.
Le colorant acylé précipiter on le sépare par filtration et le sécha.
On obtient une impression d'un bleu turquoise en utilisant, à la place du composé cuprifère complexe indique,, le colorant de formule
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dans laquelle Q représente le reste de l'acide cuproph-
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talocyanine -4,4 4"-trisulfonique, qui est lié en po- sition 4"' au groupement -SO2-NH.
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Exemple 8
Dans 100 parties d'eau, on dissout 2 parties du colorant de formule
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en mélange avec 8 parties de carbonate de sodium et 4 parties d'urée.
Avec cette solution, on imprègne à la tempé- rature ambiante un tissu de coton, puis Imprime de ma- nière qu'il accuse une augmentation de poids de 75%.
On sèche et vaporise le tissu pendant 6 minutes à 100-101 , rince et savonne pendant 15 minutes à la température d'ébullition dans une solution à 0,3% d'un détersif non- ionique, rince à nouveau, puis sèche.
Il en résulte une teinture d'un violet brillant qui résiste à l'ébullition.
Si,* après le séchage, au lieu de le vaporiser, on soumet le tissu pendant 6 minutes à l'action d'une chaleur sèche de 160 , et procède quant au reste comme décrit ci-dessus, on obtient alors un résultat aussi bon.
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On obtient également des résultats analogues en remplaçant, dans la solution d'impression. les deux parties de carbonate de sodium indiquées par 2 parties d'hydroxyde de sodium, et en procédant quant au reste comme décrit ci-dessus.
Exemple 9
Dans 40 parties d'eau, on dissout par ébulli- tion 2 parties du colorant indique dans l'exemple 8, en mélange avec 8 parties d'urée.
On introduit la solution dans 40 parties d'un épaississant à 5% d'alginate et, après refroidissement, ajoute 10 parties d'une solution à 20% de carbonate de sodium.
Avec cette couleur d'impression, on imprime un tissu de coton sur la machine à imprimer au rouleau, sèche, vaporise pendant 6 minutes à 100-101 , rince encore et savonne pendant 15 minutes à la température d'ébullition dans une solution à 0,3% d'un détersif non-ionique, rince à nouveau, puis sèche.
Il en résulte une impression violette, solide au lavage.
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Dans 100 parties d'eau a 50 , on dissout 2 par- ties du colorant de formule
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en mélange avec 2 parties de carbonate de sodium et 10 parties d'urée.
On imprègne avec cette solution un tissu de coton, exprime jusqu'à avoir une augmentation de poids de 75%, puis soumet le tissu pendant 6 minutes à l'action d'une chaleur séchante de 160 , On rince et savonne pen- dant 15 minutes à la température d'ébullition dans une solution à 0,3% d'un détersif non-ionique, rince à nou- veau, puis sèche.
Il en résulta une teinture bleue, solide à la lumière et au lavage.