BE826668A - 3,14-dihydrocriocerine et procede de preparation. - Google Patents

3,14-dihydrocriocerine et procede de preparation.

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BE826668A
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/22—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains four or more hetero rings

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description


  OMNIUM CHIMIQUE SOCIETE ANONYME

  
La présente invention se rapporte à la

  
 <EMI ID=1.1> 

  
propriétés vasodilatatrices et spasmolytiques , cardio:
latrices antiischèmiques.

  
La 3,14-dihydrocriocérine est un dérivé

  
 <EMI ID=2.1> 

  
structure est figurée ci-dessous
 <EMI ID=3.1> 
  <EMI ID=4.1> 

  
Ce produit est préparé à partir de la

  
 <EMI ID=5.1> 

  
 <EMI ID=6.1> 

  
demanderesse (Procédé de préparation de la dehydro-14, vincamine, de l'épi-16 déhydro-14,15 vincamine et de :  dérivés méthoxyles sur le noyau aromatique).

  
 <EMI ID=7.1> 

  
est traité par l'anhydride trifluoroacétique (réactioi polonovski) pour donner la criocérine (Bruneton et Al. Phytochemistry 14,569 (1975)).

  
La criocérine est alors selon l'inventj  traitée par un agent réducteur dans un alcool. L'ager réducteur peut être soit le borohydrure de sodium, soj

  
 <EMI ID=8.1> 

  
cool peut être soit le méthanol, l'éthanol, l'isopropc

  
 <EMI ID=9.1> 

  
non limitative, les caractéristiques de l'invention.

Exemple 1

  
5 g. de criocérine en solution dans 50 de méthanol sont agités 24 heures avec 5g. de borohydt

  
 <EMI ID=10.1> 

  
dilué par 200 ml. de chlorure de méthylène, puis 200 n d'eau distillée. La phase organique est décantée, lav à l'eau, séchée sur sulfate de sodium et évaporée à se vide. Le résidu est recristallisé dans le méthanol. obtient 2g.9 de 3,14 dihydrocriocérine

  
Fus. : 172-174[deg.]C

  
 <EMI ID=11.1> 

  
 <EMI ID=12.1> 

  
280 (3,83); 288 (3,71)

  
 <EMI ID=13.1>

Claims (1)

  1. <EMI ID=14.1>
    Exemple 2
    5g. de criocérine en solution dans 50 de méthanol sont hydrogénés en présence de lg. de cha palladié à 5 %, à température et pression ordinaires, agitation. La quantité théorique d'hydrogène est abs en 2 heures. Le catalyseur est alors éliminé par fil tion sur Kieselghur et le filtrat distillé à sec four 4,8g. de dérivé hydrogéné sous forme d'une laque tran cide qui donne, par cristallisation dans le méthanol, 3,14 dihydrocriocérine.
    Mêmes constantes que dans l'exemple 1.
    REVENDICATIONS
    1. A titre de nouvel alcaloïde indoli <EMI ID=15.1>
    synthèse du type vincamine et dont la structure figur <EMI ID=16.1> <EMI ID=17.1>
    2. Procédé de préparation de l'alcalo suivant la revendication 1, caractérisé en ce que cet préparation à lieu à partir de la A 14,15 vincamine ece que le dérivé N-oxyde de la A 14,15 vincamine est 1 par l'anhydride trifluoroacétique pour donner la crio&#65533;
    3. Procédé suivant la revendication 2, caractérisé en ce que la A 14,15 vincamine est obtenu.
    <EMI ID=18.1>
    26 juillet 1974 de la demanderesse (procédé de prépare de la déhydro-14,15 vincamine de l'épi-16 déhydro-14,: vincamine et de leurs dérivés méthoxylés sur le noyau matique).
    4. Procédé suivant la revendication 2 caractérisé en ce que la criocérine est ensuite traite par un agent réducteur dans un alcool, cet agent réduc pouvant être soit le borohydrure de sodium, soit le bc hydrure de potassium, soit le charbon palladié et l'a] pouvant être soit le méthanol, l'éthanol, l'isopropanc
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