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formée par
SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT pour : "Triazinones, leur préparation et leur utilisation" Priorité d'une demande de brevet en République Fédérale allemande déposée le 21 janvier 1983, sous le NO P 33 02 413.8.
Inventeurs : Wilfried Franke, Walter Klose et Friedrich Arndt.
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"Triazinones, leur préparation et leur utilisation"
La présente invention est relative à des triazinones, au procédé de préparation de ces composés ainsi qu'aux produits qui les contiennent, en particulier ceux à action herbicide sélective.
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On sait déjà que des dérivés de 1, 2, 4-triazin-S-one, tels que par exemple la 4-amino-6-tertbutyl-4, 5-dihydro-3-méthylthio-l, 2, 4-triazin-5-one (brevet belge 697.083) peuvent être mis en oeuvre comme agents póur lutter contre les mauvaises herbes. Ces herbicides ne résolvent cependant pas le problème d'une bonne action herbicide vis-à-vis des mauvaises herbes à problèmes pour une bonne compatabilité simultanée envers plusieurs cultures agricoles principales.
La présente invention a pour but de mettre au point un produit qui puisse être utilisé contre des mauvaises herbes vis-à-vis desquelles il est très difficile de combattre, dans plusieurs cultures agricoles principales, sans provoquer leur endommagement.
On résout ce problème suivant l'invention par un produit qui contient, comme nouvelles substances actives, au moins une triazinone répondant à la formule générale
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dans laquelle Ru un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en Cl-Ca substitué par un J-o atome d'halogène et/ou un groupe cyano et/ou hydroxy et/ou alcoxy en radical cycloalkyle en C--C- - Li j o éventuellement substitué à une ou à plusieurs reprises par un atome d'halogène et/ou un groupe alkyle et/ou phényle, un radical alkoxycarbonylméthyle oü le groupe alcoxy est en C--C., un radical d'hydrocarbure aromatique ou aromatique-aliphatique,
éventuellement substitué
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à une ou à plusieurs reprises par un atome d'halogène et/ou un groupe alkyle en et/ou alcoxy en et/ou nitro et/ou trifluorométhyle, ou un radical d'hydrocarbure hétérocyclique, R2 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C.-C-, en C--C-, J-O-J O alcynyle en C-C-, en C--Co cycloalcényJ O J O
Cl-C4le, éventuellement substitué à une ou à plusieurs reprises par un atome d'halogène ou un groupe alcoxy en C1-C4, cyano, alkylthio en C1-C4 et/ou hydroxy, un radi-
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cal alkyle en Cl-Ca éventuellement interrompu à une ou à - L o plusieurs reprises par de l'oxygène, du soufre ou de l'azote, un radical alcoxycarbonylalkyle où les groupes alcoxy et alkyle sont chacun en -C.,
un radical alkylsulfonyle en C1-C6 éventuellement substitué à une ou à plusieurs reprises par un atome d'halogène, ou un radi-
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cal d'hydrocarbure aromatique ou aromatique-aliphatique éventuellement substitué à une ou à plusieurs reprises, de manière identique ou différente, par un atome d'halogène ou un groupe aklyle en -C, alcoxy en Ci-c 4'ni- tro et/ou trifluorométhyle, R,R et R5 sont semblables ou différents et représentent chacun un atome d'hydrogè- ne, un radical alkyle en Cl-C6 éventuellement substitué à une ou à plusieurs reprises par un atome d'halogène, ou un radical aryle éventuellement substitué à une ou à plusieurs reprises, de manière identique ou différente,
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par un atome d'halogène ou un groupe alkyle en CI-C6' - L b alcoxy en C.-C., trifluorométhyle, et n égal à 0 ou à 1, ainsi que les sels de ces composés avec des acides inorganiques et organiques.
Comme acides inorganiques et organiques pour la formation des sels d'addition d'acide, on peut par exemple citer de l'acide halogénhydrique, comme par exemple de l'acide chlorhydrique et de l'acide bromhy- drique, ainsi que de l'acide phosphorique, de l'acide sulfurique, en particulier de l'acide nitrique, des acides carboxyliques et carboxyliques hydroxylés monofonctionnels et bifonctionnels, comme par exemple les acides acétique, maléique, succinique, fumarique, tartrique, citrique, salicylique, sorbique, lactique, ainsi que des acides sulfoniques, tels que par exemple de l'acide p-toluènesulfonique et de l'acide 1, 5-naphtalènedisulfonigue.
Ces sels d'addition d'acide peuvent être obtenus suivant des procédés de salification courants, par exemple par dissolution d'un composé de la formule I dans un solvant approprié et addition de l'acide.
Les composés suivant l'invention conviennent remarquablement, d'une manière surprenante, pour lutter contre les mauvaises herbes à problèmes, tout en
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présentant une compatibilité en particulier vis-à-vis du soya, des pommes de terre, des cotonniers, du maïs, du froment, de l'orge et du riz. Ils dépassent en cela les produits connus. Un grand progrès technique est associé a ces propriétés.
Il est connu que, pour des raisons économiques, les cultures agricoles les plus importantes se suivent mutuellement en une rotation de plus en plus étroite. En ce qui concerne la flore des mauvaises herbes, cela a pour effet le développement d'une flore d'accompagnement de plus en plus spécifique. Si, dans celle-ci, ce qui est presque la règle, il y a des mauvaises herbes contre lesquelles il est difficile de lutter dans l'état actuel de la technique, dans le domaine de la lutte contre les mauvaises herbes, on obtient des conditions qui conduisent facilement à une prédominance de ces espèces.
On essaie de remédier à ce problème par exemple en effectuant la lutte avec des quantités d'application d'herbicide élevées ou même excessives. Cela provoque souvent des dommages à la culture. Comme les herbicides connus peuvent aussi agir de facon résiduaire, par l'intermédiaire du sol, sur la culture suivante, on obtient aussi souvent des endommagements à cette dernière. Par conséquent on souhaite de la part d'un herbicide représentant un progrès une bonne activité vis-àvis des mauvaises herbes à problèmes pour une bonne compatibilité simultanée envers plusieurs cultures agricoles principales qui sont en rotation.
Les composés suivant l'invention répondent à ces exigences et ils se distinguent par une compatibilité étonnamment bonne vis-à-vis des cultures précitées, pour lesquelles ils peuvent être mis en oeuvre aussi bien dans un procédé de pré-émergence que de post-émer-
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gence.
L'action herbicide s'étend à de nombreuses espèces de mauvaises herbes. Les espèces de mauvaises herbes à problèmes contre lesquelles on peut lutter avec succès sont Abutilon theophrastii, Ipomoea ssp., Solanum ssp., Viola ssp., Echinochloa crus galli, Setaria ssp., Digitaria ssp., Brassica kaber, Cassia, Sesbania, Datura.
L'application peut avoir lieu par incorporation dans le sol avant le semis ou être effectuée avant la levée ou respectivement après celle-ci.
Les quantités d'application sont, pour une lutte sélective contre les mauvaises herbes, d'environ 0,1 à 5 kg de substances actives/ha. Les composés peuvent aussi être utilisés en des quantités d'application supérieures pour une lutte totale contre les mauvaises herbes.
Parmi les composés suivant l'invention se distinguent par une action optimum du type décrit, en particulier ceux dans lesquels, dans la formule générale I, R-. représente un radical phényle, 2-méthylphényle, 3-méthylphényle, 4-méthylphényle, 2-chlorophényle, 3-chlorophényle, 4-chlorophényle, 2,4-dichlorophényle, 4-fluorophényle, 4-trifluorométhylphényle, 2-thiényle, 2,5-dichloro-3-thiényle, isopropyle, sec-butyle, tertbutyle, chloro-tert-butyle, 2-hydroxy-1, 1-diméthyléthyle, méthylcyclopropyle, 2, 2-dichloro-l-méthylcyclopropy- le, cyclopropyle, cyclopentyle ou cyclohexyle, R2 repré- sente un radical méthyle, éthyle, propyle, allyle ou
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propargyle, R, et R5 représentent chacun un atome d'hydrogène ou un radical méthyle et n égal à 0 ou à 1.
Les composés suivant l'invention peuvent être appliqués soit seuls, soit en mélange entre eux ou
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avec d'autres substances actives. On peut éventuellement ajouter, selon le but souhaité, des agents défoliants, phytosanitaires ou antiparasitaires.
Dans la mesure où on envisage un élargissement du spectre d'action, on peut aussi ajouter d'autres biocides. Comme partenaires à action herbicide du mélange, conviennent par exemple les substances actives qui sont indiquées dans Weed Abstracts, Vol. 31, No. 7 1982 sous le titre"List of common names and abbreviations employed for currently used herbicides and plant growth regulators in Weed Abstracts".
11 est avantageux d'appliquer les substances actives suivant l'invention ou leurs mélanges sous la forme de compositions, telles que des poudres, des produits d'épandage, des granules, des solutions, des émulsions ou des suspensions, en ajoutant des supports liquides et/ou solides ou respectivement des diluants et éventuellement des agents auxiliaires mouillants, adhésifs, émulsionnants et/ou dispersants, de préférence sous la forme de concentrés d'émulsion.
Les supports liquides appropriés sont par exemple l'eau, des hydrocarbures aliphatiques et aromatiques, tels que par exemple du toluène, du xylène, des cétones, telles que par exemple de la cyclohexanone, de l'isophorone, des sulfoxydes, tels que du diméthylsulfoxyde, des amides d'acide carboxylique, tels que par exemple du diméthylformamide, ainsi que des fractions d'huile minérale.
Comme supports solides conviennent des terres minérales, par exemple de la bentonite, du gel de silice, du talc, du kaolin, de l'attapulgite, du calcaire, de l'acide silicique et des produits végétaux, par exemple des farines.
Comme substances tensio-actives, on peut
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citer par exemple des ligninesulfonates de calcium, des éthers de polyoxyéthylène-alkylphénol, des acides naphtalènesulfoniques et leurs sels, des acides phénolsulfoniques et leurs sels, des produits de condensation du formaldéhyde, des sulfates d'alcool gras ainsi que des acides benzènesulfoniques substitués et leurs sels.
La fraction de la ou des substances actives dans les différentes compositions peut varier dans de larges limites. Par exemple, les produits peuvent contenir environ 5 à 95% en poids de substances actives, environ 95 à 5% en poids de supports solides ou liquides, ainsi qu'éventuellement jusqu'à 20% en poids de substances tensio-actives.
On peut effectuer l'application des produits d'une manière courante, par exemple avec de l'eau comme support, en des quantités de bouillie de pulvérisation d'environ 100 à 1000 litres/ha. Une application des produits dans ce que l'on appelle un procédé de nébulisation ou d'atomisation est de même possible ainsi qu'une application sous la forme de ce que l'on appelle des microgranules.
On peut par exemple préparer les composés suivant l'invention de la formule générale I comme décrit dans la revendication 8 qui suit.
Les produits de départ de la préparation des composés suivant l'invention sont connus en soi ou on peut les préparer suivant des procédés connus en soi.
La réaction des partenaires s'effectue conformément aux variantes a à d du procédé entre 0 et 120 C, et d'une manière générale entre la température ambiante et la température de reflux du mélange réactionnel correspondant.
La durée de la réaction est normalement de 1 à 72 heures.
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Pour la synthèse des composés suivant l'invention on met les réactifs en oeuvre en quantités approximativement équimolaires. Les milieux réactionnels appropriés sont des solvants inertes vis-à-vis des réactifs. Le choix des solvants ou des agents de suspension s'effectue d'après l'introduction des composés de départ correspondants et des accepteurs d'acide ou bases appliqués. Comme solvants ou agents de suspension on peut par exemple citer des éthers, tels que de l'éther diisopropylique, du tétrahydrofuranne et dioxane, des hydrocarbures aromatiques, tels que du toluène et du xylène, des nitriles d'acide carboxylique, tels que de l'acétonitrile, des amides d'acide carboxylique, tels que du diméthylformamide, et des alcools, tels que du méthanol, de l'éthanol, du propanol, de l'isopropanol et du butanol tertiaire.
Comme accepteurs d'acide conviennent des bases organiques, telles que par exemple de la triéthylamine, de la N, N-diméthylaniline et des bases pyridiques, ou des bases inorganiques, telles que des oxydes, des hydroxydes et des carbonates des métaux alcalins et alcalino-terreux. Des bases liquides, comme de la pyridine, peuvent être simultanément mises en oeuvre comme solvants.
On peut préparer les composés métalliques éventuellement nécessaires pour la synthèse des composés suivant l'invention, selon la variante a), par exemple en faisant réagir les composés de la formule générale II (voir revendication 8) avec des composés métalliques de la formule générale
M-Z XIII dans laquelle M représente un équivalent métallique monovalent, de préférence un atome de sodium, de potassium ou de lithium et Z représente un atome d'hydrogène ou un
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groupe hydroxyle, alkyle inférieur, alcoxy ou amino, de préférence un atome d'hydrogène, en utilisant éventuellement un solvant.
La conversion des composés non métalliques de la formule générale II a éventuellement lieu dans un système à deux phases, constitué d'une triazinone de la formule générale II, en solution dans un solvant inerte, d'un hydroxyde de métal alcalin, solide ou sous forme de solution aqueuse, et d'un catalyseur. Comme catalyseurs conviennent des composés onium, tels que des composés d'ammonium quaternaire, de phosphonium et d'arsonium ainsi que des composés de sulfonium. Conviennent également des éthers de polyglycol, en particulier les cycliques, comme par exemple un composé 18-couronne-6, et des amines tertiaires, telles que par exemple de la tributylamine.
Les proportions des réactifs peuvent varier dans de larges limites. Il est avantageux d'effectuer les réactions avec un excès de 1 à 10 fois de R2 - X (voir formule III de la revendication 8) et un excès de 1 à 10 fois d'hydroxyde. En ce qui concerne le catalyseur, 0,02 équivalent est suffisant.
La réaction a lieu entre 20 et 100 C, et d'une manière générale entre 20 et 60 C. La durée de la réaction est de 1 à 72 heures. Un bon mélange est nécessaire pendant la totalité de la réaction.
Les composés suivant l'invention préparés selon les procédés indiqués ci-dessus peuvent être isolés du mélange réactionnel selon des procédés courants, par exemple par distillation du solvant mis en oeuvre sous une pression normale ou réduite ou par précipitation avec de l'eau.
Par cristallisation ou chromatographie sur colonne peut éventuellement avoir lieu une séparation
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des mélanges d'isomères, tels que normalement obtenus selon les variantes a) et d) du procédé. Les composés suivant l'invention représentent généralement des corps cristallins inodores et incolores qui sont difficilement solubles dans l'eau et des hydrocarbures aliphatiques, et modérement à bien solubles dans des hydrocarbures halogénés, tels que du chloroforme, des cétones, telles que de l'acétone, des amides d'acide carboxylique, tels que du diméthylformamide, des sulfoxydes, tels que du diméthylsulfoxyde, des nitriles d'acide carboxylique, tels que de l'acétonitrile, et des alcools inférieurs, tels que du méthanol et de l'éthanol.
Comme solvants pour la recristallisation, on envisage en particulier de l'éthanol, de l'isopropanol, de l'éther diisopropylique, du toluène, de l'acétonitrile et de l'acétate d'éthyle.
La préparation des composés suivant l'invention est illustrée par les exemples suivants, sans
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être pour autant limitée par ces derniers.
Exemple 1.
3-tert-butyl-8-propargyl-4, 6, 7, 8-tétrahydro-imidazo- 2, 4]-triazin-4-one ;
Dans une solution de 9,7g (0,05 mole) de 3-tert-butyl-4,6, 7, 8-tétrahydro-imidazo- (2, 1-c]- (1, 2, 4]- triazin-4-one dans 150 ml de diméthylformamide, on introduit à la température ambiante, sous agitation, 1, 5g d'hydrure de sodium à 80% (0,05 mole). Après 15 minutes, on ajoute goutte à goutte 5,95g (0,05 mole) de bromure de propargyle, on agite le tout pendant une heure à une température de 25 à 300C et on verse le mélange réac-
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tionnel dans 1 1 d'eau glacée. On extrait à deux repri- ses avec chaque fois 150ml de chloroforme, on sèche sur du sulfate de magnésium et on concentre à sec.
On recristallise Ie résidu dans de l'éther isopropylique.
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Production : 7, 71g (rendement de 66,5% de la théorie) P. F. : 89-90 C
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<tb>
<tb> Analyse <SEP> : <SEP> C <SEP> H <SEP> N
<tb> Calculé <SEP> : <SEP> 62,05% <SEP> 6,94% <SEP> 24,12%
<tb> Trouvé <SEP> : <SEP> 62,15% <SEP> 6,88% <SEP> 24, <SEP> 27%.
<tb>
Exemple 2.
8-méthyl-3-(3-méthylphényl)-4, 6,7, 8-tétra- hydro-imidazol±2, 1-cl-El, 2, 4' ?-triazin-4-one.
Dans une solution de 4,56 g (0,02 mole) de 3- (3-méthylphényl)-4, 6,7, 8-tétrahydro-imidazop[2,1-c]- [1, 2, 4]-triazin-4-one dans 60 ml de diméthylformamide, on introduit sous agitation, à la température ambiante,
0,06g d'hydrure de sodium à 80% (0,02 mole). Après 15 -minutes, on ajoute goutte à goutte 2,84g (0,02 mole) d'iodure de méthyle et on agite le tout pendant encore
10 heures à la température ambiante. Ensuite, on verse le mélange réactionnel dans 1 1 d'eau glacée, on extrait à deux reprises avec chaque fois 150ml de chloroforme et on sèche la phase organique sur du sulfate de magnésium.
Après élimination du solvant, on recristallise le résidu dans de l'éthanol.
Production : l, 24g (rendement de 25,6% de la théorie)
P. F. : 174-175 C
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<tb>
<tb> Analyse <SEP> : <SEP> C <SEP> H <SEP> N
<tb> Calculé <SEP> : <SEP> 64,44% <SEP> 5,82% <SEP> 23,13%
<tb> Trouvé <SEP> : <SEP> 64,09% <SEP> 5,93% <SEP> 22,90%.
<tb>
Exemple 3.
3-méthoxycarbonylméthyl-4,6, 7,8-tétrahy- dro-imidazo42, 1-c]- [1, 2, 4]-triazin-4-one ;
Pendant 24 heures on agite 39,74 g (0,28 mole) d'acétylène-dicarboxylate de diméthyle avec 65,3g (0,286 mole) d'iodhydrate de 2-hydrazino-imidazoline et 28,5 ml de triéthylamine dans 400 ml de méthanol. On sépare le dépôt par essorage, on le lave avec de l'éther
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isopropylique et on le sèche sous vide.
Production : 26,45g (rendement de 45% de la théorie) P. F. : 191-192 C (décomposition) Analyse : Calculé : C : 45, 71% H : 4, 80% N : 26,66%
Trouvé : C : 45,53% H : 4, 81% N : 26,53%.
Exemple 4.
8-Ethyl-3-phényl-4, 6, 7, 8-tétrahydro-imida- zo-[2, lc]-[l, 2, 4]-triazin-4-one.
Dans une solution de 24,46g (0,096 mole) d'iodhydrate de 3-éthyl-2-hydrazino-imidazoline et de 17, 8g (0,1 mole) de phénylglyoxylate d'éthyle dans 150ml
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d'éthanol, on introduit goutte à goutte 50ml d'une solu- tion 2 molaire de NaOEt et on chauffe le tout pendant 10 heures au reflux. L'alcool est séparé par distillation, puis on ajoute au résidu 150ml de H20, on extrait à deux reprises avec chaque fois 150ml de CHC13 et on sèche la phase organique sur du Mags04. Après l'élimination du solvant on recristallise dans de l'isopropanol.
Production : 3g (rendement de 13% de la théorie) P. F. : 151-152 C.
Analyse : Calculé : C : 64,44% H : 5,82% N : 23,13%
Trouvé : C : 64,10% H : 5,97% N : 23, 11%.
Exemple 5.
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3-Phényl-4, 6, 7 < 8-tétrahydro-imidazo- (l, 2, 4)-triazin-4-one.
A 1, 22g (0, 01 mole) de dithiocarbazate de méthyle on ajoute 1, 78g (0, 01 mole) de phénylglyoxylate d'éthyle et ensuite 5ml d'éthylènediamine. Par la suite on chauffe 15 minutes à l'ébullition, on ajoute 50ml de H20 après le refroidissement et on extrait avec du
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CHCl. On sèche la phase organique sur du Mags04 et on 1 3* 4 recristallise le produit brut ainsi obtenu dans du EtOH.
Production : 0, 47g (rendement de 22% de la théorie) P. F. : 218-219 C.
Analyse : Calculé : C : 61,67% H : 4,71% N : 26,16%
Trouvé : C : 61, 60% H : 4,99% N : 26,41%.
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On peut préparer d'une manière analogue les composés indiqués dans le tableau ci-dessous par l'utilisation de produits de départ correspondants.
Exem-Nom du composé Constante ple physique 6 8-méthyl-3-phényl-4, 6,7, 8-tétrahydro- imidazo-[2,1-c]-1, 2, 4]-triazin-4-one P. F. : 176 C
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7 3- 6, 7, 8-tétrahydroimidazo-[2, 2, 4]-triazin-4-one P. F. : 198 C 8 3-(2-méthylphényl)-4, 6,7, 8,-tétrahydro- imidazo-[2,1-c]-[1, 2, 4]-triazin-4-one P. F. : 223 C 9 3-phényl-8-propargyl-4, 6,7, 8-tétrahydro- imidazo-[2,1-c]-1, 2, 4]-triazin-4-one P. F. : 158 C 10 8-méthylsulfonyl-3-phényl-4, 6,7, 8-tétra- hydro-imidazo-[2, 1-c]-[1, 2, 4]-triazin-
4-one P. F. : 259 C (déc. ) 11 8-méthyl-3-tert. butyl-4,6, 7, 8-tétra- hydro-imidazo-2,1-c]-[1, 2, 4]-triazin-
4-one P.
F. : 129 C 12 3-tert-butyl-8-méthylsulfonyl-4, 6,7, 8- tétrahydro-imidazo-[2,1-c]-[1, 2, 4]-tria- zin-4-one P. F. : 215-
2160C 13 3-tert-butyl-8-propargyl-4, 6,7, 8-tétra- hydro-imidazo-[2,1-c]-[1, 2, 4]-tria- zin-4-one P. F. : 89-90 C 14 3-phényl-4,6, 7,8-tétrahydro-imidazo- [2, l-c]- [l, 2, 4]-triazin-4-one P. F. : > 220 C 15 3-tert-butyl-4,6, 7,8-tétrahydro-imidazo- [2, l-c]- [l, 2, 4]-triazin-4-one P. F. : 245 C
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Exem-Nom du composé Constante ple physique 16 8-chlorométhylsulfonyl-3-phényl-4,6, 7,8- tétrahydro-imidazo- [2, 1-c]- [l, 2, 4]-tria- zin-4-one P. F. : 222 C 17 8-allyl-3-phényl-4,6, 7,8-tétrahydro-imida- zo-[2,1-c]-[1, 2, 4]-triazin-4-one P.
F. : 138 C
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18 3-'4-fluorophényl)-4, 6, 7, 8-tétrahydroimidazo-[2, 2, 4]-triazin-4-one P. F. : 252 C 19 8- 6, 7, 8-tétrahy- 1-c]-[1,dro-imidazo- [2, l-c]- [1, 2, 4]-triazin-4- one P. F. : 85 C 20 3-(2,5-dichloro-3-thiényl)-4, 6,7, 8-tétra- hydro-imidazo-[2,1-c]-[1, 2, 4]-triazin-4- one P. F. : 236 C 21 8-méthoxyméthyl-3-phényl-4,6, 7,8-tétra- hydro-imidazo-[2,1-c]-[1, 2, 4]-triazin-4- one P. F. : 151 C 22 3-phényl-6,7, 8,9-tétrahydro-4H-pyrimidino- [2, 1-c]- [l, 2, 4]-triazin-4-one P. F. : > 280 C 23 8-cyanométhyl-3-phényl-4,6, 7,8-tétrahydro- imidazo-[2, 1-c]-[1, 2, 4]-triazin-4-one P. F. : 258 C
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24 9- 7, 8, 9-tétrahydro- 4H-pyrimidino-[2, 2, 4]-triazin-4- one P.
F. : 108 C 25 8-allyl-3-tert-butyl-4,6, 7,8-tétra- hydro-imidazo- [2, l-c]- [1, 2, 4]-triazin-4- one huile 26 8-(2-méthyl-allyl)-3-phényl-6, 7,8, 9-té- trahydro-imidazo-[2,1-c]-[1, 2, 4]-tria- zin-4-one P. F. : 120 C
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27 3-phényl-9- 7, 8, 9-tétrahydro-4H-pyrimidino- 2, 4]-triazin-4-one P. F. : 106 C
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(2-propényl)-6,Exem-Nom du composé Constante ple physique
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28 3- 6, 7, 8-tétrahydro-imidazo-[2, 2, 4]-tria- zin-4-one P. F. : 191-
1920C
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29 3- 6, 7, 8tétrahydro-imidazo-[2, 2, 4]-triazin-4-one P. F. : 171 C 30 3- 6, 7, 8tétrahydro-imidazo-[2, 2, 4]-tria- zin-4-one P. F. : 175 C 31 3-méthoxycarbonylméthyl-4,6, 7,8-tétra- hydro-imidazo-[2,1-c]-1, 2, 4]-triazin-
4-one P.
F. : 192 C 32 8-méthyl-3-(3-méthylphényl)-4, 6,7, 8-té- trahydro-imidazo-[2,1-c]-[1, 2, 4]-tria- zin-4-one P. F. : 175 C 33 8-éthoxycarbonylméthyl-3-phényl-4,6, 7,8- ttrahydro-imidazo-[2,1-c]-[1, 2, 4]-tria- zin-4-one P. F. : 136 C 34 3-tert-butyl-9-méthyl-6,7, 8,9-tétrahydro-
4H-pyrimidino-[2,1-c]-[8, 2, 4]-triazin-4- one P. F. : 138-
1400C 35 3-phényl-8 (l)- (3, 6, 9-tri-octadécyl) -
1,4, 6,7 (8)-tétrahydro-imidazo-[2,1-c]- [1, 2, 4]-triazin-4-one huile 36 3-tert-butyl-8-trifluorométhylsulfonyl-
4,6, 7, 8-tétrahydro-imidazo-[2, l-c]- [1, 2, 4]-triazin-4-one P.
F. : 174 C
<Desc/Clms Page number 17>
Exem-Nom du composé Constante ple physique 37 3-phényl-9-(2-propynyl)-6, 7,8, 9-tétrahy- dro-4H-pyrimidino-[2,1-c]-[1, 2, 4]-tria- zin-4-one P. F. : 140-
141 C 38 3-tetr-butyl-9-(2-propynyl)-6, 7,8, 9-tétra- hydro-4H-pyrimidino-[2,1-c]-[1, 2, 4]-tria- zin-4-one P. F. : 134- 135 C 39 3-isopropyl-4,6, 7,8-tétrahydro-imidazo- [2, l-c]- [1, 2, 4]-triazin-4-one P. F. : 227 C 40 3-cyclohexyl-4,6, 7,8-tétrahydro-imidazo- [2, 1-c]-[1, 2, 4]-triazin-4-one P. F. : 239 C 41 3-isobutyl-4,6, 7,8-tétrahydro-imidazo- [2, 1-c]-[1, 2, 4]-triazin-4-one P.
F. : 187 C 42 3- (2-thiényl)-4, 6,7, 8-tétrahydro-imidazo- [2, 1-c]- [l, 2, 4]-triazin-4-one P. F. 260-
2620C
EMI17.1
43 8-cyano-6 (7)-méthyl-3-phényl-4, 6, 7, 8-tétrahydro-imidazo-[2, 2, 4]-triazin-
4-one P. F. : 235-
2370C 44 3-isopropyl-8-méthyl-4,6, 7,8-tétrahydro- imidazo-[2, l-c]-[1, 2, 4]-triazin-4-one P. F. : 68 C 45 9-méthyl-3-phényl-6,7, 8,9-tétrahydro-4H- pyrimidino-[1,2-c]-[1, 2, 4]-triazin-4- one P. F. : 183-
1850C 46 3-cyclohexyl-9-méthyl-6,7, 8,9-tétrahy- dro-imidazo-[1, 2c]-[l, 2, 4]-triazin-4- one P.
F. : 143- 144 C
<Desc/Clms Page number 18>
Exem-Nom du composé Constante ple physique 47 3-cyclohexyl-8-propargyl-4,6, 7, 8,-tétra- hydro-imidazo- [1, 2c]- [l, 2, 4]-triazin-4- one P. F. : 142 C 48 3-cyclohexyl-8-méthyl-4,6, 7,8-tétrahy- dro-imidazo- [2, l-c]- [1, 2, 4]-triazin-
4-one P. F. : 115 C 49 3-isopropyl-8-propargyl-4,6, 7,8-tétrahy- dro-imidazo-[2,1-c]-[1, 2, 4]-triazin-
4-one P. F. : 73 C 50 8-allyl-3-isobutyl-4,6, 7,8-tétrahy- dro-imidazo- [2, l-c]- [1, 2, 4]-triazin-
4-one P. F. : 85 C 51 9-allyl-3-tert-butyl-6,7, 89- tétrahy- dro-imidazo-[2,1-c]-[1, 2, 4]-triazin-
4-one P.
F. : 116 C 52 3-tert-butyl-6 (7), 8-diméthyl-4,6, 7,8- tétrahydro-imidazo-[2,1-c-[1, 2, 4]-tria- zin-4-one P. F. : 127 C 53 8-cyclohexyl-3-phényl-4,6, 7,8-tétrahy- dro-imidazo-[2,1-c]-[1, 2, 4]-triazin-
4-one P. F. : 154 C
EMI18.1
54 3- 4, 6, 7, 8-tétrahydro-imidazo-[2, (2, 5-dichloro-3-thiényl)-8 (l)-méthyl-[l, 2, 4]-triazin-4-one P. F. : 163-
1650C
EMI18.2
55 3- 4, 6, 7, 8-tétrahydro-imidazo-[2, (2, 5-dichloro-3-thiényl)-8-propargyl-[l, 2, 4]-triazin-4-one P. F. : 190-
191 C 56 3-isobutyl-8-propargyl-4,6, 7,8-tétrahydro- imidazo-[2,1-c]-[1, 2, 4]-triazin-4-one P.
F. : 107 C
<Desc/Clms Page number 19>
Exem-Nom du composé Constante ple physique 57 3-méthyl-4,6, 7,8-tétrahydro-imidazo- [2, 1-c]-1, 2, 4]-triazin-4-one P. F. : > 250 C 58 Nitrate de 3-tert-butyl-8-méthyl-4,6, 7,8- tétrahydro-imidazo- [2, l-c]- [1, 2, 4]-tria- zin-4-one P. F. : 186 C (déc. ) 59 3-tert-butyl-8-chlorométhylsulfonyl-
4,6, 7, 8-tétrahydro-imidzo-[2,1-c]- [1, 2, 4]-triazin-4-one P. F. : 175 C 60 6 (7), 8-diméthyl-3-phényl-4,6, 7,8-tétra- hydro-imidazo-[2,1-c]-[1, 2, 4]-triazin-
4-one P. F. : 98 C 61 6 (7)-méthyl-3-phényl-8-propargyl-4, 6,7, 8- tétrahydro-imidazo-[2,1-c]-[1, 2, 4]- triazin-4-one P.
F. : 128 C 62 3-tert-butyl-8-méthoxyméthyl-4,6, 7, 8- tétrahydro-imidazo-[2,1-c]-[1, 2, 4]- triazin-4-one P. F. : 84 C 63 3-tert-butyl-8-cyanométhyl-4,6, 7, 8- tétrahydro-imidazo-[2,1-c]-[1, 2, 4]- triazin-4-one P. F. : 100 C 64 8-méthyl-3- (2-thiényl)-4, 6,7, 8-tétrahy- dro-imidazo- [2, 1-c]- [l, 2, 4]-triazin-4- one P. F. : 201 C 65 3-isobutyl-8-méthyl-4,6, 7,8-tétrahydro-
EMI19.1
imidazo-[2, 2, 4]-triazin-4-one P. F. : 124 C 66 3- 6, 7, 8- l-c]-[l,tétrahydro-imidazo- [2, l-c]- [1, 2, 4]-tria- zin-4-one P. F. : 204 C 67 8-allyl-3-isopropyl-4,6, 7,8-tétrahydro- imidazo-[2,1-c]-[1, 2, 4]-triazin-4-one P.
F. : huile
<Desc/Clms Page number 20>
Exem-Nom du composé Constante plephysique
EMI20.1
68 3- 4, 6, 7, 8-tétrahydro-imidazo-[2, 2, 4]triazin-4-one P. F. : 168 C 69 3- gyl-4, 6, 7, 8-tétrahydro-imidazo-[2, (2-hydroxy-l, 1-diméthyléthyl)-8-méthyl-[1, 2, 4]-triazin-4-one P. F. : 103 C 70 3-méthyl-8-propargyl-4,6, 7,8-tétrahydro- imidazo-[2,1-c]-[, 2, 4]-triazin-4-one P. F. : 135 C 71 3-cyclopentyl-4,6, 7,8-tétrahydro-imidazo- [2, 1-c]-[1, 2, 4]-triazin-4-one P. F. : 218 C 72 3-cyclopentyl-8-méthyl-4, 6,7, 8-tétrahy- dro-imidazo- [2, l-c]- [1, 2, 4]-triazin-
4-one P. F. : 121 C 73 3-cyclopentyl-8-propargyl-4,6, 7,8-tétra- hydro-imidazo-[2,1-c]-[1, 2, 4]-triazin-4- one P.
F. : 111 C 74 8-allyl-3-cyclopentyl-4,6, 7,8-tétra- hydro-imidazo-[2,1-c]-[1, 2, 4]-triazin-
4-one P. F. : 55 C 75 3-tert-butyl-8-éthyl-4,6, 7,8-tétra- hydro-imidazo- [2, l-c]- [1, 2, 4]-triazin-
4-one P. F. : 131 C 76 3-phényl-8-éthyl-4,6, 7,8-tétrahydro-
EMI20.2
imidazo-[2, 2, 4]-triazin-4-one P. F. : 152 C 77 3- 6, 7, 8-tétrahy- l-c]-[l,dro-imidazo- [2, l-c]- [1, 2, 4]-triazin-4one P. F. : 270 C
EMI20.3
78 3- 4, 6, 7, 8-tétrahydro-imidazo-[2, [1, 2, 4]-triazin-4-one P. F. : 190 C
<Desc/Clms Page number 21>
(5-Chloro-2-thiényl)-8-propargyl-Exem-Nom du composé Constante ple physique 79 8-allyl-3-méthyl-4,6, 7,8-tétrahydro-imida- zo-[2,1-c]-[1, 2, 4]-triazin-4-one P.
F. : 67- 680C 80 3-tert-butyl-6,7, 8,9-tétrahydro-4-pyrimi- dion-[2,1-c]-[1, 2, 4] triazin-4-one P. F. : 250 C (déc. ) 81 chlorhydrate de 3-tert-butyl-8-méthyl-
4,6, 7, 8-tétrahydro-imidazo-[2,1-c]- [1, 2, 4]-triazin-4-one P. F. : 250-
2510C 82 3-(3,4-diméthoxyphényl)-4, 6,7, 8-tétrahy- dro-imidazo- [2, l-c]- [1, 2, 4]-triazin-
4-one P. F. : 250 C 83 3- (3, 4-diméthoxyphényl)-8-méthyl-4, 6,7, 8- tétrahydro-imidazo-[2, 1-c]-[1, 2, 4]-triazin-
4-one P. F. : 233 C
EMI21.1
84 3- 4, 6, 7, 8-tétrahydro-imidazo-[2, (3, 4-diméthoxyphényl)-8-propargyl-[l, 2, 4]-triazin-4-one P.
F. : 203 C (déc. ) 85 8-allyl-3-(3,4-diméthoxyphényl)-4, 6,7, 8- tétrahydro-imidazo-[2,1-c]-[1, 2, 4]-tria- zin-4-one P. F. : 163 C 86 dichloroacétate de 3-tert-butyl-4,6, 7,8- tétrahydro-imidazo-[2,1-c]-[1, 2, 4]-tria- zin-4-one P. F. : 161-
163 C
EMI21.2
87 3- 6, 7, 8-tétrahydroimidazo-[2, 2, 4]-triazin-4-one P. F. : 180 C (déc.)
<Desc/Clms Page number 22>
EMI22.1
Exem-Nom du composé Constante ple 88 3- 6, 7, 8- (3-méthoxyphényl)-4,tétrahydro-imidazo- [2, l-c]- [1, 2, 4]-triazin-4-one P. F. : 175 C (déc. )
EMI22.2
89 8-méthyl-3- 6, 7, 8tétrahydro-imidazo- 2, 4]-triazin-4-one P. F. : 177 C 90 8 (l)-méthyl-3- 4, 6, 7, 8-tétrahydro-imidazo-[2, (3-méthoxyphényl)-4,[1, 2, 4]-triazin-4-one P.
F. : 110-
1120C 91 3-(2-méthylphényl)-8-propargyl-4, 6,7, 8- tétrahydro-imidazo-[2,1-c]-[1, 2, 4]- triazin-4-one P. F. : 203 C
EMI22.3
92 8-allyl-3- 6, 7, 8tétrahydro-imidazo- 2, 4]triazin-4-one P. F. : 173 C 93 3- 6, 7, 8tétrahydro-imidazo-[2, 2, 4]- triazin-4-one P. F. : 224 C (déc. ) 94 nitrate de 8-allyl-3- (2-méthylphényl-
4,6, 7, 8-tétrahydro-imidazo-[2,1-c]- [1, 2, 4]-triazin-4-one P. F. : 147 C (déc. )
EMI22.4
95 8-allyl-3- 6, 7, 8-tétrahydro-imidazo- 2, 4]-tria- zin-4-one P. F. : 77 C 96 3- (4-chlorophényl) -4, 6,7, 8-tétrahydro- imidazo-[2,1-c]-[1, 2, 4]-triazin-4-one P.
F. 211 C
<Desc/Clms Page number 23>
Exem-Nom du composé Constante ple physique
EMI23.1
97 3- 6, 7, 8tétrahydro-imidazo- 2, 4]- triazin-4-one P. F. : 181-
182 C (déc. )
EMI23.2
98 8-allyl-3- 6, 7, 8tétrahydro-imidazo-[2, 2, 4]- triazin-4-one P. F. : 153-
1550C 99 3-(3-méthylcyclohexyl)-4, 6,7, 8-tétra- hydro-imidazo- [2, 1-c]- [l, 2, 4]-triazin-
4-one P. F. : 221 C
EMI23.3
100 3- 4, 6, 7, 8-tétrahydro-imidazo-[2, (1-méthylcyclohexyl) -8-propargyl-[1, 2, 4]-triazin-4-one P. F. 1140C 101 8-méthyl-3-(1-méthylcyclohexyl)-4, 6,7, 8- tétrahydro-imidazo-[2,1-c]-[1, 2, 4]-tria- zin-4-one P. F. : 102 C
EMI23.4
102 6 (7)-méthyl-3-phényl-4, 6, 7, 8-tétrahydroimidazo-[2, 2, 4]-triazin-4-one P.
F. : 200-
1-c] -201 C 103 8-allyl-6 (7)-méthyl-3-phényl-4, 6,7, 8-té- trahydro-imidazo-[2,1-c]-[1, 2, 4]-triazin-
4-one P. F. 99 C 1043- (1-éthoxycyclohexyl) -4, 6,7, 8-tétrahydro- imidazo-[2, 1-c]-[1, 2, 4]-triazin-4-one P. F. : 170 C l053- (1-éthoxycyclohexyl) -8-méthyl-4, 6,7, 8- tétrahydro-imidazo-[2, 1-c]-[1, 2, 4]-tria- zin-4-one P. F. : 102 C
<Desc/Clms Page number 24>
Exem-Nom du composé Constante ple physique 106 6 (7)-méthyl-3-phényl-8-propyl-4, 6,7, 8- tétrahydro-imidazo- [2, 1-c]- [l, 2, 4]-tria- zin-4-one P.
F. : 107 C 107 nitrate de 6 (7)-méthyl-3-phényl-8-propyl-
4,6, 7, 8-tétrahydro-imidazo- [2, l-c]- [1, 2, 4]- triazin-4-one P. F. : 168 C (déc. ) 108 3-(1-éthylcyclohexyl)-8-propargyl-4, 6,7, 8- tétrahydro-imidazo-[2,1-c]-[1, 2, 4]-tria- zin-4-one P. F. 71-720C
EMI24.1
109 3- 6, 7, 8-tétrahydroimidazo-[2, 2, 4]-triazin-4-one P. F. : 239- (1-méthylcyclopentyl) -4,2400C 110 3-(1-méthylcyclopentyl)-8-méthyl-4, 6,7, 8- tétrahydro-imidazo-[2,1-c]-[1, 2, 4]-tria- zin-4-one P. F. : 104-
1050C
EMI24.2
111 3- 4, 6, 7, 8-tétrahydro-imidazo-[2, [l, 2, 4]-triazin-4-one P. F. : 105 C 112 3- 4, 6, 7, 8-tétrahydro-imidazo-[2, (1-méthylcyclopentyl) -8-propargyl-[1, 2, 4]-triazin-4-one P. F. 1480C (déc. )
EMI24.3
113 8-allyl-3- 6, 7, 8-tétrahydro-imidazo-[2, 2, 4]-triazin-4-one P.
F. 2110C
<Desc/Clms Page number 25>
Les exemples suivants illustrent les possibilités d'application des composés qui ont lieu sous la forme des compositions indiquées ci-dessus.
Exemple 114.
Dans une serre, dans un procédé de post- émergence, on pulvérise sur Sinapis (Si), Solanum (So) et Setaria (Se), à titre de plantes d'essai, les composés suivant l'invention indiqués dans le tableau ci-dessous, en une quantité d'application de 3 kg de substance active/ha en solution dans 500 1 d'eau/ha.
Trois semaines après le traitement, on évalue le résultat selon le schéma d'évaluation de 0 à 4 :
O = pas d'action
4 = destruction des plantes.
Ainsi qu'il ressort du tableau ci-dessous, on obtient généralement une destruction des plantes d'essai.
EMI25.1
<tb>
<tb>
Composés <SEP> suivant <SEP> l'invention <SEP> Post-émergence
<tb> Se <SEP> si <SEP> So <SEP>
<tb> 8-Méthyl-3-phényl-4,6, <SEP> 7, <SEP> 8-tétrahydro-imi- <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> dazo-[2, <SEP> lc]-[l, <SEP> 2, <SEP> 4]-triazin-4-one
<tb> 3- <SEP> (3-Méthylphényl)-4, <SEP> 6,7, <SEP> 8-tétrahydro-imi- <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> dazo-[2, <SEP> l-c]-[1, <SEP> 2, <SEP> 4]-triazin-4-one
<tb> 8-Méthylsulfonyl-phényl-4, <SEP> 6,7, <SEP> 8-tétrahydro-imidazo-[2, <SEP> l-c]-[l, <SEP> 2, <SEP> 4]-triazin-4-one <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 3-Tert-butyl-8-mthyl-4, <SEP> 6,7, <SEP> 8-tétrahydroimidazo-[2, <SEP> 1-c]-[l, <SEP> 2, <SEP> 4]-triazin-4-one <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 3-Tert-butyl-8-méthylsulfonyl-4,6, <SEP> 7,8-tétrahydro-imidazo-[2, <SEP> 1-c]-[1, <SEP> 2, <SEP> 4]-triazin-
<tb> 4-one <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 3-Tert-Butyl-8-propargyl-4,6, <SEP> 7,
8-tétrahydro-imidazo- <SEP> [2, <SEP> 1-c]- <SEP> [l, <SEP> 2, <SEP> 4]-triazin-4-one <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 8-Chlorométhylsulfonyl-3-phényl-4,6, <SEP> 7,8-tétrahydro-imidazo- <SEP> [2, <SEP> l-c]- <SEP> [1, <SEP> 2, <SEP> 4]-triazin-
<tb>
<Desc/Clms Page number 26>
EMI26.1
<tb>
<tb> Composés <SEP> suivant <SEP> l'invention <SEP> post-émergence
<tb> Se <SEP> si <SEP> So <SEP>
<tb> 4-one <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP>
<tb> 8-Allyl-3-phényl-4,6, <SEP> 7,8-tétrahydro-imidazo-[2, <SEP> l-c]-[1, <SEP> 2, <SEP> 4]-triazin-4-one <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 3- <SEP> (4-Fluorophényl)-4, <SEP> 6,7, <SEP> 8-tétrahydro-imidazo-[2,1-c]-[1, <SEP> 2, <SEP> 4]-triazin-4-one <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 8-(2-Butényl)-3-phényl-4, <SEP> 6,7, <SEP> 8-tétrahydroimidazo-[2,1-c]-[1, <SEP> 2,
<SEP> 4]-triazin-4-one <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 8-Méthoxyméthyl-3-phényl-4, <SEP> 6,7, <SEP> 8-tétrahydro-imidazo-[2,1-c]-[1, <SEP> 2, <SEP> 4]-triazin-4-one <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 3-Phényl-6,7, <SEP> 8,9-tétrahydro-4H-pyrimidino-
<tb> [2, <SEP> l-c]- <SEP> [l, <SEP> 2, <SEP> 4]-triazin-4-one <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 9-(2-Butényl)-3-phényl-6, <SEP> 7,8, <SEP> 9-tétrahydro-4Hpyrimidino-[2, <SEP> 1-c]-[l, <SEP> 2, <SEP> 4]-triazin-4-one <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 8-Allyl-3-tert-butyl-4,6, <SEP> 7,8-tétrahydroimidazo-[2,1-c]-[1, <SEP> 2, <SEP> 4]-triazin-4-one <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 8-(2-Méthyl-allyl)-3-phényl-4, <SEP> 6,7, <SEP> 8-tétrahydro-imidazo- <SEP> [2, <SEP> l-c]- <SEP> [1, <SEP> 2, <SEP> 4]-triazin-
<tb> 4-one <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 3-Phényl-9- <SEP> (2-propényl <SEP> 6, <SEP> 7, <SEP> 8,
<SEP> 9-tétra- <SEP>
<tb> hydro-4H-pyrimidino-[2,1-c]-[1, <SEP> 2, <SEP> 4]-triazin-4-one <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 3- <SEP> (4-Fluorophényl)-8-méthyl-4, <SEP> 6,7, <SEP> 8-tétrahydro-imidazo-[2, <SEP> 1-c]-[1, <SEP> 2, <SEP> 4]-triazin-
<tb> 4-one <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 3-(4-Fluorophényl)-8-propargyl-4, <SEP> 6,7, <SEP> 8tétrahydro-imidazo-[2, <SEP> 1-c]-[1, <SEP> 2, <SEP> 4]-triazin-4-one <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 3-(3-Méthylphényl)-8-propargyl-4, <SEP> 6,7, <SEP> 8tétrahydro-imidazo-[2, <SEP> 1-c]-[1, <SEP> 2, <SEP> 4]-triazin-4-one <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 8-Méthyl-3- <SEP> (3-méthylphényl)-4, <SEP> 6,7, <SEP> 8tétrahydro-imidazo-[2, <SEP> 1-c]-[1, <SEP> 2,
<SEP> 4]-tria-
<tb>
<Desc/Clms Page number 27>
EMI27.1
<tb>
<tb> Composés <SEP> suivant <SEP> l'invention <SEP> Post-émergence
<tb> Se <SEP> Si <SEP> So <SEP>
<tb> zin-4-one <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 3-Tert-butyl-9-méthyl-6, <SEP> 7,8, <SEP> 9-tétrahydro-
<tb> 4H-pyrimidino-[2, <SEP> l-c]-[l, <SEP> 2, <SEP> 4]-triazin-4one <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 3-Phényl-9-(2-propynyl)-6, <SEP> 7,8, <SEP> 9-tétrahydro-
<tb> 4H-pyrimidino-[2,1-c]-[1, <SEP> 2, <SEP> 4]-triazin-4one <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP>
<tb> 3-Tert-butyl-9- <SEP> (2-propynyl)-6, <SEP> 7,8, <SEP> 9-tétrahydro-4H-pyrimidino-[2, <SEP> l-c]-[l, <SEP> 2, <SEP> 4]-triazin-4-one <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 3-Cyclohexyl-4,6, <SEP> 7,8-tétrahydro-imidazo-
<tb> [2, <SEP> l-c]- <SEP> [1, <SEP> 2, <SEP> 4]-triazin-4-one <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 3-Isopropyl-8-méthyl-4,6, <SEP> 7,
<SEP> 8-tétrahydroimidazo-[2, <SEP> 1-c]-[l, <SEP> 2, <SEP> 4]-triazin-4-one <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 9-Méthyl-3-phényl-6,7, <SEP> 8,9-tétrahydro-4Hpyrimidino-[2, <SEP> 1-c]-[1, <SEP> 2, <SEP> 4]-triazin-4-one <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 3-Cyclohexyl-9-méthyl-6, <SEP> 7,8, <SEP> 9-tétrahydroimidazo-[2, <SEP> l-c]-[1, <SEP> 2, <SEP> 4]-triazin-4-one <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 3-Cyclohexyl-8-propargyl-4,6, <SEP> 7, <SEP> 8-tétrahydro-imidazo-[2, <SEP> 1-c]-[1, <SEP> 2, <SEP> 4]-triazin-4-one <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 3-Cyclohexyl-8-méthyl-4,6, <SEP> 7, <SEP> 8-tétrahydro-imidazo-[2, <SEP> 1-c) <SEP> -[1, <SEP> 2, <SEP> 4]-triazin-4-one <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 3-Isopropyl-8-propargyl-4,6, <SEP> 7, <SEP> 8-tétrahydro-imidazo- <SEP> [2, <SEP> l-c]- <SEP> [1, <SEP> 2, <SEP> 4]-triazin-4-one <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 8-Allyl-3-isobutyl-4,6, <SEP> 7,
<SEP> 8-tétrahydroimidazo-[2,1-c]-[1,2,4]-triazin-4-one <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 9-Allyl-3-tert-butyl-6, <SEP> 7,8, <SEP> 9-tétrahydro-imidazo-[2,1-c]-[1,2,4]-triazin-4-one <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 3-Tert-butyl-6 <SEP> (7), <SEP> 8-diméthyl-4,6, <SEP> 7, <SEP> 8tétrahydro-imidazo- <SEP> [2, <SEP> l-c]- <SEP> [1, <SEP> 2, <SEP> 4]-triazin-4-one <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 8-Cyclohexyl-3-phényl-4,6, <SEP> 7,8-tétrahydro-
<tb>
<Desc/Clms Page number 28>
EMI28.1
<tb>
<tb> Composés <SEP> suivant <SEP> l'invention <SEP> Post-émergence
<tb> Se <SEP> Si <SEP> So <SEP>
<tb> imidazo-[2, <SEP> 1-c]-[l, <SEP> 2, <SEP> 4]-triazin-4-one <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 3- <SEP> (2,5-Dichloro-3-thiényl)-8(1)-méthyl-
<tb> 4,6, <SEP> 7, <SEP> 8-tétrahydro-imidazo-[2,1-c]-[1, <SEP> 2, <SEP> 4]triazin-4-one <SEP> (mélange <SEP> d'isomères)
<SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 3- <SEP> (2, <SEP> 5-Dichloro-3-thiényl)-8-propargyl- <SEP>
<tb> 4,6, <SEP> 7, <SEP> 8-tétrahydro-imidazo-[2,1-c]-[1, <SEP> 2, <SEP> 4]triazin-4-one <SEP> (mélange <SEP> d'isomères) <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 3-Isobutyl-8-propargyl-4,6, <SEP> 7,8-tétrahydro-imidazo-[2, <SEP> 1-c]-[1, <SEP> 2, <SEP> 4]-triazin-4one <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> Nitrate <SEP> de <SEP> 3-tert-butyl-8-méthyl-4,6, <SEP> 7, <SEP> 8tétrahydro-imidazo-[2, <SEP> 1-c]-[1, <SEP> 2, <SEP> 4]-triazin-4-one <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> - <SEP> 3-Tert-butyl-8-chlorométhylsulfonyl- <SEP>
<tb> 4,6, <SEP> 7, <SEP> 8-tétrahydro-imidazo-[2,1-c]-
<tb> [1, <SEP> 2, <SEP> 4]-triazin-4-one <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 6 <SEP> (7), <SEP> 8-Diméthyl-3-phényl-4,6, <SEP> 7,8-tétrahydro-imidazo-[2, <SEP> 1-c]-[1, <SEP> 2,
<SEP> 4]-triazin-4-one <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 6 <SEP> (7)-Méthyl-3-phényl-8-propargyl-4, <SEP> 6,7, <SEP> 8tétrahydro-imidazo-[2,1-c]-[1, <SEP> 2, <SEP> 4]-triazin-
<tb> 4-one <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 3-Tert-butyl-8-méthoxyméthyl-4,6, <SEP> 7, <SEP> 8-tétrahydro-imidazo-[2, <SEP> 1-c]-[l, <SEP> 2, <SEP> 4]-triazin-
<tb> 4-one <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 8-Méthyl-3- <SEP> (2-thiényl)-4, <SEP> 6,7, <SEP> 8-tétrahydroimidazo-[2, <SEP> 1-c]-[l, <SEP> 2, <SEP> 4]-triazin-4-one <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 3-Isobutyl-8-méthyl-4,6, <SEP> 7, <SEP> 8-tétrahydroimidazo-[2, <SEP> 1-c]-[1, <SEP> 2, <SEP> 4]-triazin-4-one <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 8-Allyl-3-isopropyl-4,6, <SEP> 7, <SEP> 8-tétrahydroimidazo-[2, <SEP> 1-c]-[1, <SEP> 2, <SEP> 4]-triazin-4-one <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 3- <SEP> (2-Hydroxy-1,1-diméthyléthyl)-8-méthyl-
<tb> 4,6, <SEP> 7,
<SEP> 8 <SEP> -tétrahydro-ìmidazo-[2, <SEP> l-c]- <SEP>
<tb>
<Desc/Clms Page number 29>
EMI29.1
<tb>
<tb> Composés <SEP> suivant <SEP> l'invention <SEP> Post-émergence
<tb> Se <SEP> si <SEP> So <SEP>
<tb> [1, <SEP> 2, <SEP> 4]-triazin-4-one <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 3- <SEP> (2-Hydroxy-1,1-diméthyléthyl)-8-propargyl-4,6, <SEP> 7, <SEP> 8-tétrahydro-imidazo-[2, <SEP> l-c]- <SEP>
<tb> [1, <SEP> 2, <SEP> 4]-triazin-4-one <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 3-Méthyl-8-propargyl-4,6, <SEP> 7,8-tétrahydroimidazo-[2,1-c]-[1, <SEP> 2, <SEP> 4]-triazin-4-one <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 3-Cyclopentyl-4,6, <SEP> 7, <SEP> 8-tétrahydro-imidazo-
<tb> [2, <SEP> 1-c]-[1, <SEP> 2, <SEP> 4]-triazin-4-one <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 3-Cyclopentyl-8-méthyl-4,6, <SEP> 7,8-tétrahydroimidazo-[2,1-c]-[1, <SEP> 2,
<SEP> 4]-triazin-4-one <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 3-Cyclopentyl-8-propargyl-4,6, <SEP> 7,8-tétrahydro-imidazo- <SEP> [2, <SEP> l-c]- <SEP> [l, <SEP> 2, <SEP> 4]-triazin-
<tb> 4-one <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 8-Allyl-3-cyclopentyl-4,6, <SEP> 7,8-tétrahydro-imidazo- <SEP> [2, <SEP> 1-c]- <SEP> [1, <SEP> 2, <SEP> 4]-triazin-
<tb> 4-one <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP>
<tb> 3-Tert-butyl-8-éthyl-4, <SEP> 6,7, <SEP> 8-tétrahydro-imidazo- <SEP> [2, <SEP> 1-c]- <SEP> [l, <SEP> 2, <SEP> 4]-triazin-
<tb> 4-one <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP>
<tb> 3-Tert-butyl-6,7, <SEP> 8,9-tétrahydro-4-pyrimidìno- <SEP> (2, <SEP> 1-c]-[1, <SEP> 2, <SEP> 4]-triazin-4-one <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> Chlorhydrate <SEP> de <SEP> 3-tert-butyl-8-méthyl-
<tb> 4,6, <SEP> 7, <SEP> 8-tétrahydro-imidazo-[2,1-c]-
<tb> [1, <SEP> 2, <SEP> 4]-triazin-4-one <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 3-(3,4-Diméthoxyphényl)
-8-méthyl-4, <SEP> 6,7, <SEP> 8tétrahydro-imidazo-[2, <SEP> l-c]-[1, <SEP> 2, <SEP> 4]-triazin-
<tb> 4-one <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 3- <SEP> (3-Méthoxyphényl)-8-propargyl-4, <SEP> 6,7, <SEP> 8tétrahydro-imidazo-[2, <SEP> l-c]-[l, <SEP> 2, <SEP> 4]-triazin-
<tb> 4-one <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP>
<tb> 8-Méthyl-3-(3-méthoxyphényl)-4, <SEP> 6,7, <SEP> 8tétrahydro-imidazo- <SEP> [2, <SEP> 1-c]- <SEP> [l, <SEP> 2, <SEP> 4]-triazin-
<tb>
<Desc/Clms Page number 30>
EMI30.1
<tb>
<tb> Composés <SEP> suivant <SEP> l'invention <SEP> Post-émergence
<tb> Se <SEP> si <SEP> So
<tb> 4-one <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 8 <SEP> (1)-Méthyl-3-(2-méthylphényl)-(1)-4, <SEP> 6,7, <SEP> 8tétrahydro-imidazo-[2,1-c]-[1, <SEP> 2, <SEP> 4]-triazin-
<tb> 4-one <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 8-Allyl-3-(2-méthylphényl)-4, <SEP> 6,7, <SEP> 8-tétrahydro-imidazo-[2, <SEP> l-c]-[l,
<SEP> 2, <SEP> 4]-triazin-4one <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP>
<tb> 3- <SEP> (2-Chlorophényl)-8-propargyl-4, <SEP> 6,7, <SEP> 8tétrahydro-imidazo-[2,1-c]-[1, <SEP> 2, <SEP> 4]-triazin-4-one <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 8-Allyl-3- <SEP> (3-méthoxyphényl)-4, <SEP> 6,7, <SEP> 8tétrahydro-imidazo-[2, <SEP> l-c]-[1, <SEP> 2, <SEP> 4]-triazin-4-one <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 3- <SEP> (4-Chlorophényl)-8-propargyl-4, <SEP> 6,7, <SEP> 8tétrahydro-imidazo- <SEP> [2, <SEP> l-c]- <SEP> [1, <SEP> 2, <SEP> 4]-triazin-4-one <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 3- <SEP> (l-Méthylcyclohexyl)-8-propargyl- <SEP>
<tb> 4,6, <SEP> 7, <SEP> 8-tétrahydro-imidazo-[2,1-c]-
<tb> [1, <SEP> 2, <SEP> 4]-triazin-4-one <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 8-Méthyl-3-(1-méthylcyclohexyl)-4, <SEP> 6,7, <SEP> 8tétrahydro-imidazo-[2,1-c]-[1, <SEP> 2,
<SEP> 4]-triazin-
<tb> 4-one <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 3- <SEP> (l-Ethoxycyclohexyl)-8-méthyl-4, <SEP> 6,7, <SEP> 8tétrahydro-imidazo-[2,1-c]-[1, <SEP> 2, <SEP> 4]-triazin-
<tb> 4-one <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 3- <SEP> (1-éthylcyclohexyl) <SEP> -8-propargyl-4, <SEP> 6,7, <SEP> 8tétrahydro-imidazo-[2,1-c]-[1, <SEP> 2, <SEP> 4]-triazin-
<tb> 4-one <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 3-(1-Méthylcyclopentyl)-4, <SEP> 6,7, <SEP> 8-tétrahydro-imidazo-[2,1-c]-[1, <SEP> 2, <SEP> 4]-triazin-4one <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb> 3-(1-Méthylcyclopentyl)-8-méthyl-4, <SEP> 6,7, <SEP> 8-
<tb>
<Desc/Clms Page number 31>
EMI31.1
<tb>
<tb> Composés <SEP> suivant <SEP> l'invention <SEP> Post-émergence
<tb> Se <SEP> si <SEP> So
<tb> tétrahydro-imidazo- <SEP> [2, <SEP> 1-c]- <SEP> [l, <SEP> 2,
<SEP> 4]-triazin-
<tb> 4-one <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP>
<tb> 3- <SEP> (l-Méthylcyclopentyl)-8-propargyl-4, <SEP> 6,7, <SEP> 8tétrahydro-imidazo-[2,1-c]-[1, <SEP> 2, <SEP> 4]-triazin-
<tb> 4-one <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP>
<tb> 3- <SEP> (l-Méthylcyclopentyl)-8-propargyl-4, <SEP> 6,7, <SEP> 8tétrahydro-imidazo-[2, <SEP> 1-c]-[1, <SEP> 2, <SEP> 4]-triazin-
<tb> 4-one <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP>
<tb> 8-Allyl-3- <SEP> (1-méthylcyclopentyl) <SEP> -4, <SEP> 6,7, <SEP> 8tétrahydro-imidazo-[2, <SEP> 1-c]-[l, <SEP> 2, <SEP> 4]-triazin-
<tb> 4-one <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP>
<tb> 8-Acétyl-3- <SEP> (2,2-dichloro-1-méthylcyclopropyl)-
<tb> 4,6, <SEP> 7, <SEP> 8-tétrahydro-imidazo- <SEP> [2, <SEP> l-c]- <SEP> [1, <SEP> 2, <SEP> 4]triazin-4-one <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 4
<tb>
Exemple 115.
Dans une serre, on traite les plantes indiquées, avant l'émergence, avec les composés à examiner en une quantité d'application de 0,4 kg de substance active/ha. Dans ce but, on répand de manière uniforme sur le sol les composés, sous la forme de solutions ou de suspensions aqueuses avec 500 litres d'eau/ha. Trois semaines après le traitement, on évalue le résultat d'après le schéma d'évaluation de 1 à 10 :
O = destruction totale
10= pas d'action.
Les résultats montrent que le composé suivant l'invention présente, au contraire du produit de comparaison, une meilleure compatibilité et respectivement une meilleure action.
<Desc/Clms Page number 32>
EMI32.1
< u )- < H < u - f0-H O (U-H -ri Q) - H f0 U (UCJfOU OM < U & r-)-HfOOfO)-) (U E ! t - n Q) r 0 Composé suivant l'invention M 3-Tert-butyl-8-méthyl-4, 6, 7, 8-tétrahydroimidazo-[2, 2, 4]-triazin-4-one 10 10 10 10 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3-Tert-butyl-9-méthyl-6, 7, 8, 9-tétrahydro- 4H-pyrimidino-[2, 2, 4]-triazin-4-one 10 10 10 10 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3-Tert-butyl-6 (7), 8-diméthyl-4, 6, 7, 8-tétrahydro-imidazo- 2, 4]-triazin- 4-one 10 10 10 10 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Produit de comparaison (selon brevet belge 697. 083) 4-Amino-6-tert-butyl-4, 5-dihydro-3-méthylthiol, 2, 4-triazin-5-one 10 10 5 5 0 0 0 0 3 0 0 1 0 0 2 Pas de traitement 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10
<Desc/Clms Page number 33>
Exemple 116.
Dans une serre on traite les plantes indiquées, après l'émergence, avec les composés indiqués en une quantité de 0, 4kg de substance active/ha. Dans ce but, on pulvérise les composés de manière uniforme sur les plantes, sous la forme d'une solution ou d'une suspension aqueuse avec 500 ml d'eau/ha. Trois semaines après le traitement on évalue le résultat d'après le schéma d'évaluation de 1 à 10 :
O = destruction totale 10= pas d'action.
Ici aussi, trois semaines après le traitement, les composés suivant l'invention montrent une sélectivité élevée pour une action remarquable vis-à-vis des mauvaises herbes. Le produit de comparaison ne montre pas cette sélectivité.
<Desc/Clms Page number 34>
EMI34.1
fü f0- < a - n < u -)-' -1 fü : :
c (ü 0 I= O < U4-'OCO E Composé suivant l'invention 3-Tert-butyl-8-méthyl-4, 6, 7, 8-tétrahydro-imidazo- [2, l-c]- 2, 4]-triazin-4-one 10 10 0 0 0 0 0 0 3-Tert-butyl-8-propargyl-4, 6, 7, 8-tétrahydro-imidazo- [2, l-c]- 2, 4]-triazin-4-one 10 10 0 0 0 0 0 0 3-Tert-butyl-9-méthyl-6, 7, 8, 9-tétrahydro-4Hpyrimidino-[2, 2, 4]-triazin-4-one 10 10 0 0 0 0 0 0 3-Cyclohexyl-8-méthyl-4, 6, 7, 8-tétrahydro-imidazo- [2, l-c]- 2, 4]-triazin-4-one 10 10 0 0 0 0 0 0 Produit de comparaison (selon brevet belge 697083) 4-Amino-6-tert-butyl-4, 5-dihydro-3-méthylthio-1, 2,
4triazin-5-one 0 0 0 0 0 0 0 0 Pas de traitement 10 10 10 10 10 10 10 10
<Desc/Clms Page number 35>
Il doit être entendu que la présente invention n'est en aucune fagon limitée aux modes de réalisation décrits ci-dessus et que bien des modifications peuvent y être apportées sans sortir du cadre du présent brevet.