BE673890A - - Google Patents

Description

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  Nouvel hyarate Ue cétone perhalogénde* 
La présente invention concerne l'hydrate de perfluorocyclohexanone qui est un nouveau compose qui s'est   révélé   avoir des propriétés herbicides utiles, ainsi que sa préparation,   L'hydratede     perfluorocyclohexanone   peut être préparé facilement en faisant réagir la perfluorocyclohexanone avec de   l'eau, en   séparant le produit du   mélange   de réaction, en   général   par distillation de l'excès de réactif,
La   perfluorocyclohexanone   de départ peut être obtenue 
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 en faisant réagir de la 2)

  2'-dichloroootafluorooyclohexanoM avec du fluorure de potassium dans un solvant organique polaire inerte 

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 hydrosoluble   comme   le diméthyl-formamide à dos températures , d'environ 25 à 15/ C comme   décrit dans   la demande de brevet américain n  427.484 du 22   janvier   1965. 



   La préparation de la perfluorocyclohexanone et de ses précurseurs y est décrite plus en   détail.   



   En pratique, pour   préparer le   nouvel hydrate) on fait réagir de façon appropriée quelconque la   perflorocyclohexano-     ne,appelle     ci-après   cétone, avec de l'eau   uniquement.   L'opération peut se faire en ajoutant l'eau à la cétone ou réciproquement,ou en introduisant simultanément les deux réactifs dans un récipient de   ration appropria,  L'eau qui réagit avec la cétone peut être   Introduite sous     une-     forces appropriée   quelconque)

   par exemple à   l'état   de phase liquide ou bien de phase gazeuse pouvant se présenter sous   ferme se   vapeur d'eau ou d'air   humide*  
La réaction de la   cétone   avec l'eau donnant l'hydrate est illustrée ci-aerès : 
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   L'hydrate   de est un solide cristallin   bl@nc fondant à   129-131 C. 



   Le rapport   eau cétone   n'est pas critique. Des traces de l'hydrate sont formées en présence de très petites quantités   d'eau.   Pour la conversion maximum de la cétone en hydrate, il con-   'vient   d'utiliser des proportions stoechiométriques des réactifs ou un léger excès   d'eau.   La formation de l'hydrate n'est pas affectée   défavorablement   par la présence de quantités extrêmement
Importantes   d'eau, mais   on ne retire aucun avantage particulier de leur utilisation. Par   conséquent,   le rapport molaire eau:cétone   propre   est compris entre 1,1:1 et 1,5:1 environ. 

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   La réaction de la   perfluorocyclohexanone   avec l'eau est très   exothermique.  La chaleur de réaction, si elle n'est pas   évacuée,peut   entraîner une vaporisation indésirable et   une   perte de composés. La température à laquelle la réaction est exécutée n'est par ailleurs pas critique et peut être   avantageusement Il   température ambiante, En pratique, la réaction est  exécuta   dans les conditions   de 'température   propres à maintenir les   réactifs   et le produit   forme   en phase   liquide   pendant  la.   réaction.

   Il en résulte que la température la plus   élevée     préférée   est une   tempé-   rature   quelconque   convenable au-dessous d'environ 54 C, qui est: 
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 ' le point d'dbullition de perfluarocydshoxancne sous la pression atmosphérique  ou un'- valeur aorrpondùnte scus une autre pros* sion. Le réglage do '-.a ,L::.ipt ; F. y.4, cl4"s.te''   ynt s'obtenir à l'aida d'un refroidissement; approprie du euc. réaction, par ex.p.r exa agissant sur les débits d'addition des réactifs ou en refroidis- sant le récipient de faction, p: n ..x&Mplc a l'aide de sorpuntina. ou par l'extérieur, Le refroidi ssenent du de réaction de l'une ou l?a*Jtr s manière permet vidcent le débit des réactifs.

   Ce refroidissement est particuli è récent inturessant lorsque la réaction est .: cut4; à une hello relative- ment importante. 
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 L'hydrate f6:.... La.,, être recueilli par simple distil- lation du mélange de réaction. L'oxcès de cétone ou   d'eau     inchangée   se sépare par distillation et   aba@donne     l'hydrate dans   le boulin- 
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 leur, Si la réaction est oxécut-ie à l'aide uc quantités st&echjo" triques des   réactifs,   on peut   obtenir     directement l'hydrate   relativement pur sans distillation. 



   L'invention est   illustrée   par les   exemple     suivants.   
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  On introduit lentement 1,5 Z (O,C63 noie) d' eau instillée donc un ballon fond de 50 si contenant 25 g (0;09 isole) due perfluorocyclohexancne) P.Eb. eC, Des l'addi- 

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 tion de l'eau, un solide cristallin blanc se forme avec libération 
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 de chaleur. Apres'l'addition de toute l'eau, le mélange de réac- tion se solidifie, La distillation donne 0,5 g   (0,02   mole) de   perfluorocyclohexanone     (P.Eb.   54 C) et un résidu de   25 g   
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 (QtO$5 mole) d'hydrate de perflucrocyclohexanone (P.F. 129-131 C) . 



  Analyse Calculé pour C6H2F1002: % F 6,J H, 0,68   Trouvé   % F, 63,3; % H,   0,71.   
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  J'X :PI1E 2 .:. 



  Cet exemple illustre le pouvoir herbicide de l'hydrate de pcrfluorooyclohexbnone suivant 1 invention. Les données obtenues sont les résultats tic prô"'û:nergenoe en 8 erre exécu" tés par le procède ;.-' exc. n.rtwue t'-Jcrit par Shav et Swanson (Weeds, volume 1, rc ee page 32, juillet 1952). Le composé A est l'hydrate de perflucrccyclohexanone suivant l'invention. 



  Les quantités de   constituants   actifs sont d'environ 18   kg/hectare   en solution dans   l'acétone   prise' raison de 750   1/heetare   pour l'application. 
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<tb> Cote <SEP> de <SEP> dégâts
<tb> 
 
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 r'in1 c sanp'ui,r: ftoraho d' Al"O 
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<tb> 
<tb> Composé <SEP> A <SEP> 8 <SEP> 7
<tb> 
 
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 Témoin 4actnr.c .  l5C 1/hectare) 0 0 
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<tb> 
<tb> Témoin <SEP> (non <SEP> traita) <SEP> 0 <SEP> C
<tb> 
   .

   La   cote de dégâts est établie d'après une échelle de 0 à 10 de la façon suivante ;
0 - pas de   dégâts apparents   
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 1,2, 3 - d é & çl'. ts -1. t,,' r - - 4, 5, 6 -   dégâts modérés     7,   8, 9 -   dégâts importants (toutes   les plantes vont mourir), 10- toutes les plantes sont sortes. 



   Ces résultats montrent que dans les conditions d'essai 
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 de ore-eaergence indiquées, l'hydrate de perfluorocyolchexanone est un herbicide de pré-émergence efficace pour le panic sa^.v :r et le . 

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Claims (1)

1. sorgho dAlep, RESUME.

   L'invention comprend notamment 1, - A titre de compose industriel nouveau,-l'hydrate de perfluorocyclohexanone.

   2..- Un procédé de préparation de l'hydrate de perfluo- rocyclohexanone, caractérisé en ce qu'on fait réagir la perfluôro- cyclohexanone avec de l'eau, le rapport molaire eau:perfluorocyclo- hexanonéétant de préférence de 1,1:1 à 1,5:1.

   3.- Une composition herbicide comprenant de l'hydrate de perfluorocyclohexanone.

   4.- Un procédé pour inhiber à un certain endroit la , * croissance des plantes parasites, caractérisé en ce qu'on appli- . que à cet endroit une quantité d'hydrate de perfluorocyclohexanone suffisante pour être efficace comme herbicide.