BE897217A - NOUVEAU MEDICAMENT ANTI-INFLAMMATOIRE, ANALGESIQUE ET ANTIPYRETIQUE A BASE DE (P-CHLOROBENZOYL-1, METHYL- 2- Methoxy-5) Indole-3 Acetate de P-Acetamidophenol - Google Patents

NOUVEAU MEDICAMENT ANTI-INFLAMMATOIRE, ANALGESIQUE ET ANTIPYRETIQUE A BASE DE (P-CHLOROBENZOYL-1, METHYL- 2- Methoxy-5) Indole-3 Acetate de P-Acetamidophenol Download PDF

Info

Publication number
BE897217A
BE897217A BE2/60151A BE2060151A BE897217A BE 897217 A BE897217 A BE 897217A BE 2/60151 A BE2/60151 A BE 2/60151A BE 2060151 A BE2060151 A BE 2060151A BE 897217 A BE897217 A BE 897217A
Authority
BE
Belgium
Prior art keywords
acetamidophenol
chlorobenzoyl
indole
methoxy
acetate
Prior art date
Application number
BE2/60151A
Other languages
English (en)
Original Assignee
M Richard S A Lab
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by M Richard S A Lab filed Critical M Richard S A Lab
Publication of BE897217A publication Critical patent/BE897217A/fr

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/18—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D209/26—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with an acyl radical attached to the ring nitrogen atom
    • C07D209/28—1-(4-Chlorobenzoyl)-2-methyl-indolyl-3-acetic acid, substituted in position 5 by an oxygen or nitrogen atom; Esters thereof

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



    MEMOIRE DESCRIPTIF    déposé à l'appui d'une demande de
BREVET BELGE formulée par Société Anonyme dite : LABORATOIRE M. RICHARD S. A. pour "Nouveau médicament anti-inflammatoire, analgésique et antipyrétique à base de (p-chlorobenzoyl-1, méthyl-2   méthoxy-5)-   indole-3 acétate de   p-acétamidophénol"   comme
BREVET D'INVENTION. 



  A toute fin utile, la Demanderesse déclare l'existence de la demande de brevet déposée en France le 29 mars 1976 sous le   n  76 09   107, en son nom, non encore accordée à ce jour. 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 "Nouveau médicament anti-inflammatoire, analgésique et antipyrétique à base de (p-chlorobenzoyl-1, méthyl-2   méthoxy-5)-   indole-3 acétate de p-acétamidophénol" Dénomination chimique du produit   (p-chlorobenzoyl-l   méthyl-2   méthoxy-5)-indole-3   acétate de p-acétamidophénol. 



  Formule développée 
 EMI2.1 
 
 EMI2.2 
 Formule brute CHNCl Caractères organoleptiques Cristaux blancs solubles dans les solvants organiques aromatiques et hydroxylés, solubles dans l'acétone, peu solubles dans l'éther, insolubles dans l'eau. 



  Point de fusion (capillaire non corrigé)   184-186'après   cristallisation dans un mélange acétone/éther. 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 Analyse centésimale 
 EMI3.1 
 
<tb> 
<tb> Théorie <SEP> Résultats
<tb> C <SEP> 66,0 <SEP> 65, <SEP> 44-65, <SEP> 47
<tb> H <SEP> 4,68 <SEP> 4, <SEP> 85-4, <SEP> 68
<tb> N <SEP> 5,70 <SEP> 5, <SEP> 88-5, <SEP> 60
<tb> 
 Toxicité Toxicité   aigue   DL 50 chez la souris 4 g par Kg. 



  Propriétés pharmacologiques Activité anti-inflammatoire : Test au kaolin Le produit à tester a été administré à la dose de 100 mg/kg Pourcentage d'inhibition de l'enflure au bout de 2 heures 29 %
3 heures 60%
4 heures 55 %
5 heures 55 %
6 heures 60 %
Oedème à la carraghénine Produit administré per os à la dose de 100 mg/kg Pourcentage d'inhibition
Ière heure 50 %
2ème heure 40 %
3ème heure 65 %
4ème heure 61 % Activité analgésique :

   Test de siegmund 100 mg/kg per os Pourcentage global d'inhibition 93 % Activité antipyrétique : 100 mg/kg per os chez le lapin Le pourcentage de baisse de température débute vers
3 h 30 après l'ingestion à un taux de 13 % après 4 h 37 %
5 h 59 %
6 h 82 %
7 h 100 % 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 Essai chimique du médicament Les tests cliniques effectués avec (p-chlorobenzoyl-l méthyl- 2   méthoxy-5)-indole-3   acétate de p-acétamidophénol ont confirmé l'activité anti-inflammatoire de cette molécule. Sa tolérance clinique s'est révélée particulièrement intéressante. Son action analgésique a pu être objectivée par des essais en double insu, l'activité antipyrétique a également été confirmée. 



  Les essais ont porté sur des posologies variants de 100 mg à 2 g par jour en plusieurs reprises. 



  Forme galénique : Ce médicament pourra être présenté soit à l'état pur, soit en association avec d'autres composants. 



  Usage interne : comprimés, dragées, gélules, capsules de 0,01 à 1 g. 



  Suspensions et solutés buvables et injectables, poudre, granulés, sirops en toutes concentrations. 



  Usage externe : poudre, suspension, solution, crème, pommade, émulsion.

Claims (3)

Revendications.
1.-Composition pharmaceutique solide ou liquide utilisable en médecine humaine ou vétérinaire, pour traiter par voie orale et rectale, ou par injection intramusculaire ou intraveineuse, ou par voie locale, les syndromes douloureux d'origine inflammatoire associés ou non à des poussées fébriles, caractérisée en ce qu'elle contient comme principe actif le (p-chlorobenzoyl-l méthyl-2 méthoxy-5)-indole-3 acétate de p-acétamidophénol, seul ou associé à d'autres principes actifs.
2.-Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce qu'elle est présentée sous une forme permettant l'administration de 0,1 mg à 500 mg/kg de produit actif par jour. EMI5.1
3.-Nouveau médicament anti-inflammatoire, analgésique et anti-pyrétique à base de (p-chlorobenzoyl-l méthyl-2 méthoxy- 5)-indole-3 acétate de p-acétamidophénol, substantiellement tel que décrit précédemment.
BE2/60151A 1976-03-29 1983-07-05 NOUVEAU MEDICAMENT ANTI-INFLAMMATOIRE, ANALGESIQUE ET ANTIPYRETIQUE A BASE DE (P-CHLOROBENZOYL-1, METHYL- 2- Methoxy-5) Indole-3 Acetate de P-Acetamidophenol BE897217A (fr)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR7609107A FR2358145A1 (fr) 1976-03-29 1976-03-29 Nouveau medicament anti-inflammatoire, analgesique et antipyretique a base de (p-chlorobenzoyl-1 methyl-2 methoxy-5)-indole-3 acetate de p-acetamidophenol

Publications (1)

Publication Number Publication Date
BE897217A true BE897217A (fr) 1983-11-03

Family

ID=9171097

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BE2/60151A BE897217A (fr) 1976-03-29 1983-07-05 NOUVEAU MEDICAMENT ANTI-INFLAMMATOIRE, ANALGESIQUE ET ANTIPYRETIQUE A BASE DE (P-CHLOROBENZOYL-1, METHYL- 2- Methoxy-5) Indole-3 Acetate de P-Acetamidophenol

Country Status (2)

Country Link
BE (1) BE897217A (fr)
FR (1) FR2358145A1 (fr)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS57203060A (en) * 1981-06-05 1982-12-13 Kowa Co Piperazine derivative
DE69931814T2 (de) 1999-01-07 2007-01-04 Vanderbilt University, Nashville Umwandlung von cox-inhibierenden, nicht cox-2 selektiven inhibitoren in derivate von cox-2 selektiven inhibitoren
FR2835433B1 (fr) * 2002-02-01 2006-02-17 Richard Lab M Utilisation de la 1-(-4-chlorobenzoyl)-5methoxy-2-methyl-1h- indole-3acetic 4-(acetylamino)phenylester pour la fabrication d'un medicament destine a inhiber exclusivement la cox2

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1544673A (fr) * 1967-05-26 1968-11-08 Esters indolylacétylsalicyliques

Also Published As

Publication number Publication date
FR2358145A1 (fr) 1978-02-10
FR2358145B1 (fr) 1978-12-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH637927A5 (fr) Derives de 4-amino-5-alkylsulfonyl ortho-anisamides et leurs procedes de preparation.
CH628344A5 (fr) Procede de preparation de nouveaux derives du piperidyl-indole et de leurs sels.
EP0133176B1 (fr) Composition pharmaceutique ou vétérinaire destinée à combattre des troubles ischémiques cardiaques
JPS5980668A (ja) Ｎ−アリル化オキサゾリジン−２−オンの光学活性な誘導体、該誘導体の製法及び該誘導体による薬剤
Sharma et al. Putative role of Isatin derivatives synthesis and their biological applications-a review
CH631157A5 (fr) Derives d&#39;acide benzoique, leur procede de preparation et leur application therapeutique.
CA1082196A (fr) Procede de preparation de nouveaux derives de la phenyl-piperidine et leurs sels
CH641043A5 (fr) Compositions pharmaceutiques a base d&#39;aryltrifluoroethanol.
MC1153A1 (fr) N-(1&#39;-allyl 2&#39;-pyrrolidylmethyl)2,3-dimethoxy 5-sulfamoyl benzamide,ses derives
BE882889A (fr) Sel de lysine de l&#39;acide meta-benzoyl-hydratropique, son procede de preparation et compositions pharmaceutiques en contenant
FR2559771A1 (fr) Derives de la 3-pyrrolidinopropiophenone et procede pour leur preparation
FR2500454A1 (fr) Nouveaux derives de l&#39;ergoline, leur preparation et leur application comme medicaments
CH641775A5 (fr) N-(1-methyl 2-pyrrolidinyl methyl) 2,3-dimethoxy 5-methylsulfamoyl benzamide et ses derives, son procede de preparation et composition le renferment.
EP0347305B1 (fr) [(Aryl-4-pipérazinyl-1)-2 éthoxy]-3 p-cymène, les dérivés ortho, méta, para monosubstitués ou disubstitués sur le noyau phényle dudit produit, le procédé de préparation desdits dérivés, et les médicaments contenant lesdits composés comme principe actif
CA1202631A (fr) Derives de la quinidine, procede de preparation et application en therapeutique
EP0022737B1 (fr) Imines dérivées de l&#39;amino-5 benzodioxole-1,3 utiles comme médicaments et leur préparation
FR2649M (fr)
FR63M (fr) Nouveau 1-(tertio-amino-alcoyl)-5-nitro-7-azabenzimidazole utilisable en thérapeutique.
EP0061406A1 (fr) Dérivés d&#39;acide benzamido-alkyl-hydroxamique, procédé de préparation et composition thérapeutique
FR2514357A1 (fr) Nouveaux derives de 20,21-dinoreburnamenine eventuellement substitues sur le cycle e, procede de preparation et application comme medicaments
FR1840M (fr)
FR64F (fr) Nouveau médicament doué notamment d&#39;activité antimitotique.
FR2573071A1 (fr) N-(hydroxy-2-dimethyl-1,1-ethyl)-amino-2-phenyl-1-ethanol utile notamment comme anti-inflammatoire, et son procede de preparation
CH627750A5 (fr) Derives de la benzophenone, procede de preparation et compositions pharmaceutiques.
EP0070049A1 (fr) Dérivé de l&#39;acide acétylsalicylique ayant activité analgésique, antipyrétique, antiphlogistique et bronchosécrétolytique