BE690635A - - Google Patents
Info
- Publication number
- BE690635A BE690635A BE690635A BE690635A BE690635A BE 690635 A BE690635 A BE 690635A BE 690635 A BE690635 A BE 690635A BE 690635 A BE690635 A BE 690635A BE 690635 A BE690635 A BE 690635A
- Authority
- BE
- Belgium
- Prior art keywords
- sep
- product
- drug
- colloidal silica
- inert support
- Prior art date
Links
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims description 14
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 10
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000008119 colloidal silica Substances 0.000 description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- -1 2-isothiocyanato-ethyl Chemical group 0.000 description 3
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 3
- ZVQOOHYFBIDMTQ-UHFFFAOYSA-N [methyl(oxido){1-[6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]ethyl}-lambda(6)-sulfanylidene]cyanamide Chemical compound N#CN=S(C)(=O)C(C)C1=CC=C(C(F)(F)F)N=C1 ZVQOOHYFBIDMTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 3
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 3
- YVMBAUWDIGJRNY-BESUKNQGSA-N 4o8o7q7iu4 Chemical compound C1C(=O)C[C@H](O)\C=C(/C)\C=C\CNC(=O)\C=C\[C@@H](C)[C@@H](C(C)C)OC(=O)C2=CCCN2C(=O)C2=COC1=N2.N([C@@H]1C(=O)N[C@@H](C(N2CCC[C@H]2C(=O)N(C)[C@@H](CC=2C=CC(=CC=2)N(C)C)C(=O)N2CCC(=O)C[C@H]2C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@@H]1C)C=1C=CC=CC=1)=O)CC)C(=O)C1=NC=CC=C1O YVMBAUWDIGJRNY-BESUKNQGSA-N 0.000 description 2
- IIUZTXTZRGLYTI-UHFFFAOYSA-N Dihydrogriseofulvin Natural products COC1CC(=O)CC(C)C11C(=O)C(C(OC)=CC(OC)=C2Cl)=C2O1 IIUZTXTZRGLYTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UXWOXTQWVMFRSE-UHFFFAOYSA-N Griseoviridin Natural products O=C1OC(C)CC=C(C(NCC=CC=CC(O)CC(O)C2)=O)SCC1NC(=O)C1=COC2=N1 UXWOXTQWVMFRSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DDUHZTYCFQRHIY-UHFFFAOYSA-N Negwer: 6874 Natural products COC1=CC(=O)CC(C)C11C(=O)C(C(OC)=CC(OC)=C2Cl)=C2O1 DDUHZTYCFQRHIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 2
- RLNUPSVMIYRZSM-UHFFFAOYSA-N Pristinamycin Natural products CC1OC(=O)C(C=2C=CC=CC=2)NC(=O)C2CC(=O)CCN2C(=O)C(CC=2C=CC(=CC=2)N(C)C)CCN(C)C(=O)C2CCCN2C(=O)C(CC)NC(=O)C1NC(=O)C1=NC=CC=C1O RLNUPSVMIYRZSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108010079780 Pristinamycin Proteins 0.000 description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- DDUHZTYCFQRHIY-RBHXEPJQSA-N griseofulvin Chemical compound COC1=CC(=O)C[C@@H](C)[C@@]11C(=O)C(C(OC)=CC(OC)=C2Cl)=C2O1 DDUHZTYCFQRHIY-RBHXEPJQSA-N 0.000 description 2
- 229960002867 griseofulvin Drugs 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- RJMUSRYZPJIFPJ-UHFFFAOYSA-N niclosamide Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1C(=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl RJMUSRYZPJIFPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960001920 niclosamide Drugs 0.000 description 2
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 229960003961 pristinamycin Drugs 0.000 description 2
- DAIKHDNSXMZDCU-OUDXUNEISA-N pristinamycin-IIA Natural products CC(C)[C@H]1OC(=O)C2=CCCN2C(=O)c3coc(CC(=O)C[C@H](O)C=C(C)C=CCNC(=O)C=C[C@@H]1C)n3 DAIKHDNSXMZDCU-OUDXUNEISA-N 0.000 description 2
- JOOMGSFOCRDAHL-XKCHLWDXSA-N pristinamycin-IIB Natural products CC(C)[C@@H]1OC(=O)[C@H]2CCCN2C(=O)c3coc(CC(=O)C[C@@H](O)C=C(C)C=CCNC(=O)C=C[C@H]1C)n3 JOOMGSFOCRDAHL-XKCHLWDXSA-N 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 230000004075 alteration Effects 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000001033 granulometry Methods 0.000 description 1
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 1
- 239000003049 inorganic solvent Substances 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003431 steroids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011200 topical administration Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
- A61K9/141—Intimate drug-carrier mixtures characterised by the carrier, e.g. ordered mixtures, adsorbates, solid solutions, eutectica, co-dried, co-solubilised, co-kneaded, co-milled, co-ground products, co-precipitates, co-evaporates, co-extrudates, co-melts; Drug nanoparticles with adsorbed surface modifiers
- A61K9/143—Intimate drug-carrier mixtures characterised by the carrier, e.g. ordered mixtures, adsorbates, solid solutions, eutectica, co-dried, co-solubilised, co-kneaded, co-milled, co-ground products, co-precipitates, co-evaporates, co-extrudates, co-melts; Drug nanoparticles with adsorbed surface modifiers with inorganic compounds
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1>
NOUVELLE FORME PHARMACEUTIQUE D'UN MEDICAMENT FINEMENT DIVISE ET PROCEDE D'OBTENTION D'UN TEL MEDICAMENT.
La prècente invention àpour objet une nouvelle forme pharmaceutique d'un médie ment finement divisé, ainsi qu'un procédé d'obtention d'un tel médicament.
Il est bien connu que les médicaments administrés sous forme solide (y compris sous forme de suspensions dans un véhicule liquide), sont d'autant plus actifs que la dimension de leurs particules est plus faible.
9n a donc cherché à améliorer l'activité de ces médicaments en préparant des produits granulométrie aussi fine que possible, notamment par micronisation.
Cependant les procédés habituels sont lents et parfois difficilement applicables, en particulier lorsque les produits à microniser présentent un point de fusion peu 'élevé ou s'altèrent facilement. De plus le produit micronisé a souvent tendance à s'agglomérer de nouveau.
Selon l'invention, il a maintenant été trouvé que de nombreux médicament peuvent être obtenus sous !arme decpoudres très fine.} en les fixant sur un support inerte de granulométrie apprepiee et- de préférence poreux,
<Desc/Clms Page number 2>
Par support inerte on entend un support chimiquement inerte et n'adsorbant pas le médicament de manière irréversible.
Les supports inertes utilisables sont des produits ayant une granulométrie fine et de préférence homogène, par exemple silice colloïdale, kaolin colloïdal, kieselguhr, talc, amidon, etc...
La réalisation des préparations selon l'invention est particulièrement aisée : par exemple on peut dissoudre le produit dont on désire améliorer la granulométrie dans un solvant minéral ou organique chimiquement inerte envers le produit dans les conditions opératoires puis on ajoute à la solution ainsi obtenue le support inerte. Le mélange obtenu est ensuite amené à sec en éliminant le solvant par un procédé classique d'évaporation en évitant d'atteindre le point de fusion ou d'altération du produit actif. On opère avantapeusement par chauffage sous pression réduite.
Selon les natures respectives du produit à fixer et du support inerte et selon le but recherché, la proportion de produit actif par rapport au support inerte peut varier dans de larges proportions. Des teneurs en produit actif comprises entre 50 et 80 du poids du mélange sont par- ticulièrement appropriées à l'utilisation pharmaceutique.
Les compositions médicinales comprenant un ou plusieurs des médicaments sur support selon l'invention, seuls ou en présence d'adjuvants, sont un autre objet de la présente invention, en particulier celles qui conviennent pour l'administration orale, rectale ou topique.
Dans ces compositions, les médicaments selon l'invention présentent l'avantage supplémentaire d'éviter le cas échéant l'introduction de diluants inertes, lors notamment de la fabrication des compositions solides pour administration orale.
<Desc/Clms Page number 3>
En dehors de ce fait, les compositions médicinales renfermant les médicaments selon l'invention sont constituées, préparées et utilisées comme celles qui renferment les produits actifs pris à l'état pur.
Les exemples suivants illustrent l'invention sans la limiter : Exemple 1
Dans un récipient de 25 litres, muni d'une double enveloppe où l'on peut faire circuler de l'eau à température contrôlée et équipé pour travailler sous pression réduite, on prépare, à température ambiante et en agitant, une solution de 2,8 kg de bis (isothiocyanato-2 éthyl)-1,4 cyclohexane, forme trans dans 14 litres de chlorure de méthylène. Quand la dissolution est terminée, on ajoute 1,4 kg de silice colloïdale e il se forme alors une suspension fluide.
On alimente alors la double enveloppe du récipient avec de l'eau entre 20 et 25 C et on établit lentement le vide de façon à abaisser la pression jusqu'à 200 mm de mercure au bout d'une heure environ. Quand la majeure partie du chlorure de méthylène est évaporée, on porte la température de l'eau dans la double enveloppe à 400C puis on poursuit le séchage pendant 3 heures jusqu'à ce que la température de la masse atteigne 35 C et la pression 20 mm de mercure, Le produit obtenu est ensuite tamisé sur tamis à ouvertures .de 0,5 mm et on obtient ainsi 4 kg de bis (isothiocyante-2 éhtyl)-1,4 cyclohexane, .forme trans, flxé sur silice colloïdale, sous forme d'une fine poudre blanche dont 30 % en poids des particules ont un diamètre moyen inférieur à 5 microns.
<Desc/Clms Page number 4>
Exemple 2 -
Dans un malaxeur de 2 litres, muni d'une double enveloppe où l'on peut faire circuler de l'eau à température contrôlée et équipé pour travailler sous pression réduite, on prépare, à température ambiante et en agitant, une solution de 100 g de pristinamycine dans 500 cm3 de chlorure de méthylène. Quand la dissolution est terminée, on ajoute 44 g de silice colloïdale et il se forme alors une suspension fluide.
On alimente ensuite la double enveloppe du réci- pient avec de l'eau entre 20 et 2500 et on établit lentement le vide de façon à abaisser la pression jusqu'à 200 mm de mercure au bout d'une demi-heure environ. Quand la majeure partie du chlorure de méthylène est évaporée, on porte la température de l'eau dans la double enveloppe à 40 C, puis on poursuit le séchage jusqu'à ce que la température de la masse atteigne 35 C sous une pression résiduaire de 20 mm de mercres, On sèche pendant 45 minutes dans ces conditions.
Le produit sec est tamisé sur tamis ouvertures de 0,5 mm et on obtient 135 g de pristinamycine déposée sur silice sous la forme d'une poudre fine brun-clair, qui présente un titre de 65 % en produit actif et dont 96 % en poids des particules ont un diamètre moyen inférieur à 10 microns.
Exemple 3 -
Dans l'appareillage utilisé à l'exemple 2 on préparera la température ambiante et en agitant, une solution de 100 g de griséofulvine dans 500 cm3 de chlorure de méthylène. Quand la dissolution est terminée, on ajoute 40 g de silice colloïdale. On sèche alors en suivant les Mêmes conditions qu'à l'exemple précédent.
Le produit sec est tamisé et on obtient 136 g de griséofulvine déposée sur silice, sous la forme d'une poudre fine blanche qui présente un titre de 71 % en produit actif et dont 96 % en poids des particules ont un diamètre moyen inférieur à 10 microns.
<Desc/Clms Page number 5>
Exemple 4 -
Dans un ballon tricol de 4 litres muni d'une agitation et d'un réfrigérant à reflux on prépare, à la température du reflux, une solution de 100 g de niclosamide dans 2400 cm3 d'éthanol absolu. On laisse refroidir de quelques degrés et on ajoute 42 g de silice colloïdale. On modifie l'équipement du ballon de façon à pouvoir distiller.
On concentre alors la suspension obtenue en distillant sous la pression ordinaire environ 1800 cm3 d'éthanol. On: .refroidit et on transvase la bouillie obtenue dans le malaxeur de 2 litres utilisé à l'exemple 2.
Dans cet appareil, on poursuit la concentration jusqu'à siccité, en terminant le chauffage à 80 sous une pression résiduaire voisine de 20 mm de mercure.
Le produit sec est tamisé sur tamis à ouvertures de 0,5 mm et on obtient 125 g de niclosamide dépose sur silice; sus la forme d'une pourde fine jaune plie, qui présente un ti- tre de 70% en produit actif et dont 95 % en poids des parti- cules ont un damères moyen inférieur à. 5 microns.
Exemple 5 Dans un ballon tricot de 1 litre équipé pour travailler sous pression réduite on dissout 20 g de l'antibiotique 11.072 R.P. dans 500 cm3 de chlorure de méthylène. On ajoute alors 10 g de silice colloïdale et on évapore lentement le solvant.
Quand le mélange devient suffisamment pulvérulent, on poursuit l'évaporation du solvant à l'évaporateur rotatif.
On sèche la poudre obtenue sous pression réduite (20 mm de mercure) jusqu'à poids constant. Le produit sec est tamisé sur toile de nylon à ouvertures de 0,160 mm et de nouveau séché sous pression réduite.
On obtient 26 g d'antibiotique 11,072 R.P. déposé sur silice, présentant un titre de 61 % en produit actif et dont 90 % en poids des particules ont un diamètre moyen infé- rieur à 3 microns.
<Desc/Clms Page number 6>
Exemple 6 -
On dissout 15,8 g de la lactone de l'acide [(oxo-3 hydroxy-17ss androstaiden 4,6 yl)-17 ce]-3 propionique dans 500 cm3 de méthanol, dans un ballon tricol de 1 litre, Sous agitation, on ajoute 7,9 g de silice colloïdale puis on évapore lentement le solvant sous pression réduite jusqu'à obtention d'une masse solide presque pulvérulente, On poursuit alors l'évaporation du solvant à l'évaporateur rotatif jusqu'à poids constant,
Le produit sec est alors tamisé sur toile de nylon à ouvertures de 0,160 mm. On obtient 23,9 g de stérolde déposé sur silice titrant 60,55% de produit actif et dont 80 % en poides des particules ont un diamètre inférieur à 3 microns.
Exemple 7 -
On prépare selon la technique habituelle des comprimés ayant la composition suivante ; - bis (isothiocyanato-2 éthyl)-1,4 cyclohexane, forme trans, fixé sur silice colloïdale
EMI6.1
<tb> (obtenu <SEP> selon <SEP> l'exemple <SEP> 1) <SEP> .... <SEP> 0,742 <SEP> g
<tb> - <SEP> amidon <SEP> de <SEP> blé <SEP> .... <SEP> 0,083 <SEP> g
<tb>
<tb> stéarate <SEP> de <SEP> magnésium <SEP> .... <SEP> 0,025 <SEP> g
<tb>
Exemple 8 -
On prépare selon la technique habituelle des comprimés ayant la composition suivante :
bis (isothiocyanato-2 éthyl)-1,4 cyclohexap-, forme trans, fixé sur silice colloïdale
EMI6.2
<tb> (obtenu <SEP> selon <SEP> l'exemple <SEP> 1) <SEP> ... <SEP> 0,371 <SEP> 9
<tb> - <SEP> amidon <SEP> de <SEP> blé <SEP> .... <SEP> 0,119 <SEP> g
<tb>
<tb> - <SEP> stéarate <SEP> de <SEP> magnésium <SEP> .... <SEP> 0,010 <SEP> g
<tb>
Claims (1)
- R E VE N D I C A T 1 0 NLS 1 - Nouvelle forme pharmaceutique d'un médicament finement divisé, caractérisée en ce que le médicament est fixé sur un support inerte présentant la granulométrie désirée.2 - Procédé de préparation d'un médicament finement divisé, caractérisé en ce qu'on évapore à sec une solution du médicament en présence d'un support inerte présentant la granulométrie désirée.3 - Composition médicinale dans laquelle un médi- cament au moins est fixé sur un support inerte finement divisé.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR40886A FR5080M (fr) | 1965-12-03 | 1965-12-03 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BE690635A true BE690635A (fr) | 1967-06-02 |
Family
ID=8594338
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BE690635A BE690635A (fr) | 1965-12-03 | 1966-12-02 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE690635A (fr) |
| FR (1) | FR5080M (fr) |
| LU (1) | LU52489A1 (fr) |
| NL (1) | NL6617036A (fr) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0468121A1 (fr) * | 1989-07-13 | 1992-01-29 | Philippe Perovitch | Procédé de préparation galénique d'une composition thérapeutique notamment à base d'aspirine |
| US5683721A (en) * | 1990-07-26 | 1997-11-04 | Perovitch; Philippe | Galenic preparation of therapeutic composition comprising aspirin |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE756992A (fr) * | 1969-10-02 | 1971-03-16 | Folch Vazquez Conrado | Procede pour preparer des compositions de substances lipophilesa activite therapeutique |
-
1965
- 1965-12-03 FR FR40886A patent/FR5080M/fr not_active Expired
-
1966
- 1966-12-02 NL NL6617036A patent/NL6617036A/xx unknown
- 1966-12-02 LU LU52489D patent/LU52489A1/xx unknown
- 1966-12-02 BE BE690635A patent/BE690635A/fr unknown
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0468121A1 (fr) * | 1989-07-13 | 1992-01-29 | Philippe Perovitch | Procédé de préparation galénique d'une composition thérapeutique notamment à base d'aspirine |
| WO1992001444A1 (fr) * | 1989-07-13 | 1992-02-06 | Philippe Perovitch | Procede de preparation galenique d'une composition therapeutique notamment a base d'aspirine |
| US5683721A (en) * | 1990-07-26 | 1997-11-04 | Perovitch; Philippe | Galenic preparation of therapeutic composition comprising aspirin |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL6617036A (fr) | 1967-06-05 |
| LU52489A1 (fr) | 1967-02-02 |
| FR5080M (fr) | 1967-05-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN1040746C (zh) | 维生素d类似物的新晶形 | |
| EP0233853B1 (fr) | Couples effervescents, compositions effervescentes d'antagonistes H2 de l'histamine les contenant et leur préparation | |
| EP0078785A1 (fr) | Sels d'acide valproîque, leur préparation et leur utilisation | |
| JPH09169757A (ja) | Ｃｄｃｈの新規な結晶変態、その製造法及びこの変態を含む製薬学的調剤 | |
| US5191114A (en) | Process for enhancing the flow characteristics of ibuprofen | |
| FR2547501A1 (fr) | Excipient effervescent, sans alcalino-terreux, contenant des composes carbonates de l'arginine et un acide, et comprimes effervescents correspondants | |
| BE690635A (fr) | ||
| JP2008542316A (ja) | ｏ−アセチルサリチル酸の塩基性アミノ酸との塩およびグリシンの安定な活性化合物複合体 | |
| FR2468577A1 (fr) | Nouveaux 5z,8z,11z,14z,17z-eicosapentaenoates d'alkylphenyle, utiles notamment comme inhibiteurs de l'agglomeration des plaquettes sanguines et agents antisecretoires | |
| EP0304424A1 (fr) | COMPLEXE HYDROSOLUBLE D'UN COPOLYMERE DE POLY(VINYLPYRROLIDONE) ET D'UN ACIDE $g(a)-METHYL-(2-METHYLPROPYL)BENZENE ACETIQUE | |
| ES2625931T3 (es) | Proceso para la preparación de sal de sodio de ibuprofeno de diferentes tamaños de partícula | |
| JP2000281561A (ja) | 新規溶媒法固体分散体製剤 | |
| JP3463813B2 (ja) | マレイミド化合物の製造方法 | |
| US20040138295A1 (en) | Solid pharmaceutical formulation containing lovastatin and simvastatin respectively, and its preparation | |
| EP2170284B1 (fr) | Procédé de préparation d'une composition pharmaceutique à co-crystal | |
| JP4467230B2 (ja) | 有機物の造粒方法 | |
| EP0116182B1 (fr) | Procédé de préparation d'acide p-butoxyphénylacéthydroxamique à l'état finement divisé | |
| CN1074435A (zh) | 由甘蔗蜡中制得高级脂族醇混合物的方法 | |
| EP0950050A1 (fr) | Procede pour la cristallisation d'un derive de tetrahydropyridine et formes cristallines ainsi obtenues | |
| WO1994007504A1 (fr) | Nouvelles formulations pharmaceutiques de spiramycine | |
| JPH01213236A (ja) | 包接化合物の製造方法 | |
| FR1756M (fr) | ||
| JP3207267B2 (ja) | Ｎ−アルキルマレイミド化合物の輸送ないし貯蔵方法 | |
| US4851543A (en) | Water soluble multicomplex of aminobenzoic acid | |
| BE892421A (fr) | Compositions pharmaceutiques contenant de l'argentico-sulfadiazine comme substance active et procedes de preparation de ces compositions |