BE891675A - Procede de preparation de cyanacetyl-hydrazones de 2-formyl-quinoxaline-1,4-dioxydes - Google Patents
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Description
<EMI ID=1.1> La présente invention concerne un procédé de pré- <EMI ID=2.1> 1,4-dioxydes de formule générale I : <EMI ID=3.1> <EMI ID=4.1> gène ou un groupe alkyle contenant 1 à 4 atomes de carbone. La préparation de ces composés est décrite dans le certificat d'auteur tchécoslovaque n[deg.] 195.508 (si besoin est,, également dans le brevet des Etats-Unis d'Amérique n[deg.] 4.225.,604 ou dans le brevet britannique n[deg.] 1.580.998) et elle est effectuée en faisant réagir des 2-formyl-quinoxa- <EMI ID=5.1> <EMI ID=6.1> dans laquelle R a la signification définie ci-dessus, ou en faisant réagir un de leurs dérivés à modification fonctionnelle, par exemple, les acétals, avec la cyanacétylhydrazine de formule III : <EMI ID=7.1> Ces composés exercent un effet excellent en tant <EMI ID=8.1> mais. ils peuvent néanmoins être également utilisés en combinaison avec d'autres médicaments tels que, par exemple, <EMI ID=9.1> salmonellose et de la dysenterie chez les porcs et d'autres animaux domestiques. Leur toxicité est à peu près 10 fois inférieure à celle des stimulants de croissance connus <EMI ID=10.1> effets secondaires inopportuns sont nettement plus faibles. On prépare les 2-formyl-quinoxaline-l,4-dioxydes de formule générale II par des procédés connus décrits dans la littérature. Un de ces procédés consiste à faire réagir <EMI ID=11.1> <EMI ID=12.1> avec un a-cétoaldéhyde de formule V : <EMI ID=13.1> <EMI ID=14.1> avec un de se@ dérivés à modification fonctionnelle, par exemple, les acétals , dans un diluant ou un solvant organique inerte, en présence d'un catalyseur basique. <EMI ID=15.1> tionnées ci-dessus, c'est-à-dire la préparation de 2-formylquinoxaline-l,4-dioxydes ou de leurs dérivés à modification fonctionnelle de formule générale II, de même que la préparation de cyanacétyl-hydrazones de 2-formyl-quinoxaline-1,4dioxydes de formule générale I, pouvaient être effectuées dans l'eau ou dans un mélange d'eau et de solvants organiques ou inorganiques, que les deux étapes pouvaient être combinées ensemble et effectuées dans un seul récipient réactionnel sans isolation du produit intermédiaire. On obtient le <EMI ID=16.1> calculé sur le benzofurazane-1-oxyde de départ, la pureté étant la même que celle obtenue lors de l'isolation du produit intermédiaire de formule II, Ce rendement est supérieur de 5 à 10% à celui obtenu lorsque le 2-formylquinoxaline-l,4-dioxyde ou son dérivé à modification fonctionnelle tel que,par exemple, un acétal, est isolé du milieu réactionnel, car ces composés sont partiellement solubles dans ce dernier même lors du refroidissement, l'isolation de la fraction dissoute associée à des résines n'étant pas économique. D'autre part, lorsqu'on effectue la réaction avec la cyanacétyl-hydrazine, sans isolation et directement dans le mélange réactionnel, la quantité totale du 2-formyl-quinoxaline-l,4-dioxyde présent de formule générale II (au besoin son dérivé à modification fonctionnelle) <EMI ID=17.1> tandis que le produit final est pratiquement insoluble dans l'eau. En conséquence, aux points de vue technologique, économique et sécurité, le procédé suivant la présente invention est plus avantageux que les procédés de préparation connus jusqu'à présent. Suivant la présente invention, les deux réactions sont combinées en une seule étape en amenant le benzofurazane- <EMI ID=18.1> formule (V) en présence d'un catalyseur à réaction basique, dans l'eau ou dans un mélange d'eau et d'un diluant ou d'un solvant organique ou inorganique après que la condensation ait eu lieu tandis que, d'une part, l'o-nitroaniline présente <EMI ID=19.1> benzofurazane-1-oxyde et l'a-cétoaldéhyde n'ayant pas réagi sont éliminés du mélange réactionnel par distillation à la vapeur d'eau, après quoi on ajoute un excès d'un acide organique ou inorganique au mélange réactionnel et on isole la cyanacétylhydrazine, de même que le produit final séparé, par exemple, par essorage, pour procéder ensuite à un lavage avec de l'eau.. De préférence, la condensation du benzofurazane- <EMI ID=20.1> la nature d'un explosif et, pour des raisons de sécurité, il est par conséquent avantageux d'utiliser, pour cette réaction, un produit toujours humide tel qu'il est obtenu après oxydation d'o-nitroaniline avec de l'hypochlorite de sodium et après lavage avec de l'eau. De préférence, dans le procédé suivant l'invention, on utilise l'ammoniaque aqueuse canne catalyseur à réaction basique, mais, pour ce type 'de réaction, on peut néanmoins utiliser également d'autres catalyseurs décrits dans la littérature. La quantité du catalyseur varie entre une quantité catalytique et plusieurs fois la quantité équivalente, ; Le procédé d'addition d'un composant réactionnel à l'autre et au catalyseur n'est pas critique et l'on peut procéder à cette addition dans n'importe quel ordre. On effectue la condensation à une température se situant <EMI ID=21.1> <EMI ID=22.1> <EMI ID=23.1> ainsi que de la concentration des composants réactionnels, ce temps de réaction variant entre environ une heure et plusieurs jours, On, soumet le mélange réactionnel à une distillation à la vapeur d'eau lorsque la condensation est <EMI ID=24.1> éliminés du mélange réactionnel à ce moment. A partir du distillât, on obtient 3 à 7% de benzofurazane-1-oxyde par soutirage, calculé sur la quantité intervenant dans la réaction. Four l'acidification du mélange réactionnel, on peut utiliser un acide organique ou inorganique qui est avantageux du point de vue économique, par exemple, l'acide <EMI ID=25.1> <EMI ID=26.1> l'acidification jusqu'à une réaction neutre, faiblement acide ou également jusqu'à une réaction fortement acide. <EMI ID=27.1> de formule (III) en ajoutant une quantité équivalente ou un léger excès de cyanacétyl-hydrazine au mélange réactionnel neutre ou acide éventuellement traité avec du charbon actif ou même avec une autre matière purificatrice. La réaction a déjà lieu d'une manière suffisamment rapide à la température ambiante, mais elle peut toutefois Atre effectuée à une température inférieure ou à une température supérieure, par exemple, à la température d'ébullition du mélange réactionnel. Le temps de la réaction dépend des composés de départ utilisés, du milieu réactionnel, du pH et de la température et il se situe entré quelques minutes et 24 heures. Au milieu réactionnel, on peut ajouter des matières auxiliaires appropriées et!des solvants miscibles à l'eau afin d'obtenir <EMI ID=28.1> désirée. L'exemple ci-après illustrera plus en détail une forme de réalisation de l'invention sans cependant limiter le cadre de cette dernière. Exemple <EMI ID=29.1> (0,17 mole) de benzofurazane-1-oxyde humide, 7 ml d'eau et 31 ml d'ammoniaque aqueuse concentrée, on ajoute 7,1 ml de <EMI ID=30.1> <EMI ID=31.1> <EMI ID=32.1> dant au récipient réactionnel et on introduit de la vapeur <EMI ID=33.1> ml de distillat passent, en tête. On refroidit le résidu de cette distillation à la vapeur d'eau à la température ambiante, <EMI ID=34.1> <EMI ID=35.1> pendant 30 minutes, puis on filtre et, tout en mélangeant, <EMI ID=36.1> hydrazine dans 65 ml d'eau et on agite pendant 3 heures. On soutire le précipité séparé et on le lave avec de l'eau jusqu'à ce qu'il ait perdu son acidité. On purifie le produit par ébullition avec 400 ml d'éthanol, puis on le soutire et on le sèche. Rendement : 35 g de cyanacétyl-hydrazone <EMI ID=37.1>
Claims (1)
- REVENDICATIONS <EMI ID=38.1><EMI ID=39.1><EMI ID=40.1>alkyle contenant 1 à 4 atomes de carbone, par réaction d'un a-cétoaldéhyde de formule V :<EMI ID=41.1><EMI ID=42.1>par réaction de son dérivé à modification fonctionnelle tel qu'un acétal, avec du benzofurazane-1 -oxyde de formule IV :<EMI ID=43.1>dans un solvant inerte ou dans un mélange de solvants inertes, en présence d'un catalyseur basique, pour procéder ensuite à une réaction avec la cyanacétyl-hydrazine de formule III :<EMI ID=44.1>caractérisé en ce qu'on effectue la réaction du benzofurazane-<EMI ID=45.1>impuretés et les composants non désirés du mélange réactionnel par distillation à la vapeur d'eau et, dans le récipient réactionnel,, on ajoute un acide organique ou inorganique au<EMI ID=46.1> <EMI ID=47.1>dans laquelle R a la signification définie ci-dessus, ou à son dérivé à modification fonctionnelle, tandis que l'on<EMI ID=48.1>Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que, comme catalyseur basique, on utilise., de préférence, l'ammoniaque aqueuse.3, Procédé suivant l'une quelconque des revendications 1 et 2, caractérisé en ce qu'on élimine l'o-nitroaniline,<EMI ID=49.1>modification fonctionnelle tel qu'un acétal, de même que l'ammoniaque du.mélange réactionnel par distillation à la vapeur d'eau avant 1!acidification du mélange réactionnel et avant l'addition de la cyanacétyl-hydrazine.<EMI ID=50.1>tions 1 à 3, caractérisé en ce qu'on effectue l'acidification du mélange réactionnel au moyen d'un acide économiquement avantageux, de préférence, l'acide chlorhydrique, l'acide formique ou l'acide acétique.
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