BE669934A

BE669934A -

Info

Publication number: BE669934A
Authority: BE
Priority date: 1964-09-22
Filing date: 1965-09-22
Publication date: 1966-01-17

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  "Emulsions photographiques à base d'halogénure d'argent". 



   La présente invention est relative à des émulsions photo- graphiques à base   d'halogénure'   d'argent, contenant de nouveaux colorants sensibilisateurs. 



   Les colorants sensibilisateurs connus en pratique sont les colorants de cyanine et de mérocyanine, ainsi que les colorants complexes de cyanine, contenant la pyridine, la quinoléine, le thia.- zole, la thiazoline, l'oxazole, l'oxazoline, l'imidazole,   le benzo-   

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
1   thiazole,' le bezimidazole, le naphtothiazole ou le benzosélénazole comme noyau de départ. Ces composés ont la structure suivante dans   
 EMI2.1 
 leur formule : il N ou 'nu Q représente un groupe alkyle,   aryle,   benzoyle, benzyle ou alkényle ou encore des groupes dans lesquels est introduit un radical hydro- xyle, d'acide   sulfonique   ou carboxyle. 



   La présente invention se   rapporte &   des émulsions photogra- phique à base d'halogénure d'argent contenant des colorants compor- tant le groupe   2-(2-sulfatéthoxy)-éthyle   représentant le symbole Q dans le noyau de départ précité. De façon plus particulière, l'in- vention se rapporte à des émulsions photographiques à base d'halogé- nure d'argent, utilisant de nouveaux colorants sensibilisateurs com- portant   de$   noyaux hétérocycliques dont un substituant lié à au moins un atome   d'azote.hétérocyclique   est représenté par la for- mule suivante% 
 EMI2.2 
 N représente un atome d'azote composant le noyau hétérocyclique et M représente un atome d'hydrogène, un atome de métal alcalin ou -H.Z (H désignant l'hydrogène et Z une base organique). 



   Les colorants sensibilisateurs utilisés dans la présente invention sont de nouveaux composée et leur solubilité est nette- ment meilleure que lorsque   Q   dans la structure précédente est un groupe   sulfopropyle.   La souillure résiduaire d'un film par le colo- rant sensibilisateur , après développement et fixage d'une matière sensible   à   la lumière, contenant les colorants, est moindre que pour les colorants dans lesquels Q représente un groupe   alkyle   ou 

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 aralkyle.

   Il y a des cas où une concentration requise pour l'addi- tion du colorant à une émulsion ne peut pas être obtenue du fait que la solubilité des colorants sensibilisatieurs dans des solvants organiques , tels que le méthanol et   l'éthanol ,   est faible , mais, dans la présente invention , il est devenu plus facile de purifier le colorant durant la synthèse, en vue de préparer une solution du colorant et d'ajouter cette solution à une émulsion, le colorant utilisé dans la présente invention étant de solubilité excellente dans les solvants organiques.

   La caractéristique de la présente in- vention est que, lorsque la matière colorante sensibilisatrice est utilisée pour la photographie en couleurs, l'interaction   vis-à-vis   des copulants est faible et, de plus, une haute sensibilité peut être obtenuecomparativement avec les colorants connus de la techni- que antérieure. 



   Les nouveaux colorants sensibilisateurs de la présente invention peuvent sensibiliser par voie spectrale des émulsions photographiques à base d'halogénure   d'argent.   



   Les colorants sensibilisateurs utilisés dans la présente invention sont particulièrement intéressants pour étendre la sen- sibilité spectrale des émulsions à base de gélatine et d'halogénure d'argent. Le colorant utilisé dans la présente invention peut sen- sibiliser d'une   façpn   appropriée des émulsions photographiques con- tenant des colloïdes perméable à l'eau, autres que la gélatine, des dérivés de cellulose solubles dans l'eau, l'alcool polyvinylique ou d'autres résines synthétiques ou naturelles ou composés polymères hydrophiles. 



   Lorsqu'on désire préparer une émulsion photographique sen sibilisée par un ou plusieurs des nouveaux colorants sensibilisateurs, ce ou ces colorants peuvent être ajoutés à une émulsion   photographi-   que suivant l'une des méthodes couramment utilisées dans la technique de la fabrication des émulsions. D'une façon générale, le colorant est ajouté à l'émulsion sous la forme d'une solution dans un sol- 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 vant convenable.

   La concentration du colorant dans l'émulsion peut être modifiée suivant une gamme très large, cette concentration ' étant de préférence de   1.   à 150 mg par kilo de l'émulsion, et elle peut être choisie suivant l'effet désiré. i 
L'émuslion photographique de la présente invention , senis- lisée par la nouvelle matière colorante sensibilisatrice , peut en- core être soumise à une sursensibilisation et une hypersensibilisa-   tion ,   et ce suivant l'une des méthodes connues des spécialistes en ce domaine, Dans la fabrication de l'émulsion photographique de la présente invention, on peut encore ajouter , de la manière cou- ramment utilisée dans la technique de la fabrication des émulsions, des additifs courants, tels que des stabilisants, des agents anti-   bronage ,   des durcissants ,

   des agents mouillants, des agents anti- voile, des plastifiants , des accélérateurs de développement, des copulants chromogènes et des agents de brillance fluorescents. 



   L'émulsion photographique sensibilisée par le nouveau co- lorant sensibilisateur peut être appliquée sur un support convenable, par exemple du verre , un film fait d'un dérivé de cellulose, un film de résine synthétique et du papier baryté, et ce de la façon habituelle. 



   Le procédé général de synthèse du colorant utilisé dans la présente invention est illustré ci-après. 



   On fait régir dans un bain d'huile à 150-160 C pendant environ 8 heures, une mole de 2-(2-bromoéthoxy) éthyl sulfate de sodium, obtenu par la réaction d'éther   2'-bromo-2-hydroxydiéthylique   avec un complexe de SO3 et de dioxane, et 1,5 mole de 2-méthyl- benzothiazole. Après la réaction, on ajoute de l'éther et de l'eau, la phase aqueuse est évaporée et la recristallisation est réalisée dans du méthanol pour donner un sel intramoléculaire d'hydroxy de de 
2-méthyl-3-[2-(2-sulfatétoxy)éthyl] benzothiazolium anhydre sous forme d'un cristal blanc. Divers colorants de la présente invention 

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 peuvent être synthétisés en utilisant le produit   à   titre de pro- duit intermédiaire.

   Par exemple, on peut synthétiser des colorants de carbocyanine en condensant le produit intermédiaire en employant un agent de condensation, tel que de   l'orthoformiate   d'éthyle, de l'orthoacétate d'éthyle, de l'orthopropionate d'éthyle, etc, et un solvant , par exemple de la pyridine, de l'acide acétique , de l'anhydride acétique, un alcool, etc, ainsi qu'une base organique, par exemple de la triéthylamine. de la pipéridine,etc. Si le co- lorant est la benzimidacarbocyanine par exemple, le colrant est syn- thétisé par réaction d'hydroxyde de 1-éthy1-2-méthyl-3-[2-(2-sulfaté-   thoxy)éthyl¯7-5,6-dichlorobenzimidazolium   anhydre avec de l'ortho- formiate d'éthyle dans du nitrobenzène. 



   Des exemples de synthèse et des exemples de réalisation sont donnés ci-après. 



  Synthèse 1 
 EMI5.1 
 
<tb> hydroxyde <SEP> de <SEP> 2-méthyl1-3-[2-(2-sulfatéthoxy)
<tb> 
<tb> éthyl]benzothiazolium <SEP> anhydre <SEP> 1,5 <SEP> gr
<tb> 
<tb> p-diméthylaminobenzaldéhyde <SEP> 0.9 <SEP> gr
<tb> 
<tb> 
<tb> pipéridine <SEP> 0,5 <SEP> ml
<tb> 
<tb> 
<tb> éthanol <SEP> 70 <SEP> ml
<tb> 
 
Le mélange des composés ci-dessus est soumis à reflux pendant 1 heure. Après refroidisssement, le colorant est précipité avec de l'éther, lavé avec une petite quantité d'eau et   recristalli-        sé dans de l'éthanol. La produçtion du colorant pur (I) est de 0,2 gr, le point de fusion est de 252 C et l'absorption maximum/eet de 525 mu. 



   La formule du colorant (1) est la suivante; 
 EMI5.2 
 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 Synthèse 2 
 EMI6.1 
 hydroxyde de 2mêthyl3-2,(-suféthocy- éthyé7benzothiazolium anhydre 1,5 gr 
 EMI6.2 
 
<tb> éthyl <SEP> sulfate <SEP> de <SEP> l-éthyl-2-éthylthio-6-
<tb> 
 
 EMI6.3 
 méthylquinolinium 1,9 gr 
 EMI6.4 
 
<tb> triéthylamine <SEP> 3 <SEP> ml
<tb> 
<tb> éthanol <SEP> 100 <SEP> ml
<tb> 
 
Le colorant (11) a été obtenu par le même procédé que pour le colorant (1).   Décolorant   pur (II) est recristallisé dans du méthanol, 
 EMI6.5 
 Production : 0,3 3 gr; point de fusion t 270"C i maximum d'absorption :488 mu, 
La formule de ce colorant (110 est la suivante ;

        
 EMI6.6 
 Synthèse 3 
 EMI6.7 
 hydroxyde de 2-méthyl-3-2-(2-aulfatéthoxy- . éthy)7benzothiazolium anhydre 1, 5 gr ,5-acétanilidom6thylène-3-âthylrhodanine 1,8 gr 
 EMI6.8 
 
<tb> triéthylamine <SEP> 1,5 <SEP> ml
<tb> 
<tb> êthanol <SEP> 100 <SEP> ml
<tb> 
 
Le mélange des composés précédents est soumis à reflux pendant 1 heure, puis refroidi et filtré.

   Le colorant est recristal- lisé dans du   'méthanol,     La Réduction   du colorant pur (III)   est ,   
 EMI6.9 
 0,6 gr, point de fusion, de 272 C, maximum dhbsorption 8 de 525 uqio La formule du colorant (III) est la suivante ! 
 EMI6.10 
 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 Synthèse4 
 EMI7.1 
 hydroxyde de 2-mêthyi-3-2-(2-sulfatéthoxyj 
 EMI7.2 
 
<tb> éthylbenzothiazolium <SEP> anhydre <SEP> 3 <SEP> gr
<tb> 
<tb> orthoacétate <SEP> d'éthyle <SEP> 11 <SEP> ml
<tb> 
<tb> pyridine <SEP> 50 <SEP> ml
<tb> 
<tb> acide <SEP> ' <SEP> acétique <SEP> 30 <SEP> ml
<tb> 
<tb> triéthylamine <SEP> 2 <SEP> ml
<tb> 
 
Le mélange des composés précédents est soumis à reflux pendant 2 heures. Après précipitation avec de l'éther, le colorant est lavé avec une petite quantité d'eau et recristallisé dans du méthanol.

   La production du colorant pur (IV) est de 0,5 gr; point de fusion de   285 C:   maximum d'absorption :t 556 mu, 
La formule du colorant (IV) est la suivante : 
 EMI7.3 
 Synthèse 5 
 EMI7.4 
 hydroxyde de 2-méthyl-3--(2-sulàtthoxy) éthylyfbenzothiazolium anhydre 4 gr 
 EMI7.5 
 
<tb> orthoacétate <SEP> d'éthyle <SEP> 16 <SEP> ml
<tb> 
<tb> 
<tb> pyridine <SEP> 30 <SEP> ml
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> acide <SEP> acétique <SEP> 10 <SEP> ml
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> triéthylamine <SEP> 3 <SEP> [ni
<tb> 
 
Le colorant (V) est obtenu par le même procédé que pour le colorant (IV). Le colorant pur (V) est recristallisé dans le solvant mixte formé de méthanol et d'éthanol. 



   Production 1,4gr, point de fusion   227 C;   maximum d'absorption ,538 mu, 
La formule du colorant (V) est la suivante ; 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 
 EMI8.1 
 Synthèse 6 
 EMI8.2 
 hydroxyde de 2-mét'yl-3-2- ( 2-sulfatéhaxy) éthy!7-S-chlorobenzothiazolium anhydre 5 gr 
 EMI8.3 
 
<tb> orthoacétate <SEP> d'éthyle <SEP> 20 <SEP> ml
<tb> 
<tb> 
<tb> pyridine <SEP> 40 <SEP> ml
<tb> 
<tb> 
<tb> acide <SEP> acétique <SEP> 30 <SEP> ml
<tb> 
<tb> 
<tb> triéthylamine <SEP> 3 <SEP> ml
<tb> 
 
Le colorant (VI ) est obtenu par le même procédé que pour' le colorant (IV) . Le colorant pur (VI) est recristallisé dans du méthanol . Production :1 gr; point de fusion : 231 C. maximum d'ab- sorption : 548 mu. 



   La formule du colorant (VI) est la suivante : 
 EMI8.4 
 Synthèse 7 
 EMI8.5 
 hydroxyde de 2-méthyl-1-2-(2-gulàt- éthoxy)éthy!7quinolium anhydre 2, 3 gr 
 EMI8.6 
 
<tb> éthyl <SEP> sulfate <SEP> de <SEP> 3-éthyl-2-méthylthiobenzosélénazolium <SEP> ' <SEP> 2,8 <SEP> gr
<tb> 
<tb> triéthylamine <SEP> 3 <SEP> ml
<tb> 
<tb> éthanol, <SEP> 90 <SEP> m1
<tb> 
 . Le colorant (VII) est obtenu par le même procédé que/pour le colorant (I). Production ; 0,5 gr; point de   fusion ;  264 C; maximum d'absorptions 490 mu. 



   La formule du colorant (VII) est la suivante 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 
 EMI9.1 
 
 EMI9.2 
 hydroxyde de 2-méthyl-l-2-(2-sulfatéthoxy) éthy}quinQ1inium anhydre 1,'5 gr éthyl sulfate de 2-éthyl-l-Z5-(2-sul- fatâthoxy)éthyl7quinoliniutn 1,7 gr 
 EMI9.3 
 
<tb> triéthylamine <SEP> 1,5 <SEP> ml
<tb> 
<tb> éthanol <SEP> 50 <SEP> ml
<tb> 
 
Le colorant (VIII) est obtenu par le marne procédé que pour le colorant (I) Production   i c,6   gr; point de fusion   256 ci   maximum d'absorption ;491 mu. 524 mu. 



   La formule du colorant (VIII) est la suivante! 
 EMI9.4 
 Synthèse 9 
 EMI9.5 
 hydroxyde de 1-éthyl-2-méthyl-3-/2-(2- sulfatéthoxy)éthyl%-5,6-dichloro= 
 EMI9.6 
 
<tb> benzimidazolium <SEP> anhydre <SEP> 5 <SEP> gr
<tb> 
<tb> orthoformiate <SEP> d'éthyle <SEP> 15 <SEP> ml
<tb> 
<tb> triéthylamine <SEP> 10 <SEP> ml
<tb> 
<tb> nitrobenzène <SEP> '35 <SEP> ml
<tb> 
 
Le mélange des composés précédents est soumis à reflux pendant 2 heures. Après refroidissement, le colorant est précipité avec de l'éther, lavé avec une petite quantité d'eau et recristalli- sé dans du méthanol. La production du colorant pur (IX) est de 0,8 gr; 
 EMI9.7 
 point de fusion : 2770C ; maximum d'absorption t 508 n4l. 



  La formule du colorant(IX) est la suivante : 

 <Desc/Clms Page number 10> 

 
 EMI10.1 
   Synthèse   10 
 EMI10.2 
 hydrox de de 2-méthyl-1-fl-(2-sulfatéthoxy) éthyl/quinolinium anhydre, 0,7 gr hydroxyde de 2-éthylthio-/Î-(2-sulfatdth m ) éY1/quinolinium anhydre 0,8 gr 
 EMI10.3 
 
<tb> triêthylamine <SEP> 1 <SEP> m1
<tb> 
<tb> éthanol <SEP> 50 <SEP> ml
<tb> 
 
Le mélange des composés précédents est soumis au reflux pendant 1 heure. Après concentration du solvant, le colorant est précipité avec de l'éther, lavé avec une petite quantité d'eau et 
 EMI10.4 
 recristâ,,sd dans du méthanol. La production du colorant pur (X)   est de 0,5 gr. point de fusion ; 237 ci maximum d'absorption ;p 491   mu. 524 mu. 



   La formule du colorant (X) est la suivante 1 
 EMI10.5 
   EXEMPLE   
 EMI10.6 
 On a ajouté le nouveau colorant aensibilisateur à une émulsion   d'iodobromure   d'argent (rapport molaire Agl/AgBr= 7/93) et à une émulsion de chlorobromure d'argent (rapport molaire de AgBr/Agcl=- 40/60), et les émulsions contenant les colorants sen- sibilisateurs ont été placées en couche individuellement sur des bases de film , que l'on a ensuite exposera une lumière du jour de 

 <Desc/Clms Page number 11> 

 64 lux (5400 K), Comme révélateurs, on a utilisé le D-76 (Eastman Kodack Co) pour l'émulsion d'iodobromure d'argent et le D-72 (Eastman Kodack Co) pour l'émulsion de chlorobromure d'argent.

   Un spectro- graphe du type à réseau de   diraction   (température de couleur de la source lumineuse : 2854 K) a été   utilisé- ,   Au tableau suivant; on donne le maximum de sensibilisation dans le cas où les colorants ont été ajoutés aux émsulsions 
 EMI11.1 
 
<tb> Colorant <SEP> Colorant, <SEP> mg/kg <SEP> Maximum <SEP> de <SEP> Emulsion
<tb> 
<tb> Sensibilisateur <SEP> émulsion <SEP> sensibilisation, <SEP> utilisée
<tb> 
 
 EMI11.2 
 ¯¯¯¯¯¯¯¯. ¯¯¯¯¯¯¯....-.

   mm ¯¯¯¯¯¯¯ 
 EMI11.3 
 
<tb> 1 <SEP> 35 <SEP> 590 <SEP> AgBr-AgI
<tb> 
<tb> II <SEP> 75 <SEP> 530 <SEP> AgBr-AgI
<tb> 
<tb> II <SEP> 20 <SEP> 530 <SEP> 2gCl-AgBr
<tb> 
<tb> III <SEP> 35 <SEP> 600 <SEP> AgBr-AgI
<tb> 
<tb> IV <SEP> 60 <SEP> 600 <SEP> AgBr-AgI
<tb> 
<tb> V <SEP> 60 <SEP> 599 <SEP> AgBr-AgI
<tb> 
<tb> VI <SEP> 67 <SEP> 662 <SEP> AgBr-AgI
<tb> 
<tb> VII <SEP> 30 <SEP> 546 <SEP> AgBr-AgI
<tb> 
<tb> VIII <SEP> 25 <SEP> 579 <SEP> AgBr-AgI
<tb> 
<tb> VIII <SEP> 9 <SEP> 580 <SEP> AgCl-AgBr
<tb> 
<tb> IX <SEP> 70 <SEP> 584 <SEP> AgBr-AgI
<tb> 
<tb> IX <SEP> '35 <SEP> 580 <SEP> AgCl-AgBr
<tb> 
<tb> X <SEP> 20 <SEP> 582 <SEP> AgBr-AgI
<tb> 
 
Les courbes de sensibilité spectrale des émulsions men- tionnées ci-dessus sont données au dessins annexés ,

   La figure 1 représente un courbe d'une émulsion d'iodobromure d'argent exempte du colorant sensibilisateur= les figures 2 à 9 sont des courbes d'émulsions d'iodobromure d'argent  aquelles   on a ajouté res- pectivement les colorants II à IX ;la figure 10 est une courbe d'une émulsion de chlorobromure d'argent exempte de la matière colorante,      

 <Desc/Clms Page number 12> 

 
Les tableaux suivants sont donnés pour illustrer les      caractéristiques de l'émulsion d'chalogénure d'agent de l'invention; dans chaque tableau , on a donné un autre colorant dans un but com- paratif (sensibilité de ce dernier colorant ; 100). 



   TABLEAU 1 
 EMI12.1 
 
<tb> Addition <SEP> à <SEP> une <SEP> émulsion <SEP> d'iodobromue <SEP> d'argent
<tb> 
<tb> Quantité <SEP> ajoutée <SEP> Sensibilité <SEP> Voile <SEP> (D-76), <SEP> 20 C
<tb> 
<tb> par <SEP> kg <SEP> d'émulsion <SEP> au <SEP> jaune <SEP> 10 <SEP> min.de <SEP> développe-
<tb> 
 
 EMI12.2 
 ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ ¯¯¯¯¯¯¯¯ ment 
 EMI12.3 
 
<tb> Colorant <SEP> II <SEP> 75 <SEP> mg <SEP> 115 <SEP> 0,05
<tb> 
<tb> Colorant <SEP> 11' <SEP> 75 <SEP> mg <SEP> 100 <SEP> 0,05
<tb> 
 Matière colorante 11 pour comparaison 
 EMI12.4 
 TABLEAU 2 
 EMI12.5 
 Addition à une émulsion d 1 ioaobeomure d'arqent 
 EMI12.6 
 
<tb> Quantité <SEP> ajoutée <SEP> Sensibilité <SEP> Voile <SEP> (D-76), <SEP> 20 C
<tb> 
<tb> par <SEP> kg <SEP> d'émulsion <SEP> au <SEP> jaune <SEP> 10 <SEP> min.de <SEP> développpe
<tb> 
 
 EMI12.7 
 ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ .¯,

  .¯.#¯¯¯¯¯ ment 
 EMI12.8 
 
<tb> Colorant <SEP> VII <SEP> ,30 <SEP> mg <SEP> 110 <SEP> 0,06
<tb> 
<tb> Colorant <SEP> VII' <SEP> 30 <SEP> mg <SEP> 100 <SEP> 0,07
<tb> 
<tb> Colorant <SEP> VII' <SEP> pour <SEP> comparaison
<tb> 
 
 EMI12.9 
 

 <Desc/Clms Page number 13> 

 TABLEAU 3 " 
 EMI13.1 
 
<tb> Addition <SEP> à <SEP> une <SEP> émulsion <SEP> d'iodobromure <SEP> d'érquetn
<tb> Quantité <SEP> ajoutée <SEP> Sensibilité <SEP> Voile <SEP> (D-76),200C
<tb> par <SEP> kg <SEP> d'émulsion <SEP> au <SEP> jaune <SEP> 10 <SEP> mine <SEP> de <SEP> développe-
<tb> ---------- <SEP> -------------- <SEP> ¯¯¯ment
<tb> 
<tb> Colorant <SEP> IX <SEP> 70 <SEP> mg <SEP> 110 <SEP> 0,06
<tb> 
<tb> Colorant <SEP> IX' <SEP> 70 <SEP> mg <SEP> 100 <SEP> 0,06
<tb> 
 Colorant IX' pour comparaison :

   
 EMI13.2 
 
 EMI13.3 
 
<tb> Addition <SEP> à <SEP> une <SEP> émalsion <SEP> de <SEP> chloronormure <SEP> d'argent
<tb> 
<tb> Quantité <SEP> ajoutée <SEP> Sensibilité <SEP> Voile <SEP> (=D-72). <SEP> 20 C
<tb> 
<tb> par <SEP> kg <SEP> d'émulsion <SEP> au <SEP> jaune <SEP> 10 <SEP> min. <SEP> de <SEP> développe-
<tb> 
 
 EMI13.4 
 ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ ¯¯¯¯¯¯¯¯¯ ment 
 EMI13.5 
 
<tb> Colorant <SEP> II <SEP> 20 <SEP> mg <SEP> 105 <SEP> 0,04
<tb> 
<tb> Colorant <SEP> II' <SEP> 20 <SEP> mg <SEP> 100 <SEP> 0,04
<tb> 
 TABLEAU 5 
 EMI13.6 
 
<tb> Addition <SEP> à <SEP> une <SEP> émulsion <SEP> de <SEP> chlorobromure <SEP> d'argent
<tb> 
<tb> Quantité <SEP> ajoutée <SEP> Sensibilité <SEP> Voile <SEP> (D(72), <SEP> 20 C
<tb> 
<tb> par <SEP> kg <SEP> d'émulsion <SEP> au <SEP> jaune <SEP> 2 <SEP> min.de <SEP> développe-
<tb> 
 
 EMI13.7 
 .-----###---#-####- ,

   ment 
 EMI13.8 
 
<tb> Colorant <SEP> IX <SEP> 35 <SEP> mg <SEP> 115 <SEP> 0,04
<tb> 
<tb> Colorant <SEP> IX <SEP> 35 <SEP> mg <SEP> 100 <SEP> 0,05
<tb> 
 
REVENDICATIONS 
1. Un   émulaion   photographique à base d'halogémiure d'argent, contenant un colorant sensibilisateur ayant au moins un nya hété- rocyclique dans lequel un atome d'azote hétérocyclique porte le   substituant représenté par la formule suivante t   
 EMI13.9 
 

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims

N représentant un atome d'hydrogène, un atome de métal alcalin ou -H. Z (H étant un atome d'hydrogène et Z une base organique), <Desc/Clms Page number 14> 2, Les émulsions photographiques à base d'halogénure d'argent, telles.que décrites ci-dessus, notamment sans les exemples donnés..