BE897119A - Derives de 1,2,4-triadiazole - Google Patents

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BE897119A
BE897119A BE0/211056A BE211056A BE897119A BE 897119 A BE897119 A BE 897119A BE 0/211056 A BE0/211056 A BE 0/211056A BE 211056 A BE211056 A BE 211056A BE 897119 A BE897119 A BE 897119A
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BE
Belgium
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sep
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carbon atoms
group containing
alkylthio
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BE0/211056A
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Inventor
K Hagiwara
K Ishimitsu
S Hashimoto
S Shimoda
Original Assignee
Nippon Soda Co
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07D285/08—1,2,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-thiadiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  BREVET D'INVENTION. 



   Société dite : Nippon Soda Company, Limited. 
 EMI1.1 
 ----------------------------- 
 EMI1.2 
 Dérivés de 1, 2, 4-thiadiazole. - ---------------------------- Inventeurs : Kenji Hagiwara, Keiichi Ishimitsu,
Shou Hashimoto, Susumu Shimoda. 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 



  Dérivés de   1,     2, 4-thiadiazole.   



   La présente invention concerne des dérivés de   1, 2, 4-thiadiazole,   ainsi que leur utilisation comme fongicides pour l'agriculture et l'horticulture. 



   Dans la culture des récoltes agricoles et horticoles, on utilise un grand nombre de produits chimiques préventifs afin de combattre les maladies préjudiciables de ces récoltes, mais il arrive parfois que l'effet fongicide préventif de ces produits chimiques soit insuffisant et que l'utilisation de certains agents chimiques soit restreinte par   l'appa-   rition de nouvelles bactéries résistant à ces agents chimiques et, en outre, ces agents donnent lieu à une phytotoxicité ou à une pollution sur le corps des plantes ou ils manifestent une forte toxicité   vis-à-   vis des êtres humains, des animaux et des poissons. 



  Dès lors, un agent chimique peut ne pas être nécessairement un agent fongicide satisfaisant. En conséquence, il est hautement souhaitable que les agents chimiques présentent les inconvénients ci-dessus à un degré moindre et qu'ils puissent être utilisés en toute sécurité. 



   La Demanderesse a entrepris des recherches sur de nombreux composés en accordant son attention aux inconvénients mentionnés ci-dessus et, suite à ces recherches, elle a trouvé qu'un groupe de composés répondant à la formule générale (I) ci-après exer- çaient un effet préventif supérieur sur les différentes maladies préjudiciables des plantes et, en outre, elle a entrepris des recherches pharmaceutiques et elle a abouti à la présente invention. 



   Suivant la présente invention, on prévoit un composé choisi parmi le groupe comprenant (a) des dérivés de   12, 4-thiadiazole   de formule générale : 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 dans laquelle   R1   représente un groupe alkyle contenant 1 à environ 6 atomes de carbone ou un groupe allyle, R2 représente un groupe alkyle contenant 1 à environ 6 atomes de carbone, un groupe cycloalkyle contenant 3 à environ 6 atomes de carbone, un groupe haloalkyle contenant 1 à environ 4 atomes de carbone, un groupe dialkylamino contenant 2 à environ 8 atomes de carbone, un groupe dialcénylamino contenant 4 à environ 8 atomes de carbone, un groupe benzyle, un groupe   N-méthylanilino,   un groupe pipéridino, un groupe alcoxy contenant 1 à environ 4 atomes de carbone,

   un groupe alkylthio contenant 1 à environ 4 atomes de carbone, un groupe alkylthio-alkylthio contenant 2 à environ 8 atomes de carbone, un groupe alcénylthio contenant 2 à environ 4 atomes de carbone, un groupe phénylalkylthio contenant 7 à environ 10 atomes de carbone, un groupe furyle, un groupe thiényle, un groupe phényle non substitué ou un groupe phényle substitué par un ou deux substituants choisis parmi le groupe comprenant un atome d'halogène, un groupe méthyle et un groupe nitro ;

   tandis que X et Y représentent chacun indépendamment l'un de l'autre un atome d'halogène, un groupe alkyle contenant 1 à environ 4 atomes de carbone, un groupe haloalkyle contenant 1 à environ 4 atomes de carbone, un groupe alcoxy contenant 1 à environ 4 atomes de carbone, un groupe haloalcoxy contenant 1 à environ 4 atomes de carbone, un groupe alkylthio contenant 1 à environ 4 atomes de carbone, un groupe dialkylamino contenant 2 à environ 8 atomes de carbone, un groupe phényle, 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 un groupe phénylamino, un groupe phénoxy substitué par un atome d'halogène, un groupe hydroxy ou un groupe nitro   ;

     et m et n représentent chacun indépendamment l'un de l'autre   0,   1,2 ou 3, à l'exclusion toutefois des cas dans lesquels R1 est un groupe alkyle contenant 1 à environ 3 atomes de carbone,   R2 est   un groupe phényle non substitué, tandis que m et n représentent tous deux zéro, et (b) un sel d'un composé du type défini ci-dessus. 



   Suivant la présente invention, on prévoit un nouvel agent fongicide pour l'agriculture et l'horticulture. 



   L'agent fongicide de la   présence   invention exerce un effet fongicide préventif dans une large gamme de maladies préjudiciables pour les plantes. 



  En particulier, il exerce un effet préventif supérieur sur les Phycomycètes, notamment le faux mildiou du concombre, la rouille des plants de pythium, le rot brun de l'aubergine, le faux mildiou du raisin et également la gale des pommes, le rot noir de la betterave et d'autres maladies bactériennes des plantes. 



   En ce qui concerne les composés ci-dessus de la présente invention, un procédé pour la synthèse d'un composé répondant à la formule générale (I) dans 
 EMI4.1 
 laquelle R1 est un groupe alkyle contenant 1 à environ 1 3 atomes de carbone, R2 est un groupe phényle, tandis que m et n représentent tous deux zéro, est décrit   dans "Berichte" 1979,   volume   112,   page   517,   mais l'activité fongicide de ces composés est totalement inconnue. 



   En ce qui concerne les composés de la présente invention, on fait réagir un composé répondant à la formule générale : 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
 EMI5.1 
 avec du brome dans un solvant organique pour obtenir un produit cyclisé et l'on peut ainsi obtenir les bromhydrates des dérivés de   1,     2,   4-thiadiazol. 



   Dans la formule générale ci-dessus,   R.,     R,   X, Y, m et n ont les significations définies précédemment. 



   Comme solvant organique, on peut utiliser un solvant inerte, notamment le dichlorure de méthylène, le chloroforme, l'acétate   d'éthyle,   le diméthylformamide ou analogues. 



   La réaction est effectuée à une température de 0 à   SOIC.,   avantageusement à une température comprise entre   OOC   et la température ambiante pendant une période de   0, 5   à 3 heures. 



   De plus, au besoin, à un composé de formule générale (II), on peut ajouter une quantité équivalente d'un liant acide, notamment la pyridine, la triéthylamine, l'hydroxyde de sodium ou analogues. 



   Lorsqu'on effectue la réaction de la présente invention en ajoutant deux quantités équivalentes de liant acide à un composé de formule générale (II), on peut obtenir la base libre en une étape. 



  Toutefois, l'étape d'isolation et le procédé de purification de la matière recherchée sont difficiles, si bien que l'on adopte avantageusement un procédé consistant à isoler le bromhydrate. 



   Le bromhydrate obtenu ci-dessus est amené à réagir avec une base dans un solvant organique approprié et ainsi, on obtient le composé libre suivant la présente invention. 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 



   Comme solvant organique, on peut utiliser un solvant inerte, notamment le chloroforme, le dichlorure de méthylène ou analogues et, comme base, on peut employer une base inorganique ou une base organique, notamment l'hydroxyde de sodium, la pyridine, la triéthylamine ou analogues. 



   De plus, le composé répondant à la formule générale (II) ci-dessus est obtenu conformément au schéma réactionnel ci-dessous : 
 EMI6.1 
 
Si X est un radical attirant les électrons tel qu'un groupe nitro, on adopte avantageusement le procédé suivant le schéma réactionnel (2). 



   Les exemples suivants illustrent l'invention. 



  Exemple de référence 1 
 EMI6.2 
 
On   dissout 61, 4 g 0, 4 mole) e   chlorure de   N-méthylbenzimidoyle   dans 360 ml d'acétone et, tout en agitant à une température de-30 à-20 C, à cette solution   d'acétone,   on ajoute goutte à goutte 680 ml d'acétone contenant 32,4 g de thiocyanate de sodium. 



   Après agitation à une température de-15 à   - 20 C   pendant 10 minutes, on ajoute goutte à goutte 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 120 ml d'une solution d'acétone contenant 51 g (0, 4 mole) de 4-chloraniline. 



   On laisse s'échauffer le mélange réactionnel à la température ambiante et, en outre, on l'agite pendant 2 heures. 



   On filtre le précipité obtenu et on le lave avec de l'acétone et de l'eau et ainsi on obtient 102,5gde1- (4-chlorophényl)-3-(N-méthylbenzimidoyl)thiourée. 



  Point de fusion : 167 à 168, 5 C (rendement :   84, 4%).   



  Exemple 1 : Composé   n    6 
 EMI7.1 
 
On met 75 g de la   1- (4-chlorophényl) -3-     (N-méthylbenzimidoyl)   thiourée obtenue à l'exemple de référence 1 en suspension dans 640 ml de dichlorure de méthylène et   19, 5   g de pyridine. 



   On maintient la solution en suspension à une température de 0 à SOC tout en agitant et, en même temps, on y ajoute goutte à goutte   39, 5   g de brome dans 90 ml de dichlorure de méthylène. 



   Après agitation pendant 30 minutes, on filtre le précipité et on lave les cristaux obtenus avec du dichlorure de méthylène, de l'éthanol et de l'eau (dans cet ordre régulier), puis on sèche. 



   De la sorte, on obtient 75 g du bromhydrate de   5-(4-chlorophénylimino)-2-méthyl-3-phényl-#3-     1,     2,   4-thiadiazoline. 



  Rendement : 79%. 



  Point de décomposition : 224 à   225 C.   

 <Desc/Clms Page number 8> 

 
 EMI8.1 
 Exemple 2 : Composé nO 5 
 EMI8.2 
 
 EMI8.3 
 On met 75 g du bromhydrate de 5- (4-chlorophénylimino)-2-méthyl-3-phényl--1, 4"thietdiazoline en suspension dans 500 ml de chloroforme et, tout en refroidissant à la glace, à la suspension obtenue, on ajoute goutte à goutte 30 g de triéthylamine. 



   On lave la solution claire avec de l'eau, on la sèche avec du sulfate de magnésium anhydre et on la concentre sous pression réduite jusqu'à ce que le produit cristallin commence à se séparer. 



   A la solution concentrée obtenue, on ajoute du n-hexane et on obtient ainsi 52 g de la matière recherchée. 



  Rendement : 88%. 



  Point de décomposition : 148 à   1520C.   



  Exemple 3 : Composé n  43 
 EMI8.4 
 
 EMI8.5 
 On met 5, midoyl) en suspension dans un mélange constitué de 30 ml de dichlorure de méthylène et de 50 ml d'acétate d'éthyle, on agite la suspension à une température de 0 à   50C   et, en même temps, on y ajoute goutte à goutte   2,   45 g de brome dans 5 ml d'acétate   d'éthyle.   



   Après agitation à la température ambiante pendant 2 heures, on filtre le produit cristallin et 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 on le lave avec de l'acétone   ;   on obtient ainsi   5,   5 g du bromhydrate de 3-(4-chlorophényl)-2-méthyl- 
 EMI9.1 
 2, 4-thiadiazoline. 



  Rendement : 84%. 



  Point de décomposition : 205 à   206oc.   



  Exemple 4 : Composé   n  44   
 EMI9.2 
 On met 4, 2 g du bromhydrate de 3- (4-chloro- 
 EMI9.3 
 o thiadiazoline obtenu à l'exemple 3 en suspension dans 20 ml de chloroforme puis, à la suspension obtenue, on ajoute goutte à goutte de la triéthylamine jusqu'à ce que le produit cristallin soit complètement dissous. 



   On lave la solution claire avec de l'eau, on la sèche avec du sulfate de magnésium anhydre, puis on la concentre sous pression réduite. 



   On purifie le résidu par chromatographie dans une colonne de gel de silice et l'on obtient 3 g de la matière recherchée. 



  Rendement : 88%. 



  Point de décomposition : 139 à   145 C.   



  Exemple 5 : Composé n  4 
 EMI9.4 
 
On met   43 g de l- (4-bromophényl)-3- (N-   méthyl-2-thiophène-carboxyimidoyl) thiourée en suspension dans 30 ml de chlorure de méthylène et 60 ml d'acétate d'éthyle, on agite la suspension obtenue à 

 <Desc/Clms Page number 10> 

 une température   de-5   à OOC et, en même temps, on y ajoute goutte à goutte   1,   95 g de brome dans 5 ml d'acétate d'éthyle. 



   Après agitation pendant 30 minutes, on filtre le produit cristallin séparé et on le lave avec de l'acétate d'éthyle. 



   On met les cristaux ainsi obtenus en suspension dans 50 ml de chloroforme et, tout en refroidissant à la glace, à la suspension ainsi obtenue, on ajoute 150 ml d'une solution aqueuse de soude caustique   IN.   On agite le mélange réactionnel pendant 10 minutes. 



   On lave la couche de chloroforme avec de   l'eau,   on la sèche avec du sulfate de magnésium anhydre, puis on la concentre jusqu'à ce que le produit cristallin commence à se séparer. 



   A la solution concentrée, on ajoute du nhexane et le produit cristallin sédimente donnant ainsi   2,   5 g de la matière recherchée. 



  Rendement : 58%. 



  Point de décomposition : 142 à   1450C.   



  Exemple 6 : Composé nO 135 
 EMI10.1 
 
On met 3 g de 1-   (3,     4-dichlorophényl) -4-   éthyl-5-méthyl-4-isodithiobiuret en suspension dans 50 ml de dichlorure de méthylène et 0, 67 g de pyridine, on agite la suspension à   0 C   et, en même temps, on y ajoute goutte à goutte   1,   36 g de brome dans 5 ml de chlorure de méthylène. 



   Après agitation pendant 30 minutes, on filtre le précipité séparé et on lave les cristaux avec 

 <Desc/Clms Page number 11> 

 du dichlorure de méthylène. 



   On met les cristaux obtenus en suspension dans 50 ml de chloroforme et, tout en refroidissant à la glace, à la suspension de chloroforme ainsi obtenue, on ajoute 150 ml d'une solution aqueuse de soude caustique   IN.   On agite le mélange réactionnel pendant 10 minutes. 



   On lave la solution claire de chloroforme avec de l'eau et on la sèche avec du sulfate de magnésium anhydre pour obtenir   2,   5 g de la matière recherchée après élimination du solvant sous pression réduite. 



  Rendement : 77%. 



  Point de décomposition : 106 à   109 C.   



   Outre les composés mentionnés ci-dessus, certains composés spécifiques sont repris dans le tableau 1. 

 <Desc/Clms Page number 12> 

 
 EMI12.1 
 



  TABLEAU 1 
 EMI12.2 
 Formule structurale Xn physique composé RI de décomposition oc Ri R2 Xn Ym Sel 1 CH3 Q- 0 2 CH3 1--r -Br---- 131] 0 3 138] 4 145] 1 5 1 1 j 225] 1 1 ! 222] - 8 9 /"\ 234] 1 H 1 

 <Desc/Clms Page number 13> 

 
 EMI13.1 
 TABLEAU 1 (suite) 
 EMI13.2 
 ÇA 10 C&commat; CL 11 137] 1 12 CH3/- 144] 1 13 CH./-- 136] c'0 14 CH3/--\ 138] 15 CHj/- 145] t 16 ---- 135] CH 17 CH/'\ 155] , 18 1 1 19 CH3/''\ 149] -\Q/- 20 2, 3-C2 j 21 '\ 2---- 138] 1 

 <Desc/Clms Page number 14> 

 
 EMI14.1 
 TABLEAU 1 (suite) 
 EMI14.2 
 22 CH3 1 1 23 1 24 CH3/''\ 141] 1 25 CH3 153] 1 cx. 



  26 CH) 1 1 27 ---- 159] 1 28 CHa/"\ . 124] 1 CR. 



  29 CH3 1 1 1 91 1 CQ. R. 



  30 CH3)-\ ---- 161] c 31 CH) - 32 CH3 CR. 4-Br 165] - 33 145] CR. 

 <Desc/Clms Page number 15> 

 
 EMI15.1 
 



  TABLEAU 1 (suite) 
 EMI15.2 
 34 119] 1 35 CH3 1 36 CH3/-A 152] c\0/- 37 D 1 38 CHs/- 1 39 CH3 3, 5- . 



  0 40 CHs/--\ 165] 41 HBr [223225] 42 CH/-\ 149] c n 43 CH3/-- 206] CZ- 44 CH3 - 45 CH3/--\ 203] -\0)- 

 <Desc/Clms Page number 16> 

 
 EMI16.1 
 TABLEAU 1 (suite) 
 EMI16.2 
 46 CH3 i 46 CZn 47 CH3 y-- 4-C4H9"HBr c n 48 C 1 49 CH3 4-C4H9*---- 151] 50 147] 1 51 /-- 135] 1 52 CH3/-- 140] 53 CH,--. 154] 1 54 CH3/--\ 161] 55 CH -- 129] 56 142] 57 CH3.- < ---- 172] NO 

 <Desc/Clms Page number 17> 

 
 EMI17.1 
 TABLEAU 1 (suite) 
 EMI17.2 
 58 CH3 -1591 59 , 157] c 60 CHs/-\ 4-N (CH3) [167"'171] 3)- 61 CH3 4-N (CH3) HBr [207"'210] c 62 CH3 4-N (CH3) 152155] -141-. 1461 63 CH3 CZ-Q rl47, \, 1501 64 CH3 65 C2Hs.-- < 199] 66 C2Hs.--. 117] 67 C2Hs--. ---- 142] 1 68 C2Hs,--. 3, 5-Ct2 1 69 C2Hs.--. 120] zo 

 <Desc/Clms Page number 18> 

 
 EMI18.1 
 TABLEAU 1 (suite) 
 EMI18.2 
 70 CzHs,--. 192] 71 C2Hs 9, D-1 72 CHg,-. 178] Co 73 2, 6- 91, 74 C2H5,-- < l6675 D' 75 C3H7",--. .

   r 76 Ze n 92b 1 77 C3R,--. 195] 1 78 C3H7/- 91] 79 C3H7 --. 



  1 80 C < H ,--. 111] i 81 CHo",-. 197] 

 <Desc/Clms Page number 19> 

 
 EMI19.1 
 TABLEAU 1 (suite) 
 EMI19.2 
 82 n "- 83 CH3 --2-CeHs---- 169] 84 CH3 1 85 CH3 4-0-/ -CA---- 141] 1 86 CHs/--. 192] 1 87 126] 1 1 88 3 ---- 142] 89 CH3 CH3 ---- 113] t 1 90 CH3 C2Hs 4-CR. 



  91 CH3 CH (CH3) z 4-CA HBr [202'\1206] 92 CH3 CH (CH3) 2 4-CR. 



  93 CH3 (CH3) 3 4-CX. 207] - 

 <Desc/Clms Page number 20> 

 
 EMI20.1 
 TABLEAU 1 (suite) 
 EMI20.2 
 1 1 1 94 110] 95 CH2 185] - CH2 96 Ch-3 - CH2 97 CH3 211] 98 CH3 99 CH3 CH3 222] - CH3 100 CH3 CH3 133] - 'CH3 101 192] - 102 CE3 - zal 103 CB3--. ---- 129] , ! 104 CH 63] N CH2CH=CHz 105 CH3 

 <Desc/Clms Page number 21> 

 
 EMI21.1 
 TABLEAU 1 (suite) 
 EMI21.2 
 106 CH3 OC2Hs 107 CH3 OC2Hs 4-C1 108 CH3 OC2Hs 4-Br HBr [231"-234] 109 CH3 OC2Hs 4-Br---- 58] 110 CH3 OC2Hs 4-CH3 HBr [218"-220] 111 CH3 OC2Hs 4-CH3 [112"-114] 112 CH3 1 113 CH3 SC2Hs 4-CA---- 126] 1 114 CH3 &commat;

  '4-C1 CH3 l 115 CH2CH=CH2 SCH3 4-C1 D 116 CH3 SCH3 2, 4-CH3 [126"-127] ! ! 1 117 CH3 

 <Desc/Clms Page number 22> 

 
 EMI22.1 
 TABLEAU 1 (suite) 
 EMI22.2 
 
<tb> 
<tb> 118 <SEP> CH3 <SEP> SC3H7n <SEP> 4-C# <SEP> # <SEP> [104¯106]
<tb> 119 <SEP> CH3 <SEP> SC4H9n <SEP> 4-C# <SEP> # <SEP> [87¯90]
<tb> 120 <SEP> C2H5 <SEP> SC2H5 <SEP> 4-C# <SEP> # <SEP> nD191,6625
<tb> 121 <SEP> CH3 <SEP> SCH <SEP> (CH3)2 <SEP> 4-C# <SEP> # <SEP> [135¯137]
<tb> 122 <SEP> CH3 <SEP> SCH2CH=CH2 <SEP> 4-C# <SEP> # <SEP> [ <SEP> 86¯ <SEP> 89]
<tb> 123 <SEP> CH3 <SEP> SC <SEP> (CH3)

   <SEP> 3 <SEP> 4-C# <SEP> # <SEP> [133¯136]
<tb> 124 <SEP> CH3 <SEP> SC2H5 <SEP> 4-Br <SEP> [135 <SEP> 138]
<tb> 125 <SEP> C2H5 <SEP> SC2H5 <SEP> 4-C# <SEP> HBr <SEP> [185¯186]
<tb> 126 <SEP> CH3 <SEP> SC2H5 <SEP> 4-CH3 <SEP> HBr <SEP> [185¯187]
<tb> 127 <SEP> C2H5 <SEP> SCH3 <SEP> 4-C# <SEP> HBr <SEP> [181¯184]
<tb> i
<tb> i
<tb> 128 <SEP> C2H5 <SEP> SCH3 <SEP> 4-C# <SEP> # <SEP> nD261,6663
<tb> 129 <SEP> CH3 <SEP> SCH <SEP> (CH3)C2H% <SEP> 4-C# <SEP> # <SEP> [100¯102]
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 23> 

 
 EMI23.1 
 TABLEAU 1 (suite) 
 EMI23.2 
 130 SCH (CH3)- HBr [180] 131 CH3 SCH (CH3)- < ---- 131] 132 CH3 187] 133 CH3 134 C'q SCH2SCH3 4-CX,---- 108] 135 CH3 3, 4-CR.

   136 CH3 H HBr [18O'\r182] 137 CH3 2 51/6643 ! 138 z----t 100 ! i 139 CH3 SC2Hs 3, 5-Ct2 HBr 209] 

 <Desc/Clms Page number 24> 

 
Les composés purifiés du composant efficace peuvent être utilisés directement comme fongicides suivant la présente invention et, en outre, on peut les utiliser comme produits chimiques agricoles sous une forme généralement adoptée pour ces derniers, par exemple, une poudre mouillable, des granulés, une formulation pour saupoudrage, un concentrat émulsionnable, une poudre soluble, une formulation fluide et un   aérosol.   Comme supports solides, on peut utiliser une poudre végétale telle que la poudre de soya et la farine de froment, de même qu'une fine poudre minérale telle que la terre d'infusoires,   l'apatite,   le gypse, le talc, le carbone blanc, la   pyrophyllite,

     la bentonite et l'argile. Comme supports liquides, on peut utiliser un solvant tel que le kérosène, l'huile minérale, le pétrole, le naphte solvant, le xylène, le cyclohexane, la cyclohexanon, le diméthylformamide, le diméthylsulfoxyde, l'alcool, l'acétone et   l'eau.   Au besoin, on peut ajouter un agent tensioactif afin d'obtenir une formulation homogène et stable. 



   La concentration de l'ingrédient actif dans une composition fongicide peut varier suivant le type de formulation et cette concentration se situe, par exemple, dans l'intervalle de 5 à environ 80% en poids, de préférence, dans l'intervalle de 30 à environ 60% en poids dans une poudre mouillable   ; dans l'inter-   valle de 2 à environ 25% en poids, de préférence, dans l'intervalle de 10 à environ 20% en poids dans un   concentrat     émulsionnable. et   dans l'intervalle de   0,   1 à environ 20% en poids, de préférence, dans l'intervalle de   0,   2 à environ 10% en poids dans une formulation pour saupoudrage. 



   Les composés peuvent être appliqués aux plantes en une quantité de 10 g ou plus pour 10 ares. 

 <Desc/Clms Page number 25> 

 



   On dilue la poudre mouillable et le concentrat émulsionnable obtenus ci-dessus avec de l'eau aux concentrations spécifiées et ces formes d'application peuvent être utilisées en suspension ou en émulsion. La formulation pour saupoudrage et les granulés peuvent être utilisés directement par pulvérisation sur les plantes. 



   Les exemples ci-après illustrent certaines compositions fongicides spécifiques, mais il est entendu que la composition fongicide de la présente invention n'y est nullement limitée, pour autant que ces compositions rentrent dans le cadre et l'esprit de la présente invention. 



  Exemple 7 : Poudre mouillable 
 EMI25.1 
 
<tb> 
<tb> Composé <SEP> nO <SEP> 5 <SEP> 40 <SEP> parties <SEP> en <SEP> poids
<tb> Terre <SEP> d'infusoires <SEP> 53 <SEP> parties <SEP> en <SEP> poids
<tb> Ester <SEP> sulfate <SEP> d'alcool
<tb> supérieur <SEP> 4 <SEP> parties <SEP> en <SEP> poids
<tb> Alkylnaphtalène-sulfonate <SEP> 3 <SEP> parties <SEP> en <SEP> poids
<tb> 
 
On forme un mélange homogène des composants ci-dessus et on broie finement le mélange obtenu pour former ainsi une poudre mouillable contenant 40% du composant efficace. 



  Exemple 8 : Concentrat émulsionnable 
 EMI25.2 
 
<tb> 
<tb> Con <SEP> : <SEP> posé <SEP> nO <SEP> 7 <SEP> 20 <SEP> parties <SEP> en <SEP> poids
<tb> Xylène <SEP> 38 <SEP> parties <SEP> en <SEP> poids
<tb> Diméthylformamide <SEP> 35 <SEP> parties <SEP> en <SEP> poids
<tb> Polyoxyéthylène-alkylaryl-
<tb> éther <SEP> 7 <SEP> parties <SEP> en <SEP> poids
<tb> 
 
On mélange les composants ci-dessus et on les dissout mutuellement pour obtenir ainsi un con-   centrat   émulsionnable contenant 20% du composant efficace. 

 <Desc/Clms Page number 26> 

   Exemple 9 :

     Formulation pour saupoudrage 
 EMI26.1 
 
<tb> 
<tb> Composé <SEP> n  <SEP> 33 <SEP> 10 <SEP> parties <SEP> en <SEP> poids
<tb> Talc <SEP> 89 <SEP> parties <SEP> en <SEP> poids
<tb> 
 Polyoxyéthylène-alkylaryl- éther 1 partie en poids
On forme un mélange homogène des composants ci-dessus et on broie finement le mélange formé pour obtenir ainsi une formulation pour saupoudrage contenant 10% du composant efficace. 



   De plus, il va sans dire que,même si le   composé   de la présente invention est utilisé seul, on peut obtenir un effet satisfaisant. 



   Ce composé exerce un effet faible ou insuffisant sur des maladies néfastes provoquées par les insectes et différentes des maladies indiquées dans les essais ci-après lorsque ce composé peut exercer son effet. Dès lors, à titre de compensation, on peut l'utiliser en le mélangeant avec un ou plusieurs types de fongicides, d'insecticides et d'acaricides. 



   On donnera ci-après des exemples spécifiques de fongicides, d'insecticides et d'acaricides que lton peut utiliser sous forme d'un mélange avec les composés de la présente invention : Fongicides : captant, TMTD, zineb,   maneb)   mancozeb, 
 EMI26.2 
 TPN, alliette, prothiocarb, triadimefon, triadimenol, polyoxine, tridemorph, metaxanine, furalaxyl, triforine, isoprothiolane, probenazole, blasticidine-S, kasugamycin, validamycin, PCNB, iprodione, vinclozolin, procimidone, benomyl, thiophanate de méthyle, chlorure de cuivre basique, sulfate de cuivre basique, hydroxyde de fentine,   quinomethionate,   propamocarb et binapacryl. 

 <Desc/Clms Page number 27> 

 
 EMI27.1 
 



  Insecticides et acaricides : BCPE, ch10robenzYlate, ch10ropropYlate, prochlono1, phenisobromo- late, dicofol, ilinobuton, chlordimeform, amitraz, BPPS, PPPS, benzomate,   cyhexatin,   polynactine, thioquinox, CP CBS, tetradifon, tetrasul, cycloplate, phenproxide, Kayahope, polysulfure de chaux, fenthion, phenitrothione, diazinon, chloropyrifos, ESP, vami- 
 EMI27.2 
 dothion, phenthoate,    dimethoate, formothion,ma1athion,   trichlorfon, thiometon, phosmet,   menazon,     dichlorovos,   acephate, EPBP, dialifor, methyl parathion, oxydemetonmethyl ethion, aldicarb, propoxur, permethrine, cypermethrine, decamethrine,   fenva1erate,     fenpropathrine,   pyrethrine, 
 EMI27.3 
 allethrine, tétramethrine, resmethrine, dimethrine, propathrine, prothrine,

   carboxylate de 3-phénoxybenzyl-2, 1- butyrate de (RS) (4-trichlorométhoxyphényl)-3-méthyle butyrate de (RS) (RS)-2- 
2-dichloro-3-méthyle et huile machine. 



   Les effets fongicides des composés sont illustrés par les essais suivants. 



  Essai 1 Essai pour le contrôle de Pseudoperonospora cubensis. 



   Pendant environ trois semaines après avoir 
 EMI27.4 
 cultivé des plants de concombre (variété :"agami Hanjiro"), on y a pulvérisé une solution chimique de la concentration spécifiée. a obtenue à partir d'une poudre mouillable des composés de la présente invention. 

 <Desc/Clms Page number 28> 

 



   Après séchage à l'air, on y a inoculé une suspension liquide de zoosporangie que l'on a recueillie des feuilles morbides atteintes du faux mildiou. 



   Pendant deux jours, on a maintenu les plants de concombre ayant reçu   11inoculation   dans la boîte d'inoculation à   250C   et à 100% d'humidité relative, puis on les a transférés dans une serre et, au cours du septième jour après l'inoculation on a examiné respectivement chaque feuille atteinte de la maladie. 



   Le degré de maladie de la zone de comparaison non traitée a été pris comme étalon et ainsi, on a calculé la valeur de contrôle. Les résultats sont repris dans le tableau 2. On n'a pas observé de phytotoxicité. 

 <Desc/Clms Page number 29> 

 



  TABLEAU 2 
 EMI29.1 
 
<tb> 
<tb> Concentration <SEP> (parties <SEP> Valeur <SEP> de
<tb> Composé <SEP> par <SEP> million) <SEP> d'ingrédient <SEP> contrôle
<tb> d'essai <SEP> n  <SEP> actif <SEP> (%)
<tb> 1 <SEP> 400 <SEP> 92
<tb> 3 <SEP> 400 <SEP> 93
<tb> 4 <SEP> 400 <SEP> 98
<tb> 5 <SEP> 400 <SEP> 100
<tb> 6 <SEP> 400 <SEP> 100
<tb> 7 <SEP> 400 <SEP> 100
<tb> 8 <SEP> 400 <SEP> 100
<tb> 9 <SEP> 400 <SEP> 95
<tb> 10 <SEP> 400 <SEP> 100
<tb> 11 <SEP> 400 <SEP> 100
<tb> 12 <SEP> 400 <SEP> 92
<tb> 13 <SEP> 400 <SEP> 100
<tb> 14 <SEP> 400 <SEP> 100
<tb> 15 <SEP> 400 <SEP> 100
<tb> 16 <SEP> 400 <SEP> 93
<tb> 17 <SEP> 400 <SEP> 94
<tb> 18 <SEP> 400 <SEP> 94
<tb> 19 <SEP> 400 <SEP> 93
<tb> 20 <SEP> 400 <SEP> 94
<tb> 21 <SEP> 400 <SEP> 96
<tb> 22 <SEP> 400 <SEP> 94
<tb> 23 <SEP> 400 <SEP> 100
<tb> 24 <SEP> 400 <SEP> 93
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 30> 

 TABLEAU 2 (suite)

   
 EMI30.1 
 
<tb> 
<tb> 1 <SEP> 25 <SEP> 400 <SEP> 100
<tb> 27 <SEP> 400 <SEP> 93
<tb> 28 <SEP> 400 <SEP> 94
<tb> 30 <SEP> 400 <SEP> 96
<tb> 33 <SEP> 400 <SEP> 100
<tb> 35 <SEP> 400 <SEP> 100
<tb> 36 <SEP> 400 <SEP> 100
<tb> 37 <SEP> 400 <SEP> 100
<tb> 38 <SEP> 400 <SEP> 94
<tb> 39 <SEP> 400 <SEP> 100
<tb> 40 <SEP> 400 <SEP> 93
<tb> 41 <SEP> 400 <SEP> 94
<tb> 42 <SEP> 400 <SEP> 100
<tb> 43 <SEP> 400 <SEP> 96
<tb> 44 <SEP> 400 <SEP> 96
<tb> 45 <SEP> 400 <SEP> 90
<tb> 46 <SEP> 400 <SEP> 90
<tb> 47 <SEP> 400 <SEP> 96
<tb> 48 <SEP> 400 <SEP> 100
<tb> 49 <SEP> 400 <SEP> 93
<tb> 50 <SEP> 400 <SEP> 94
<tb> 53 <SEP> 400 <SEP> 94
<tb> 54 <SEP> 400 <SEP> 94
<tb> 55 <SEP> 400 <SEP> 90
<tb> 56 <SEP> 400 <SEP> 90
<tb> 57 <SEP> 400 <SEP> 94
<tb> 60 <SEP> 400 <SEP> 90
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 31> 

 TABLEAU 2 (suite)

   
 EMI31.1 
 
<tb> 
<tb> 63 <SEP> 400 <SEP> 90
<tb> 64 <SEP> 400 <SEP> 96
<tb> 65 <SEP> 400 <SEP> 100
<tb> 66 <SEP> 400 <SEP> 100
<tb> 67 <SEP> 400 <SEP> 90 <SEP> 
<tb> 68 <SEP> 400 <SEP> 100
<tb> 69 <SEP> 400 <SEP> 90
<tb> 70 <SEP> 400 <SEP> 95
<tb> 71 <SEP> 400 <SEP> 90
<tb> 72 <SEP> 400 <SEP> 92
<tb> 73 <SEP> 400 <SEP> 94
<tb> 74 <SEP> 400 <SEP> 95
<tb> 75 <SEP> 400 <SEP> 95
<tb> 76 <SEP> 400 <SEP> 94 <SEP> 
<tb> 77 <SEP> 400 <SEP> 94
<tb> 78 <SEP> 400 <SEP> 89
<tb> 80 <SEP> 400 <SEP> 92
<tb> 82 <SEP> 400 <SEP> 92
<tb> 83 <SEP> 400 <SEP> 91
<tb> 84 <SEP> 400 <SEP> 91
<tb> 85 <SEP> 400 <SEP> 94
<tb> 86 <SEP> 400 <SEP> 91
<tb> 87 <SEP> 400 <SEP> 93
<tb> 88 <SEP> 400 <SEP> 93
<tb> 89 <SEP> 400 <SEP> 93
<tb> 94 <SEP> 400 <SEP> 93 <SEP> 
<tb> 95 <SEP> 400 <SEP> 97
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 32> 

 TABLEAU   2   (suite)

   
 EMI32.1 
 
<tb> 
<tb> 96 <SEP> 400 <SEP> 90 <SEP> 
<tb> 98 <SEP> 400 <SEP> 97
<tb> 99 <SEP> 400 <SEP> 97
<tb> 100 <SEP> 400 <SEP> 97
<tb> 101 <SEP> 400 <SEP> 97
<tb> 102 <SEP> 400 <SEP> 90
<tb> 103 <SEP> 400 <SEP> 93
<tb> 109 <SEP> 400 <SEP> 97
<tb> 111 <SEP> 400 <SEP> 97
<tb> 112 <SEP> 400 <SEP> 90
<tb> 114 <SEP> 400 <SEP> 100
<tb> 118 <SEP> 400 <SEP> 97
<tb> 119 <SEP> 400 <SEP> 1 <SEP> 93 <SEP> 
<tb> 120 <SEP> 400 <SEP> 93
<tb> 121 <SEP> 400 <SEP> 90
<tb> 122 <SEP> 400 <SEP> 93
<tb> 128 <SEP> 400 <SEP> 94
<tb> 129 <SEP> 400 <SEP> 97
<tb> 130 <SEP> 400 <SEP> 97
<tb> 131 <SEP> 400 <SEP> 93
<tb> 132 <SEP> 400 <SEP> 90
<tb> 137 <SEP> 400 <SEP> 90
<tb> 138 <SEP> 400 <SEP> 100
<tb> 140 <SEP> * <SEP> 400 <SEP> 98
<tb> Agent <SEP> 400 <SEP> 90
<tb> comparatif**
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 33> 

 
 EMI33.1 
 (point de décomposition :

   163 à environ   1650C)   ** Agent commercial : poudre mouillable de tétrachloro- isophtalonitrile (75%) 
 EMI33.2 
 - - --- ---- --- - -- Essai   2 :   Essai en pots pour le contrôle du dépérissement par les moisissures de plants de concombre atteints de Pythium aphanidermatum. 



   Dans chaque pot d'un diamètre de 7 cm, on a semé respectivement cinq graines de semence de concombre (variété :"Suyo"). 



   On a préalablement cultivé le Pythium aphanidermatum dans un milieu de culture constitué de sol, de son et de glumes et l'on a inoculé le Pythium aphanidermatum dans le sol de chaque pot. 



   Sur le sol du pot, on a appliqué un autre sol, puis on a procédé à une irrigation avec une solution chimique ayant la concentration   spécifiée}   que l'on a préparée à partir d'une poudre mouillable du composé de la présente invention. Pendant cinq jours, on a examiné le degré de la maladie. Le degré de la maladie de la zone de comparaison non traitée a été pris comme étalon   ;   de la sorte, on a calculé la valeur de contrôle et l'on a obtenu les résultats repris dans le tableau 3.

   On n'a pas observé de phytotoxicité. 

 <Desc/Clms Page number 34> 

 
 EMI34.1 
 TABLEAU 3 
 EMI34.2 
 
<tb> 
<tb> Composé <SEP> d'essai <SEP> Concentration <SEP> de <SEP> Valeur <SEP> de
<tb> n  <SEP> l'ingrédient <SEP> actif <SEP> contrôle
<tb> (parties <SEP> par <SEP> million) <SEP> (%)
<tb> 25 <SEP> 400 <SEP> 78%
<tb> 27 <SEP> 400 <SEP> 90
<tb> 36 <SEP> 400 <SEP> 100
<tb> 40 <SEP> 400 <SEP> loo
<tb> 49 <SEP> 400 <SEP> 90
<tb> 52 <SEP> 400 <SEP> 85
<tb> 65 <SEP> 400 <SEP> 85
<tb> 70 <SEP> 400 <SEP> 100
<tb> 72 <SEP> 400 <SEP> 100
<tb> 73 <SEP> 400 <SEP> 98
<tb> Agent <SEP> fongicide
<tb> de <SEP> comparaison* <SEP> 400 <SEP> 80
<tb> 
 Remarque Agent fongicide vendu dans le commerce sous le nom"Tachigaren", c'est-à-dire une solution chimique contenant 40% de
3-hydroxy-5-méthylisoxazole. 



  Essai 3 : Essai pour le contrôle de la gale des pommiers (Venturia inaequalis). 



   Dans un pot d'un diamètre de   7, 5 cm,   on a cultivé un jeune plant de pommier   (variété"Kogyoku").   



   Au stade de 3-4 feuilles, sur le jeune plant de pommier, on a pulvérisé une solution chimique ayant la concentration   spécifiée.   que l'on a préparée à partir d'une poudre mouillable suivant la présente invention, puis on a procédé à un séchage à l'air. 

 <Desc/Clms Page number 35> 

 



   Ensuite, on a inoculé des conidies de Venturia inaequalis dans le jeune plant et on a maintenu ce dernier dans une chambre humide à   16oC,   puis dans une serre à   15-20 C   pendant deux semaines. 



   On a examiné le degré de la maladie et le degré de la maladie de la zone de comparaison non   traitée   a été pris comme étalon   ;   on a ainsi calculé la valeur de contrôle de la maladie. Les résultats sont repris dans le tableau 4. On n'a pas observé de phytotoxicité. 



   TABLEAU 4 
 EMI35.1 
 
<tb> 
<tb> Composé <SEP> d'essai <SEP> Concentration <SEP> de <SEP> Valeur <SEP> de
<tb> n  <SEP> l'ingrédient <SEP> actif <SEP> contrôle
<tb> (parties <SEP> par <SEP> million) <SEP> (%)
<tb> 31 <SEP> 200 <SEP> 99
<tb> 36 <SEP> 200 <SEP> 74
<tb> 38 <SEP> 200 <SEP> 94
<tb> 42 <SEP> 200 <SEP> 97
<tb> 88 <SEP> 200 <SEP> 100
<tb> 105 <SEP> 200 <SEP> 90
<tb> Agent <SEP> fongicide
<tb> de <SEP> comparaison <SEP> 200 <SEP> 75
<tb> 
 Remarque   () :   Agent fongicide vendu dans le commerce sous le nom   de"captan", c'est-à-dire   une poudre mouillable contenant 80% de   N- (trichlorométhylthio)-4-cyclo-   hexène-1,2-dicarboximide. 



  Essai 4 : Essai pour le contrôle de la maladie provoquée dans la betterave par Cercospora beticola. 

 <Desc/Clms Page number 36> 

 



   Dans un pot d'un diamètre de 9 cm, on a cultivé un jeune plant de betterave (variété "Monohiru"). 



   Au stade de 5-6 feuilles, on a   pulvérisé,   sur ces dernières, une solution-chimique ayant la concentration   spécifiée, que l'on   a préparée à partir d'une poudre mouillable du composé suivant la présente invention, puis on a séché les feuilles à l'air. 



   Ensuite, on a pulvérisé des con dies de Cercospora beticola et on les a inoculées sur les feuilles que l'on a ensuite conservées en présence d'une forte teneur en humidité et à 24-26 C pendant un jour, puis dans une serre à 23-280C pendant deux semaines. 



   On a calculé les taches provoquées par la maladie et le degré de maladie de la zone de comparaison non traitée a été pris comme étalon   ;   on a ainsi calculé les valeurs de contrôle (%) dans la zone traitée par le produit chimique. Les résultats obtenus sont repris dans le tableau 5. On n'a pas observé de phytotoxicité. 

 <Desc/Clms Page number 37> 

 



  TABLEAU 5 
 EMI37.1 
 
<tb> 
<tb> Composé <SEP> d'essai <SEP> Concentration <SEP> de <SEP> Valeur <SEP> de
<tb> n  <SEP> l'ingrédient <SEP> actif <SEP> contrôle
<tb> (parties <SEP> par <SEP> million) <SEP> (%) <SEP> 
<tb> 1 <SEP> 400 <SEP> 84
<tb> 31 <SEP> 400 <SEP> 79
<tb> 49 <SEP> 400 <SEP> 90
<tb> 52 <SEP> 400 <SEP> 85
<tb> 112 <SEP> 400 <SEP> 100
<tb> 113 <SEP> 400 <SEP> 92
<tb> 115 <SEP> 400 <SEP> 90
<tb> 118 <SEP> 400 <SEP> 94
<tb> 120 <SEP> 400 <SEP> 94
<tb> 121 <SEP> 400 <SEP> 100
<tb> 122 <SEP> 400 <SEP> 97
<tb> 134 <SEP> 400 <SEP> 92
<tb> 138 <SEP> 400 <SEP> 95
<tb> 139 <SEP> 400 <SEP> 94
<tb> Agent <SEP> fongicide
<tb> de <SEP> comparaison* <SEP> 400 <SEP> 70 <SEP> 
<tb> 
 
 EMI37.2 
 Il Remarque () : Fongicide vendu dans le commerce sous le nom"Tin une pou- dre mouillable contenant 17% d'hydroxyde de fentine.

Claims (4)

  1. EMI38.1
    REVENDICATIONS 1. Composé choisi parmi le groupe comprenant (a) des dérivés de 1, 4-thiadiazole de formule Sgénérale : EMI38.2 dans laquelle R. représente un groupe alkyle contenant 1 à environ 6 atomes de carbone ou un groupe allyle, R représente un groupe alkyle contenant 1 à environ 6 atomes de carbone, un groupe cycloalkyle contenant 3 à environ 6 atomes de carbone, un groupe haloalkyle contenant 1 à environ 4 atomes de carbone, un groupe dialkylamino contenant 2 à environ 8 atomes de carbone, un groupe dialcénylamino contenant 4 à environ 8 atomes de carbone, un groupe benzyle, un groupe N-méthylanilino, un groupe pipéridino, un groupe alcoxy contenant 1 à environ 4 atomes de carbone, un groupe alkylthio contenant 1 à environ 4 atomes de carbone,
    un groupe alkylthio-alkylthio contenant 2 à environ 8 atomes de carbone, un groupe alcénylthio contenant 2 à environ 4 atomes de carbone, un groupe phénylalkylthio contenant 7 à environ 10 atomes de carbone, un groupe furyle, un groupe thiényle, un groupe phényle non substitué ou un groupe phényle substitué par un ou deux substituants choisis parmi le groupe comprenant un atome d'halogène, un groupe méthyle et un groupe nitro ;
    X et Y représentent chacun indépendamment 11 un de l'autre un atome dthalogène, un groupe alkyle contenant 1 à environ 4 atomes de carbone, un groupe haloalkyle contenant 1 à environ 4 atomes de carbone, un groupe alcoxy contenant 1 à environ 4 atomes de carbone, un groupe haloalcoxy <Desc/Clms Page number 39> contenant 1 à environ 4 atomes de carbone, un groupe alkylthio contenant 1 à environ 4 atomes de carbone, un groupe dialkylamino contenant 2 à environ 8 atomes de carbone un groupe phényle, un groupe phénylamino, un groupe phénoxy substitué par un atome d'halogène, un groupe hydroxy ou un groupe nitro ;
    tandis que m et n représentent indépendamment l'un de l'autre 0, lj, 2 ou 3 ? à l'exclusion toutefois des cas dans lesquels R1 est un groupe alkyle contenant 1 à environ 3 atomes de carbone, R2 est un groupe phényle non substitué, tandis que m et n représentent tous deux zéro, ainsi que (b) un sel d'un composé du type défini ci-dessus.
  2. 2. Composé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que R1 est un groupe méthyle ou un groupe éthyle, R2 est un groupe phényle non substitué, un groupe phényle substitué par un ou deux atomes d'halogènes, un groupe haloalkyle contenant 1 à environ 4 atomes de carbone, un groupe alkylthio contenant 1 à environ 3 atomes de carbone ou un groupe benzylthio EMI39.1 et X représente un atome d'halogène, un groupe alkyle contenant 1 à environ 4 atomes de carbone ou un groupe hydroxy, tandis que n représente 1, 2 ou 3.
  3. 3. Composition fongicide comprenant u. a support inerte et un composé choisi parmi le groupe comprenant (a) des dérivés de 1, 2, 4-thiadiazole de formule générale : EMI39.2 dans laquelle Rl représente un groupe alkyle contenant 1 à environ 6 atomes de carbone ou un groupe allyle, R2 représente un groupe alkyle contenant 1 à <Desc/Clms Page number 40> environ 6 atomes de carbone, un groupe cycloalkyle contenant 3 à environ 6 atomes de carbone, un groupe haloalkyle contenant 1 à environ 4 atomes de carbone, un groupe dialkylamino contenant 2 à environ 8 atomes de carbone, un groupe dialcénylamino contenant 4 à environ 8 atomes de carbone, un groupe benzyle, un groupe N-méthylanilino, un groupe pipéridino, un groupe alcoxy contenant 1 à environ 4 atomes de carbone,
    un groupe alkylthio contenant 1 à environ 4 atomes de carbone, un groupe alkylthio-alkylthio contenant 2 à environ 8 atomes de carbone, un groupe alcénylthio contenant 2 à environ 4 atomes de carbone, un groupe phénylalkylthio contenant 7 à environ 10 atomes de carbone, un groupe furyle, un groupe thiényle, un groupe phényle non substitué ou un groupe phényle substitué par un ou deux substituants choisis parmi le groupe comprenant un atome d'halogène, un groupe méthyle et un groupe nitro ;
    X et Y représentent chacun indépendamment l'un de l'autre un atome d'halogène, un groupe alkyle contenant 1 à environ 4 atomes de carbone, un groupe haloalkyle contenant 1 à environ 4 atomes de carbone, un groupe alcoxy contenant 1 à environ 4 atomes de carbone, un groupe haloalcoxy contenant 1 à environ 4 atomes de carbone, un groupe alkylthio contenant 1 à environ 4 atomes de carbone, un groupe dialkylamino contenant 2 à environ 8 atomes de carbone, un groupe phényle, un groupe phénylamino, un groupe phénoxy substitué par un atome d'halogène, un groupe hydroxy ou un groupe nitro ; tandis que m et n représentent chacun indépendamment l'un EMI40.1 de l'autre 0, 1, 2 ou 3 ainsi que (b) un sel d'un composé du type défini ci-dessus.
  4. 4. Composition fongicide suivant la revendication 3, caractérisée en ce que R. est un groupe méthyle ou un groupe éthyle, R2 est un groupe phényle <Desc/Clms Page number 41> non substitué, un groupe phényle substitué par un ou deux atomes d'halogènes, un groupe haloalkyle contenant 1 à environ 4 atomes de carbone, un groupe alkylthio contenant 1 à environ 3 atomes de carbone ou un groupe benzylthio ; X représente un atome d'halogène, un groupe alkyle contenant 1 à environ 4 atomes de carbone ou un groupe hydroxy, tandis que n représente 1, 2 ou 3.
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