BE730524A

BE730524A -

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Publication number: BE730524A
Authority: BE
Priority date: 1969-03-26
Filing date: 1969-03-26
Publication date: 1969-09-01

Description


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  BREVET DE   PERFECTIONNERENT   Nouveaux colorants azoi'aues, leur procédé de   fabrication et leurs emplois.    



     La.   présente invention concerne un perfectionnement du brevet principal ci-dessus et a pour objet la préparation de colorants   azofques   contenant un groupement capable de réagirsur la fibre et le reste d'un acide 
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 p-ph±Dylène-diinedisulfonique. 



   La demanderesse   a trouvé-     maintenant   qu'on obtient des colorants   azofques   particulièrement précieux quand on 

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 prépare de tels colorants qui ont, à l'état d'acides   libres,   la formule : 
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 dans   laquelle R   désigne un groupement capable de réagir sur la fibre, X un reste aryle et (un groupe sulfonique ou de préférence un atome   d'hydrogène.   



   Comme restes aryles X, on mentionne les restes   naphtaléniques   et surtout les restes benzéniques.. Le reste X peut porter des substituants habituels, par exemple des groupes alkyles, surtout méthyles, des atomes d'halogène, surtout de chlore, des groupes carboxyliques et de préférence   sulfoniques.   Il peut également contenir un groupe aminogène, par exemple   un   groupe de ce genre portant un substituant capable de réagir sur la fibre. 



   Comme substituants pouvant réagir sur la fibre, on mentionne surtout les restes aliphatiques et   hétérocy-   cliques. Parmi ces   derniers,   sont particulièrement   impor-   rants ceux qui contiennent dans le noyau hétérocyclique au moins 2 atomes d'azote. 



   On peut préparer les colorants conformes à l'invention par copulation et/ou par condensation. On peut par exemple combiner les diazoïques d'amines ayant la formule 
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 dans   laquelle R   a la signification indiquée au sujet de la 
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 foru#1 (1) avec deux acides arylamino-8-hydroxynaphtalène- 6-sulfoniq?aes.en présenee d'agents qui favorisent la copu- lation dans la position voisine du groupe   bydroxy.   De tels agents sont bien   cossus.   On peut mentionner par' exemple principalement les phosphates et on obtient de bons résultats surtout avec le phosphate   disodique.   
 EMI3.2 
 



  Cowme exemples d'acides arylasino-8-hydroxynaphtaièn=-6-sui=onîques, utilisables comme copulants, en mentionne entre autres les suivants l'acide 2-phénylas!iso-8-hydroxynaphtalene-6-sulfonique et ses dérivés portant cosse substituants dans le noyau   phénylique   des groupes méthyles, du   chlore,   ou des groupes aminogènes ou carboxyliques, mais de préférence les acides 2-sulfonaph-   tylamino-   et surtout les acides   2-sulfophénylamino-8-   
 EMI3.3 
 Iydrox5rap?talène--sulfc^.çues correspondants. 



   Les   =-mines,   dont on peut combiner les diazoïques selon, l'invention avec les copulants précités, peuvent être 
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 préparées à partir de l'acide p-phénylùnc--diaminedîsulfonique facilement monoacylable (acide 1,4-àîamînobenzène- ' 2j,5-disulfonique), par condensation avec des agents d'acy-   lation   comportant un reste acyle capable de réagir sur la fibre. 



   Comme agents d'acylation de ce genre, on   men-     tionne   par exemple les suivants : le chlorure ou bromure   d'a-chloro-   ou   p-bromopropionyle,,   
 EMI3.5 
 le chlorure ou bromure d'<x,j3-dichloro- ou dibromopropionyle, le chlorure   d'acryle,   le chlorure ou bromure   d'a-chloro-   ou   a-bromoacryle,   le chlroure de   chlorocrotonyle   le 

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 chlorure de propionyle et surtout les chlorures d'acides hétérocycliques et leurs dérives comme les chlorures de 
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 l'acide 2-ehlorobenzoxazolcarboxylique,

   les chlorures ou sulfochicrures de l'acide 2-chlcrobenzothiazolcarboxyli- 
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 que et surtout les composés énumérés ci-après contenant au moins 2 atomes d'azote formant les hétéroatomes d'un 
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 noyau bétérocyclîque à 6 maillons : le chlorure de lucide 415-dichloro-l-phénylpyrida.zonecarboxylique ou --*lfloniquen le chlorure de l'acide 45-d1chloropyridazone-propionique, le chlorure de l'aeide 1-dichlorophtalazine-earboxylique ou -?u3,flonique, le chlorure de l'acide 223dichloroquinoxaline-carboXylique ou -sulfonlque, 1 cl11orur de 2,4-dîchloroquînazoline-carbo:Z.-ilque ou -sulronique, la 2 mthani& -sult#y::'e -l-chl Óro- 6-r.ôé th:;

   lpyrim:.d ine:,J la ttachloropydz1ne9 1. 9a.S-1>is-g;;ÔN.h.u>ù#J-5=:liJnyi-6-n4tÀylç#;#=<1#aiàl:ze  la 3,l>,*ôÉ..Ù.Pi- GU a56-ttrashlcrc-py?iKiiln la 26-tri- ou 256-.tétracrOf30pyrisidlB-3 ia a-m4tiinr;esult?ùx+l--4,5-dichi oz,o-6-m4'xhj:7 p;vrLmiàsne, 1 "acide 2 4icblcropyyis!iic-.5--sulfonique 1 5-ni#ro...>a 5-%nj"àio-2,4;6-tz%É-##.ilo-mpjrrimiài>ie, ie dc i"#;oi.ùe à6-lùiJ-aaé#hanes.ilSGnylpj'8.±d?%ù-/S=. e;%%j;qyfl(,;.,' ì, 5¯,j)tµ/j¯6¯%±thj+g-µ¯É%-±±@h=-±: yz'µ¯µjiµ¯$µyg,q le shiorure de 1 ec -a 2p6-';:!ih::"()r":';'f..:r'1;jiji.ne-;-a:,t:};:l?:,--,r..s::; 1-3 clxôLoz-::rs de ?/-acid ôi-6-#ii-ehloropy; 1;#ià.liii:.5-e#.:-?>OXj ?.±qiKL, le ±ji#ybfl%ih µ1± 1'-Me 2,4/aloropyrr.s-sulfon-lq. 



  /±, 

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 EMI5.1 
 le chlorure de l'acide 2,4-dichloropyrimidine-5-sulfonique., la :,',6-triehloro-,3,5-triazin.e, la 2,,-tri-(nzènesulfony3.)-ï,3,5-triazine et des 4,6-àichloro-1,5,5-triazines qui portent comme substi- tuants en position 2 un reste aryle ou alkyle, par exemple un reste phényle, méthyle ou éthyle, ou un reste d'un compose hydroxylé aliphatique ou aromatique, lié par l'intermédiaire   de l'atome   de soufre ou de l'atome d'oxygène et surtout un groupe -NH2 ou un reste d'un composé aminé aliphatique,hété-   rocyclique   ou aromatique lié par l'intermédiaire de l'atome d'azote.

   Comme composés dont on peut fixer les restes par réaction avec des   trihalogénotriazines   en position 2 sur le   noyau     triazinique,sont,   par exemple, les suivants : des composés mercapto ou hydroxy aliphatiques ou aromatiques, 
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 par exemple les thioalcools, l'acide thioglycolique, la thiourée:, les thiophénols l'alcool méthylique, éthyliquep isopropylique., i'alcool méthoxy- ou étho.x;réthylzqTe9 l'alcool POmâearxypbpva3q=":e-i'acde glycolique, les pïâén oisr les chlore- ou nlt;.oph4nojs, les acides phénolcarboxyliques et sulo2fqes, les naphtols;

   les acides rîr"..:â° J S'.' =Oi-.C ..iG'S' etc. as .Zxâ i#it 'Bi.iTGil.a'i'Le et des coinposés contenant des groupes -NH2 acylables" comme 1 hydroxy lamine l'hydrascney la g".. :3:I .3âi:'yTl'.2.''..:' les acides phényihydrazinesulfonl- q;J.,55, l'ar=id-3 .s:c ''.â:¯''-,.3E et ses é3'?,'s les semi- et thio- ... ¯ d......,v:.,2i. '..."J et C..,.s. les vW .Îm..4  , d . 4 Iso- .,¯...?'1i-<OOI P",,3..!c.... "'";(1:""""-"""" '1t-....,. '-'il-7'\".'ï 0:-'" les \-""';':i-..r,''',{1'l-.. 



  . àù4t.i':jvJ--,> TIcit..l:lçhn2?"2-::'J trjlè:n.epr-,4nyl&:nes", 1& !llor- #¯:'....¯'T o 6traclane la 2;. ,ié.-ââ;o.::T¯É<'y la h ¯'"'g..èYn:<T'ß la :AV''.â '.in:  g ...' s' '.1ad vÏ.  1& morphol1e, la ..3 :':' :c' i ^y n:3 la oD1râic 31anàr;ofo#oeiate û dWéthyle 

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 l'aminoacétage d'éthyle, l'acide   aminoéthane-sulfonique,   l'acide   N-méthylaminoéthanesulfonique   mais avant tout les amines aromatiques., telles que les suivantes-:

   aniline, 
 EMI6.1 
 N-méthylaniline, toluidines, xylidines, ch?ara.niline pou m-aminoacétal-1%lide, nitranilines, aminophéncls, nitrotoluidines, phénylènediamines, toluylènediamines, ânisidr:re3 phénétidine, diphénylamine, naphtylamine aminonaphtols, dîaminonaidhtalènes et surtout des anilines contenant des groupes acides, par exemple la sulfobenzylamine, les acides sulfanîlique, métanilique, orthoanilique, anilinedisulfonique., aminobenzylsulf oni que, aniline- -méthanesulfonique, a= airod3benzoique, naphtylaminomono-, pdi- et trisulfonique am3nabenzoa¯ue' par exemple 2-hydroxy-5-aminobenzolque, asinonaphtol-monOj -di- et -trisulfonique, etc-, ainsi que des composés colorés, par exemple des composés ayant le caractère d'un colorant., comme l'acide   4-nitro-4'-amino-   
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 sti3bënedisulonique, 2-nito--E-aminodïphény?.ino-,

  q- disulfonique et surtout des colorants ainoazoïquyes ou 
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 des aainoanthraquinones ou des phtalocyanines, qui con- tiennent encore au moins un groupe aminogène capable de réagir.. 



   L'introduction du substituant lié en position 2 du reste   triazinique   peut également avoir lieu après la condensation avec la   diamine   de départ ou après la   prépa-   ration du colorant. 
 EMI6.4 
 



  - Les dérivés'monoacy lés de. l'acide p-ph'enylèn.ed,.a.minesulfonâque utiliser.selon l'investies peuvent être wa2oté: de la habituelle. 



  1 >0pulatiùü s?effectue en présence dagents qui empêe,411e.- autant que possible une copulation en p03itin 

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 5 ou favorisent une copulation en position 7 (position voisine du groupe hydroxy). Comme agents de ce genre, on mentionne surtout les phosphates et particulièrement le phosphate   disodique.   Après la copulation, on peut condenser le colorant obtenu avec les chlorures d'acide déjà   .mentionnés..   quand ils contiennentdans le reste aryle X 
 EMI7.1 
 un groupe aminogène acylab1.e. 



  On obtient également les colorants conformes à l'invention quand on diazote l'acide 1,4-phénylèneàiamine- 2,5-àisulioniqueet quand on copule en milieu alcalin le diazoïque avec des acides 2-arylaBiino-8-hydroxynaphtalne- 6-sulfonio-ues et quand on condense les colorants rioncazoîques côtenus, qui comportent un groupe asinogene libre dans le. reste diazoïque ou un groupe aminogène libre à la fois dans le reste dizoïque et dans le reste formant le   copulant..   avec les agents d'acylation déjà mentionnés qui   comportent un   substituant capable de réagir sur la fibre. 



   En outre., on peut préparer les colorants objet 
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 de la présente invention qui contiennent coose substituant pouvant réagir sur la fibre un reste acrylique, ou un res-c* a-chloré a-a,a-broi.-,é, également par scission d'acide halogësoI1ydrique Cette réaction est obtenue aisément par traitement des colorants µ-halogé;ôp#opiony-liques cu a,p-dîchlareprcpicny ligues ou ïK. 8--dibroscropiony laques ail moyen d'agents aya.'1t ne réaction, alcaline et en milieu aque-;.Ix Dass le$ colorants préparés selon le piocédé je l*i.?ent2.c erk 1-- éut failessesi. resplacer l'es a t 0 m e,-; d---la :t:;?En2.C.;.a éxat 1.a:-i;'}-!..emen1;

   rezplac=r ¯leµ àtom=x C !1à'-' %iJgé;e"àes sur 1s flbre, par exemple par réaetion > r ù5  nines terï-aires Q7., des hydrasises (àf.rzétlnj=±h>rà=azin;), ce qui permet d tobtenir des 

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 colorants-   réagissait   sur la fibre; dont le   substituant   
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 scî-n,-4able est un groupe deaL=oni,-= ou d'hydrazininm quaternaire qui est lié à un atome- de carbone,# ce dernier fàisss-t de préférence :partie d "un noyau hétérocycl:1que.. 



   Les   'colorants   obtenus selon le procédé de l'invetnion sont'  nouveaux..   Ils représentent des-colorants précieux qui conviennent à   la   teinture et à   l'Impression   des matières les plus   diverses.,   en particulier de-matières 
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 de structure fibrezise, de préférence.polyhydroxylées, cotise les matières cellulosiques aussi bien que des matières fibreuses s3.nthétiques, par'ex=mple en cellulose régénérée ou   naturelle   comme la   fibranne.,   le lin et surtout le coton.

   Ils se prêtent avant tout à la teinture 
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 salon le procédé direct ou le procédé de fo'.Zardage à 115 rcn-.een parteuîiè^ee3at ? w teinture par impression, consistant à appliquer les colorants sur la marchandise à teindre par impression ou par   foulardage   et à les fixer 
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 sur la marchandise a l'aide d*agents liant les acides, et éven,,-.uellement4pa-- l'effet de la chaleur. 



   Les colorants conformes à l'invention se distin-   guent   avant tout par un degré élevé de   fixation,   par la facilité de l'élimination par lavage des parties non fixées ' du colorant et par leur pouvoir tinctorial relativement élevé aussi bien sur le coton que sur la fibranne. Les solidités au mouillé, mais surtout la solidité au lavage des teintures et des impressions obtenues sont remarquables. 



   Ces colorants se prêtent également à la teinture des matières azotées, par exemple des matières textiles 
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 à base de superpolyam1des, sup-erpolyuréthanes et surtout de la laine- Sur ces substrata on obtient de bons résultats 

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 prî,nelpal=menit avec les.colorajrr qui écnti m=nt cesse s5%zÉituq2 capable de- réagira -uÎi reste *1±àh=atiqne haio- géné. 
 EMI9.2 
 



  " . Dans les pies non limitatifs cl-àprës. les parties =t pourcent s'éntjnd=nt  sauf -enrion qcnt=liÔ*, en poids et les températures sont   Indiquées   en degrés centigrades. 



    EXEMPLE  
On neutralise au moyen de carbonate de sodium, 
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 26,8 parties diacide p-phéEylèsedlaa!ise-25-lsulfonlque dans 200 parties   d'eau,   on acidifie la solution avec 25 parties d'acide chlorhydrique à 30 % et on diazote le mélange à 10  avec une solution de 6,9 parties de nitrite de sodium, On verse le   diazoïque   dans une solution alcaline de 44 parties de sel de sodium de   l'acide     2-phényl-   
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 amino-8-hydroxynaphtalène-6..,3-sulfonique contenant 20 parties de carbonate de sodium, Après la foin de la copula-   tion3   on acidifie le mélange de copulation, on le   neutra-   lise à   nouveau   avec de l'hydroxyde de sodium et on le refroidità 5  au moyen de glace.

   On ajoute ensuite une solution de 18,5 parties de chlorure de cyanuryle dans 60 parties d'acétone., puis on agite le mélange pendant 2 heures à 5 , tout en maintenant le mélange réactionnel à l'état faiblement acide ou neutre par addition goutte à goutte de solution d'hydroxyde de sodium. Après   --!afin   de la condensation, on précipite par salage le colorant di- 
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 chiarotriazinique formé et on le sépare par filtration. 



  On mélange soigneusement le colorant pâteux avec une solution concentrée de 5 parcies de phosphate disodique et -ne 5 parties de phosphate "mono sodique, puis on sèche le tout 

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 EMI10.1 
 sous vide à- 4J - Ce colorant aoï²,1 sur le coton 'une tsinture brun rovgeàtre 51:;: forts intenmijé- EXEMPLE 2 On procède comme da....'1.S..l "'exemple .1.. Âpres la condensation s-vec le chlorure de eyanwcàle, on ajoute 5Q parties de solution d'assEoniacue cî.. % -et on agite le gaz encore 3 heures à 30-40"*., On précipite ensuite par addition de chlorure de .c-s±ï'2'=i.Z'' le colorant jsanos.hloro- $?' .sRi? Q"IY,$ on le sépare par filtration et on le sèche sous vide à 80 . 



  Ce colorant ncruyeau teint 1= sptos en des suartces brun rougeâtre vigoureuses- 
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 Procédé diinpressi.on 
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 On nélasge 2 parties du colorant a-tec k2o cariées. d iirée, en dissout le mélange dans 28 parties d'*5su et on l'introdutit, tout en   agitant.,   dans 40 parties   d'un   épais-   sissant     à 5   % d'alginate de sodium. On ajoute ensuite 10 parties d'une solution de carbonate de sodium à 10 %, 
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 Avec cette couleur d'i-npreSS2.0n, on imprime n tissu de fibranne sur une machine à rouleaux, on sèche le tissu et on le vaporise pendant 8 minutes dans la vapeur saturée à 100 . On rince le tissu imprimé à fond dans de   l'eau   froide et de   l'eau   chaude, puis on le sèche. 

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    EXEMPLE ,3    On dissout en neutralisant à l'aide d'hydroxyde 
 EMI11.1 
 de sodium 26,8 parties diacide #-phénylépeààmoe-2,5-dlsvl- ' tonique dans 400 parties deap A 5 -1&, ë joute go-utte- 40.,I-.que dans 400 part-les deea-g- A 5 on ajoute go,.àt4l !---0 -4- à la solution- obi .ae' 'i parties de 2-isopr'p xy"": tzi3--3f;'ai.9..o'(3"r'iy"9'Z'3.d.Z3.iieg e"e igeSaTi$c:e dgenviron 30 minuzes en ajou±àùt en même temps e l'hydroxyde de sodi1.un", on   maintient   le pH entre 4 et 6. Une fois la condensation terndnée on acidulé avec 30 parties d'acide   chlorhydrique   concnetré et   diazote   à l'aide d'une solution aqueuse de 6,9 parties de nitrite de sodium.

   On verse ensuite la solution du diazoi'que dans une¯ solution aqueuse de 44 parties d'acide 
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 2-phéngàan!ino-$-hydrvxynaphzhaèx?e-j' , 6-di.suàâ or¯iqa;e, en ajou- tant du carbonate de sodium pour maintenir le mélange légèrement alcalin. Une fois la copulation terminée, on relargue le colorant formé, filtre et sèche. On obtient ainsi une poudre qui teint le coton en   nuances   brunes à reflets rouges. 
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  Si l'on emploie au lieu d'isopropoxydichlorotriazine une quantité équivalente de 2--thoxy-Éthoxy- ou de 2-p- .èthoxyëthoxy--,6-di ei3orotriazine9 on obtient des colorants ayant' des propriétés analogues. 



   On obtient aussi des colorants très semblables 
 EMI11.4 
 en utilisant comme copulant l'acide 2-phérylardno-8-hydroxynaphthalène-6-sulfonique-5'-carboxylique ou l'acide 2-phénylami no-8-hyâr oxTrphthalène-, # t-disulfoniquem

Claims

EMI12.1

REVENDICATIONS EMI12.2 La présente invention a pour objet, en pérfec- EMI12.3 t1oeent du brevet principal susmentionné : EMI12.4 .- Un procédé de préparation de colorants azoi*qttës contenant un groupe capable de réagir- sur. la fibre et v . EMI12.5 ayant, à l'état d'acides libres, la formule : EMI12.6 EMI12.7 da.is laquelle X est un reste arjle, Y un atome d'hydrogène ¯ ou un groupe sul tonique etc un :z3 a nbl '2°"si9C sur la. libre, var le fait qu'on prépare de tels colorants azoihues par ¯.?..c.w par=àrcî4sionÎ d'aside halog4no-hydriqe ou, de r4e par coadesa,-" #ion tl* ca '" ûrresponcants avec des deacylation. qui un :âi:e'tc'"..itv.'s.f.'.'3' capable ide ztr 'l-i ci de gi.r su? 1& fiht*#3 x fiù %ir>tX±lF p'?tït. éiG <7<:t>re rt? 1;:(tn--er une ou pli;;#1;urs des caà7a#itêristiqises .''tâ. aTCSs3 s ::

1 ) os oo.'Bbin #le anides 2-s'.!lfcphny.%iHO-8que-- .;'"''..' des .a'm>'s'.a,'±..3t.''r' ,ü,3. EMI12.8 nez ayant la -'' 3.:.'t' EMI12.9 EMI12.10 dsss. laquelle R a. I& ""..,,? -"":'1..." , .."", t<'t<--.* .f.":>.'if"'t1- ..t"!t?":.'l" l:........,.::r ;p --...-.., 3 b';p "" d..t!:",f...t:;;..z....L.:t:,; yl. 3igiZii'iCa&lùà 5,,..............;,'..; :""'''::''...A;::....:! 2 j on <3'f<actH<5 la copVl:Jt.1n d4 .'é..i-'i <w.. dw EMI12.11 phosphte's <Desc/Clms Page number 13> 3 ) on utilise les diazoiques provenant d'amines ayant la formule précitée, R étant un substituant hétérocyclique capable de réagir sur la fibre et comportant au EMI13.1 moins 2 atomes d'azote comnme hétéro-atcmes flan%' le noyau hétérocyclique ;

4c) on¯utilise des colorants ar3r.¯oazoi"cL:es ayant la formule : EMI13.2 dans laquelle X et Y ont la signification mentionnée pour la formule indiquée sous A ; - 5 ) on utilise comme agents d'acylation des EMI13.3 halogénotriasines ou des halogénop-,-rîmîdînes 5 ) on utilise comme halogénure d'acide une EMI13.4 -.,xm, -ci3.Q i 3aLâe? de préférence la 2-isopropo7i?Y:3.t'c:'.;a.Za su la ,: :C3't3."ia.âï ' W:i porte en position. 2 un reste alcoxyalsoyie lié par ?$i :^dâa:r'e à rx a.::: e,x e.

7 ) on =zt13,ize des co:lor-a..Tlt$ ayant la .formule: EMI13.5 <Desc/Clms Page number 14> dans laquelle Y est un atome d'hydrogène et X un groupe EMI14.1 suifophénylîque- B.- A titre de produits Industriels nouveaux les colorants préparés selon A et, en particulier, les colorants azoïques ayant la formule : EMI14.2 EMI14.3 dans laquelle X est us groupe aryla., de préférence sulfonaphtyle ou sulfophésyle Y est un atome d'hydroË'--ne ou un groupe sulfonique et R est un substituant capable de réagir sur la fibre: ces colorants peuvent en outre pré- senter une ou plusieurs des caractéristiques suivantes :

EMI14.4 8 ) Y est un atome d&cre et R un subst.1tluant capable de réagir sur la fibre., qui contien w-i 3!0lns 2 atomes dazote dans -un noyau hétéroeycllque à 6 mslllos 9 ) X porte également un groupe aeyiamine capable de réagir sur la fibre ? EMI14.5 io0 R <ésiô*1±9 un reste i',â,'éî's . ,.''Fb -on. reste, ?;Yfié.ë3PâT: où triazinyle, -de préférence un r'5ste 2-aleoxy" 4--cbloro"lt.35'"s*Iazlnyle 11 f à.ésl#?e resi;e 2--lsopÙôpo>tj-- =.ân 2"al-' C; 2.; .â.i.e'.:',.â"3.o....a C"r a" : wâ é.2..:.:â''" .d ra. le grups'al.:c' "- . â2.''.3'n,"t cosporte 3' a. 6 atcmez de- earbone. <Desc/Clms Page number 15>

C.- Un procède de teinture et d'impression caractérisé par le fait qu'on utilise des colorants tels que décrits sous B.

D.- Les préparations tinctoriales contenant au moins un des colorants mentionnés sous B. E.- Les matières et articles teints ou Imprimés au EMI15.1 moéen dûlpdneon sous C