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Publication number: BE668014A
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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  "Emulsions d'halogénure d'argent photographiques   "   
La présente invention est relative à des émulsions d'halogénure d'argent photographiques contenant de nouveaux colorants sensibilisateurs. 



   Les colorants sensibilisateurs classiques sont en général des colorants 9 la   cyanine,des   colorants à la merocya- nine et des colorants complexes à la cyanine, dans lesquels la pyridine,la quinoléine,le thiazole,la thiaoziqne,1'oxazole, 1'oxa-a l'imidzole, le   benzothiazole,le     benzimidazol.o,le     naphte-   thiazole et le beznosélenazole forment chacun le noyau.Chacun de ces composes présente dans sa formule structurale la   atruc-   ture suivante 

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 EMI2.1 
 dans laquelle Q représente un groupe alkyle, un groupe aryle, 
 EMI2.2 
 un groupe benzoyle,un groupe benzyle, mJgroupe alkényle, ou un J groupe dans lequel est introduit un groupe hydroxyle, un groupe 
 EMI2.3 
 acide aulfonique, un groupe carboxyle,etc. 



  La présente invention concerne une émulsion photo- 
 EMI2.4 
 graphique améliorée à l'halogénura d'argent contenant un colorant' poaadnt comme groupe Q dans le noyau précité,un groupe -métlio xy-r;3-.uâlfopxopoxyPropYle.Ceci revient à dire que la présente invention concerne une émulsion photographique à l'halogenure dl argent dans laquelle est utilisé un nouveau colorant sensibilisa- teur possédant un anneau h>'t4rocyolique dont le substituant lié à au moins un atome d'azote hétérocycliclue est représenté par la formule suivante : 
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 dans laquelle N représente un atome d'azote constituant l'anneau 
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 hétérocycliclue et M un atome d'hydrogène,un atome de métal aluali ou un groupe h.Z (dans lequel H est de   l'hydrogène   et Z une base 
 EMI2.7 
 or8uniquo).

   Les colorants aensibilisattoms utilisée suivant la présente invention sont des composée nouveaux et la   solubilité   des composes suivant l'invention est supérieure à celle d'un com- posa   classique   dans lequel le groupe Q de la structure précitée 
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 est un groupe sulfopropyle.Do môme,une teinture résiduelle par le colorant utilisé suivant l'invention est inférieure à celle ré- sultant d'un colorant classique dans lequel le groupe   Q   est un 
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 groupe allcyl La ou rlkylq. colorant sensibilisateur clans a   solubilité   d'un colorant   sensibilisateur   dans un solvant organique tel que   l'àcool   méthylique ou l'alcool éthylique 

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 EMI3.1 
 est faible o.1,pc:

  ,x, conséquent,il arrive quelquefois qu'une oonoon-      tration désirée nécessaire pour l'addition d'un odorant Seni- 
 EMI3.2 
 b:Ll:lI3teur dans une 4nmlaion ne peut pas être obtenuestoutefoini 6tant d01U16 que la solubilité du colorant sensibilisateur utilité , suivant'invantion dans un solvant organique est élevébola pr6  x^a,t,oz d'une solution n6008aairo du colorant ainsi que la puri- 1 ìcàtiôn du colorant mont nistoa.Lorsq,ue le colorant aenaibiliaa'- tour utiliao suivant l'invention est incorporé dans une émulsion photographique on couleur, l'interaction du colcrant*avec les oa  pulsants cet faible et une sensibilité élevée est obtenue par com- paraison avec l'utilisation des colorante classiques,. 



  Lorsque les nouveaux colorants senaïbilisatoure uti- lisée suivant l'invention sont incorporas dons des 6mull!lio118 pho- tographiques à. lthalot,,èyiure d' rzit, les 4mul;ions sont sensibi- lisées pctI'alal11ont,Lea colorante sensibilisateurs suivant l'in- vention sont particulièrement utiles pour prolonger la schaisbl      
 EMI3.3 
 lité spectrale des émulsions à la gélatine et à i'liaiocônure d' argent, mais ils peuvent également sonsihilisor suffisamtuent des émulsions photographiques contenant des co1lordes ponndablee à 1' eau autres que la gélatine,des dérivés de cellulose solubles dans 
 EMI3.4 
 l'eau,de l'alcool polyvinylique,d'autres résines s synUi4tiques ou naturelles hydrophiles ou des   composes   polymères. 



   Pour préparer une émulsion photographique sensibili- sée avec un ou plusieurs des colorants sensibilisateurs suivant l'invention,un c plusieurs colorante suivant l'invention peu..      
 EMI3.5 
 vent être 3.ncorp.réa dans une émulsion photographique grâce & l'      un des procédés utilisés normalement dans la technique de   fabri-        cation des émulsions.En pratique,le colorant est généralement in- corporé dans l'émulsion en tant que solution d'un solvant   appro-   prié.La concentration du colorant dans l'émulsion peut   être   modi-       fiée dans une large   cranune, s'étendant   par exemple de 1 à 150 mg 
 EMI3.6 
 par kg.

   de l'émulsion.c'est-a.-diro qu'elle peut être modifiée suivant le but ou l'effet désiré. 

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   Le   colorait   sensibilisateur nouveau utilisé suivant   l'invention,   peut être ajouta dans une émulsion'photographique 
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 dont. la sensibilité générale a été augmentée par un "mûrie<!te- ment" physique et un " mdr:l.8Iement" chimique, L'émulsion photographique suivant l'invention peut en outre être eoum:!.'8 à une auperoenBibilieation et à une hyper. sensibilisation par l'un des procédés déjà connus dans la   techni-   que photographique.De plus,pour la production   d'une   émulsion ho 
 EMI4.2 
 tograb1iique suivant 1 'invention, l 'émulsion peut recevoir et outre les additifs habituels,tels que stabilisateurs,agents arit3-bron:

   zage,durois8eurs,agents mouille agents anti-voil$,pla8tifiant accélérateurs de développement,copulenta de couleur et éclair- ,   oisseurs     fluorescents,de   la façon habituelle dans la technique. 



   L'émulsion photographique sensibilisée avec les nou- veaux colorants sensibilisateurs suivant l'invention peut être 
 EMI4.3 
 appliquée d'une façon classique sur un support approprié,tel que du verre,une pellicule à base de cellulose,une pellicule de ré- sine synthétique ou un papier syté ' 
Le colorant sensibilisateur utilisé suivant l'inven- tion peut être obtenu par voie synthétique en général,par exemple grâce au procédé suivant 
1,5 mole. de 2-méthylbenzothiazole et 1 mole de sul- fonate de sodium   3-(l-bromo-3-méthoxy-isopropoxy)propane   sont mis en réaotion sur un bain d'huile pendant environ 8 heures à 160-170 C et,après réaction,le produit est lavé avec de l'acétone pour donner des cristaux blancs de bromure de   2-méthyl-3-(j-   
 EMI4.4 
 méthoxy-2-(3-sodlum sulfopropoxypropyl -benzothiazolium hygroe.

     oopique.Divers   colorants suivant l'invention peuvent être obtem par voie de synthèse en utilisant ce produit comme produit in- 
 EMI4.5 
 terinédiaire.Par exemple,des colorants à la carbocyanine peuvent être obtenus par voie de synthèse en condensant le produit inter   médiaire à.   l'aide   d'un   agent de condensation tel que l'ortho- 
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 formate d'éthyle,l'ortho-acétate d'éthyle.l'ortho-propionate d'        éthyle,etc.,et   un solvant tel que la   pyridine,l'acide   acétique, 

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 EMI5.1 
 l'anhydride acétique,l'alcool,la triâthylamino,.a pipéridine,eto. 



  Si le noyau est un noyau benzimiùazole,le colorant aenalbilisateui ont obtenu par voie de synthèse en faisant rôagir du bromure de l-ethyl-2-mëthyl-3-(3-méthoxy-3-(3-sodium sulfoprapoxypraPYl 5,6-dichlorobenzimidazolium avec de l'ortho-formate d'éthyle daxiaj du nitrobenzène5Quolfiues exemples pratiquée pour la Synth80 des ; 
 EMI5.2 
 colorants sensibilisateurs suivant l'invention sont les suivant.. 
 EMI5.3 
 yntho5e l 
 EMI5.4 
 Dromure de R-m4thyl--(3-tn<Sthoxy-3-(3-sodimn aulfopropoxy) pï'opyl)-bo!tzothiazoliu!a 200 as imf thxu3,zzoorixa.dxxrdo 0,8 >1 6 tli ti i-io 30 po. 



  Triéthylamine 1 Ni. 
 EMI5.5 
 



  Le nidlance des composas précitde a été amené k ru- flux pendant une heure. Après refroidissement,l  colorant a été pr6cipi t avec de I'C'ther,lti%*6 avec de l'eau et reuristallisé à partir de m4thanol.I<e rendement en colorant pur (:t)était de 095 at,point do fusion. d'absorption 528 mu.t.a formule du colorant (I) est ta suivante! 
 EMI5.6 
 d ""  "32 Iltzk 1 N + 4e N(OE3)2 (1) OH2-YH-OH2-0CH, SynthÈ-ao 2 (Cii,s0.. 
 EMI5.7 
 



  Bromure do 2-méthyl-3-(3-mothoxy-2-(3-sodium aulfopropoxy)propyl )-bonzothiazolluM eft Sulfate éthylique de 1-étllyl -2-éthylthio- 6-mthyl quinoliunit 1,8 g. 



  Mothanol 100 ml. 1 Triethylumine 4 ml. 
 EMI5.8 
 



  Le mélange des composés précitée a été amené à re- flux pondant 2 heures.Le méthanol a été évaporé,le oolorant brut ' 
 EMI5.9 
 lavé avec de l'eau.Le colorant a été récristaiiieé à partir dt éthanol.Le rondement en colorant pur était de ou g.,point de fusion Z9700 et maximum d'absorption 488 m4,?*La formule du oo- 
 EMI5.10 
 lorant est la suivante t 

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 EMI6.1 
 
 EMI6.2 
 Synthpao 3t bromure de 2-màtityi-J-(J-métlioxy-2-(3-soditun ô.'ca:raa.y '1Y' )'-beuzothiiN!ûlimtt 2 g. âc il ", .Lw;J FiGc;iaacl:i..r7.culv.thyxirlaxhtidaxl. loi eut ii:'ïa=â8:

   100 Mit Tiii 6 thy l ami;ie 0,8 ml, Le mélange des composés   précités   a été amené à reflux 
 EMI6.3 
 pendant une heure.La méthanoi a dtd évaporé et le colorant brut la.vu nveo de l't\oûtFlte d'othylStLe colortint a été reQ1"ilStnllilÔ 1\ )v:t.tir de 111Ù:th.Ulol.Le rendement en colorant pur était de 0, J g. po.!, de fusion 510*0 qt muxiniuni d'absorption 527 m,/a#La for- :Mule du oolorm1t est 11\ au:l.vo..11to s 
 EMI6.4 
 Sysnthèse 4 
 EMI6.5 
 Bromure de 2-méihyi-j-(3-mi4thoxy-"-(J-sod1uul sulfopropoxy)propyl )-benzothiazç1im 3,5 g. Ortlio-foinuate d'éthyle 12 Mi. 
 EMI6.6 
 
<tb> Pyridine <SEP> 30 <SEP> ml.
<tb> 
<tb> 



  Acide <SEP> acétique <SEP> 20 <SEP> ml
<tb> 
 
Le mélange des colorants précités a été amené à re- flux pendant 3   heures*Une   grande partie du solvant a été   évapo-   rée et la colorant brut a été lavé avec une petite quantité d'eau. 
 EMI6.7 
 Le colorant a ét6 reoristallisé à partir de méthanol<Le rende- 

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 ment en colorant pur était d'environ 0,2 g., point de fusion      
 EMI7.1 
 k40*C et maximum d'absorption 559 m.Xi.La. formule du colorait est la suivante : 
 EMI7.2 
 Synthèse 5 
 EMI7.3 
 Bromure de 2-méthyl-J-(3-m6thoxy-z-( j-sod1unl osullopx'opoxy)propyl ) -benzothia2\o1iwll 5 a. Ortho-acétate d'othyle 15 ml. 
 EMI7.4 
 
<tb> 



  Pyridine <SEP> 50 <SEP> ml
<tb> 
<tb> Acide <SEP> acétique <SEP> 40 <SEP> ml
<tb> 
 
Le colorant   (V)était   obtenu do la même façon que pour la synthèse   4.Le   point de fusion du colorant est 261 C et son 
 EMI7.5 
 mamrimuni d'absorption 544 nt./u.La fonnule du colorant est la oui- 
 EMI7.6 
 vante ! vante: 0:....-8, CH 1 /8)) . aH'a.,a ,,, Î OH2-0H.CH2-00H, CHa-1H-CH2-00H3 0(Oxz) so,. 0(CEz),So3Na Synthèse, 6 
 EMI7.7 
 Bromure de -m&thyl-3'-(3-'nttl]oxy-'*(3-sodiuta aulfo" propoxy)pr'ipyl )-5-shlorûbonzothiazolima 5 , 3 g. 



  Ortho-propionate dt6tliylo 10 mit 
 EMI7.8 
 
<tb> Anhydride <SEP> acétique <SEP> 20 <SEP> mlt
<tb> 
 
 EMI7.9 
 Le mÓltU!o des composta pr±cit4s a été amené à re- flux pendant une heure. Le colorant a ()tÓ sépar4 par f*M tration de la solution refroidie,lav4 ovec une petite quantité d'eau et rocristallisé à partir do 111Óthallo1.Lo rondement en colorant pur était de 0,J cr.,point do fusion 286 c,maxiinum d'absorption 

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 552 m/u.la formule du colorant est la suivante t 
 EMI8.1 
 Synthèse 7 
 EMI8.2 
 Bromure de 1-éthyl-%-mthyx..3(3-Tnloxy-2-.. sodium suifopropoxy)-propyl)-5,6-diohiorobenzimidazoliuu1 6 g. Ortho-formats d'éthyle 6 ml.

   Nitrobenzbne 50 mit Le mélange des   composés   ci-avant a été amené à reflux 
 EMI8.3 
 pendant 90 minutea.Après refroidissement,le color4.nt e été préoi- pité avec de   l'éther,lavé   avec de 1'eau et recristallisé à par- tir de méthanol.Le rendement eu colorant pur était de   0,4     g.point   
 EMI8.4 
 de fusion 517 0 et maximum d'absorption 517 m./u.La formule du   colorant est la suivante s '   
 EMI8.5 
 Dans un but d'illustration uniquement,l'invention 
 EMI8.6 
 sera à présent illustrée par les tableaux sitïvante Toutefois elle n'est pas limitée aux exemples o.aprt.Da.ns les exemples,

   les valeurs de vitesse relative sont évaluées en donnant la va- 
 EMI8.7 
 leur 100 à la vitesse de la indme 6mulsion contenant un colorant sensibilisateur comparatif* Exemples 
 EMI8.8 
 Une émulsion au bromo.:iodure d'argent (Agi tAgBr = 7 t9Deen rapport molaire)et une émulsion au broni$chlort1i'o d'ar- 

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 EMI9.1 
 gent (AgBr s.AgCl k0 ;

  60 en rapport molaire) ont été ajoutées aux nouveaux colorants sensibilisateurs suivant l'invention et appliquées individuellement sur une baee de pellicule.Chacun dee revêtements a été exposé dans une lumière du jour d'une intensi- té de   64   lux   (5400 1[).Les   films ainsi exposés ont été traités   dans ,   un révélateur,D-76 (de la Eastman Kodak   Co.)   pour l'émulsion au        bromo-iodure   d'argent et D-72 (fabriqué par la Eastman Kodak Co.) 
 EMI9.2 
 pour l'émulsion de brom6hlorure d'argent. 



  Comme spectogra.phe,l'on a utilisé un spectographe à      
 EMI9.3 
 réseau de diffraction ( source lumineuse de c$5+ K), Les longueurs d'onde pour les maximum de sensibilité      
 EMI9.4 
 dans le cas où les colorants xenaibilisatourfi suivant l'invention sont ajoutés dans les émulaions préparées ci-avant, sont données dans le tableau suivant 
 EMI9.5 
 
<tb> Colorant <SEP> Addition <SEP> mg <SEP> Maximum <SEP> de <SEP> Emulsion
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> sensibilisateur <SEP> de <SEP> colorant <SEP> sensibilité
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> /Kg.-émulsion <SEP> (m.u0
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 1 <SEP> 30
<tb> 
 
 EMI9.6 
 II 40 552 AgBr-AsI II 80 526 AgC1-AgBr III 35 590 AgC1-AgBr IV 15 608 Aa]3r-Ag,

   IV 50 59 j AccC1AgBr 
 EMI9.7 
 
<tb> 
<tb> V <SEP> 60 <SEP> 598 <SEP> AgBr-AgI
<tb> 
<tb> 
<tb> V <SEP> 60 <SEP> 595 <SEP> AgC1-AgBr
<tb> 
 
 EMI9.8 
 VI 30 658 AgBr-4,1 VII 20 z Acel-Acur 
 EMI9.9 
 
<tb> VII <SEP> 20 <SEP> 582 <SEP> AgBr-AgI
<tb> 
   ( .) Gamme   sensible   500-680,maximum   de sensibilité ' obscur voir la figure 2. 



   Les courbes de sensibilité spectrale des émulsions précitées contenant les colorants sensibilisateurs suivant 1'in   vetnio sont données dans les dessins annexés,dans lesquels :     a   figure 1 est une représentation schématique d'un 

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 spectogramme indiquant la sensibilité d'une émulsion de   bromo-   iodure d'argent ne contenant pas de colorant sensibilisateur. 



   Les figures 2,3,4,5,6 et 7 sont des représentations 
 EMI10.1 
 schématiques de apoctogrammes donnant les sensibilités deatémul- sions do bromobdure contenant les colorants suivant l'inven- les 
 EMI10.2 
 tion,à. xavoir oolorant3I,II,IV,V vs et VII,respectivement. 



  La figure 8 est une représentation schématique d'un apectoGrajume donnant la sensibilité d'une émulsion au bron1Ghlo-   rure   d'argent ne contenant pas de colorant sensibilisateur. 



   Les figures   9,la,il,12   et 13 sont des représenta- tions schématiques donnant les sensibilités d'émulsions au bromo- chlorure contenant,respectivement,les colorants sensibilisateurs   II,III,IV,V   et VII. 
 EMI10.3 
 



  Lez sensibilité des émulsions à lthalogénure d'argent suivant l'invention sont données dans les tableaux suivante,dans lesquels la sensibilité de l'émulsion à l'haloeénure d'areont suivant l'invention est évaluée en prenant la sensibilité de la      
 EMI10.4 
 ul0nw .l1uls:lon additionnée d'un colorant sensibilisateur compara- , tif (colorant classique)comme valeur 100. 



   Tableau I   (Exemple   d'addition   dans   une   émulsion   au bromoidure d'argent) 
 EMI10.5 
 QunntitÓ d'addition Vitesse relative Voile (dévelop.peniant /1?G . <,l ' ômui s i o n (jamie)x 10 uii n . à 30"0 dans s du ' 
 EMI10.6 
 
<tb> 8 <SEP> D-76)
<tb> 
<tb> Colorant <SEP> VII <SEP> 20 <SEP> mg <SEP> 120 <SEP> ,05
<tb> 
 
 EMI10.7 
 Colorant VII' 20 ine, 100 0,08 
 EMI10.8 
 
<tb> 
<tb> 
 
 EMI10.9 
 

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   Tableau   2 (Exemple d'addition dans une émulsion au bromochioure   d'argent)   
 EMI11.1 
 
<tb> Quant.d'addition <SEP> vitesse <SEP> relative <SEP> Voile <SEP> (dévelop. <SEP> pendan
<tb> 
<tb> 
<tb> kg/d'émul <SEP> ( <SEP> jaune) <SEP> x <SEP> 2 <SEP> min.

   <SEP> à <SEP> 20 C <SEP> dans <SEP> du
<tb> 
<tb> 
<tb> ¯¯¯¯¯ <SEP> 072
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Colorant <SEP> (11 <SEP> 80 <SEP> mg <SEP> 1 <SEP> 15 <SEP> 0,05
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Colorant <SEP> 11 <SEP> 80 <SEP> mg <SEP> 100 <SEP> 0,05
<tb> 
 
 EMI11.2 
 Colorant Qomoaratif Il Colorant o1l1t;>a.rn.ti:r -CJ() (::( 8 +,Oooe- r,  GHMD[:: 1; CH3 ) )I- r+' vpzà.5  2H, * Les mesures ont été   effectuées   par exposition à tra- vers un filtre jaune ne transmettant pas de lumière ayant dos longueurs d'onde inférieures à   m./u,par   exemple le filtre vendu commercialement sous le nom "filtre n 3Fuji' par la so té Fuji   Photo-Film     Co,Japon.   



   Tableau 3 (exemple d'addition dans une émulsion au bromchloruer d'argent) 
 EMI11.3 
 
<tb> Quantité <SEP> d'addition <SEP> Vitesse <SEP> relative <SEP> Voile <SEP> (dévelop. <SEP> pendant
<tb> 
<tb> /kG.émjusion <SEP> (jaune) <SEP> 2 <SEP> min. <SEP> 20 C <SEP> dans <SEP> du
<tb> 
<tb> D-7)
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Colorant <SEP> III <SEP> 35 <SEP> mg <SEP> 110 <SEP> 0,05
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Colorant <SEP> III <SEP> 35 <SEP> mg <SEP> 100 <SEP> 0,0
<tb> 
 Colorant   comparatif     III'   
 EMI11.4 
 

 <Desc/Clms Page number 12> 

 
Tableau 4   (Exemple   d'addition dans une émulsion au bromochlorure   d'argent)   
 EMI12.1 
 
<tb> Quant,d'addition <SEP> Vitesse <SEP> relative <SEP> Voile <SEP> (dévelop. <SEP> pendant
<tb> 
<tb> /kg,.émustion <SEP> (jaune) <SEP> 2 <SEP> min.

   <SEP> à <SEP> 20 C <SEP> dans <SEP> du
<tb> 
<tb> D-72)
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Colorant <SEP> VII <SEP> 20 <SEP> mg <SEP> 125 <SEP> 0,05
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Colorant <SEP> VII <SEP> 20 <SEP> mg <SEP> 100 <SEP> 0,07
<tb> 
 Colorant comparatif VII' identique a celui du tableau 1 
Tableau (exemple d'addition dans une émulsion au bormo-dour   d'argent,   en présence d'un copulant) Vitesse relative (rugo 
 EMI12.2 
 Colorant\0opulant 5% copulant 5% copulant cyan N" par kg. cyan 200 ml ( 3 hiaprès addit.) (m6r/icg éraule. 3an émulsion ) YI (40) 100 90 'Vï ( 40 100 20 Colorant comparatif   VI'   
 EMI12.3 
 
Les mesures ont été effectuées par exposition   à   tra- vers un filtre rouge ne transmettant aucune lumière ave:

   des longueurs d'onde Inférieures à 510 m./u,par exemple un itre vendu commercialement sous le nom "filtre n 7 Fuji" par :.a so-   ciété   Fuji Photo-Film Co.,Japon. 



   Dans le tableau 5,les valeurs de vitesse pour lee      émulsions à l'halogénure d'argent contenant les colorants \T et VI,repsectivemtn mais ne contenant pas de oopulant son in diquées par 100.

Claims

EMI13.1

!lJliVlCNDI CA'.rI 0 NS 1' Emulsion photographique à l'halogénure d'argent, Caractérisée eu ce qu'ello contient un colorant sensibilisateur possédant au moins un noyau hétérocyclique dans lequel un atome d'azote liétérocyclique possède le substituant donné par la for- mule suivante : EMI13.2 dans laquelle N représente un atome d'azote composant le noyau hétérocyclique et M représente un élément choisi dans le groupe constitué par un atome d'hydrogène,un atome de métal alcalin et -H.Z (expression dans laquelle H est un atomo d'hydrogène et Z une base organique).

2. Emulsion photographique à l'halogénure d'argent, telle que décrite ci-avant.