BE638890A - - Google Patents

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BE638890A
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
    • C09B62/507—Azo dyes
    • C09B62/513—Disazo or polyazo dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 
 EMI1.1 
       



   Nous vous prions de bien vouloir verser la   présenta   lettre   rectificative   au dossier de la demande,   d'on     délivre*   une copie aux personnes désirant obtenir une copie complète du bre- vet et d'en annexer une copie à la copie   imprimée   du'brevet 
Ci-inclus, nous vous remettons la   somme   de 15,Frs. en timbres fiscaux, en paiement de la taxe prévue pour   Ici   noti-   fications   de l'espèce. 
 EMI1.2 
 



  Nous vous prions d'agréer, Mttaleuvs, non 4&lutam tions distinguées. 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 "1n diualo1quol solubleu dan. l',au et leur proo'4' de ?r6paT'io'" -- ,".1.-......' of ......  i6le 
 EMI2.2 
 ¯¯¯ La prè3tilte invite.. pour objet de noam    clorai 41MHAV0M tréo faoilom$Zt solubles gaz 1'....t prol4d6de pour pr4parer ces corps;

   plus particulièrement elle .00tcer:ae des aolaxanta disazolqueo répondit k 1. for a. ¯ générale (1) #.."'.'. 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 
 EMI3.2 
 dans laquelle X désigne une liaison directe ou le groA -0-'<. -S-, ¯p2"' au -011-011- comme membres de pont, Z désigne un'ato-1 me d'hydrogène ou un groupe allylique ou <)Llcoxyliq.ue, Y désig- ne un groupe de l'acide suif unique ou a:ar1>ox'.ru et R dé- ' signe un groupe de ra6ti,yle de l'acide carboxyliqu-e ou de l'ester de l'acide carboxylique.. #>,-.C'' "# . , #' -' ,' La demanderesse a découvert Îa.'.lu'tiâ,t'Vti"Lgi.;Y .4o.y i"r'! nouveaux colorants disa7.o±cj,uea préAux9t;r.bs faoilf'tmont tfolu- W.Q3 dans l'eau et répondant à la formule sén4ralgi.1 ténti o'n' - née ci-dessus en copulant des  naines tébrazotéea ,.1" ' .-i',p,':y:

  ' la formule générale ?, , 
 EMI3.3 
 
 EMI3.4 
 dans laquelle X, Y et Z ont les 8isni1'ic.\t:1.ons"Cinè. "4ui- sus, avec des dérivas de pyraxolona r4poDd ,;:JCI.':rÓ;e'::U," générale (5) ';?:HÊI;V#|K; 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 
 EMI4.2 
 dans laquelle a la déification donnée oi-deaaua et B* désigne.un atome d'hydrogène ou le groupe de 1'acide eulfo- nique, et si xi, désigne un atome d'hydrogène  on entéritit le produit de copulation avao de l'acide sulfurique. 



  Couuae ablinen approprié os répondant il. la formule générale (2), on Jt1onnera par exemple l'acide 4t4f-dino- dipb,dny,.2'd,ul'ar.,uat l'acide 44'..d,em,caà.irt6X..,;  d1oarboxy11quo, l'acide ,4'-d1no-,,"-d1mÓth:l-d1pb41- 5'-d.au.on.cuey l'aoido 4.4'-diam1no-,,"-dim'tbo-diph.- ayl*5,5 -di8uironi'iue, l'aoido 4,4l-diftaiftodiph4nyléthtr-2t2l  diaulfojiiquo, l'acide 4,4'ia.ai:nad.,td,ar,,,id*'diaa, tonique, l'no1do 4,4'-diainino-liphényl8ulfono-2,2f-diBUlJroni- qu t l'acide 4,4'< diìiuinoot;ilbo&e '2|2> disulfoni(|uet CO;I.40 compollentes azoïquos appropriées on mention- nere, par exemple la 5 mâthyl-i (4'-p-hydro3Qiriithyl'-sulfonyl " phényl) pyraaolono -(5)t t 1 t acide t-'(4'-p-hydr<?xyet!hyl''eulfonyl- ! phTIj'1)"'r11'l\zolone.(5).-oc.1'boxylicu.. l'eater 61;hyÍ1qu. de l'acide  (4' hydrox4t,y..rtulfonyhnyl),x*daa  '.ocbox;

  r11quo ainsi que las entête eulfuriquej) des trois déri- v4o de P1raolone on;1onn68 oi"dea8uatt Les nouveaux oolorant. pr4liarés salon le procédé de la présente invention, que l'on 
 EMI4.3 
 peut isoler do préférence aous forae de sels alcalins ) avant*,.. 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 geusement nous forme de sels   modiques   ou   potassiques   et que l'on obtient avec un très bon rendement.  sont:

     très faciloment solubles dans l'eau* Ils conviennent   peur   la teinture et l'in- pression des matières fibrouaes les   plus     variées,   comme par exemple la laine, la soie, les polyamides, plue pârticulière- ment des   matières   fibreuses comme par exemple la Cellulose   régénérée   ou. natarelle,   pu.1'   exemple la cellulose, le lin ou le cotent Les nouveaux colorants   convinssent     parti-   culièrement bien pour le procédé de teinture dana bain long. 



   Ils sont fixés par un traitement de la matière   fibreuse     avant,   pendent ou après l'application des   colorants   avec des agents alcalins comme par exemple l'acétate de sodium, le   bicarbonate   de sodium, le carbonate de sodium, le carbonate de potassium, le bicarbonate de potassium, la lessive de soude ou le phos phate trisodique. 



   Les teintures et   impressions   obtenues avec les nou- veaux colorants se distinguent par une très bonne solidité au   mouille,   par la brillance de leur   nuance   et par une bonne à très bunne solidité à la   lumière..   



   Les exemples suivants ill atrent la présente inven- tion, sans aucunement en limiter la portée; dans ces exemples   les   parties et pourcentages s'entendent on poids saut mention spéciale. 



    EXEMPLE   
On neutralise et dissout 17,2 parties d'acide 4,4'- diamino-diphdény1-2,2'-disulfonique dans 50 parties en volume d'eau avec 50 parties en volume de la lessive de soude 2 fois   normale .On   mélange cette solution avec 20   partît$   en volume d'une solution pentanormale de nitrite de sodium, et on intro duit, nous agitation, ce   mélange   dans un élange de 150 parties en volume d'acide chlorhydrique 2 fois normal et 100 parties de   glace*   

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 La diazotation terminée, on élimine   l'exode   en nitri- 
 EMI6.1 
 te par addition de l'acide emï4ooultoniquet On introduit 28,2 parties de 3-Nthyl-l-(4'-.p-nydroxyethyl-sulfonylphényl)- ' pYrazolcne-(5)

   1 la température ambiante dans 125 parties d'a- cide sulfurique concentré et on abandonne ce   mélange   pendant une nuit tout on agitant. On agite la solution ainsi obtenue sur 500 parties de glace et on ajuste le pH à 4 en ajoutant 120   parties   de carbonate de sodium. On ajoute la solution ainsi 
 EMI6.2 
 obtenue à lg solution tetrazoïque préparée ooauat décrit oi- dessus ut on ajdoiste le pH à 6-7 avec une solution de oarbonate de sodium à 10 5. La copulation terminée, on   précipite   le colorant avec du   chlorure   de   potassium.   on l'isole et on le 
 EMI6.3 
 sèche à. 500 z 6000* On obtient une poudre brua-jaune qui il* dissout   facilement   dans l'eau pour donner   une solution     jaune.   



     Dans, =   bain long et en présence   d'agent*     fixant!   l'acide comme le bicarbonate de   sodiua,   le carbonate   de sodium   
 EMI6.4 
 ou le phosphate trioodique, le colorant teint du coton dan# des nuances Jaunes intencons )08 teintures possèdent} une tiléli bonne   solidité   à la lumière et au   lavage    
 EMI6.5 
 On introduit '1,2 parties d'acide -(4'--.hydro9- 6thyl-aulfonyl-phnyl)-'pyrazolone-'(5)*'3" a-oxyliqu< à la tompératura ambiante dans 125 parties dgacide aw.lu1'1<u. oon- contré et on Ilott4ritio pendant une nuit à la tamp6ratur. ambiante.

   On verse la solution   aine!   obtenue sur   500     parties   
 EMI6.6 
 de glaoe et on ajuste lu pU à 4 en ajoutant 1J0 parties de ce.r1)On±lte de aod1W11. On ajoute la solution enduite à la solu- tion t4itrD.zoXQ,'Je préparée colon l'exemple 1 et on nou'1'1.11.. à un pu ô"? avue une solution de carbonate do sodiua. On oon- tinuo 4,41agîtat-ion jusqu'à ce que la copulation soit t81'lA1n'., on précipite le colorant avec du chlorure de potassium, en l'élitaine par filtration, on lave et Bêche. tt eoloreat ainsi 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 obtenu est une poudre orangée qui se   dissout facilement dans   l'eau pour donner une solution orangée.

   Si l'on teint le coton ou la cellulose régénérée dans un bain   long   et en présence d'agenta fixant l'acide avec le colorant   mentions     ci-dessus;   on obtient des teintures jaunes soutenues possédant   une très   bonne solidité au mouille. 
 EMI7.1 
 aa&U'LK 3 '   ,- \ On d1azote 17,2 parties d'acide 4.4t.di8.tllinodi;ph'nyl- 2121-disulònique cornue décrit à l'exemple 1.

   A la solution' tétraaoïque obtenue on ajoute une solution de 28,2 parties de 3-M6tljyl-l-(4' P-liydrox-y 6 tIVIeul totylpliètiel ) -pyras ol ont - dans 100 parties en volume d'eau et 55 parties en   volume   de lessive de soude 2 fois normale et on   ajuste   à un pH 7-8 avec une solution de carbonate de   sodium.   La   copulation,     terminée ,   
 EMI7.2 
 on précipite le colorant disMoXque aviec du chlorure de ,od1um, on l'isole par filtration et on le lave avec une solution de sulfata de sodium à 10 %.

   Après séchas* on introduit le colc-      rant pulvérisé à la température ambiante dans 400   partie-...,   d'acide   sulfurique   concentré et on agite pendant une   nuit@   On verse la solution ainsi obtenue sur 1500   partie de glace   et on neutralise avec environ 400 parties de   carbonate   de 
 EMI7.3 
 sodium à un pli de 5.

   On précipite le colorant, eatirlflé avec de l'acide sulfurique au moyen de chlorure tê yotMSiuM on.. l'isole et on le sèche à 500 à 60006 Cn obtient 1 !!ie&e.oelo'- rant que celui décrit à l'exemple 1. '/; \ '#-"', r ;.;, Si l'on utilise 31,2 parties d t aoide 1...(4. ""OX1 éthyl oulîonyl phényl)-pyraaolone-<5) ?'*oarboayiig#ue au lieu de 28,2 parties de 5 fflôtbl i (4'-0-îiirdroétli 8uif#mya,'  phén3rl) pyraaoloae-(5) on obtient le misa  alor&a.t  ajtioiluil décrit à l'exemple 2. , , .# 'î ;#' ';'- 
Le tableau suivant   contre   d'autres   colorants.   dfazoï- ques que l'on peut prépayer de manière analogue,.ainsi que des nuances produites sur le coton. ' 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 
 EMI8.1 
 ocrante composante nuance coton sur le SOJ5 CE3 S3 TT k #- sos Q) -oHg.ce ' 02 % 80.H 0<H tcH eojH #.-;,; '#''\; ###',/:

   cocu ###"###### /.;., "r!V. '#' jaune -0 HOOd 8019 . , ' '-,'.#.;. 



  H2N,JO.').B &une Hor '#'##/ : ;#;¯; # #", 80 m 80.R au , HO58 . ### : Y #'#/;." ##"i 039 '. ...I, . .:# #k caugs 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 
 EMI9.1 
 composante composent nuance lIur 0',:- tétïaaoïciue azoïque le ',oton' .",:.#,. s03Ft CH< ''. ...'.;' -;'.': /'";';; ,,' "'1"';" CH So,H .L 1 e ,F "; 8O3H pas* i ü '- i :4' r. 



  BaH '1 da r ' 'jaùn. o.p. :.## ..##:--." /####.'##/##'(;#;##±.##' #;;.--vV-:--'- COOH #:# , ##';/#.: ,; ,;,;:: ts:. ;:;, ''î -;,.. 



  \/ ':-;.,;; ;;'y'':::..>, 't' !;,'3;<;J:J':: HOOC .;,..'.. =',a,'I ',':;;.",<'.^'s'vt....'',';.;yr;. v'iU' :'." ,-Vv; #:'''';î\':v(/V/(M'K>-'vî:ï:V-'.V.'"1|'-'*iV"-'; SOaH ' Y.': ' .,' ,'"',"1..'.,,,,:;,Hi1;f'2i,,t ,-# h2nh(5-0 ¯O- NH2 , : '#!"#' w ''''''''''''l'H'<'ï''f.,,,,,f.'''''''''''':f''; . ,' ?.;'i,o, ;.;'..; .,"h',ir.'.,,,.",a''' #i. *# x   . #'!#-#. ##:#, ,..;;;c,>'f;""Í';"o"""s4' HO<S . .v, ,irr ,. " ^!'r,',r "" '-,h. ,'"' : 4, 3" '## . ;W ,.V:1."::W'.' J.wullt. z-jr' x-/" tt v,v.;.: , OaK HOgS , , ::,i,j,-ßl'S.;a- ',i'e[4 ,.'f''. 



  .i-V.'1 ¯t.,."f.n. e1 ,F',;t  ,.' ' ,'1.. ^ H03 "..' :." ;,':-lU,,"i;.!;,:,'ore.D.g6 L2 V -000 jrj3!l|||i-µ:' o H ' : , . -,' ' daune ,q¯2; o¯so3 .

Claims (1)

  1. RESUME La présente invention comprend notamment!. EMI10.1 1. Un procédé de 1!r:oéparation dd ooloranta c1illJ&zo!qUdS facilement solubles dans l'eau et! répondant à la formule géné- EMI10.2 re ...t ,.M#''*y.X -''.H-##- S .CHa.CHa.O.S03H oaH"CH..so&H OgCHg-CH'.O.SOgH 1 EMI10.3 donc laquella dériisno une liaison directe ou le pou1" "0"') ...13.., ..a,02''' ou ..o/{.CI1- confie membres dé pont, Z 4,.ie;a.8 un àto- Me d#hydrogène ou un Groupe alkyliquo ou alooxyliquet Y d6.i,-" gne un groupo de l'acide s111.toniqut ou carboxyliqut et R 4&.1,'" ne un gi-oups de mothylet do l'acide carboxylique ou d. l"Dt. de l'acide carboxylique, selon lequel on copule des amines tétrazotées répondant;
    à la formule général* EMI10.4 EMI10.5 dans 11qu11e X, Y ut Z ont les aiifioatione d9ia<<a oi-da..'1 eunt avec des dérivés de pyrazolona répondant à la forxulo générale EMI10.6 EMI10.7 dans laquelle R a la aignitioetion donnât ci-dessua e S' d6signo un &toa d'hy3.xûna ou le groupe de l'acide sulfoiiquti <Desc/Clms Page number 11> EMI11.1 et si Il' désigne un atome d'hydrogène, on estrifJ.e le produit de copulation avec de l'acide sulfurisé ' :C 2. A titre de produits industriels nouvoRuX! .;; ,1" tz) les colorants disezotques solubles dMis l'eau ; répondant à la. formule générale ..v.' #*;#,## . EMI11.2 EMI11.3 d<Mia laquelle X désigne une liaiaon di:peote ou ryrat. 7w.
    -S-, # a au 00=0 membres -de pont, Z désigne im atome d'hydrogène ou un groupe alkylîq-as ou t.l.oar,.cu, ï,;1' désigne un groupe do l'acide sulfonique ou abacjy,qu et R désigne un groupe de Alétlillet de l'&oide.caLrboxylJ.qu O"U de,'.'. l'enter do l'acide carboxylique ;.#.',./,..','.':'#'"' b) les matiôyos fibreuses, p,Brfcloullèreïtfiit i à "#;'#,';,' matières en laine, on soie et en polyamides -t tint os où imjM?iV nées avec les colorants ap6cifi6o bouts e.8). '#' '# .'*# J) '!\:",
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