BE836046A - Compositions antiparasitaires - Google Patents

Compositions antiparasitaires

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BE836046A BE162261A BE162261A BE836046A BE 836046 A BE836046 A BE 836046A BE 162261 A BE162261 A BE 162261A BE 162261 A BE162261 A BE 162261A BE 836046 A BE836046 A BE 836046A
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    • C07C205/42—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by esterified hydroxy groups having nitro groups or esterified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C205/43—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by esterified hydroxy groups having nitro groups or esterified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/045—Hydroxy compounds, e.g. alcohols; Salts thereof, e.g. alcoholates
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07C68/02—Preparation of esters of carbonic or haloformic acids from phosgene or haloformates

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  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description


  Compositions antiparasitaires.

  
La présente invention concerne des compositions propres

  
 <EMI ID=1.1> 

  
particulier des compositions propres a tuer les'trématodes et

  
 <EMI ID=2.1> 

  
 <EMI ID=3.1> 

  
 <EMI ID=4.1>  

  
mais aussi de la perte de valeur que subissent la viande et la laine des animaux infestés. Chez la vache, l'infestation par la grande douve du foie fait aussi baisser la production laitière et les pertes résultant de l'interdiction de livrer les foies infestés à la consommation humaine peuvent être considérables aussi. Un exemple de nématode est le strongyle contourné ou Haemonchus contortus qui parasite la caillette ou quatrième poste de l'estomac des ruminants. Ce parasite se gorge de sang et présent en grand nombre, il provoque l'anémie et finalement la mort de l'animal hôte. Il peut provoquer des pertes importantes en raison non seulement de la valeur des animaux tués, mais aussi d'une baisse de la production, par exemple de laine et' de viande.

   Il est donc indispensable du point de vue économique de soigner les animaux au moyen d'agents chimiques qui sont simultanément inoffensifs et propres à faire baisser la fréquence et la gravita des infestations tant par les trématodes que les nématodes. 

  
La Demanderesse a découvert à présent une classe de composés qui sont efficaces pour la destruction de la grande douve du foie. 

  
L'invention a donc pour objet une composition à usage

  
 <EMI ID=5.1> 

  
dérivés phénoliques, outre un véhicule inerte.

  
Pour la commodité des applications, la Demanderesse préfère que les-phénols soient présents non à l'état libre, mais sous forme de dérivés et avantageusement sous la forme d'un sel d'une base:.non toxique, par exemple d'un hydroxyde'de métal alca-

  
 <EMI ID=6.1>  <EMI ID=7.1>   <EMI ID=8.1> 

  
 <EMI ID=9.1> 

  
lieu aqueux. 

  
La nature des dérivés phénoliques n'est pas étroitement critique. Ainsi, un tel dérivé peut être, par exemple,

  
un sel du phénol ou un dérivé dans lequel l'atone d'hydrogène du radical phénolique est remplacé par un radical alkyle, alkényle ou acyle dont chacun compte 1 à 6 atones de carbone.

  
Les composés dans lesquels le radical phénolique porte un radical polaire comme un radical d'acide carboxylique, d'amine ou ammonium quaternaire sont particulièrement préférés. Des exemples de radicaux portés de préférence par le radical phénolique sont les suivants :

  

 <EMI ID=10.1> 


  
où R représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle de 1 à 6 atomes de carbone. 

  
Certains des composés ci-dessus sont nouveaux. _A ce titre,ils font l'objet de l'invention. Ces nouveaux composés  sont ceux des formules suivantes:

  

 <EMI ID=11.1> 


  
Ces composés peuvent être prépares suivant des procé- 

  
 <EMI ID=12.1> 

  
 <EMI ID=13.1>   <EMI ID=14.1> 

  
née, par exemple au moyen d'iode et d'iodate de potassium. Suivant un autre: procédé, l'un des atones d'halogène d'un dihalogénonitrophénol peut être remplacé par un atome d'halogène différent. Le radical R peut être introduit dans les phénols sui-  vant des techniques analogues a celles connues pour les phénols non halogénés ou non nitrés. 

  
L'invention a aussi pour objet un procédé de traitement

  
 <EMI ID=15.1> 

  
Tasites internes, suivant lequel on administre à ces animaux homéothermes une dose thérapeutique d'une composition comprenant

  
 <EMI ID=16.1> 

  
Ces compositions sont d'un intérêt particulier pour la

  
 <EMI ID=17.1> 

  
Pour l'efficacité du traitement, une certaine dose est désirable suivant la nature du composé administré, l'espèce à laquelle appartient l'animal traité et la nature de l'helminthe à combattre. En règle générale, l'efficacité contre la., douve est assurée lorsque la composition est administrée en une dose

  
 <EMI ID=18.1> 

  
trées de différentes façons suivant l'espèce à laquelle appartient l'animal traité, la nature du traitement anthelmintique auquel cet animal est normalement soumis, la nature des composés

  
 <EMI ID=19.1> 

  
est préférable d'administrer les compositions en une dose efficace unique par voie orale ou parentérale au moment où l'infes-

  
 <EMI ID=20.1> 

  
compositions peuvent être administrées isolément ou conjointement avec d'autres compositions anthelmintiques, parasiticides'ou antibactériennes. Les composés peuvent être appliqués aussi en liniment et autres compositions à verser pour l'application dermique. Les quantités du constituant anthelmintique actif de la composition et des autres constituants de celle-ci varient avec la nature du traitement appliqué, l'espèce à laquelle

  
 <EMI ID=21.1> 

  
ticulier. En règle générale toutefois, les compositions conte-

  
 <EMI ID=22.1> 

  
poids et pour le reste tout véhicule ou excipient approprié con-  .viennent. De plus, les compositions doivent contenir le con-; stituant actif en quantité suffisante pour l'administration d'une dose efficace propre au traitement convenable de l'infes-  tation parasitaire.

  
Différentes techniques thérapeutiques sont applicables

  
et déterminent dans une certaine mesure la nature générale des compositions. Par exemple, les compositions anthelmintiques

  
peuvent être administrées aux animaux domestiques en une dose

  
unique par voie orale, par exemple sous forme de comprimés, de

  
bols, de capsules ou de potions,ou bien par voit* parentérale 

  
dans un liquide convenable, mais en variante elles peuvent être  présentées sous forme de mélanges maîtres à incorporer ultérieure-  ment à la nourriture des animaux.. ; 

  
Lorsque les compositions sont présentées sous des for-  mes dosées unitaires solides, comme des comprimés, capsules ou  bols, les constituants autres que le constituant actif peuvent 

  
 <EMI ID=23.1> 

  
 <EMI ID=24.1> 

  
 <EMI ID=25.1> 

  
etc. En outre, pour la présentation en capsules, le_constituant  actif peut être utilisé à l'état essentiellement non dilué, la seule ratière étrangère étant celle constituant la capsule  proprement dite, qui peut être formée de gélatine dure,ou molle  ou- de toute autre substance pharmaceutiquement acceptable per,mettant l'encapsulèrent. Lorsque la forme dosée est destinée

  
 <EMI ID=26.1> 

  
est avantageusement mélangé: avec un véhicule acceptable. Dans- 

  
 <EMI ID=27.1> 

  
suies et compositions à injecter, le constituant actif -forme avantageusement environ 5 à 80% du poids -de la composition com-  plète. 

  
Lorsque la dose unitaire doit être administrée à l'animal sous forme d'une potion, le constituant actif peut être mélangé avec des agents qui .favorisent la mise en suspension du constituant actif dans de l'eau, par exemple avec de -la bentonite, des argiles, de l'amidon hydrosoluble, des dérivés cellulosiques,

  
des gommes, des agents tensioactifs, etc,sous forme de mélange

  
 <EMI ID=28.1> 

  
nistration. Les mélanges pour potions peuvent comprendre en . plus de l'agent de mise en suspension,. des agents de conserva- <EMI ID=29.1> 

  
 <EMI ID=30.1> 

  
 <EMI ID=31.1> 

  
être ajoutée à un tel produit solide en quantité suffisante pour que la quantité de liquide donnée à boire en une seule

  
 <EMI ID=32.1> 

  
 <EMI ID=33.1> 

  
 <EMI ID=34.1> 

  
lement. Lorsque les compositions sont prévues pour s'utiliser comme aliments, suppléments alimentaires ou mélanges maîtres  alimentaires, elles sont mélangées -avec les constituants convenables d'une ration pour l'animal. Les véhicules solides pro-  pres Il Ingestion normalement utilisés à cette fin, comme.  les drèches séchées de distillerie, la farine de mais, la fa- 

  
 <EMI ID=35.1> 

  
de mélasse 'la farine de rafle de mais, des déchets végétaux  comestibles, de la farine de graines de soya décortiquées gril-

  
 <EMI ID=36.1> 

  
 <EMI ID=37.1> 

  
viennent tous. Les constituants actifs sont dispersés intimement dans le véhicule solide inerte suivant diverses techniques, comme l'agitation, le malaxage, le barattage ou la mouture. Un choix judicieux des diluants et la modification du rapport du

  
 <EMI ID=38.1> 

  
 <EMI ID=39.1> 

  
tif se prêtent particulièrement à. l'addition aux aliments des animaux. Le constituant actif est normalement dispersé intimement dans le diluant,, mais peut parfois être adsorbé sur celui-

  
 <EMI ID=40.1> 
-Ces suppléments sont ajoutés aux aliments préparés pour les animaux en quantité propre à établir la concentration finale en constituant actif nécessaire pour le traitement de l'infestation au moyen de la ration donnée à l'animal. Bien  que la concentration préférée dans les- aliments^ dépende de la nature des composés-, ceux-ci sont nornalement pris en concentra- <EMI ID=41.1> 

  
 <EMI ID=42.1> 

  
est apparente où suspectée, l'administration par voie orale-

  
 <EMI ID=43.1> 

  
 <EMI ID=44.1> 

  
mais reste certainement admissible- De même,, la quantité de 

  
 <EMI ID=45.1>  

  
 <EMI ID=46.1> 

  
tration de caractère préventif pu prophylactique n'est toutefois pas préféré. Un autre procédé pour administrer les compositions de l'invention aux animaux recevant leurs aliments sous forme agglomérée, comme il en est du movton, consiste à incorporer les composition: ^directement aux agglomérés. Par exemple, les compositions s'incorporent aisément à des agglomérés

  
 <EMI ID=47.1> 

  
à des fins thérapeutiques ou plus faibles,par exemple de 176

  
 <EMI ID=48.1> 

  
peuvent contenir éventuellement aussi d'autres médicaments à usage vétérinaire. Des médicaments à usage vétérinaire qui peuvent être incorporés aux compositions vétérinaires de l'invention suivant le Triode d'administration de ces dernières sont,

  
 <EMI ID=49.1> 

  
de pyrantèle. 

  
De préférence aussi,les compositions sont administrées à  l'animal par voie parentérale et suivant un autre aspect l'invention a pour objet une composition à injecter qui comprend une solution aqueuse stérile contenant 5 à 70% et de préférence

  
 <EMI ID=50.1> 

  
Ces compositions peuvent être stérilisées suivant les 

  
 <EMI ID=51.1> 

  
 <EMI ID=52.1> 

  
 <EMI ID=53.1> 

  
L'invention est illustrée, sans être limitée, par les  exemples suivants.. 

  
 <EMI ID=54.1> 

  
On ajoute goutte à goutte 100 ni d'acide nitrique concentré à ?ON à une solution refroidie de 82 g de 2,4-dichlorophénol dans 300 ni d'acide acétique. Après environ 5 minutes, il se forme un précipité cristallin jaune. On agite le mélange à la température ambiante pendant 1 heure, puis on le verse dans 2 litres d'eau glacée. On recueille par filtration le solide jaune qu'on cristallise dans l'éthanol pour obtenir 72,9 g

  
 <EMI ID=55.1> 

  
On prépare de manière analogue les phénols suivants:

  

 <EMI ID=56.1> 


  
 <EMI ID=57.1> 

  
 <EMI ID=58.1>   <EMI ID=59.1> 

  
à goutte en 10 minutes à une solution refroidie de 4- g de 4-fluo-

  
 <EMI ID=60.1> 

  
dant encore 10 minutes, puis on le verse dans de l'eau glacée pour obtenir un solide jaune qu'on cristallise dans l'éthanol

  
 <EMI ID=61.1> 

  
 <EMI ID=62.1> 

  
 <EMI ID=63.1> 

  
phénol, de 0,83 g d'hydroxyde de sodium, de 2,33 g d'iodure de potassium et de 1,5 g d'iodate de potassium dans 21 ml d'eau à un mélange agité de 16 ml d'éthanol, de 3,5 ml d'eau et de 1,7 ml d'acide sulfurique concentré à 50[deg.]C. On chauffe le mélange au reflux pendant 2 heures, puis on le laisse reposer à la température ambiante jusqu'au lendemain. On ajoute un peu de sulfite de sodium pour décolorer le produit, puis on recueille par filtration le solide jaune qu'on cristallise dans l'éthanol aqueux

  
 <EMI ID=64.1> 

  
 <EMI ID=65.1> 

  
heure à une solution de 16,3 g de 2-fluoro-4,6-diiodophénol

  
 <EMI ID=66.1> 

  
 <EMI ID=67.1> 

  
centre la solution aqueuse sous pression réduite, puis on l'extrait au chloroforme et on chasse le solvant organique de l'ex- 

  
 <EMI ID=68.1> 

  
 <EMI ID=69.1> 

  
dant à 96[deg.]C après ion -dans l'éthanol aqueux. 

  
 <EMI ID=70.1> 

  
de méthylène et on chauffe le mélange au reflux pendant 12 heu-

  
 <EMI ID=71.1> 

  
rure de méthylène et on effectue l'extraction à plusieurs re-

  
 <EMI ID=72.1> 

  
 <EMI ID=73.1> 

  
de sodium et on en chasse le solvant sous pression réduite pour

  
 <EMI ID=74.1> 

  
 <EMI ID=75.1> 

  
méthyle -

  
 <EMI ID=76.1> 

  
dant cette durée. On refroidit le mélange, on sépare les constituants inorganiques par filtration et on les lave à l'acétone, puis on évapore la solution organique sous, pression réduite pour obtenir un solide orangé pâle donnant,après cristallisation

  
 <EMI ID=77.1>  

  
 <EMI ID=78.1> 

  
sous forme^de solution aqueuse à poids/volume dans la triétha-

  
 <EMI ID=79.1> 

  
nolatrine aqueuse à- 5^ poids/Volume. - 
-EXEMPLE 8.- 

  
 <EMI ID=80.1> 

  
On collecte- des échantillons de fécales,avant

  
 <EMI ID=81.1> 

  
du médicament et on détermine le nombre d'oeufs de douve par g de matières fécales. On sacrifie ensuite le mouton dans le .foie duquel on apprécie l'infestation par la douve. Les résultats sont les suivants* 

  
Oeufs de douve par g de matières fécales

  
avant le traitement 240

  
 <EMI ID=82.1> 

  
11 jours après le traitement : 0

  
 <EMI ID=83.1> 

  
Ce composé manifeste donc contrer la grande douve du foie adulte une activité qui n'est pas. totale à la dose administrée.

  
EXEMPLE 9.- 

  
 <EMI ID=84.1>  le foie des animaux sacrifiés. Les résultats sont rassembles

  
 <EMI ID=85.1> 

  

 <EMI ID=86.1> 


  
 <EMI ID=87.1> 

  
 <EMI ID=88.1> 

  
On répète les opérations de l'exemple 9 avec les composés suivants. Les résultats sont rassemblés au tableau.

RESULTATS BIOLOGIQUES

  

 <EMI ID=89.1> 
 

  
 <EMI ID=90.1> 

  

 <EMI ID=91.1> 
 

  
 <EMI ID=92.1> 

  
 <EMI ID=93.1> 

-RESULTATS BIOLOGIQUES (SUITE) 

  

 <EMI ID=94.1> 
 

  
 <EMI ID=95.1> 
 <EMI ID=96.1> 
  <EMI ID=97.1> 

REVENDICATIONS 

  
1.- Composition pour le traitement des animaux, caracté-  risée en ce qu'elle comprend comme constituant actif un composé 

  
 <EMI ID=98.1> 

  
véhicule inerte.

Claims (1)

  1. 2.- Composition suivant la revendication 1, caractérisée en ce que le dérivé phénolique est un sel du phénol ou un dérivé du phénol dans lequel l'atome d'hydrogène du radical phénolique
    est remplacé par un radical alkyle, alkényle ou acyle dont chacun compte 1 à 6 atomes de carbone.
    3.- Composition suivant la revendication 2, caractérisée en ce que le dérive phénolique est un dérivé dans lequel l'atome d'hydrogène du radical phénolique est remplacé par un radical choisi parmi: <EMI ID=99.1>
    ou R représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle de 1 à 6 atomes de carbone.
    4.- Composition à injecter, caractérisée en ce qu'elle <EMI ID=100.1>
    d'un constituant actif suivant L'une quelconque des revendications
    <EMI ID=101.1>
    <EMI ID=102.1>
    caractérisée, en ce qu'elle comprend une solution aqueuse stérile
    <EMI ID=103.1> <EMI ID=104.1>
    noliques,
    <EMI ID=105.1>
    vue de l'éradication de certains parasites internes, caractérisé
    <EMI ID=106.1>
    rapeutique d'une composition comprenant comme constituant actif un composé défini dans l'une quelconque des revendications 1 à 5.
    8.- Procédé suivant la revendication 7, caractérisé en ce qu'on administre la composition en une dose unique de 1 à 50 mg de constituant actif par kg de poids du corps de l'animal.
    <EMI ID=107.1>
    ce que la dose est de 3 à 20 mg de constituant actif par kg de poids du corps de l'animal.
    10.- Procédé suivant l'une quelconque des revendications
    7 à 9, caractérisé en ce qu'on administre la composition par
    voie dermique sous forme de liniMent ou autre composition à verser.
    11.- Procédé suivant l'une quelconque des revendications 5-à. 7,caractérisé en ce qu'on administre -la composition par injection.
    12.- Procédé suivant l'une quelconque des revendications
    <EMI ID=108.1>
    d'une potion.
    13.- Procédé suivant l'une quelconque des revendications 5 à 10, caractérisé en ce qu'il est appliqué à la lutte contre
    <EMI ID=109.1>
    14.- Composition ou.procédé,en substance comme décrit ci-dessus avec référence à l'un quelconque des exemples.
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