BG64197B1 - Трифлуорметилалкиламино-триазолопиримидини с фунгицидно действие - Google Patents

Трифлуорметилалкиламино-триазолопиримидини с фунгицидно действие Download PDF

Info

Publication number
BG64197B1
BG64197B1 BG103805A BG10380599A BG64197B1 BG 64197 B1 BG64197 B1 BG 64197B1 BG 103805 A BG103805 A BG 103805A BG 10380599 A BG10380599 A BG 10380599A BG 64197 B1 BG64197 B1 BG 64197B1
Authority
BG
Bulgaria
Prior art keywords
chloro
pyrimidine
triazolo
trifluoroethyl
fluorophenyl
Prior art date
Application number
BG103805A
Other languages
English (en)
Other versions
BG103805A (bg
Inventor
Klaus-Juergen Pees
Guenter Krummel
Henry V. Cotter
Annerose Rehnig
Leslie May
Waldemar Pfrengle
Guido Albert
Original Assignee
American Cyanamid Company
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by American Cyanamid Company filed Critical American Cyanamid Company
Publication of BG103805A publication Critical patent/BG103805A/bg
Publication of BG64197B1 publication Critical patent/BG64197B1/bg

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P3/00—Fungicides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/62—Halogen-containing esters
    • C07C69/65—Halogen-containing esters of unsaturated acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Област на техниката
Изобретението се отнася до триазолопиримидинови съединения, до метод за получаване, състави, включващи тези съединения, до метод за борба с фунги на локус, включващ третиране на локуса с такива съединения, и до тяхното използване като фунгициди.
Предшестващо състояние на техниката
В ЕР-А-0 071 792 се претендира за съе-
в която R1 представлява алкил, халоген, алкокси, циано, циклоалкил, арил, арилокси, арилтио, аралкил, арилтио, арилалкил, арилалкилокси или арилалкилтио, при необходимост всеки заместен от халоген или алкокси; или (R‘)n представлява бензолов, инданов или тетрахидронафталинов пръстен, концентриран с фенолния пръстен като ароматните части в горните групи при необходимост се заместват от алкил, алкокси, халоген или циано; η е 1 или 2; всеки R2 и R3 е алкил или арил, А представлява азотен атом или CR4 група, и R4 е като R2, но може също да е халоген, циано или алкоксикарбонил, или заедно с R3 може да образува алкиленова верига, включваща до две двойни връзки.
За съединенията се твърди, че са активни срещу различни фитопатогенни фунги, поспециално срещу тези от класа на фикомицетите. Въпреки това, доказателства за фунгицидна активност се представя единствено за тези съединения срещу Plasmopara viticola, член на класа на оомицетите от фунгите.
В патентните претенции на ЕР 0 550113-А2 се посочват съединения с обща формула където R1 представлява заместен по желание алкил, алкенил, алкадиенил, циклоалкил, бициклоалкил или хетероциклена група; R2 представлява водороден атом или алкилна 5 група; или R1 и R2 заедно с лежащ помежду азотен атом представляват един при необходимост заместен хетероциклен пръстен; R3 представлява заместена по желание арилна група; и R4 представлява водороден или халоген атом 10 или група -NR5R6, където Rs е водороден атом или амино, алкилна или бициклоалкилна група, a R6 представлява водороден атом или алкилна група. Следователно, съединения, в които R1 е трифлуорометилалкилна група, обик15 новено се включват в тази патентна заявка.
Все пак, не е описано едно единствено съединение, в което R1 да е трифлуорометилалкилна група.
Техническа същност на изобретението
Изобретението се отнася до съединение
в която R* и R2, всеки независимо, представлява водороден атом или заместена при необходимост алкилна, алкенилна, алкинилна, алкадиенилна или фенилна група, Hal е халогенен атом, L1 до L5, всеки независимо, представлява един водороден или халогенен атом или една алкилна, алкокси или нитрогрупа.
Новите съединения показват отлична селективна фунгицидна активност в различни култури.
Цел на изобретението е да се предоставят нови, селективни фунгицидни съединения.
Друга цел на изобретението е да се осигурят методи за контролиране на нежеланите фунги чрез довеждане в контакт на тези растения с фунгицидно ефективно количество от новите съединения.
Друга цел на изобретението е да се осигурят селективни фунгицидни състави, съдържащи новите съединения като активни състав50 ки.
Тези и други цели и характеристики на изобретението ще станат по-ясни от подробното описание, и от патентните претенции.
Установено е, че новото съединение с формула
в която, R1, R2, Hal и L1 до L5 имат значенията, дадени по-горе за формула I, проявява много добра фунгицидна активност срещу широко разнообразие от фунги.
Най-общо, ако не е посочено друго, както е използван тук, терминът халогенен атом може да означава бромен, йоден, хлорен, или флуорен атом, по-специално е бромен или флуорен атом.
За предпочитане Hal представлява флуор, хлор, бром или йод, по-специално хлор.
При необходимост заместените части могат да бъдат незаместени или да имат от един до максималния брой заместители. Характерно присъстват от 0 до 3 заместители.
Най-общо, ако не е посочено друго, както са използвани тук, термините алкил, алкенил, алкинил, алкадиенил се използват с оглед на радикал или части, отнасящи се до радикали и части с права или разклонена верига. Като правило такива радикали имат до 10, по-точно до 6 въглеродни атома. Подходяща алкилна част има от 1 до 6 въглеродни атома, за предпочитане от 1 до 3 въглеродни атома. Предпочитана алкилна част е етилова или по-специално метилова група. Подходяща алкенилна част има от 2 до 6 въглеродни атома. Предпочитана алкенилна част е алилова или по-специално 2-метиламилова група.
Изобретението се отнася по-специално до съединения с обща формула I, в която която и да е алкилна част от групите R1 и/или R2, които могат да са с права или разклонена верига, съдържа до 10 въглеродни атома, за предпочитане 9 въглеродни атома, още попредпочитано до 6 въглеродни атома, която и да е алкенилна или алкинилна част от заместителите R1 и/или R2 съдържа до 10 въглеродни атома, за предпочитане 9 въглеродни атома, още по-предпочитано до 6 въглеродни атома, и в които при необходимост заместената група независимо се замества от един или повече халогенни атома или нитро, циано, циклоалкил, за предпочитане С3 6 циклоалкил, циклоалкенил, за предпочитане С3 5 циклоалкенил, халоалкил, за предпочитане С15 халоалкенил, халоциклоалкил, за предпочитане С3 6 халоциклоалил, алкокси, за предпочитане С16 алкокси, халоалкокси, за предпочитане С16 халоалкокси, триалкилсилил, за предпочитане три-С, алкилсилил, фенилна, хало- или дихало-фенилна или пиридилова групи. Която и да е алкилна, алкенилна или алкинилна група може да е линейна или разклонена. Холегенен атом подходящо означава флуорен, хлорен или бромен атом.
Изобретението се отнася по-специално до съединения с обща формула I, в която R1 представлява водороден атом, С( 10 алкилна или фенилна група, по-точно водороден атом или метална група.
В обхвата на изобретението се включват (R) и (S) изомери и атропизомери на съединения с обща формула I, която има център на хиралност, или в която заместителите L* или L1 и L2 се различават от L3 или L5 и L4, и техните рацемични смеси и соли, N-оксиди и киселинно присъединителни съединения.
Изключително интересна активност е открита в (S)-изомерни съединения с обща формула I, където групата -CH(CF3)R' е хирална.
Друг предпочитан вариант за изпълнение на изобретението са съединенията с формула I, където R2 е водороден атом или С110 алкилна група, или С310 алкенилна група.
Тези съединения от формула I, в които най-малко един от R1 и R2 представлява водороден атом, са изключително предпочитани.
Изключително предпочитани са съединения от формула I, в които фенилната група
се избира измежду
. лк :
-Ч«ХСъединенията съгласно обща формула I са масла, смоли или предимно кристални твърди продукти. Те превъзхождат чрез стойностните си фунгицидни свойства, по-специално тяхната засилена систематичност и засилена фунгицитоксичност срещу болестите по ориза и брашнестата мана. Те могат например да се използват в селското стопанство или свързаните дейности за контролиране на фитопато40 гениите фунги, като Altemaria solani, Botrytis cinerea, Cercospora beticola, Cladosporium herbarim, Corticium rofsii, Erysiphe graminis, Helminthosporium tritici repentis, Leptosphaeria nodorum, Micronectriella nivalis, Monilinia fructigena, Mycosphaerella ligulicola, Mycosphaerella pinodes, Pyricularia grisea, f. sp. oryzae, Rhyzoctonia solani, Venturia inaequalis, Unicula necator и Sclerotinia sclerotiorum, поспециално за контролиране на Unicula necator, Pyricularia grisea f. sp. oryzae и Rhizoctonia solani. Съединенията c обща формула I съгласно изоб ретението имат висока фунгицидна активност в широк обхват на концентрации и могат да се използват в селското стопанство без никакви затруднения.
Съединенията съгласно изобретението показват, освен това, засилен остатъчен контрол над фунгите, по-специално брашнестата мана по гроздето, в сравнение с конвенционалните фунгицидни средства.
Добри резултати по отношение на контрола на фитопатогенните фунги се постигат със съединение, както е дефинирано във формула I, в която: най-малко един от L1 и L2 представлява халогенен атом; и/или R1 представлява водороден атом или метилна група.
Добри резултати по отношение на контрола на фитопатогенните фунги се получават, по-специално чрез използване например на следните съединения с формула I:
5-хлоро-6- (2-флоро-6-флуорофенил) -7(2,2,2-трифлуороетиламино)- [1,2,4] триазо4 ло [1.5-а] пиримидин,
5-хлоро-6-(2,6-ди-флурофенил-7-(2,2,2трифлуороетиламино) - [ 1,2,4] триазоло{1,5-а}пиримидин,
5-хлоро-7- (2,2,2-трифлуороетиламино) -6(2,4,6-трифлуорофенил) -[1,2,4] триазоло] 1,5а}пиримидин,
5-хлоро-6- (2-хлорофенил) -7- (2,2,2-трифлуороетиламино) -[1,2,4] триазоло{ 1,5-а}пиримидин,
5-хлоро-6- (2-флуорофенил) -7- (2,2,2трифлуороетиламино) - [ 1,2,4] триазоло{ 1,5-а}пиримидин,
5-хлоро-6- (2-хлоро-6-флуорофенил) -7[2-(1,1,1 -трифлуоро) пропиламино] - [ 1,2,4] триазоло{ 1,5-а}пиримидин,
5-хлоро-6-(2,6-дифлуорофенил)-7-[2(1,1,1 -трифлуоро) пропиламино] - [ 1,2,4] триазоло{ 1,5-а}пиримидин,
5-хлоро-6- (2,4,6-трифлуорофенил) -7- [2(1,1,1 -трифлуоро) пропиламино] -[1,2,4] триазоло [1,5-а] пиримидин,
5-хлоро-6- (2-метилфенил) -7- [2- (1,1,1 трифлуоро) пропиламино] - [1,2,4] триазоло [1,5а] пиримидин,
5-хлоро-6-(2-флуорофенил) -7- [2- (1,1,1трифлуоро) пропиламино] -[1,2,4] триазоло [1,5а] пиримидин,
5-хлоро-6- (2-хлорофенил) -7- [2- (1,1,1трифлуоро) пропиламино] -[1,2,4] триазоло [ 1,5а] пиримидин,
5-хлоро-6- (2,4,6-трифлуорофенил) -7- [N(2,2,2-трифлуороетил) -N-алиламино] -[1,2,4] триазоло [ 1,5-а] пиримидин,
5-хлоро-6- (2-хлоро-6-флуорофенил) -7[N- (2,2,2-трифлуороетил) -N-алиламино] -[1,2,4] триазоло [ 1,5-а] пиримидин,
5-хлоро-6- (2-флуорофенил) -7- [N- (2,2,2трифлуороетил) -N-алиламино] - [ 1,2,4] триазоло [ 1,5-а] пиримидин,
5-хлоро-6- (2,6-дифлуорофенил) -7- [N(2,2,2-трифлуороетил) -N-алиламино] -[1,2,4] триазоло [ 1,5-а] пиримидин,
5-хлоро-6- (2-хлорофенил) -7- [N- (2,2,2трифлуороетил) -N-алиламино] - [ 1,2,4] триазоло [1,5-а] пиримидин,
5-хлоро-6- (2-метилфенил) -7- [N- (2,2,2трифлуороетил) -N-алиламино] - [ 1,2,4] триазоло [1,5-а] пиримидин,
5-хлоро-6-(2-флуорофенил) -7- [N- (2,2,2трифлуороетил) -N-етиламино] - [ 1,2,4] триазоло [ 1,5-а] пиримидин,
5-хлоро-6-(2,6-дифлуорофенил)-7-[N(2,2,2-трифлуороетил) - N-етиламино] - [1,2,4] триазоло [ 1,5-а] пиримидин,
5-хлоро-6- (2,4,6-трифлуорофенил) -7- [N(2,2,2-трифлуороетил) -N-етиламино] - [1,2,4] триазоло [ 1,5-а] пиримидин,
5-хлоро-6- (2-хлоро-6-флуорофенил) -7[N- (2,2,2-трифлуороетил) -N-етиламино] - [1,2,4] триазоло [ 1,5-а] пиримидин,
5-хлоро-6- (2-хлорофенил) -7 - [N- (2,2,2трифлуороетил) -N-алиламино] -[1,2,4] триазоло [ 1,5 -а] пиримидин,
5-хлоро-6- (2-метилфенил) -7- [N- (2,2,2трифлуороетил) -N-етиламино] - [ 1,2,4] триазоло [ 1,5-а] пиримидин,
5-хлоро-6- (2-хлоро-6-флуорофенил) -7[N- (2,2,2-трифлуороетил) -N- (2-метилпропил)амино] - [ 1,2,4] триазоло [ 1,5-а] пиримидин,
5-хлоро-6- (2,6-дифлуорофенил) -7- [N(2,2,2-трифлуороетил) -N- (2-метилпропил) амино] - [ 1 ,2,4] триазоло [ 1,5-а] пиримидин,
5-хлоро-6-(2-флуорофенил)-7- [N-(2,2,2трифлуороетил) -N- (2-метилпропил) амино] - [1,2,4] триазоло [ 1,5-а] пиримидин,
5-хлоро-6- (2,4,6-трифлуорофенил) -7- [N(2,2,2-трифлуороетил) -N- (2-метилпропил) амино] - [ 1,2,4] триазоло [ 1,5-а] пиримидин,
5-хлоро-6-(2-метилфенил)-7-№-(2,2,2трифлуороетил) -N- (2-метилпропил) амино] - [1,2,4] триазоло [ 1,5-а] пиримидин,
5-хлоро-6- (2-флуорофенил) -7- [N-(2,2,2трифлуороетил) -N-метиламино] - [ 1,2,4] триазоло [1,5-а] пиримидин,
5-хлоро-6-(2,6-дифлуорофенил)-7-[№ (2,2,2-трифлуороетил) -N-метиламино] -[1,2,4] триазоло [ 1,5-а] пиримидин,
5-хлоро-6- (2,4,6-трифлуорофенил) -7- [N(2,2,2-трифлуороетил)-^метиламино) - [1,2,4] триазоло [ 1,5-а] пиримидин,
5-хлоро-6- (2-метилфенил) -7- [N- (2,2,2трифлуороетил) -N-метиламино] - [ 1,2,4] триазоло [ 1,5-а] пиримидин,
5-хлоро-6- (2-флуорофенил) -7- [N- (2,2,2трифлуороетил) -N-изопропиламино] - [ 1,2,4] триазоло [1,5-а] пиримидин,
5-хлоро-6-(2,6-дифлуорофенил)-7-[№ (2,2,2-трифлуороетил) -N-изопропиламино] - [1,2,4] триазоло [ 1,5-а] пиримидин,
5-хлоро-6- (2,4,6-трифлуорофенил)-7- [N(2,2,2-трифлуороетил) -N-изопропиламино] - [1,2,4] триазоло [ 1,5-а] пиримидин,
5-хлоро-6- (2-хлоро-6-флуорофенил) -75 [N- (2,2,2-трифлуороетил) -N-изопропиламино] - [1,2,4] триазоло [ 1,5-а] пиримидин,
5-хлоро-6-(2,6-дифлуорофенил)-7- [Ν(2,2,2-трифлуороетил) -Ν- (1 -фенилетил) амино] - [1,2,4] триазоло [1,5-а] пиримидин, 5
5-хлоро-6- (2-флуорофенил) -7- [Ν,Ν-ди(2,2,2-трифлуороетил)-амино] - [1,2,4] триазоло [ 1,5-а] пиримидин,
5-хлоро-6- (2-метилфенил) -7- [Ν,Ν-ди(2,2,2-трифлуороетил)-амино] - [1,2,4] триазо- 10 ло [1,5-а] пиримидин,
5-хлоро-6- (2-хлорофенил) -7- [Ν,Ν-ди(2,2,2-трифлуороетил) -амино] -[1,2,4] триазоло [1,5-а] пиримидин,
5-хлоро-6- (2-хлоро-6-флуорофенил) -7- 15 [Ν,Ν-ди- (2,2,2-трифлуороетил) -амино] - [1,2,4] триазоло [ 1,5-а] пиримидин,
5-хлоро-6-(2,6-дифлуорофенил) -7- [Ν,Νди- (2,2,2-трифлуороетил) -амино] - [1,2,4] триазоло [1,5-а] пиримидин, 20
5-хлоро-6-(2,4,6-трифлуорофенил)-7[Ν,Ν-ди- (2,2,2-трифлуороетил) -амино] -[1,2,4] триазоло [ 1,5-а] пиримидин,
5-хлоро-6- (2,6-дифлуорофенил) -7- [Ν,(2,2,2-трифлуороетил) -Ν- (1,2-диметилпро- 25 пил) амино] -[1,2,4] триазоло [ 1,5-а] пиримидин,
5-хлоро-6- (2,4,6-трифлуорофенил) -7- [Ν,(2,2,2-трифлуороетил) -Ν- (триметилсилил метил) амино] - [ 1,2,4] триазоло [1,5-а] пиримидин,
5-хлоро-6- (2-бромо-5-хлорофенил) -7- [2- 30 (1,1,1 -трифлуоро) пропиламино] -[1,2,4] триазоло [ 1,5-а] пиримидин,
5-хлоро-6- (2-хлорофенил) -7- (2,2,2-трифлуороетиламино) - [1,2,4] триазоло [1,5-а] пиримидин, 35
5-хлоро-6-(4-хлорофенил) -7- (2,2,2-трифлуороетиламино) - [ 1,2,4] триазоло [ 1,5-а] пиримидин,
5-хлоро-6- (4-бромофенил) -7- (2,2,2-трифлуороетиламино) - [1,2,4] триазоло [1,5-а] пирими- 40 дин,
5-хлоро-6-(4-метоксифенил)-7-(2,2,2трифлуороетиламино) - [ 1,2,4] триазоло [1,5-а] пиримидин,
5-хлоро-6- (4-нитрофенил) -7- (2,2,2-триф- 45 луороетиламино) -[1,2,4] триазоло [ 1,5-а] пиримидин,
5-хлоро-6- (2-флуорофенил) -7- (1 -фенил2,2,2-трифлуороетиламино) - [ 1,2,4] триазоло [1,5а]пиримидин, 50
5-хлоро-6- (2-хлоро-6-флуорофенил) -7(1 -фенил-2,2,2-трифлуороетиламино)- [1,2,4] триазоло [ 1,5-а] пиримидин,
5-хлоро-6- (2-флуорофенил) -7- [2- (1,1,1трифлуоро) -бутиламино) - [ 1,2,4] триазоло [ 1,5а] пиримидин,
5-хлоро-6- (2,6-дифлуорофенил) -7- (1 -фенил-2,2,2-трифлуороетиламино) - [ 1,2,4] триазоло [ 1,5-а] пиримидин,
5-хлоро-6- (2,4,6-трифлуорофенил) -7-(1фенил-2,2,2-трифлуороетиламино) - [1,2,4] триазоло [ 1,5-а] пиримидин,
5-хлоро-6- (2,4,6-трифлуорофенил) -7- [2(1,1,1 -трифлуоро) бутиламино] -[1,2,4] триазоло [ 1,5-а] пиримидин,
5-хлоро-6-(2,6-дифлуорофенил)-7-[2(1,1,1 -трифлуоро) -бутиламино] -[1,2,4] триазоло [1,5-а] пиримидин,
-хлоро-6- (2-хлорофенил) -7- [2- (1,1,1 трифлуоро) -бутиламино] -[1,2,4] триазоло [1,5а] пиримидин, *
5-хлоро-6- (2-хлорофенил) -7- (1 -фенил2,2,2-трифлуороетиламино] - [1,2,4] триазо- ло[1,5-а] пиримидин,
5-хлоро-6- (2,4-дифлуорофенил) -7-(2,2,2- трифлуороетиламино] -[1,2,4] триазоло [1,5а] пиримидин,“
5-хлоро-6-(2,4,6-трифлуорофенил)-7- [2(1,1,1 -трифлуоро) -3-метилбутиламино] - [ 1,2,4]7 триазоло [ 1,5-а] пиримидин,
5-хлоро-6- (2,6-дифлуоро-4-метоксифенил) - 7- [2- (1,1,1 -трифлуоро) пропиламино] - [1,2,4] триазоло [ 1,5-а] пиримидин.
Изобретението се отнася и до метод за получаване на съединение с формула I, както е дефинирано по-горе, който включва третиране на съединение с обща формула
в която L1 до L5 и Hal са, както са дефинирани в която и да е от предшестващите претенции; с амин или амид с обща формула
Μ 4 2 /Ν—FT
в която R1 и R2 са дефинирани по-горе, М представлява водороден атом или свободен или в комплекс метален атом, за предпочитане избран измежду група, състояща се от Li, Na, К, Zn и Си, за получаване на съединение с формула I.
Съединенията с формула II са известни например от ЕР 0 550 113 и се приготвят конвенционално чрез влизане в реакция на 3-амино- 1,2,4-триазол с 2-фенил- заместен естер на малоновата киселина с формула
в която R представлява алкил, при алкални условия, за предпочитане се използват терциерни амини, кипящи при висока температура, например три-п-бутиламин.
Получените 5,7-хидрокси-6-фенилтриазолопиримидини се третират след това с халогениращо средство, за предпочитане с бромиращо или хлориращо средство, като фосфорен оксибромид или фосфорен оксихлорид, смазочно масло от лой от копитни или в присъствие на разтворител. Реакцията се провежда по подходящ начин при температура в границите от 0 до 150°С, като предпочитаната температура на реакцията е от 80 до 125°С.
Реакцията между 5,7-дихало-6-фенилтриазолопиримидините от формула II и амина или амида от формула III се провежда конвенционално в присъствие на разтворител. Подходящите разтворители включват естери, като диоксан, диетилов етер и, по-специално тетрахидрофуран, халогенирани въглеводороди като дихлорметан и ароматни въглеводороди, например толуол. Подходящо реакцията се провежда при температура от 0 до 70°С, за предпочитане от 10 до 35°С. Предпочита се също реакцията да се осъществи в присъствие на основа. Подходящи основи включват третични амини, като триетиламин, и неорганични основи, като калиев карбонат или натриев карбонат. Алтернативно, излишък на съединението с формула III може да послужи като основа.
Съединенията съгласно изобретението могат също да се получат при реагиране на 7амино-5-хало-6-фенилтриазолопиримидин с трифлуороалканова киселина или нейни реактивоспособни производни, по-точно с анхидрид на трифлуороцетната киселина, в присъствие на основа и последващо редуциране на получения трифлуороалканоев амид.
Амините от формула III, където М представлява водороден атом, са добре известни в литературата или могат да се намерят в търговската мрежа, или могат да се получат аналогично на методите, известни per se. Амидите с формула III, където М представлява метален атом, са като правило получени от съответните амини (Мш водород) чрез реагиране с алкил литиево съединение, последвано от реакцията на трансметализиарне.
Съединенията с формула I, благодарение на подобрената си активност, могат да се използват при култивирането на всички растения, когато е нежелана инфекция от фитопатогенни гъби, например зърнени култури от род соланацеа, зеленолистни, зеленчуци, ябълки, лозя.
За съединенията с обща формула I е установено, че имат фунгицидна активност. В съответствие с това, изобретението предоставя, освен това, фунгициден състав, който включва активна съставка, която е поне едно съединение с формула I, както е дефинирана по-горе, и един или повече носители. Предоставя се също така и метод за получаване на такъв състав, който включва довеждане на съединение с формула I, както е дефинирано погоре, в асоциация с носителя (ите). Един такъв състав може да включва една единствена активна съставка или смес на няколко активни съставки от изобретението. Има се предвид също, че различни изомери или смеси на изомери имат различни нива или спектри на активност, като по този начин съставите могат да включват индивидуални изомери или смеси от изомери.
Състав съгласно изобретението за пред7 почитане включва 0,5 до 95% тегл. (т/т) активна съставка.
Носител в състава съгласно изобретението е който и да е материал, с който активната съставка се оформя в продукт за улесняване 5 на прилагането в определеното място, подлежащо на третиране, което например може да бъде растение, семена, почва или вода, в които расте растението, или да се улесни съхранението, транспортирането или работата с него. Носителят може да е в твърдо или в течно състояние, включително материал, който обикновено е в газообразно състояние, но е бил компресиран, за да се образува течност.
Съставът може да се произведе във вид например на емулсионни концентрати, разтвори или масла във водни емулсии, умокряеми прахове, суспензии, разтворими прахове, суспендирани концентрати, прахове, гранули, вододисперсионни гранули, микрокапсули, гелове, таблетки и други типове форми, чрез добре известни процедури. Тези процедури включват интензивно размесване и/или смилане на активните съставки с други вещества, като пълнители, разтворители, твърди носители, повър- 25 хностно активни съставки (сурфактанти), и при желание твърди и/или течни спомагателни и/ или усилващи действието вещества. Формата на прилагане, като впръскване, диспергиране или накапване, може да се избере, както и със- 30 тава съгласно целите и обстоятелствата.
Разтворителите могат да бъдат ароматни въглеводороди, например Solvesso® 200, заместени нафталини, естери на фталиновата киселина, като дибутил или диоктил фталати, али- 35 фатни въглеводороди, например циклохексан или парафини, алкохоли и гликоли, както и техните етери и естери, например етанол, монои диметилов етер на етиленгликол, кетони като циклохексанон, силно полярни разтворители ка- 40 то М-метил-2-пиролидон, или γ-бутиролактон, висши алкил пиролидони, например п-октилпиролидон или циклохексилпиролидон, естери на епоксидирани растителни масла, например метилирано кокосово масло или естер на соево 45 масло и вода. Често са подходящи смеси на различни течности.
Твърди носители, които могат да се използват като прахове, умокряеми прахове , вододиспергируеми гранули или гранули, мо- 50 гат да бъдат минерални пълнители, като калцит, талк, каолин, монтмоорилонит или атапул64197 гит. Физическите свойства могат да се подобрят чрез добавяне на силно диспергиран силикагел или полимери. Носители за гранули могат да бъдат порьозни материали, например пемза, каолин, сепиолит, бентонит; несорптивни носители могат да бъдат калцит или пясък. Допълнително, множество от предварително гранулирани неорганични или органични материали могат да се използват като доломит или начупени растителни остатъци.
Пестицидните състави често се привеждат във вид на средство и транспортират под концентрирана форма, от която след това се разреждат от потребителя преди прилагане.
Присъствието на малки количества от носител, който е повърхностно активно вещество, улеснява процеса на разреждане. Следователно, за предпочитане най-малко един носител в състав съгласно изобретението е повърхнос20 тно активно вещество. Например съставът може да включва два или повече носителя, наймалко един от които е повърхностно активно вещество.
Повърхностно активните вещества могат да бъдат нейонни, анионни, катионни или . цвитерйонни вещества с добри дисперсионни, ,.к емулсионни и умокряеми свойства, зависещи „ от естеството на съединението съгласно общата формула I, които ще се приведат във вид на химическо средство. Сурфактанти може също да означава смеси на отделни сурфактанти.
Съставите на изобретението могат например да се оформят като умокряеми прахове, диспергируеми гранули, прахове, гранули, таблетки, разтвори, емулгируеми концентрати, суспензионни концентрати и аерозоли. Умокряемите прахове обикновено съдържат 5 до 90% т/т активна съставка и обикновено съдържат като добавка ‘към твърдия инертен носител 3 до 10% т/т дисперсионни и умокрящи средства и при необходимост 0 до 10% т/ т стабилизатор (и) и/или други допълнителни средства, като импрегниращо средство (пенетрант) и слепващите вещества (стикери) Праховете обикновено се оформят като прахов концентрат, имащ подобен състав на този на умокяремите прахове, но без дисперсно средство, и могат да се разреждат в пълнителя с друг твърд носител, за да дадат състав, обикновено съдържащ 0,5 до 10% т/т активна съставка. Вододиспергируемите гранули и грану8 лите обикновено се приготвят така, че да са с размер между 0,15 и 2,0 mm и могат да се произведат по множество техники. Обикновено този тип гранули съдържат 0,5 до 90% т/т активна съставка и 0 до 20% т/т допълнителни средства, като стабилизатор, сурфактант, модификатори за бавно освобождаване и свързващи средства. Т.нар.”сухо обтекаеми” се състои в относително малки гранули, имащи относително висока концентрация на активната съставка. Емулгируемите концентрати обикновено съдържат в добавка на разтворителите 1 до 80% т/об. активна съставка, 2 до 20% т/ об.емулгиращи средства и 0 до 20% т/об. други допълнителни средства като стабилизатори, импрегниращи средства и инхибитори на корозията. Суспензионните концентрати обикновено се смилат, така че да се полуди стабилен, неутаяващ се обтекаем продукт и обикновено съдържат 5 до 75% т./об. активна съставка, 0,5 до 15% т/об. диспергиращо средство, 0, 1 до 10% т/об.суспендиращо средство като защитни колоиди и тиксотропни средства, 0 до 10% т/об. други допълнителни средства като отпенители, инхибитори на корозията, стабилизатори, импрегниращи средства и слепващи вещества, и вода или органична течност, в която активната съставка е неразтворима по същество; някои органични твърди вещества или неорганични соли могат да присъстват разтворени в препарата, за да се спомагат при предотвратяването на утаяването и кристализирането или като антифризни средства за водата.
Емулсионни концентрати (ЕС)
Активна съставка
Емулгатор (и)
Разтворител
Водните дисперсии и емулсии, например състави, получени чрез разреждане на продукта, съгласно изобретението с вода, също се включват в обхвата на изобретението.
От изключителен интерес при засилване времетраенето на предпазната активност на съединенията на изобретението е използването на носител, който ще осигури бавно освобождаване на пестицидните съединения в околна10 та среда на растението, което трябва да бъде предпазено.
Биологичната активност на активната съставка също може да се повиши чрез включване на засилващо действието средство в раз15 реждането за пръскане. Засилващо действието средство се дефинира тук като вещество, което може да засили биологичната активност на една активна съставка, но самото от не е със значителна биологична активност. Засилващото действието средство може да бъде включено във формата като коформулант или носител, или може да се добави към флакона на спрея заедно с формата, съдържаща активната съставка.
За удобство, съставите могат да са за предпочитане в концентрирана форма, като крайните потребители обикновено използват разредени състави. Съставите могат да са разредени до концентрации под 0,001 % от активната съставка. Дозите обикновено са от 0,01 до 10 kg активна съставка/ha.
Примери за лекарствени форми съгласно изобретението са следните:
Съединение от пример 8 30 % (т/об.)
Altox 4856 В/ Altox® 4856 5% (т/об.)
В1) (смес, съдържаща калциев алкил арил сулфонат, етоксилирани мастни алкохоли и леки ароматни/смеси, съдържащи калциев алкил арил сулфонат, етоксилирани мастни алкохоли и леки ароматни) Shellsol® А2) до 100 ml (смес на С910 ароматни въглехидрати)
Концентрати на суспензии (SC)
Активна съставка Диспергиращо средство
Съединение от пример 8 50% (т/об.)
Soprophor® FL3 3% (т/об.) (полиоксиетилен полиарил фенил етер сол на фосфат амин)
Противопенещо средство
Антифризно средство
Биоцидно средство
Rhodorsil® 4223) (нейонна водна емулсия на полидиметилсилоксани) Kelzan® S1 2 3 4 5’ (ксантанова гума) Полиетилен гликол
Proxel® 5) (воден разтвор на дипропилен гликол, съдържащ 20% 1,2бензиотиазолин-3-он)
Вода
0,2% (т/об.)
0,2% (т/об.)
5% (т/об.)
0,1% (т/об.) до 100 ml
Умокряеми прахове (WP)
Активна съставка Умокрящо средство Диспергиращо средство Носител/Пълнител Воднодиспергируеми гранули (WG) Съединение от пример 8 Atlox® 4995 *) (полиоксиетилен алкилов етер) Witcosperse® D-606 7) (смес на натриеви соли на кондензирана нафтилино сулфонова киселина и алкиларилполиокси ацетати) Каолин 60% (т/об.) 2% (т/об.)
3% (т/об.) Λ-1 'V
35% (т/об.)
Активна съставка Съединение от пример 8 50% (т/об.) Ά
Диспергиращо/Свър- Witcosperse® D-4506’ 8% (т/об.) Λ- -·. -A .-..4
зващо средство (смес на натриеви соли на кондензирана нафталин сулфонова киселина и алкил сулфонати) •
Умокрящо средство Morwet® EFW6) (формалдехид кондензационен продукт) 2% (т/об.)
Противопенително Rhodorsit® ЕР 67033) 1% (т/об.)
средство (капсулиран силикон)
Дезинтеграторно Agrimer®ATF7) 2% (т/об.)
средство (омрежен хомополимер на М-винил-2-пиролидон)
Носител/ Пълнител Каолин 35% (т/об.)
1) достъпно на пазара от ICI Surfactants
2) достъпно на пазара от Deutsche Scell AG
3) достъпно на пазара от Rhone-Poulenc
4) достъпно на пазара от Kelco Co.
5) достъпно на пазара от Zeneca
6) достъпно на пазара от Witco
7) достъпно на пазара от International Speciality Products
Съставите съгласно изобретението могат, също така, да включват други съединения, притежаващи биологична активност, например съединения, притежаващи подобна или комплементарна пестицидна активност или съединения, притежаващи регулираща, фунгицидна или инсектицидна активност при растежа на растенията. Тези смеси на пестициди могат да имат по-широк спектър на активност, отколкото съединението с обща формула I самостоятелно. Освен това, другите пестициди могат да имат синергичен ефект върху пестицидната активност на съединението с обща формула I.
Другото фунгицидно съединение може да бъде например такова, което също е способно да се бори със заболяванията по растенията, (например пшеницата) като тези, причинени от Erycipha, Puccinia, Septoria, Giberella и Helminthosporium spp., преносими от семената и почвено преносими болести и плесенясване и брашнеста мана по лозята, ранен и късен пригор по картофените култури, брашнеста мана и струпясване по ябълките и др. Тези смеси на фунгициди могат да притежават по-широк спектър на действие от съединението с обща формула I самостоятелно. Освен това, другото фунгицидно средство може да притежава синергитичен ефект върху фунгицидното действие на съединението с обща формула I.
Примери за други фунгицидни съединения са анилазин, азоксистробин, беналаксин, беномил, бетоксазин, бинапакрил, битертанол, бластицидин S, Bordeaux смес, бромоконазол, бупиримат, каптафол, каптан, карбендазин, карбоксин, карпропамид, хлорбензтиазон, хлорталонил, хлозонилат, съединения, съдържащи мед като меден оксихлорид и меден сулфат, циклоекздимид, симоксанил, сипофуран, сипроконазол, сипродинил, дихлофлуанид, дихлон, дихлоран, дихлобутразол, диклоцимед, дикломезин, диетофенкарб, дифеноконазол, дифлометорим, диметиримол, диметоморф, диниконазол, динокап, диталимфос, дитианон, додеморф, додим, едифенфос, епоксиконазол, етаконазол, етиримол, етридиазол, фамоксадон, фенапанил, фенаримол, фенбуконазол, фенфурам, фенхексамид, фенпиклонил, фенпропидин, фенпромиморф, фентин, фентин ацетат, фентин хидроксид, феримзом, флуазинам, флудиоксинил, флуметовер, флукуинконазол, флусилазол, флусулфамид, флутоаланил, флутриафол, фол 5, фосетил-алуминий, фуберидазол, фуралаксил, фу раметпир, гуазатин, хексаконазол, имазалил, иминоктадин, ипконазол, ипродион, изопротиолан, касугамицин, китазин Р, презоксимметил, манкозеб, менаб, мепанипирин, мепронил, металиксил, метконазол, метфуроксан, миклобутанил, неоасузин, никел диметилдитиокарбамат, нитроталисопропил, нуаримол, офурак, органо живачни съединения, оксадиксил, оксикарбоксин, пенконазол, пенсикурон, феназиноксид, фталид, полиоксин D, полирам, пробеназол, проклораз, просимидон, пропамокарб, пропиконазол, пропинеб, пирзофос, пирифенокс, пириметанил пирокилон, пироксифур, кинометионат, киноксифен, кинтозон, спироксамин, SSF-126, SSF-129, стрептомицин, сяра, тебуконаздол, теклофталам, текназен, тетраконазол, тиабендазол, тифлузамид, тиофанат-метил, тирам, толклофосметил, тилолфлуанид, триадимефон, триадименол, триазбутил, триазоксид, трициклазол, тридеморф, трифлумизол, трифорин, тритиконазол, валидамицин А, винклозолин, XRD-563, зариламид, зинеб, зирам.
В допълнение, копродуктът съгласно изобретението може да съдържа най-малко едно съединение с формула I и който и да е от следните класове от биологични контролни средства, като вируси, бактерии, фунги и други микроорганизми, които са подходящи за контролиране на насекомите, плевелите или болестите по растенията или да индуцират устойчивостта на гостоприемника в растенията. Примери за такива средства за биологичен контрол са: Bacillus thuringiensis, Verticillium lecanii, Autographica califomica NPV, Beauvaria bassiana, Ampelomyces quisqualis, Bacillus subtilis, Pseudomonas chlororaphism, Pseudomonas fluorescens, Streptomyces griseoviridis и Trichoderma harzianum.
Освен това, копродуктът съгласно изобретението може да съдържа най-малко едно съединение с формула I и химично средство, което индуцира системната придобита устойчивост в растенията, например никотинова киселина или нейни производни или BION.
Съединенията с обща формула I могат да се смесват с почва, торф или други среди за вкореняване за предпазването на растенията срещу възникващите в семената, възникващите в почвата или листните болести.
Изобретението се отнася и до използване като фунгицидно средство на съединение с обща формула I, както е дефинирана по-горе, или състав, както е дефиниран по-горе, и метод за борба с фунгите в определеното място (локус), който включва третиране на определеното място, което може да е например растение, подложено на атака от фунги, семена на такова растение или почва, в която растат такива растения или трябва да растат, с такова съединение или състав.
Изобретението е с широко приложение при предпазването на културите и декоративните растения от атаки на фунги. Характерни технически растения, които могат да се предпазват, включват лозята, зърнените култури като пшеница и овес, ориз, захарно цвекло, плодове, фъстъци, картофи, зеленчуци и домати. Продължителността на предпазването продължава нормално според конкретното избрано съединение, и също в зависимост от множество външни фактори, като климат, чиято точка на въздействие нормално се смекчава от използването на подходяща форма.
Следващите примери илюстрират по-подробно изобретението, без да го ограничават.
Пример 1.
5-хлоро-6- (2-хлоро-6-флуорофенил) -7-N(2,2,2^цжф^ороеп1ламино) -1,2,4-лриазоло [15-а] пиримидин
Смес на 2,2,2-трифлуороетиламин (4,2 mmol) и дихлорметан (10 ml) се прибавя към 5 смес от 5,7-дихлоро-6-(2-хлоро-6-флуорофенил) -1,2,4-триазоло [1.5а] пиримидин (1,4 mmol) и дихлорметан (30 ml) при разбъркване. Реакционната смес се разбърква в продължение на 16 h при стайна температура, с последващо 10 промиване двукратно с 1N солна киселина и веднъж с безводен натриев сулфат и разтворителят се изпарява при понижено налягане. Третирането на полученото светлокафяво масло с третичен бутил метилов етер (50 ml) дава бежо15 ви кристали, имащи точка на топене от 194-197°С.
Пример 2-69.
Следващите примери (таблица I: структура и точка на топене).са синтезирани аналогично на пример 1.
Пример R1 R2 L1 L2 1? L4 L6 Точка на топене (°C)
2 Н н CI H H H Η 165
3 н н F H F H F 195
4 н н F H H H Η 180
5 н н F H H H F 137
6 СН, н CI H H H F 165
176
7 СН, н F H H H F 166
167
В СН, н F H F H F 184
185
9 СН, н CHs H H H H 149
151
10 СН, н F H H H H 128
130
11 СН, н Cl H H H H 129
130
12 н алил F H F H F 104
105
13 н алил Cl H H H F f45
»
146
14 Η алил F Н н н н 128
15 Η алил F Н н н F 109 -111
16 Η алил CI н н н н 129 130
17 Η алил СНз н н н н 123 130
18 Η етил F н н н н 136 139
19 Η етил F н н н F 164 166
20 Η етил F н F н F 133 134
21 Η етил CI н н н F 199 202
22 Η етил CI н н н н 150 158
23 Η етил СНз н н н н 174 178
24 Η 2-метил пропил CI н н н F 175
25 Η 2-метилпропил F н н н F 154 155
26 Η 2-метилпропил F н н н Н 144
27 Η 2-метилпропил F н F н F 133 134
28 Η 2-метилпропил СНз н н н Н 154 155
29 Η метил F н н н Н 142 143
30 Η метил F н н н F 175 177
31 Η метил F н F н F 163
32 Η метил F н н н CI 178 180
33 Η метил СН3 н н н Н 147 149
34 Η изопропил F н н н F 147 150
35 Η изопропил F н н н а 178 183
36 Η изопропил F н F н F 154
37 Η изопропил F н н н н 158 167
38 Η 1-фенилетил F н н н н 170 мас
39 Η 222- α н н н н ло 222
40 Η трифлуороетил 222- сн3 н н н н 213 223
41 Η трифлуороетил 222- F н н н н 226 185
42 Η трифлуороетил 222- F н н н а 186 134
43 Η трифлуороетил 222- F н н н F 137 208
44 Η трифлуороетил 222- F н F н F 210 177
45 Η трифлуороетил 1.2- F н н н F 179 154
46 Η диматилпропил триматилсилил F н F н F 158 85
47 CHj метил метж Вг н н CI н 160
48 Η Н Н н α н н 169 170
49 Η Н н н Вг н н 176
50 Η Н н н ОСНз н н 177 183
185
51 Н Н н H NOz H H 237
52 Н F H H H H 114
53 СзНз н F H H H Cl 162
54 с,н5 н F H H H Cl 108
55 СзНз н F H H H H 133
56 СзН, н F H H H F 148
57 с*н« н F H H H F 86
58 СзНв н F H F H F 177
59 СзНз н F H F H F 171
60 СзНз н α H H H H мас AO
31 ОЛ н α H H H H мас ЛО
62 н н F H F H H 181
63 •СзН, н F H F H F 104
64 Н н F H OCH3 H F мас ло
65 Н н F H H H Br 187
66 CHj н F H H H Br 184
185
67 H H F F H H F 183
68 СНз H F F H H F 149
69 H H F F F F F мвс
ло
Биологични проучвания
А. Определяне на минималната инхибиторна концентрация чрез тест съединения в тест за серийни разреждания с различни фитопато- 10 генни фунги.
MIC (минимална инхибиторна концентрация) стойността, която показва най-ниската концентрация на активната съставка в средата за прорастване, която причинява пълно инхиби- 15 ране на мицеларния растеж, се определя чрез тестове за серийно разреждане, при използване на микротитърни блюда с 24 или 48 ямки на блюдо. Разреждането на тестсъединенията в хранителния разтвор и разпределението в ямките 20 се осъществява чрез TECAN RSP 5000 Robotic Sample Processor. Използват се следните тестконцентрации на съединенията: 0,05, 0,10, 0,20, 0,39, 0,78, 1,56, 3,13, 6,25, 12,50, 25,00, 50,00 и 100,00 mg/ml. За приготвянето на хранителния разтвор растителен сок V8 (333 ml) се смесва с калциев карбонат (4,95 g), центрофугира се, супернатантата (200 ml) се разрежда с вода (800 ml) и се автоклавира на 121°С за 30 min.
Съответните инокулуми (Alternaria solani, ALTESO; Botrytis cinerea. BOTRICI; Leptosphaeria nordum, LEPTNO; Phytophtora infestans, RHYTIN; Magnaporthe grisea f. sp. Oryzae, PYRIOR; Pyrenophora teres, PYRNTE; Rhizotonia salani, RHIZSO); се добавят в ямките като спорови суспензии (50 ml; 5х107т1) или агарови срезове (6 тт) от агарова култура на фунгите.
След 6-12 дни инкубиране при подходящи температури (18-25°С) MIC стойностите се определят чрез визуално разглеждане на блюдата (таблица II; n.t. = не са тествани).
ОПИТ ALTESO BOTRICI LEPTNO PHYTIN PYRIOR PYRNTE
RHISZO
No
1 3,13 1,56 6,25 12,5 0,78 6,25 6,25
2 12,5 6,25 50 12,5 0,78 12,5 25
3 1,56 1,56 6,25 25 0,2 6,25 6,25
6 3,13 12,5 25 >100 3,13 25 6,25
7 1,56 25 50 >100 0,78 12,5 6,25
8 0,78 3,13 3,13 >100 0,78 6,25 3,13
9 25 25 12,5 >100 3,13 >100 12.5
10 6,25 >100 50 25 1,56 >100 12,5
11 3,13 6,25 25 100 0,39 6,25 6,25
12 0,39 0,78 3,13 >100 0,04 3,13 0,78
13 3,13 3,13 >100 >100 0.1 >100 1,56
15 1,56 1,56 6,25 >100 0,04 6,25 1,56
16 1,56 6,25 12,5 >100 0,39 50 50
19 0,78 1,56 >100 >100 0,04 >100 0,78
20 0,78 0,78 3,13 >100 0,04 1,56 0,78
27 0,2 0,2 0,39 >100 0,04 >100 3,13
30 3,13 12,5 >100 >100 0,78 25 >100
31 0,78 3,13 50 >100 0,1 12,5 1,56
46 0,78 6,25 >100 25 1,56 25 >100
47 12,5 12,5 25 >100 1,56 >100 50
49 12,5 25 50 100 0,78 25 50
53 6,25 12,5 >100 >100 1,56 >100 >100
55 3,13 12,5 50
56 3,13 12,5 >100
57 50 >100 >100
59 6,25 12.5 25
60 3,13 25 25
61 0,39 1,56 1,56
стан-. 12,5 12,5 100
«рт*
>100 1,56 >100 >100
>100 1,56 3,13 >100
>100 0,78 100 >100
>100 0,39 >100 6,25
25 1,56 25 25
100 0,04 6,25 12.5
>100 50 50 100
* 5-хлоро-6-(2-хлорофенил)-7-К-етиламино-1,2,4-триазоло [ 1.5-а] пирамидни се използва като стандарт; това съединение отговаря на съединението от пример 2, в което 7-(2,2,2трифлуороетил) аминогрупдта е заменена с обикновена 7-етиламиногрупа.
В. Определяне на остатъчен контрол на брашнестата мана на гроздето по листата на лозята
Метод за определяне на съединенията от формула I за контролиране брашнестата мана по гроздето (Uncinula necator)
Тестови растения
Изрезки от леторасти Muller-Thurgau се култивират в парник при температури между 18 до 25°С и 50 до 70% относителна влажност. Когато се развият 6 до 8 листчета, растенията се срязват на 3-4 листа с еднакъв размер. Растенията се отглеждат в саксии, съдържащи FLORAGAD като субстрат.
Приложение
Използват се три до четири растения на третиране. Прилагането на съединенията с формула I се осъществяват 3 дни преди инфектиране при профилактичните тестове. Тестовите растения се напръскват, за да се започне в 15 спрей-камера, при използване на 20 ml промиване със спрей. Съединенията с формула I се разтварят в ацетон при концентрация от 0,5%. Изходният разтвор се разрежда с вода до постигане на крайните концентрации. Фунгицид20 ните препарати също се разреждат с вода преди прилагане.
Инфектиране
Растенията изкуствено се инфектират с конидии от Uncinula necator чрез напрашава25 не, със спори от прясно споролирали листа на лози от изходната култура на Uncinula necator, върху тестовите растения. Спорите се оставят да се установят върху листата за 1 h. Растенията остават в парника без допълнително ос30 ветление при температури между 16 и 30°С в продължение на 24 h.
Оценяване
Оценяването се извършва 21 дни след инфектирането чрез определяне процента на 35 инфектирани площи на листата на всяко от четирите третирани листа. Активността в проценти се изчислява при използване на ABBOTT формула:
% инфектирани при третираните % активност = 100- -------------------------------- х 100 % инфектирани при нетретираните
Резултатите от това оценяване са показани в таблица III.
Таблица III
Uncinula necator по лозата
Пример No Степен (ppm a.i.) Ефикаслюст (%)
3 25 100
12,5 100
6,25 100
3,13 91
2 25 38
12,5 19
6,25 5
3,13 0
8 25 100
12,5 100
6,25 100
3,13 97
стандарт * 25 5
12,5 11
6,25 2
3,13 0
* Същото съединение като при изследването по отношение на MIC стойностите се използва като стандарт.
С. Листна системност
С-1: грозде вариетет Muller-Thugrau Патоген: Uncinula necator
Процедура по тестването:
1. Лозови изрезки се култивират в парник в пластмасови саксии с 8 cm в диаметър.
2. Съединенията на продукта се прилагат върху млади напълно развити листа в напречна лента с пистолет за въздух с 0,5 mm циркулярна дюза при налягане на въздуха от 500 mbar. Лентата се напръсква върху долната листна повърхност, перпендикулярно на оста на листа, при използване на картонена маска с прорез с ширина 5 mm. Локализацията на лентата се маркира върху горната повърхност на листата, при използване на постоянен маркер и характерно е на 4 cm от апикса (върха) на листа. След прилагане растенията не се местят, докато не изсъхнат лентите.
3. След като изсъхнат третираните растения, те се преместват в парника и се държат там в продължение на 2 дни, за да се позволи движението на съединенията.
4. Два дни след прилагането лозовите растения се инокулират чрез напръскване с конидии на брашнеста мана в парника. Спорулиращите заболели листа от изходната култура растения се изчеткват с четка във въздуха над тестовите растения, така че конидиите да се разположат върху горната повърхност на листата на тестовите растения. Определянето се извършва 12-14 дни след инокулирането.
С-2 Брашнеста мана по пшеницата (WPM)
Гостоприемник: Пшеница (Triticum aestivum L.) вариетет Kanzler
Патоген: Erysiphe graminis DC. F. sp. Trtici E. Marchal
Тестпроцедура:
1. Влажни семена (8/саксия) се посаждат в пластмасови саксии с диаметър 8 cm в парник.
2. След като се развие напълно първият лист, растенията се ограничават до четири във всяка саксия, две от които се бележат с постоянен маркер 5 cm под върха на листа върху горната листна повърхност. По този начин във всяка саксия има две растения, третирани на лента и две нетретирани растения.
3. Използва се пипета за нанасяне на 5 μ! от изготвеното съединение на лента върху долната повърхност срещу маркера. Лентата върху, която се прилага, трябва да покрива цялата ширина на листа. След прилагането растенията не се преместват, докато не изсъхне лентата (около 0,5 h).
4. След като изсъхнат третираните растения, те се преместват в парника и се държат там в продължение на 2 дни, за да се позволи разпределението на съединенията. Растенията се поддържат с дънно напояване.
5. Два дни след прилагането растения- та се инокулират чрез напръскване с конидии от брашнеста мана в парника. 7-8-дни след инокулирането се прави преценка. Алтернативно растенията се инокулират с Uncinula 5 recondite (патоген по пшеницата - ръжда по листата) и преценката се прави 7-8 дни след това.
Оценяване
Установяват се три типа движение на съ10 единенията чрез преценяване на заболяването в три зони на всяко растение, третирано на лента.
Трансламинарно движение. Процентът на заболелите области с установено трансламинарно лентова зона (маркираните области на 15 горната листна повърхност директно срещуположна, когато лентата се прилага върху долната повърхност; ширина на лентата приблизително 5 mm). След това се изчислява трансламинарният контрол на заболяването чрез използване на следната формула:
% заболяване при третираните растения % контрол на заболяването = 100--х 100 % заболяване при нетретираните растения
Дистално движение и проксимално движение: дисталните и проксимални зони без заболяване върху горната листна повърхност се измерват в mm. Дисталната посока е от лентата към върха на листото, а проксималната посока е от лентата към основата на листото. Изчислява се процентът на незаболели зони, отнесен към цялото разстояние между лентата и върха на листа или основата, (за лозата 40 mm са равни на 100%). Ако заболяването е забележимо слабо в дисталната или проксималната област, това също се отбелязва.
Форми за приложение и контроли
1. Съединенията се приготвят в система разтворител/повърхностно активно съединение, състояща се от 5% ацетон и 0,05% Tween 20 в дейонизирана вода. Съединенията се разтварят в ацетон преди разреждане с Tween вода. Изготвените съединения се приготвят при използване на дейонизирана вода. Съединенията се тестват характерно при 400 ppm.
2. Включват се три вида контроли: Растения, третирани на лента с разтвор на разтворител/повърхностно активно съединение и инокулирани (Разтвор празен).
Нетретирани растения, които са инокулирани (Инокулирана контрола).
Резултатите от това оценяване са показани в таблица IV, в която болестите са съкратени, както следва:
Брашнеста мана по пшеницата WPM Брашнеста мана по лозята GPM
Листна ръжда по пшеницата WLR
Таблица IV
Листна систематика
No на експеримент Заболяване Проксимално движение (mm от лентата) Дистално движение (mm от лентата) Трансламинарна активност (%)
1 WPM 3 43 100
GPM 6 50 100
WLR 5 48 100
2 GPM 8 36 100
WLR 4 21 100
3 GPM 7 50 100
WLR 4 23 100
4 GPM 7 32 100
WLR 3 6 100
СТАНДАРТ2 GPM 2 6 100
WLR 4 8 100
5-хлоро-7- (4-метилпиперидин-1 -ил) -6- (2хлоро-6-флуорофенил) -[1,2,4] триазоло [ 1.5-а] пиримидин, който се описва в US 5 593 996 е използван като стандарт2.

Claims (10)

  1. Патентни претенции
    1. Съединение с обща формула в която R1 и R2 всеки независимо представлява водороден атом или евентуално заместен алкил, алкенил, алкинил, алкадиенил или фенилова група; Hal означава халогенен атом; L1 до L5 всеки от тях независимо представлява водород или халогенен атом или алкилова, алкокси или нитрогрупа; в която термините алкил, алкенил, алкинил, алкадиенил се отнасят до радикали с права или разклонена верига или групи, притежаващи до 10 въглеродни атома; в която всяка евентуално заместена група е независимо заместена с един или повече халогенни атоми или с нитро, циано, хидрокси, алкил, циклоалкил, циклоалкенил, халогеналкил, халогенциклоалкил, алкокси, халогеналкокси, триалкилсилил, фенил, халоген- или дихалоген-фенил или пиридилови групи.
  2. 2. Съединение съгласно претенция 1, характеризиращо се с това, че най-малко един от L1 и L5 представлява халогенен атом.
  3. 3. Съединение съгласно претенция 1 или 2, характеризиращо се с това, че R1 означава водороден атом или метилова група.
  4. 4. Съединение съгласно която и да е от предходните претенции, характеризиращо се с това, че R2 представлява водород или С110 алкилова група.
  5. 5. Съединение съгласно която и да е от предходните претенции, характеризиращо се с това, че най-малко един от R1 и R2 представлява водороден атом.
  6. 6. Следните съединения с формула I:
    5-хлоро-6-(2-хлоро-6-флуорофенил)-719 (2,2,2-трифлуороетиламино)- [1,2,4]триазоло [ 1.5-а] пиримидин,
    5-хлоро-6- (2,6-ди-флуорофенил-7- (2,2,2трифлуороетиламино) - [ 1,2,4] триазоло{ 1,5-а}пиримидин,
    5-хлоро-7- (2,2,2-трифлуороетиламино) -6(2,4,6-трифлуорофенил) - [ 1,2,4] триазоло{1,5а}пиримидин,
    5-хлоро-6- (2-хлорофенил) -7- (2,2,2-трифлуороетиламино) - [ 1,2,4] триазоло{1,5-а}пиримидин,
    5-хлоро-6- (2-флуорофенил) -7- (2,2,2трифлуороетиламино) - [1,2,4] триазоло] 1,5-а}пиримидин,
    5-хлоро-6- (2-хлоро-6-флуорофенил) -7- [2(1,1,1 -трифлуоро) пропиламино] -[1,2,4] триазоло] 1,5-а}пиримидин,
    5-хлоро-6- (2,6-дифлуорофенил) -7-[2(1,1,1 -трифлуоро) пропиламино] - [ 1,2,4] триазоло] 1,5-а}пиримидин,
    5-хлоро-6-(2,4,6-трифлуорофенил)-7- [2(1,1,1 -трифлуоро) пропиламино] -[1,2,4] триазоло [1,5-а] пиримидин,
    5-хлоро-6-(2-метил фенил) -7- [2- (1,1,1 трифлуоро) пропиламино] - [1,2,4] триазоло [1,5а]пиримидин,
    5-хлоро-6- (2-флуорофенил) -7- [2- (1,1,1 трифлуоро) пропиламино] -[1,2,4] триазоло [1,5а] пиримидин,
    5-хлоро-6-(2-хлорофенил) -7- [2- (1,1,1 трифлуоро) пропиламино] -[1,2,4] триазоло [ 1,5а]пиримидин,
    5-хлоро-6- (2,4,6-трифлуорофенил) -7- [N(2,2,2-трифлуороетил) -N-алиламино] [ 1,2,4] триазоло [ 1,5-а] пиримидин,
    5-хлоро-6- (2-хлоро-6-флуорофенил) -7[N-(2,2,2-трифлуороетил)-N-алиламино] - [1,2,4] триазоло [ 1,5-а] пиримидин,
    5-хлоро-6- (2-флуорофенил) -7- [N- (2,2,2трифлуороетил) -N -алиламино] -[1,2,4] триазоло [ 1,5-а] пиримидин,
    5-хлоро-6-(2,6-дифлуорофенил)-7-[М(2,2,2-трифлуороетил)-N-алиламино] [ 1,2,4] триазоло [ 1,5-а] пиримидин,
    5-хлоро-6- (2-хлорофенил) -7- [N- (2,2,2трифлуороетил) -N -алиламино] -[1,2,4] триазоло [1,5-а] пиримидин,
    5-хлоро-6-(2-метилфенил)-7-№-(2,2,2трифлуороетил) -N-алиламино] -[1,2,4] триазоло [1,5-а] пиримидин,
    5-хлоро-6- (2-флуорофенил) -7- [N- (2,2,2трифлуороетил) -N-етиламино] - [1,2,4] триазоло [ 1,5-а] пиримидин,
    5-хлоро-6-(2,6-дифлуорофенил)-7-[N(2,2,2-трифлуороетил)-N-етиламино] - [1,2,4] триазоло [1,5-а] пиримидин,
    5-хлоро-6- (2,4,6-трифлуорофенил) -7- [N(2,2,2-трифлуороетил) -N-етиламино] - [1,2,4] триазоло [1,5-а] пиримидин,
    5-хлоро-6- (2-хлоро-6-флуорофенил) -7[N-(2,2,2-трифлуороетил)-N-етиламино] - [1,2,4] триазоло [ 1,5-а] пиримидин,
    5-хлоро-6- (2-хлорофенил) -7- [N- (2,2,2трифлуороетил) -N-алиламино] - [ 1,2,4] триазоло [ 1,5-а] пиримидин,
    5-хлоро-6- (2-метил фенил) -7- [N-(2,2,2трифлуороетил) -N-етиламино] -[1,2,4] триазоло [ 1,5-а] пиримидин,
    5-хлоро-6- (2-хлоро-6-флуорофенил) -7[N- (2,2,2-трифлуороетил) -N - (2-метилпропил) амино] - [1,2,4] триазоло [1,5-а] пиримидин,
    5-хлоро-6- (2,6-дифлуорофенил) -7- [N(2,2,2-трифлуороетил) -N- (2-метилпропил)амино] - [ 1,2,4] триазоло [ 1,5-а] пиримидин,
    5-хлоро-6- (2-флуорофенил) -7- [N- (2,2,2трифлуороетил) -N- (2-метилпропил) амино] - [1,2,4] триазоло [1,5-а] пиримидин,
    5-хлоро-6-(2,4,6-трифлуорофенил)-7- [N(2,2,2-трифлуороетил) -N- (2-метилпропил) амино] - [1 ,2,4] триазоло [ 1,5-а] пиримидин,
    5-хлоро-6-(2-метилфенил)-7- [N-(2,2,2трифлуороетил) -N- (2-метилпропил) амино] - [1,2,4] триазоло [1,5-а] пиримидин,
    5-хлоро-6- (2-флуорофенил) -7- [N- (2,2,2трифлуороетил) -N-метиламино] -[1,2,4] триазоло [1,5-а] пиримидин,
    5-хлоро-6-(2,6-дифлуорофенил)-7- [N(2,2,2-трифлуороетил)-N-метиламино] - [1,2,4] триазоло [ 1,5-а] пиримидин,
    5-хлоро-6-(2,4,6-трифлуорофенил)-7- [N(2,2,2-трифлуороетил)-N-метиламино][ 1,2,4] триазоло [ 1,5-а] пиримидин,
    5-хлоро-6- (2-метилфенил) -7- [N- (2,2,2трифлуороетил) -N-метиламино] - [1,2,4] триазоло [1,5-а] пиримидин,
    5-хлоро-6- (2-флуорофенил) -7- [N- (2,2,2трифлуороетил) -N-изопропиламино] [ 1,2,4] триазоло [ 1,5-а] пиримидин,
    5-хлоро-6- (2,6-дифлуорофенил) -7- [N(2,2,2-трифлуороетил) -N-изопропиламино] - [1,2,4] триазоло [ 1,5-а] пиримидин,
    5-хлоро-6- (2,4,6-трифлуорофенил) -7- [N(2,2,2-трифлуороетил) -N-изопропиламино] - [1,2,4] триазоло [ 1,5-а] пиримидин,
    5-хлоро-6- (2-хлоро-6-флуорофенил) -7[N- (2,2,2-трифлуороетил) -N-изопропиламино] [ 1,2,4] триазоло [ 1,5-а] пиримидин,
    5-хлоро-6- (2,6-дифлуорофенил) -7- [N(2,2,2-трифлуороетил) -Ν- (1 -фенилетил) амино] - [1,2,4] триазоло [ 1,5-а] пиримидин,
    5-хлоро-6- (2-флуорофенил)-7- [Ν,Ν-ди(2,2,2-трифлуороетил) -амино] - [1,2,4] триазоло [ 1,5 -а] пиримидин,
    5-хлоро-6- (2-метил фенил) -7- [Ν,Ν-ди(2,2,2-трифлуороетил)-амино] - [1,2,4] триазоло [ 1,5-а] пиримидин,
    5-хлоро-6-(2-хлорофенил)-7-[Ν,Ν-ди(2,2,2-трифлуороетил) -амино] -[1,2,4] триазоло [ 1,5-а] пиримидин,
    5-хлоро-6- (2-хлоро-6-флуорофенил) -7[Ν,Ν-ди-(2,2,2-трифлуороетил)-амино] [ 1,2,4] триазоло [ 1,5-а] пиримидин,
    5-хлоро-6- (2,6-дифлуорофенил) -7- [Ν,Νди- (2,2,2-трифлуороетил) -амино] -[1,2,4] триазоло [1,5-а] пиримидин,
    5-хл оро- 6- (2,4,6-трифлуорофенил) -7[Ν,Ν-ди-(2,2,2-трифлуороетил)-амино] - [1,2,4] триазоло [ 1,5-а] пиримидин,
    5-хлоро-6- (2,6-дифлуорофенил) -7- [Ν,(2,2,2-трифлуороетил) -Ν - (1,2-диметилпропил) амино] -[1,2,4] триазоло [ 1,5-а] пиримидин,
    5-хлоро-6-(2,4,6-трифлуорофенил)-7- [Ν,(2,2,2-трифлуороетил) -Ν- (триметилсилилметил) амино] -[1,2,4] триазоло [ 1,5-а] пиримидин,
    5-хлоро-6- (2-бромо-5-хлорофенил) -7- [2(1,1,1 -трифлуоро) пропиламино] -[1,2,4] триазоло [ 1,5-а] пиримидин,
    5-хлоро-6- (2-хлорофенил) -7- (2,2,2-трифлуороетиламино) -[1,2,4] триазоло [ 1,5-а] пиримидин,
    5-хлоро-6- (4-хлорофенил) -7- (2,2,2-трифлуороетиламино) -[1,2,4] триазоло [ 1,5-а] пиримидин,
    5-хлоро-6- (4-бромофенил) -7- (2,2,2-трифлуороетиламино) - [ 1,2,4] триазоло [ 1,5-а] пиримидин,
    5-хлоро-6- (4-метоксифенил) -7-(2,2,2трифлуороетиламино) -[1,2,4] триазоло [ 1,5а] пиримидин,
    5-хлоро-6- (4-нитрофенил) -7- (2,2,2-трифлуороетиламино) - [ 1,2,4] триазоло [ 1,5-а] пиримидин,
    5-хлоро-6- (2-флуорофенил) -7- (1 -фенил2,2,2-трифлуороетиламино) -[1,2,4] триазоло [ 1,5-а] пиримидин,
    5-хлоро-6- (2-хлоро-6-флуорофенил) -7(1 -фенил-2,2,2-трифлуороетиламино)- [1,2,4] триазоло [ 1,5-а] пиримидин,
    5-хлоро-6- (2-флуорофенил) -7- [2- (1,1,1 трифлуоро) -бутиламино) -[1,2,4] триазоло [1,5а] пиримидин,
    5-хлоро-6- (2,6-дифлуорофенил) -7- (1 -фенил-2,2,2-трифлуороетиламино) - [ 1,2,4] триазоло [1,5-а] пиримидин,
    5-хлоро-6- (2,4,6-трифлуорофенил) -7-(1фенил-2,2,2-трифлуороетиламино) - [ 1,2,4] триазоло [ 1,5-а] пиримидин,
    5-хлоро-6- (2,4,6-трифлуорофенил) -7- [2(1,1,1 -трифлуоро) бутиламино] -[1,2,4] триазоло [1,5-а] пиримидин,
    5-хлоро-6- (2,6-дифлуорофенил) -7-[2(1,1,1 -трифлуоро) -бутиламино] - [ 1,2,4] триазоло [1,5-а] пиримидин, ·
    5-хлоро-6- (2-хлорофенил) -7- [2- (1,1,1трифлуоро) -бутиламино] - [1,2,4] триазоло [1,5а] пиримидин,
    5-хлоро-6- (2-хлорофенил) -7- (1 -фенил2,2,2-трифлуороетиламино] -[1,2,4] триазоло [ 1,5-а] пиримидин,
    5-хлоро-6- (2,4-дифлуорофенил) -7-(2,2,2трифлуороетиламино] - [ 1,2,4] триазоло [ 1,5а]пиримидин,
    5-хлоро-6- (2,4,6-трифлуорофенил) -7- [2(1,1,1 -трифлуоро) -3-метилбутиламино] - [1,2,4] триазоло [ 1,5-а] пиримидин,
    5-хлоро-6-(2,6-дифлуоро-4-метоксифенил) -7- [2- (1,1,1 -трифлуоро) пропиламино] - [1,2,4] триазоло [ 1,5-а] пиримидин.
  7. 7. Метод за получаване на съединение с формула I, както е дефинирано в която и да е от предходните претенции, характеризиращ се с това, че включва третиране на съединение с обща формула в която L1 до L5 и Hal са дефинирани в която и да е от предходните претенции, с амин с обща формула
    Μ 4 2 ,Ν---ΙΓ
    Ε£—СЯ 011) в която R1 и R2 са както са дефинирани в която и да е от предходните претенции, М представлява водороден атом или свободен или в комплекс с метален атом, за получаване на съединение от формула I.
  8. 8. Фунгициден състав, характеризиращ се с това, че включва носител и като активно средство поне едно съединение с формула I, както е дефинирано в която и да е от претенции от 1 до 6.
  9. 9. Метод за борба с фунгите по места, 5 характеризиращ се с това, че включва третиране на местата със съединение с формула I, както е дефинирано в която и да е от претенции от 1 до 6, или със съединение, както е дефинирано в претенция 8.
  10. 10 Ю. Използване на фунгицид от съединение с формула I, както е диефинирано в която и да е от претенциите от 1 до 6, или състав, както е дефиниран в претенция 8.
    Издание на Патентното ведомство на Република България 1113 София, бул. Д-р Γ. М. Димитров 52-Б
    Експерт: Б.Шикаланова
    Пор. № 42226
    Редактор: А.Семерджиева
    Тираж: 40 СР
BG103805A 1997-04-14 1999-10-13 Трифлуорметилалкиламино-триазолопиримидини с фунгицидно действие BG64197B1 (bg)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US84332397A 1997-04-14 1997-04-14
PCT/US1998/005615 WO1998046608A1 (en) 1997-04-14 1998-03-23 Fungicidal trifluoromethylalkylamino-triazolopyrimidines
US15057298A 1998-09-10 1998-09-10

Publications (2)

Publication Number Publication Date
BG103805A BG103805A (bg) 2000-06-30
BG64197B1 true BG64197B1 (bg) 2004-04-30

Family

ID=85704276

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BG103805A BG64197B1 (bg) 1997-04-14 1999-10-13 Трифлуорметилалкиламино-триазолопиримидини с фунгицидно действие

Country Status (30)

Country Link
EP (2) EP0975635B1 (bg)
JP (1) JP2001520650A (bg)
KR (1) KR100492453B1 (bg)
CN (1) CN1104433C (bg)
AT (2) ATE239727T1 (bg)
AU (1) AU735730B2 (bg)
BG (1) BG64197B1 (bg)
BR (1) BR9808531A (bg)
CA (1) CA2287470C (bg)
CZ (1) CZ292819B6 (bg)
DE (2) DE69814375T2 (bg)
DK (2) DK0975635T3 (bg)
EA (1) EA002906B1 (bg)
EE (1) EE04373B1 (bg)
ES (2) ES2199436T3 (bg)
HU (1) HUP0001993A3 (bg)
ID (1) ID24182A (bg)
IL (1) IL132238A (bg)
NO (1) NO313416B1 (bg)
NZ (1) NZ500143A (bg)
OA (1) OA11203A (bg)
PL (1) PL194633B1 (bg)
PT (2) PT975635E (bg)
RS (1) RS49776B (bg)
SK (1) SK283232B6 (bg)
TR (1) TR199902552T2 (bg)
TW (1) TW460476B (bg)
UA (1) UA57074C2 (bg)
WO (1) WO1998046608A1 (bg)
ZA (1) ZA983054B (bg)

Families Citing this family (445)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5981534A (en) * 1998-09-25 1999-11-09 American Cyanamid Company Fungicidal 6-(2,6-difluoro-4-alkoxyphenyl)-triazolopyrimidines
AU752669B2 (en) * 1998-03-23 2002-09-26 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal 6-(2-halo-4-alkoxyphenyl)-triazolopyrimidines
US5986135A (en) 1998-09-25 1999-11-16 American Cyanamid Company Fungicidal trifluoromethylalkylamino-triazolopyrimidines
US6521628B1 (en) 1999-01-29 2003-02-18 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures
US6307103B1 (en) 1999-04-15 2001-10-23 American Cyanamid Company Process for the preparation of 1,1,1-trifluoro-2-aminoalkanes
US6166259A (en) * 1999-04-15 2000-12-26 American Cyanamid Company Process for preparing a 1,1,1-trifluoro-2-aminoalkane
US6559151B2 (en) 2000-05-08 2003-05-06 Basf Aktiengesellschaft 6-(2-trifluoromethyl-phenyl)-triazolopyrimidines
ATE303367T1 (de) 2000-06-13 2005-09-15 5 phenyl substituierte 2-(cyanoamino)-pyrimidine als fungizide
US6747033B2 (en) 2000-06-13 2004-06-08 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal triazolopyrimid-7-ylideneamines
EP1577312A1 (en) 2000-06-13 2005-09-21 Basf Aktiengesellschaft Triazolopyrimidine intermediate compounds for fungicidal 5-phenyl substituted 2-(cyanoamino) pyrimidines
AU2001278445A1 (en) * 2000-06-13 2001-12-24 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal triazolopyrimid-7-ylideneamines
EP1205540A1 (de) 2000-11-10 2002-05-15 Evotec OAI AG Verfahren zur Vitalitätsmessung an Zellen
JP2004513170A (ja) 2000-11-13 2004-04-30 ビーエーエスエフ　アクチェンゲゼルシャフト ７−（ｒ）−アミノトリアゾロピリミジン類、それらの製造及び植物病原性真菌を防除するためのそれらの使用
DE60013188T2 (de) * 2000-12-06 2004-12-30 Basf Ag Fungiizide 6-(trifluormethyl-phenyl)-triazolpyrimidine
CZ295558B6 (cs) 2001-04-11 2005-08-17 Basf Aktiengesellschaft 5-Halogen-6-fenyl-7-fluoralkylamino-triazolopyrimidiny, způsob jejich přípravy a prostředek pro potírání fytopatogenních hub
DE10121101A1 (de) * 2001-04-27 2002-10-31 Bayer Ag Triazolopyrimidine
DE10121162A1 (de) * 2001-04-30 2002-10-31 Bayer Ag Triazolopyrimidine
KR100619216B1 (ko) 2001-07-05 2006-09-08 바스프 악티엔게젤샤프트 살진균성 트리아졸로피리미딘, 이의 제조방법 및 유해진균 방제를 위한 이의 용도 및 상기 화합물을 포함하는조성물
US7038047B2 (en) 2001-07-18 2006-05-02 Basf Aktiengesellschaft Substituted 6-(2-methoxyphenyl) triazolopyrimides as fungicides
IL159605A0 (en) * 2001-07-18 2004-06-01 Basf Ag 6-(2,6-difluorophenyl)-triazolopyrimidines as fungicides
US20040162286A1 (en) * 2001-07-18 2004-08-19 Tormo I Blasco Jordi Substituted 6-(2-tolyl)-triazolopyrimidines as fungicides
HUP0401488A2 (hu) 2001-07-26 2004-12-28 Basf Aktiengesellschaft Fungicid hatású 7-amino-triazolopirimidinek, előállításuk, alkalmazásuk és ilyeneket tartalmazó készítmények
GB0126914D0 (en) * 2001-11-08 2002-01-02 Syngenta Ltd Fungicides
CA2479766A1 (en) 2002-03-21 2003-10-02 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal triazolopyrimidines, methods for producing the same, use thereof for combating harmful fungi and agents containing said substances
DE10212886A1 (de) * 2002-03-22 2003-10-02 Bayer Cropscience Ag Triazolopyrimidine
UA80304C2 (en) * 2002-11-07 2007-09-10 Basf Ag Substituted 6-(2-halogenphenyl)triazolopyrimidines
ES2308256T3 (es) 2003-09-24 2008-12-01 Wyeth Holdings Corporation 6-aril-7-halo-imidazo(1,2-a)pirimidinas como agentes anticancerosos.
US7419982B2 (en) 2003-09-24 2008-09-02 Wyeth Holdings Corporation Crystalline forms of 5-chloro-6-{2,6-difluoro-4-[3-(methylamino)propoxy]phenyl}-N-[(1S)-2,2,2-trifluoro-1-methylethyl][1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine salts
SI1680425T1 (sl) 2003-09-24 2007-04-30 Wyeth Corp 6-((substituirani)fenil)triazolopirimidini kot sredstva proti raku
DE10347932A1 (de) * 2003-10-15 2005-05-19 Bayer Chemicals Ag Verfahren zur Herstellung von fluorhaltigen Anilinen
MY179926A (en) 2003-12-08 2020-11-19 Wyeth Corp Process for the preparation of tubulin inhibitors
CN1894254A (zh) * 2003-12-17 2007-01-10 巴斯福股份公司 用于防治病原性真菌的6－(2,3,6－三氟苯基)三唑并嘧啶
TW200533670A (en) * 2003-12-19 2005-10-16 Basf Ag 6-(aminocarbonylphenyl)triazolopyrimidines, their preparation and their use for controlling harmful fungi, and compositions comprising these compounds
DE10360370A1 (de) * 2003-12-22 2005-07-14 Bayer Cropscience Ag Triazolopyrimidine
AU2005206272A1 (en) * 2004-01-23 2005-08-04 Basf Aktiengesellschaft 6-(2-chloro-5-halophenyl)-triazolopyrimidine, method for production and use thereof for controlling fungal pests and agents comprising the same
EP1751162A1 (de) * 2004-05-17 2007-02-14 Basf Aktiengesellschaft Triazolopyrimidin-verbindungen und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen
WO2005123739A1 (de) * 2004-06-22 2005-12-29 Basf Aktiengesellschaft 6-(2-fluorphenyl)-triazolopyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen sowie sie enthaltende mittel
MXPA06014145A (es) * 2004-06-22 2007-03-07 Basf Ag Uso de 6-(2-tolil)-triazolopirimidinas como fungicidas, nuevas 6-(2-tolil)-triazolopirimidinas, procedimientos para su preparacion y el uso de las mismas para combatir hongos nocivos, asi como productos que las contienen.
KR20070024646A (ko) * 2004-06-25 2007-03-02 바스프 악티엔게젤샤프트 트리아졸로피리미딘 화합물 및 그의 병원성 진균류 방제를위한 용도
DE102004031158A1 (de) 2004-06-28 2006-01-19 Basf Ag Verwendung von Ethergruppen enthaltenden Polymeren als Lösungsvermittler
CN101014604A (zh) * 2004-09-08 2007-08-08 巴斯福股份公司 6－苯基－7－氨基三唑并嘧啶、其制备方法及其在防治有害真菌中的用途以及包含它们的组合物
BRPI0516140A (pt) * 2004-09-28 2008-08-26 Basf Ag compostos, uso dos mesmos, agente para combater fungos fitopatogênicos, e, processo para combater fungos fitopatogênicos
AR052344A1 (es) * 2004-12-22 2007-03-14 Syngenta Participations Ag DERIVADOS DE TRIAZOLOPIRIMIDINA CON ACTIVIDAD ANTIFUNGICA, UN METODO PARA SU PREPARACION, COMPOSICIONES FUNGICIDAS QUE LOS CONTIENEN Y UN METODO DE CONTROL DE INFESTACIoN DE PLANTAS DE CULTIVO.
US20090041813A1 (en) 2005-02-21 2009-02-12 Basf Aktiengesellschaft Active substance composition comprising at least one nitrogen atom-containing, hyperbranched polymer
DE102005026577A1 (de) * 2005-06-08 2006-12-14 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Triazolopyrimidinen zur Kontrolle von Pflanzenkrankheiten an Hülsenfrüchten
AR054777A1 (es) 2005-06-20 2007-07-18 Basf Ag Modificaciones cristalinas de piraclostrobina
BRPI0615849B1 (pt) 2005-09-13 2015-12-01 Basf Se método de proteção de uma planta contra um fitopatógeno, uso de um composto, e, composição para tratar semente de uma planta para protegê-la contra um fitopatógeno
WO2008012246A1 (de) 2006-07-24 2008-01-31 Basf Se Azolylmethyloxirane, ihre verwendung zur bekämpfung von pflanzenpathogenen pilzen sowie sie enthaltende mittel
ATE524464T1 (de) 2006-07-25 2011-09-15 Basf Se Azolylmethyloxirane, ihre verwendung zur bekämpfung von pflanzenpathogenen pilzen sowie sie enthaltende mittel
JP5142492B2 (ja) * 2006-08-01 2013-02-13 東ソー株式会社 （１−メチル−２，２，２−トリフルオロ）エチルアミン類およびその製造方法
WO2008034787A2 (en) 2006-09-18 2008-03-27 Basf Se Pesticidal mixtures comprising an anthranilamide insecticide and a fungicide
US8791046B2 (en) 2006-11-10 2014-07-29 Basf Se Crystalline modification of fipronil
UA110598C2 (uk) 2006-11-10 2016-01-25 Басф Се Спосіб одержання кристалічної модифікації фіпронілу
JP5931322B2 (ja) 2006-11-10 2016-06-08 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ フィプロニルの結晶変態
BRPI0718717A2 (pt) 2006-11-10 2013-11-26 Basf Se Modificação cristalina ii de fipronil, fipronil sólido, processo para preparar a modificação cristalina ii, mistura pesticida ou parasiticida sinergística, composição pesticida ou parasiticida, uso da modificação cristalina ii, ou do fipronil sólido, ou da mistura, ou da composição, métodos para controlar pragas, para proteger uma planta da infestação e ataque por pragas, para proteger semente, e para tratar, controlar, prevenir ou proteger animais contra infestação ou infecção por parasitas, semente, uso da modificação cristalina ii, ou do fipronil sólido, ou da mistura, ou da composição, e, processo para a preparação de uma composição para trtar, controlar, prevenir ou proteger animais contra infestação ou infecção por parasitas
BRPI0720572A2 (pt) 2006-12-22 2014-02-04 Basf Se Compostos, uso de compostos, agente para a proteção de planta, semente, e, processo para combater fungos fitopatogênicos
EP1952691A3 (en) 2007-01-31 2008-09-17 Basf Se Method for improving plant health by application of a triazolopyrimidine derivative
EP1952690A3 (en) 2007-01-31 2009-04-22 Basf Se Pesticidal mixtures based on triazolopyrimidines and insecticides
EP2679094A1 (en) 2007-02-06 2014-01-01 Basf Se Pesticidal mixtures
DE102008000872A1 (de) 2007-04-11 2008-11-13 Basf Se Fungizide Pyridazine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen sowie sie enthaltende Mittel
EP1980150A1 (en) 2007-04-13 2008-10-15 Basf Se Fungicidal mixtures based on triazolopyrimidine compounds
EP2676680A1 (de) 2007-09-13 2013-12-25 Basf Se Verwendung von Hydrophobin-Polipeptiden als Penetrationsverstärker
WO2010092088A2 (de) 2009-02-10 2010-08-19 Basf Se Verwendung von hydrophobin als spreitmittel
WO2010103065A1 (en) 2009-03-11 2010-09-16 Basf Se Fungicidal compositions and their use
AU2010233985B2 (en) 2009-04-02 2015-11-19 Basf Se Method for reducing sunburn damage in plants
WO2010142779A1 (en) 2009-06-12 2010-12-16 Basf Se Antifungal 1,2,4-triazolyl derivatives having a 5- sulfur substituent
WO2010146032A2 (de) 2009-06-16 2010-12-23 Basf Se Fungizide mischungen
WO2010146114A1 (en) 2009-06-18 2010-12-23 Basf Se Triazole compounds carrying a sulfur substituent
CN102803231A (zh) 2009-06-18 2012-11-28 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的1，2，4-三唑衍生物
WO2010146115A1 (en) 2009-06-18 2010-12-23 Basf Se Triazole compounds carrying a sulfur substituent
WO2010146116A1 (en) 2009-06-18 2010-12-23 Basf Se Triazole compounds carrying a sulfur substituent
EP2443097A1 (en) 2009-06-18 2012-04-25 Basf Se Antifungal 1, 2, 4-triazolyl derivatives
JP2012530111A (ja) 2009-06-18 2012-11-29 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ５−硫黄置換基を有する抗菌類性１，２，４−トリアゾリル誘導体
CN102802416A (zh) 2009-06-18 2012-11-28 巴斯夫欧洲公司 杀真菌混合物
WO2010149758A1 (en) 2009-06-25 2010-12-29 Basf Se Antifungal 1, 2, 4-triazolyl derivatives
BR112012001001A2 (pt) 2009-07-14 2016-11-16 Basf Se compositos azol das formulas i e ii, compostos das formulas i e i, compostos de formula ix, composição agricola, uso de um composto farmaceutica, metodo para tratar infecções de câncer ou virus para combater fungos zoopatigênicos ou humanopatogenicos
MX2012000421A (es) 2009-07-28 2012-02-08 Basf Se Composiciones plaguicidas de suspo - emulsiones.
WO2011026796A1 (en) 2009-09-01 2011-03-10 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi
WO2011069912A1 (de) 2009-12-07 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
WO2011069916A1 (de) 2009-12-08 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung als fungizide sowie sie enthaltende mittel
WO2011069894A1 (de) 2009-12-08 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
US8728504B2 (en) 2010-02-05 2014-05-20 Basf Se Process for solubilizing hydrophobic active ingredients in aqueous medium
CN102741327B (zh) 2010-02-05 2014-11-05 巴斯夫欧洲公司 在水溶液中加溶疏水性活性成分的方法
WO2011110583A2 (en) 2010-03-10 2011-09-15 Basf Se Fungicidal mixtures comprising triazole derivatives
EP2366289A1 (en) 2010-03-18 2011-09-21 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures
WO2011114280A2 (en) 2010-03-18 2011-09-22 Basf Se Fungicidal compositions comprising comprising a phosphate solubilizing microorganism and a fungicidally active compound
DE102011017715A1 (de) 2010-04-29 2012-03-08 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017716A1 (de) 2010-04-29 2011-11-03 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017541A1 (de) 2010-04-29 2011-11-10 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017670A1 (de) 2010-04-29 2011-11-03 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017669A1 (de) 2010-04-29 2011-11-03 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
EP2402336A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402340A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402339A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402338A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402335A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402343A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazole-fused bicyclic compounds
EP2401915A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402337A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402344A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazole fused bicyclic compounds
EP2402345A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazole fused bicyclic compounds
MX2013001161A (es) 2010-08-03 2013-03-22 Basf Se Composicion fungicida.
EP2447261A1 (en) 2010-10-29 2012-05-02 Basf Se Pyrrole, furane and thiophene derivatives and their use as fungicides
EP2447262A1 (en) 2010-10-29 2012-05-02 Basf Se Pyrrole, furane and thiophene derivatives and their use as fungicides
EP2465350A1 (en) 2010-12-15 2012-06-20 Basf Se Pesticidal mixtures
AU2011347752A1 (en) 2010-12-20 2013-07-11 Basf Se Pesticidal active mixtures comprising pyrazole compounds
EP2481284A3 (en) 2011-01-27 2012-10-17 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2012127009A1 (en) 2011-03-23 2012-09-27 Basf Se Compositions containing polymeric, ionic compounds comprising imidazolium groups
BR112013026433A2 (pt) 2011-04-15 2018-06-26 Basf Se uso dos compostos, método de combate a fungos daninhos, semente revestida com pelo menos um composto, composto e composição agroquímica
CN103501615A (zh) 2011-04-15 2014-01-08 巴斯夫欧洲公司 取代的二噻烯-二羧酰亚胺在防治植物病原性真菌中的用途
US20140045689A1 (en) 2011-04-21 2014-02-13 Richard Riggs 3,4-disubstituted pyrrole 2,5-diones and their use as fungicides
CN103607890A (zh) 2011-06-17 2014-02-26 巴斯夫欧洲公司 包含杀真菌的取代二噻二烯和其他活性物的组合物
PE20140826A1 (es) 2011-07-13 2014-07-09 Basf Se Compuestos sustituidos fungicidas de 2-[2-halogenalquil-4-(fenoxi)-fenil]-1-[1,2,4]triazol-1-il-etanol
BR112014000538A2 (pt) 2011-07-15 2016-08-23 Basf Se compostos, processo para a preparação dos compostos, composições agroquímicas, utilização dos compostos e semente revestida
EP2731438B1 (en) 2011-07-15 2015-04-08 Basf Se Fungicidal alkyl-substituted 2-[2-chloro-4-(4-chloro-phenoxy)-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds
JP2014520833A (ja) 2011-07-15 2014-08-25 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 殺菌性フェニルアルキル−置換２−［２−クロロ−４−（４−クロロ−フェノキシ）−フェニル］−１−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−エタノール化合物
JP2014524431A (ja) 2011-08-15 2014-09-22 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 殺菌性置換１−｛２−［２−ハロ−４−（４−ハロゲン−フェノキシ）−フェニル］−２−アルコキシ−ヘキシル｝−１ｈ−［１，２，４］トリアゾール化合物
JP2014525407A (ja) 2011-08-15 2014-09-29 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 殺菌性置換１−｛２−［２−ハロ−４−（４−ハロゲン−フェノキシ）−フェニル］−２−アルコキシ−２−アルキニル／アルケニル−エチル｝−１ｈ−［１，２，４］トリアゾール化合物
BR112014002499A2 (pt) 2011-08-15 2017-02-21 Basf Se “compostos, processos para a preparação de compostos de fórmula i, composições agroquímicas e usos de compostos de fórmula i ou viii”
EP2559688A1 (en) 2011-08-15 2013-02-20 Basf Se Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-butoxy-ethyl}-1h [1,2,4]triazole compounds
EP2744794B1 (en) 2011-08-15 2015-12-30 Basf Se Fungicidal substituted 1-{2-cyclyloxy-2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-ethyl}-1h-[1,2,4]triazole compounds
AR087535A1 (es) 2011-08-15 2014-04-03 Basf Se Compuestos fungicidas de 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-fenoxi)-fenil]-2-etoxi-etil}-1h-[1,2,4]triazol sustituidos
PE20141393A1 (es) 2011-08-15 2014-10-22 Basf Se Compuestos fungicidas de 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-fenoxi)-fenil]-2-aluiniloxi-etil}-1h-[1,2,4] triazol sustituidos
EP2744791B1 (en) 2011-08-15 2015-10-28 Basf Se Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-alkoxy-3-methyl-butyl}-1h-[1,2,4]triazole compounds
US20140200136A1 (en) 2011-09-02 2014-07-17 Basf Se Agricultural mixtures comprising arylquinazolinone compounds
LT2776038T (lt) 2011-11-11 2018-04-25 Gilead Apollo, Llc Acc inhibitoriai ir jų panaudojimas
CA2856954C (en) 2011-12-21 2020-09-22 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi resistant to qo inhibitors
WO2013113720A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113782A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113715A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113787A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113716A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113773A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113781A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds i
JP2015511940A (ja) 2012-02-03 2015-04-23 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 殺菌性ピリミジン化合物
WO2013113719A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds ii
WO2013113776A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113778A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013124250A2 (en) 2012-02-20 2013-08-29 Basf Se Fungicidal substituted thiophenes
WO2013135671A1 (en) 2012-03-13 2013-09-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013135672A1 (en) 2012-03-13 2013-09-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
EP2830421B1 (en) 2012-03-30 2017-03-01 Basf Se N-substituted pyridinylidene thiocarbonyl compounds and their use for combating animal pests
WO2013144223A1 (en) 2012-03-30 2013-10-03 Basf Se N-substituted pyrimidinylidene compounds and derivatives for combating animal pests
US20150065343A1 (en) 2012-04-02 2015-03-05 Basf Se Acrylamide compounds for combating invertebrate pests
WO2013149903A1 (en) 2012-04-03 2013-10-10 Basf Se N- substituted hetero - bicyclic furanone derivatives for combating animal
WO2013150115A1 (en) 2012-04-05 2013-10-10 Basf Se N- substituted hetero - bicyclic compounds and derivatives for combating animal pests
WO2013164295A1 (en) 2012-05-04 2013-11-07 Basf Se Substituted pyrazole-containing compounds and their use as pesticides
CA2873266A1 (en) 2012-05-24 2013-11-28 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
WO2013186089A2 (en) 2012-06-14 2013-12-19 Basf Se Pesticidal methods using substituted 3-pyridyl thiazole compounds and derivatives for combating animal pests
US9474277B2 (en) 2012-06-20 2016-10-25 Basf Se Pyrazole compound and pesticidal mixtures comprising a pyrazole compound
WO2014009293A1 (en) 2012-07-13 2014-01-16 Basf Se New substituted thiadiazoles and their use as fungicides
EP2871960A1 (en) 2012-07-13 2015-05-20 Basf Se Substituted thiadiazoles and their use as fungicides
JP2015532274A (ja) 2012-10-01 2015-11-09 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 栽培植物へのｎ−チオ−アントラニルアミド化合物の使用
AU2013326644A1 (en) 2012-10-01 2015-04-30 Basf Se Pesticidally active mixtures comprising anthranilamide compounds
CN104768379A (zh) 2012-10-01 2015-07-08 巴斯夫欧洲公司 控制鱼尼汀-调节剂杀虫剂耐药性昆虫的方法
WO2014053407A1 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
BR112015005094A2 (pt) 2012-10-01 2017-07-04 Basf Se misturas de pesticidas, métodos para controle, método de proteção, semente, uso de uma mistura, método para melhorar a saúde de plantas e composição pesticida.
WO2014053403A1 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se Method of controlling insecticide resistant insects
WO2014053401A2 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se Method of improving plant health
US20150257383A1 (en) 2012-10-12 2015-09-17 Basf Se Method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material
WO2014079820A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Use of anthranilamide compounds for reducing insect-vectored viral infections
WO2014082879A1 (en) 2012-11-27 2014-06-05 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
US20150313229A1 (en) 2012-11-27 2015-11-05 Basf Se Substituted [1,2,4] Triazole Compounds
US20160029630A1 (en) 2012-11-27 2016-02-04 Basf Se Substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds and their use as fungicides
WO2014082871A1 (en) 2012-11-27 2014-06-05 Basf Se Substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds and their use as fungicides
CA2889768A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Se New substituted 1,4-dithiine derivatives and their use as fungicides
WO2014086850A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a fungicidal inhibitor of respiratory complex ii
WO2014086856A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a biopesticide
WO2014086854A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a plant growth regulator
EP2746256A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2745691A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted imidazole compounds and their use as fungicides
EP2935237A1 (en) 2012-12-19 2015-10-28 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds and their use as fungicides
WO2014095555A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746262A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds for combating phytopathogenic fungi
EP2746278A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
WO2014095381A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2746263A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Alpha-substituted triazoles and imidazoles
EP2746274A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
EP2746255A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
WO2014095548A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds and their use as fungicides
EP2746277A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2746279A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2746266A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746275A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
US20150307460A1 (en) 2012-12-19 2015-10-29 Basf Se Substituted Triazoles and Imidazoles and Their Use as Fungicides
EP2746276A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746264A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
WO2014095534A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
BR112015014753B8 (pt) 2012-12-20 2020-03-03 Basf Agro Bv composições, uso de uma composição, método para o combate de fungos fitopatogênicos e uso dos componentes
EP2746260A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746259A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746258A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746257A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
WO2014102244A1 (en) 2012-12-27 2014-07-03 Basf Se 2-(pyridin-3-yl)-5-hetaryl-thiazole compounds carrying an imine or imine-derived substituent for combating invertebrate pests
WO2014118099A1 (en) 2013-01-30 2014-08-07 Basf Se Fungicidal naphthoquinones and derivatives
WO2014124850A1 (en) 2013-02-14 2014-08-21 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
US20160270405A1 (en) 2013-03-20 2016-09-22 Basf Corporation Synergistic Compositions Comprising a Bacillus Subtilis Strain and a Pesticide
EP2975940A1 (en) 2013-03-20 2016-01-27 BASF Corporation Synergistic compositions comprising a bacillus subtilis strain and a biopesticide
EP2783569A1 (en) 2013-03-28 2014-10-01 Basf Se Compositions comprising a triazole compound
WO2014170300A1 (en) 2013-04-19 2014-10-23 Basf Se N-substituted acyl-imino-pyridine compounds and derivatives for combating animal pests
CA2911818A1 (en) 2013-05-10 2014-11-13 Nimbus Apollo, Inc. Acc inhibitors and uses thereof
MX2015015422A (es) 2013-05-10 2016-06-21 Nimbus Apollo Inc Inhibidores de acetil-coa carboxilasa (acc) y usos de los mismos.
EP2813499A1 (en) 2013-06-12 2014-12-17 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2815647A1 (en) 2013-06-18 2014-12-24 Basf Se Novel strobilurin-type compounds for combating phytopathogenic fungi
EP2815649A1 (en) 2013-06-18 2014-12-24 Basf Se Fungicidal mixtures II comprising strobilurin-type fungicides
WO2014202751A1 (en) 2013-06-21 2014-12-24 Basf Se Methods for controlling pests in soybean
JP2016529234A (ja) 2013-07-15 2016-09-23 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 殺有害生物化合物
WO2015011615A1 (en) 2013-07-22 2015-01-29 Basf Corporation Mixtures comprising a trichoderma strain and a pesticide
EP2835052A1 (en) 2013-08-07 2015-02-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides
EP2839745A1 (en) 2013-08-21 2015-02-25 Basf Se Agrochemical formulations comprising a 2-ethyl-hexanol alkoxylate
WO2015036058A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2015036059A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
EA201600270A1 (ru) 2013-09-19 2016-08-31 Басф Се N-ацилимино гетероциклические соединения
EP3057420B1 (en) 2013-10-18 2018-12-12 BASF Agrochemical Products B.V. Use of pesticidal active carboxamide derivative in soil and seed application and treatment methods
EP3080092B1 (en) 2013-12-12 2019-02-06 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
CN105829296A (zh) 2013-12-18 2016-08-03 巴斯夫欧洲公司 带有亚胺衍生的取代基的唑类化合物
JP2017502022A (ja) 2013-12-18 2017-01-19 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ Ｎ−置換イミノ複素環式化合物
WO2015104422A1 (en) 2014-01-13 2015-07-16 Basf Se Dihydrothiophene compounds for controlling invertebrate pests
CA2939865A1 (en) 2014-03-26 2015-10-01 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds as fungicides
EP2924027A1 (en) 2014-03-28 2015-09-30 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole fungicidal compounds
EP2949216A1 (en) 2014-05-30 2015-12-02 Basf Se Fungicidal substituted alkynyl [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2949649A1 (en) 2014-05-30 2015-12-02 Basf Se Fungicide substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2952506A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
PL3151669T3 (pl) 2014-06-06 2021-04-19 Basf Se Zastosowanie podstawionych oksadiazoli do zwalczania fitopatogennych grzybów
AR100743A1 (es) 2014-06-06 2016-10-26 Basf Se Compuestos de [1,2,4]triazol sustituido
EP2952512A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
EP2952507A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
EP2979549A1 (en) 2014-07-31 2016-02-03 Basf Se Method for improving the health of a plant
US10149477B2 (en) 2014-10-06 2018-12-11 Basf Se Substituted pyrimidinium compounds for combating animal pests
BR112017008200A2 (pt) 2014-10-24 2017-12-26 Basf Se partículas, método para depositar um metal a partir de um eletrólito, e, usos de um polímero e das partículas.
US20180368404A1 (en) 2014-11-06 2018-12-27 Basf Se 3-pyridyl heterobicyclic compound for controlling invertebrate pests
EP3028573A1 (en) 2014-12-05 2016-06-08 Basf Se Use of a triazole fungicide on transgenic plants
EP3050919A1 (de) 2015-01-29 2016-08-03 Basf Se Lignocellulosehaltige materialen enthaltend mischungen mit salzen von n-substituierten carbamidsäuren
EP3253209A1 (en) 2015-02-06 2017-12-13 Basf Se Pyrazole compounds as nitrification inhibitors
BR112017015061B1 (pt) 2015-02-11 2022-09-27 Basf Se Mistura pesticida compreendendo um composto ativo de fórmula ia e broflanilida
WO2016128240A1 (en) 2015-02-11 2016-08-18 Basf Se Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound and two fungicides
US11064696B2 (en) 2015-04-07 2021-07-20 Basf Agrochemical Products B.V. Use of an insecticidal carboxamide compound against pests on cultivated plants
AR104596A1 (es) 2015-05-12 2017-08-02 Basf Se Compuestos de tioéter como inhibidores de la nitrificación
WO2016198611A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino heterocyclic compounds
WO2016198613A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino compounds
WO2017016883A1 (en) 2015-07-24 2017-02-02 Basf Se Process for preparation of cyclopentene compounds
JP6854813B2 (ja) 2015-10-02 2021-04-07 ビーエイエスエフ・ソシエタス・エウロパエアＢａｓｆ Ｓｅ 有害生物防除剤としての２−クロロピリミジン−５−イル置換基を有するイミノ化合物
WO2017060148A1 (en) 2015-10-05 2017-04-13 Basf Se Pyridine derivatives for combating phytopathogenic fungi
WO2017076757A1 (en) 2015-11-02 2017-05-11 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3165094A1 (en) 2015-11-03 2017-05-10 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
US20180317490A1 (en) 2015-11-04 2018-11-08 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3165093A1 (en) 2015-11-05 2017-05-10 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3167716A1 (en) 2015-11-10 2017-05-17 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3373733A1 (en) 2015-11-13 2018-09-19 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2017081310A1 (en) 2015-11-13 2017-05-18 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
MX2018006235A (es) 2015-11-19 2018-08-01 Basf Se Oxadiazoles sustituidos para combatir hongos fitopatogenos.
EA201891146A1 (ru) 2015-11-19 2018-12-28 Басф Се Замещенные оксадиазолы для борьбы с фитопатогенными грибами
CA3004796C (en) 2015-11-25 2023-11-14 Gilead Apollo, Llc Pyrazole acc inhibitors and uses thereof
EP3380479B1 (en) 2015-11-25 2022-12-07 Gilead Apollo, LLC Triazole acc inhibitors and uses thereof
HUE053175T2 (hu) 2015-11-25 2021-06-28 Gilead Apollo Llc ACC-gátló észterek és azok alkalmazása
CN113303339A (zh) 2015-11-30 2021-08-27 巴斯夫欧洲公司 顺式-茉莉酮和解淀粉芽孢杆菌的混合物
CN108290840A (zh) 2015-12-01 2018-07-17 巴斯夫欧洲公司 作为杀真菌剂的吡啶化合物
EP3383848B1 (en) 2015-12-01 2020-01-08 Basf Se Pyridine compounds as fungicides
EP3205208A1 (en) 2016-02-09 2017-08-16 Basf Se Mixtures and compositions comprising paenibacillus strains or fusaricidins and chemical pesticides
EP3426660A1 (en) 2016-03-09 2019-01-16 Basf Se Spirocyclic derivatives
EP3426044A1 (en) 2016-03-10 2019-01-16 Basf Se Fungicidal mixtures iii comprising strobilurin-type fungicides
CA3015131A1 (en) 2016-03-11 2017-09-14 Basf Se Method for controlling pests of plants
EP3436457B1 (en) 2016-04-01 2022-07-20 Basf Se Bicyclic compounds
AU2017250397A1 (en) 2016-04-11 2018-10-11 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3458433A1 (en) 2016-05-18 2019-03-27 Basf Se Capsules comprising benzylpropargylethers for use as nitrification inhibitors
WO2018050421A1 (en) 2016-09-13 2018-03-22 Basf Se Fungicidal mixtures i comprising quinoline fungicides
WO2018054711A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018054723A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018054721A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018065182A1 (en) 2016-10-04 2018-04-12 Basf Se Reduced quinoline compounds as antifuni agents
WO2018073110A1 (en) 2016-10-20 2018-04-26 Basf Se Quinoline compounds as fungicides
CA3045224A1 (en) 2016-12-16 2018-06-21 Basf Se Pesticidal compounds
WO2018114393A1 (en) 2016-12-19 2018-06-28 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3339297A1 (en) 2016-12-20 2018-06-27 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3338552A1 (en) 2016-12-21 2018-06-27 Basf Se Use of a tetrazolinone fungicide on transgenic plants
CN110191881A (zh) 2017-01-23 2019-08-30 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的吡啶化合物
WO2018149754A1 (en) 2017-02-16 2018-08-23 Basf Se Pyridine compounds
US11425910B2 (en) 2017-02-21 2022-08-30 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018162312A1 (en) 2017-03-10 2018-09-13 Basf Se Spirocyclic derivatives
WO2018166855A1 (en) 2017-03-16 2018-09-20 Basf Se Heterobicyclic substituted dihydroisoxazoles
CN110506038B (zh) 2017-03-28 2023-11-24 巴斯夫欧洲公司 杀害虫化合物
KR102551432B1 (ko) 2017-03-31 2023-07-05 바스프 에스이 동물 해충 퇴치를 위한 피리미디늄 화합물 및 이의 혼합물
BR112019020879A2 (pt) 2017-04-06 2020-04-28 Basf Se compostos, composição, uso de um composto de formula i, método para combater fungos fitopatogênicos, semente e intermediários
AU2018247768A1 (en) 2017-04-07 2019-10-03 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018188962A1 (en) 2017-04-11 2018-10-18 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018192793A1 (en) 2017-04-20 2018-10-25 Basf Se Substituted rhodanine derivatives
JP2020517608A (ja) 2017-04-20 2020-06-18 ピーアイ インダストリーズ リミテッドＰｉ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ Ｌｔｄ 新規フェニルアミン化合物
AU2018260098A1 (en) 2017-04-26 2019-10-31 Basf Se Substituted succinimide derivatives as pesticides
EP3618629A1 (en) 2017-05-02 2020-03-11 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
WO2018202491A1 (en) 2017-05-04 2018-11-08 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
JP7160487B2 (ja) 2017-05-04 2022-10-25 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 植物病原菌を駆除するための置換５－（ハロアルキル）－５－ヒドロキシ－イソオキサゾール
BR112019022206A2 (pt) 2017-05-05 2020-05-12 Basf Se Misturas fungicidas, composição agroquímica, uso da mistura, métodos para controlar fungos nocivos fitopatogênicos e para a proteção de material de propagação de plantas e material de propagação vegetal
UA125047C2 (uk) 2017-05-10 2021-12-29 Басф Се Біциклічні пестицидні сполуки
WO2018210659A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210658A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210661A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210660A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
CN110770210A (zh) 2017-05-18 2020-02-07 Pi工业有限公司 新颖的脒化合物
EA201992764A1 (ru) 2017-05-30 2020-04-29 Басф Се Пиридиновые и пиразиновые соединения
WO2018219797A1 (en) 2017-06-02 2018-12-06 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018224455A1 (en) 2017-06-07 2018-12-13 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
WO2018229202A1 (en) 2017-06-16 2018-12-20 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
BR112019025191B1 (pt) 2017-06-19 2023-11-28 Basf Se Compostos de pirimidínio substituídos, composição, método para proteger culturas, semente revestida, uso dos compostos e uso de um composto
WO2018234139A1 (en) 2017-06-19 2018-12-27 Basf Se 2-[[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]aryloxy](thio)acetamides for combating phytopathogenic fungi
WO2018234488A1 (en) 2017-06-23 2018-12-27 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
WO2019002158A1 (en) 2017-06-30 2019-01-03 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2019025250A1 (en) 2017-08-04 2019-02-07 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR COMBATING PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2019038042A1 (en) 2017-08-21 2019-02-28 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI
EP3675638A1 (en) 2017-08-29 2020-07-08 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2019042932A1 (en) 2017-08-31 2019-03-07 Basf Se METHOD FOR CONTROLLING RICE PARASITES IN RICE
EP3453706A1 (en) 2017-09-08 2019-03-13 Basf Se Pesticidal imidazole compounds
US11076596B2 (en) 2017-09-18 2021-08-03 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2019057660A1 (en) 2017-09-25 2019-03-28 Basf Se INDOLE AND AZAINDOLE COMPOUNDS HAVING 6-CHANNEL SUBSTITUTED ARYL AND HETEROARYL CYCLES AS AGROCHEMICAL FUNGICIDES
US11399543B2 (en) 2017-10-13 2022-08-02 Basf Se Substituted 1,2,3,5-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyrimidiniumolates for combating animal pests
WO2019101511A1 (en) 2017-11-23 2019-05-31 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2019115511A1 (en) 2017-12-14 2019-06-20 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
WO2019115343A1 (en) 2017-12-15 2019-06-20 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted pyridines
WO2019121143A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
JP2021507911A (ja) 2017-12-20 2021-02-25 ピーアイ インダストリーズ リミテッドＰｉ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ Ｌｔｄ フルオロアルケニル化合物、その製造法およびその使用
CA3086083A1 (en) 2017-12-21 2019-06-27 Basf Se Pesticidal compounds
AU2019211978B2 (en) 2018-01-09 2024-08-22 Basf Se Silylethynyl hetaryl compounds as nitrification inhibitors
WO2019137995A1 (en) 2018-01-11 2019-07-18 Basf Se Novel pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
UA127503C2 (uk) 2018-01-30 2023-09-13 Пі Індастріз Лтд. Оксадіазоли, призначені для використання у контролі фітопатогенних грибів
WO2019150311A1 (en) 2018-02-02 2019-08-08 Pi Industries Ltd. 1-3 dithiol compounds and their use for the protection of crops from phytopathogenic microorganisms
EP3749660A1 (en) 2018-02-07 2020-12-16 Basf Se New pyridine carboxamides
WO2019154665A1 (en) 2018-02-07 2019-08-15 Basf Se New pyridine carboxamides
EP3530118A1 (en) 2018-02-26 2019-08-28 Basf Se Fungicidal mixtures
EP3530116A1 (en) 2018-02-27 2019-08-28 Basf Se Fungicidal mixtures comprising xemium
EP3758491A1 (en) 2018-02-28 2021-01-06 Basf Se Use of pyrazole propargyl ethers as nitrification inhibitors
WO2019166560A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Basf Se Use of n-functionalized alkoxy pyrazole compounds as nitrification inhibitors
WO2019166252A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Basf Se Fungicidal mixtures comprising fenpropidin
CN111683529B (zh) 2018-02-28 2022-10-14 巴斯夫欧洲公司 烷氧基吡唑作为硝化抑制剂的用途
WO2019166257A1 (en) 2018-03-01 2019-09-06 BASF Agro B.V. Fungicidal compositions of mefentrifluconazole
EP3533331A1 (en) 2018-03-02 2019-09-04 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen
EP3533333A1 (en) 2018-03-02 2019-09-04 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen
EP3536150A1 (en) 2018-03-06 2019-09-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising fluxapyroxad
US20210002232A1 (en) 2018-03-09 2021-01-07 Pi Industries Ltd. Heterocyclic compounds as fungicides
WO2019175713A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New catechol molecules and their use as inhibitors to p450 related metabolic pathways
WO2019175712A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New uses for catechol molecules as inhibitors to glutathione s-transferase metabolic pathways
WO2019185413A1 (en) 2018-03-27 2019-10-03 Basf Se Pesticidal substituted cyclopropyl derivatives
BR112020020959A2 (pt) 2018-04-16 2021-01-19 Pi Industries Ltd. Uso de compostos de fenilamidina 4-substituídospara controlar doenças de ferrugem em vegetais
KR102727205B1 (ko) 2018-05-15 2024-11-06 바스프 에스이 벤즈피리목산 및 옥사조술필을 포함하는 혼합물 및 이의 용도 및 이의 적용 방법
WO2019219464A1 (en) 2018-05-15 2019-11-21 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2019224092A1 (en) 2018-05-22 2019-11-28 Basf Se Pesticidally active c15-derivatives of ginkgolides
WO2020002472A1 (en) 2018-06-28 2020-01-02 Basf Se Use of alkynylthiophenes as nitrification inhibitors
DK3826983T3 (da) 2018-07-23 2024-08-05 Basf Se Anvendelse af substituerede 2-thiazoliner som nitrificeringshæmmere
CN112424147B (zh) 2018-07-23 2023-06-30 巴斯夫欧洲公司 取代噻唑烷化合物作为硝化抑制剂的用途
WO2020035826A1 (en) 2018-08-17 2020-02-20 Pi Industries Ltd. 1,2-dithiolone compounds and use thereof
EP3613736A1 (en) 2018-08-22 2020-02-26 Basf Se Substituted glutarimide derivatives
WO2020064492A1 (en) 2018-09-28 2020-04-02 Basf Se Method of controlling pests by seed treatment application of a mesoionic compound or mixture thereof
EP3628158A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Pesticidal mixture comprising a mesoionic compound and a biopesticide
EP3628157A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method of controlling insecticide resistant insects and virus transmission to plants
EP3628156A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method for controlling pests of sugarcane, citrus, rapeseed, and potato plants
CA3112921A1 (en) 2018-10-01 2020-04-09 Pi Industries Ltd. Novel oxadiazoles
CN113195461A (zh) 2018-10-01 2021-07-30 Pi工业有限公司 新型恶二唑类化合物
EP3643705A1 (en) 2018-10-24 2020-04-29 Basf Se Pesticidal compounds
WO2020095161A1 (en) 2018-11-05 2020-05-14 Pi Industries Ltd. Nitrone compounds and use thereof
WO2020109039A1 (en) 2018-11-28 2020-06-04 Basf Se Pesticidal compounds
EP3670501A1 (en) 2018-12-17 2020-06-24 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides
BR112021009395A2 (pt) 2018-12-18 2021-08-10 Basf Se compostos de pirimidínio substituídos, compostos de fórmula (i), métodos para proteger culturas, para o combate, controle, prevenção ou proteção, método não terapêutico para o tratamento de animais, semente e usos dos compostos de fórmula (i)
EP3696177A1 (en) 2019-02-12 2020-08-19 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
MX2021012324A (es) 2019-04-08 2021-11-12 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos de oxadiazol para controlar o prevenir hongos fitopatogenicos.
ES2962639T3 (es) 2019-04-08 2024-03-20 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos de oxadiazol para controlar o prevenir hongos fitopatógenos
KR20210150519A (ko) 2019-04-08 2021-12-10 피아이 인더스트리스 엘티디. 식물병원성 진균을 방제 또는 예방하기 위한 신규한 옥사디아졸 화합물
EP3730489A1 (en) 2019-04-25 2020-10-28 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
EP3975718A1 (en) 2019-05-29 2022-04-06 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
EP3769623A1 (en) 2019-07-22 2021-01-27 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
MX2021014864A (es) 2019-06-06 2022-01-18 Basf Se N-(pirid-3-il)carboxamidas fungicidas.
WO2020244970A1 (en) 2019-06-06 2020-12-10 Basf Se New carbocyclic pyridine carboxamides
WO2020244969A1 (en) 2019-06-06 2020-12-10 Basf Se Pyridine derivatives and their use as fungicides
EP3766879A1 (en) 2019-07-19 2021-01-20 Basf Se Pesticidal pyrazole derivatives
AR119774A1 (es) 2019-08-19 2022-01-12 Pi Industries Ltd Compuestos de oxadiazol que contienen un anillo heteroaromático de 5 miembros para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos
WO2021063736A1 (en) 2019-10-02 2021-04-08 Basf Se Bicyclic pyridine derivatives
WO2021063735A1 (en) 2019-10-02 2021-04-08 Basf Se New bicyclic pyridine derivatives
AR120374A1 (es) 2019-11-08 2022-02-09 Pi Industries Ltd Compuestos de oxadiazol que contienen anillos de heterociclilo fusionados para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos
CN114845551B (zh) 2019-12-23 2025-04-29 巴斯夫欧洲公司 酶增强农业化学活性化合物的根吸收
US20230106291A1 (en) 2020-02-28 2023-04-06 BASF Agro B.V. Methods and uses of a mixture comprising alpha-cypermethrin and dinotefuran for controlling invertebrate pests in t
WO2021175669A1 (en) 2020-03-04 2021-09-10 Basf Se Use of substituted 1,2,4-oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
BR112022020612A2 (pt) 2020-04-14 2022-11-29 Basf Se Mistura fungicida, composição agroquímica, uso não terapêutico da mistura e método para controlar fungos fitopatogênicos nocivos
WO2021219513A1 (en) 2020-04-28 2021-11-04 Basf Se Pesticidal compounds
EP3903584A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iv
EP3903582A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ii
EP3903581A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors i
EP3903583A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iii
EP3909950A1 (en) 2020-05-13 2021-11-17 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
WO2021249800A1 (en) 2020-06-10 2021-12-16 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides
EP3945089A1 (en) 2020-07-31 2022-02-02 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors v
EP3960727A1 (en) 2020-08-28 2022-03-02 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors vi
EP3939961A1 (en) 2020-07-16 2022-01-19 Basf Se Strobilurin type compounds and their use for combating phytopathogenic fungi
WO2022017836A1 (en) 2020-07-20 2022-01-27 BASF Agro B.V. Fungicidal compositions comprising (r)-2-[4-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)phenyl]-1- (1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
EP3970494A1 (en) 2020-09-21 2022-03-23 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors viii
WO2022038500A1 (en) 2020-08-18 2022-02-24 Pi Industries Limited Novel heterocyclic compounds for combating phytopathogenic fungi
AR123502A1 (es) 2020-09-15 2022-12-07 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos de picolinamida para combatir hongos fitopatógenos
AR123501A1 (es) 2020-09-15 2022-12-07 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos de picolinamida para combatir hongos fitopatógenos
TW202229241A (zh) 2020-09-26 2022-08-01 印度商皮埃企業有限公司 殺線蟲化合物及其用途
WO2022089969A1 (en) 2020-10-27 2022-05-05 BASF Agro B.V. Compositions comprising mefentrifluconazole
EP4018830A1 (en) 2020-12-23 2022-06-29 Basf Se Pesticidal mixtures
EP4043444A1 (en) 2021-02-11 2022-08-17 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
AR125764A1 (es) 2021-05-05 2023-08-09 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos heterociclicos condensados para combatir hongos fitopatogenos
MX2023013719A (es) 2021-05-18 2024-01-17 Basf Se Nuevas piridinas sustituidas como fungicidas.
EP4341257A1 (en) 2021-05-18 2024-03-27 Basf Se New substituted quinolines as fungicides
UY39780A (es) 2021-05-26 2022-11-30 Pi Industries Ltd Composición fungicida que contiene compuestos de oxadiazol
EP4094579A1 (en) 2021-05-28 2022-11-30 Basf Se Pesticidal mixtures comprising metyltetraprole
EP4119547A1 (en) 2021-07-12 2023-01-18 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
CA3227665A1 (en) 2021-08-02 2023-02-09 Wassilios Grammenos (3-pirydyl)-quinazoline
EP4140986A1 (en) 2021-08-23 2023-03-01 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4140995A1 (en) 2021-08-27 2023-03-01 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4151631A1 (en) 2021-09-20 2023-03-22 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
WO2023072671A1 (en) 2021-10-28 2023-05-04 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ix
EP4194453A1 (en) 2021-12-08 2023-06-14 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4198033A1 (en) 2021-12-14 2023-06-21 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
EP4198023A1 (en) 2021-12-16 2023-06-21 Basf Se Pesticidally active thiosemicarbazone compounds
EP4447676A1 (en) 2021-12-17 2024-10-23 Basf Se Lactones for enhancing the activity of antimicrobial agents
EP4447675A1 (en) 2021-12-17 2024-10-23 Basf Se Composition comprising an antimicrobial agent and a carboxamide
AR127972A1 (es) 2021-12-17 2024-03-13 Pi Industries Ltd Novedosos compuestos de piridina carboxamida bicíclica sustituida fusionada para combatir hongos fitopatogénicos
EP4238971A1 (en) 2022-03-02 2023-09-06 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
WO2023203066A1 (en) 2022-04-21 2023-10-26 Basf Se Synergistic action as nitrification inhibitors of dcd oligomers with alkoxypyrazole and its oligomers
WO2023208447A1 (en) 2022-04-25 2023-11-02 Basf Se An emulsifiable concentrate having a (substituted) benzaldehyde-based solvent system
EP4289273A1 (en) 2022-06-07 2023-12-13 Basf Se Composition comprising an antimicrobial agent and a n-cyclohexyldiazeniumdioxy salt
AU2023317620A1 (en) 2022-08-02 2025-02-13 Basf Se Pyrazolo pesticidal compounds
EP4385328A1 (en) 2022-12-15 2024-06-19 Basf Se Alpha-hydroxyketones for enhancing the activity of antimicrobial agents
EP4389210A1 (en) 2022-12-21 2024-06-26 Basf Se Heteroaryl compounds for the control of invertebrate pests
KR20250172867A (ko) 2023-04-17 2025-12-09 바스프 에스이 항미생물제 및 알콕실화 아민을 포함하는 조성물
EP4455137A1 (en) 2023-04-24 2024-10-30 Basf Se Pyrimidine compounds for the control of invertebrate pests
EP4467535A1 (en) 2023-05-25 2024-11-27 Basf Se Lactam pesticidal compounds
WO2025008227A1 (en) 2023-07-05 2025-01-09 Basf Se Substituted pyridyl/pyrazinyl dihydropyrrolotriazine compounds for combatting phytopath-ogenic fungi
WO2025008226A1 (en) 2023-07-05 2025-01-09 Basf Se Substituted quinolyl/quinoxalyl dihydropyrrolotriazine compounds for combatting phyto-pathogenic fungi
EP4488269A1 (en) 2023-07-06 2025-01-08 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
EP4488273A1 (en) 2023-07-06 2025-01-08 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
WO2025031843A1 (en) 2023-08-09 2025-02-13 Basf Se New substituted benzoxazine picolinonitrile compounds for combatting phytopathogenic fungi
WO2025031842A1 (en) 2023-08-09 2025-02-13 Basf Se New substituted benzoxazepine picolinonitrile compounds for combatting phytopathogenic fungi
WO2025078183A1 (en) 2023-10-09 2025-04-17 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted quinazolyl quinolines
AU2024358203A1 (en) 2023-10-09 2026-04-16 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted pyridines
WO2025157800A1 (en) 2024-01-22 2025-07-31 Basf Se Biocidal composition comprising an alkoxylated amine and an organic solvent
WO2025180964A1 (en) 2024-03-01 2025-09-04 Basf Se New substituted benzoxazepine compounds for combatting phytopathogenic fungi
WO2025223904A1 (en) 2024-04-24 2025-10-30 Basf Se Mixtures of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors with at least one further pesticide i
EP4640052A1 (en) 2024-04-24 2025-10-29 Basf Se Mixtures of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors with at least one further pesticide i
WO2026012814A1 (en) 2024-07-10 2026-01-15 Basf Se Compositions and methods to enhance crop yield and plant health
WO2026021910A1 (en) 2024-07-23 2026-01-29 Basf Se New substituted benzothiazine pyridine compounds for combatting phytopathogenic fungi
WO2026021912A1 (en) 2024-07-23 2026-01-29 Basf Se New substituted benzothiazine pyridine compounds for combatting phytopathogenic fungi
WO2026021909A1 (en) 2024-07-23 2026-01-29 Basf Se New substituted benzothiazine pyridine compounds for combatting phytopathogenic fungi
WO2026021911A1 (en) 2024-07-23 2026-01-29 Basf Se New substituted benzothiazine pyridine compounds for combatting phytopathogenic fungi
WO2026037853A1 (en) 2024-08-14 2026-02-19 Basf Se Benzoxazole derivatives as pesticidal compounds
WO2026041702A1 (en) 2024-08-21 2026-02-26 Basf Se Benzoxazole derivatives as pesticidal compounds
WO2026057375A1 (en) 2024-09-11 2026-03-19 Basf Se Mixtures of ambruticin with at least one further pesticide

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3130633A1 (de) * 1981-08-01 1983-02-17 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 7-amino-azolo(1,5-a)pyrimidine und diese enthaltende fungizide
TW224044B (bg) * 1991-12-30 1994-05-21 Shell Internat Res Schappej B V
US5593996A (en) * 1991-12-30 1997-01-14 American Cyanamid Company Triazolopyrimidine derivatives
IL108731A (en) * 1993-03-04 1997-03-18 Shell Int Research 6, N-DISUBSTITUTED-£1, 2, 4| TRIAZOLO-£1, 5-a| PYRIMIDINE- 7-AMINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS FUNGICIDES
IL108747A (en) * 1993-03-04 1999-03-12 Shell Int Research Mushroom-killing preparations containing a history of 6 metamorphoses of 5 - 7 Dihalo - 1, 2 - 4 Triazlo [A-1,5] Pyrimidine Certain such new compounds and their preparation
US5817663A (en) * 1996-10-07 1998-10-06 American Cyanamid Company Pentafluorophenylazolopyrimidines

Also Published As

Publication number Publication date
EA002906B1 (ru) 2002-10-31
EE04373B1 (et) 2004-10-15
IL132238A (en) 2003-05-29
CZ292819B6 (cs) 2003-12-17
ID24182A (id) 2000-07-13
KR100492453B1 (ko) 2005-06-02
DE69903988D1 (de) 2003-01-02
EP0975635A1 (en) 2000-02-02
JP2001520650A (ja) 2001-10-30
IL132238A0 (en) 2001-03-19
AU6867198A (en) 1998-11-11
CA2287470A1 (en) 1998-10-22
KR20010006260A (ko) 2001-01-26
EP0975635B1 (en) 2003-05-07
NO994973D0 (no) 1999-10-13
TR199902552T2 (xx) 2000-05-22
PL194633B1 (pl) 2007-06-29
ATE228133T1 (de) 2002-12-15
CZ359699A3 (cs) 2000-05-17
EE9900486A (et) 2000-06-15
NO313416B1 (no) 2002-09-30
CN1257502A (zh) 2000-06-21
ES2199436T3 (es) 2004-02-16
HUP0001993A2 (hu) 2000-10-28
RS49776B (sr) 2008-06-05
WO1998046608A1 (en) 1998-10-22
EP0945453B1 (en) 2002-11-20
EA199900936A1 (ru) 2000-06-26
ES2188094T3 (es) 2003-06-16
NO994973L (no) 1999-10-13
DE69903988T2 (de) 2003-03-27
AU735730B2 (en) 2001-07-12
HUP0001993A3 (en) 2002-02-28
CA2287470C (en) 2008-04-29
DK0945453T3 (da) 2002-12-16
DK0975635T3 (da) 2003-06-02
BR9808531A (pt) 2000-05-23
YU52099A (sh) 2002-09-19
PT945453E (pt) 2003-03-31
TW460476B (en) 2001-10-21
BG103805A (bg) 2000-06-30
ZA983054B (en) 1999-10-11
DE69814375T2 (de) 2003-12-24
ATE239727T1 (de) 2003-05-15
EP0945453A1 (en) 1999-09-29
SK283232B6 (sk) 2003-04-01
PT975635E (pt) 2003-09-30
DE69814375D1 (de) 2003-06-12
PL336164A1 (en) 2000-06-05
UA57074C2 (uk) 2003-06-16
SK141499A3 (en) 2001-09-11
CN1104433C (zh) 2003-04-02
NZ500143A (en) 2001-06-29
OA11203A (en) 2003-05-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
BG64197B1 (bg) Трифлуорметилалкиламино-триазолопиримидини с фунгицидно действие
EP0975634B1 (en) Fungicidal trifluorophenyl-triazolopyrimidines
KR100598727B1 (ko) 살진균성 트리플루오로메틸알킬아미노트리아졸로피리미딘
US6297251B1 (en) Fungicidal trifluorophenyl-triazolopyrimidines
ES2212527T3 (es) 7-alquil-triazolopirimidinas fungicidas.
US5948783A (en) Fungicidal trifluoromethylalkylamino-triazolopyrimidines
JP3747435B2 (ja) 殺菌剤６−（２−ハロ−４−アルコキシフェニル）−トリアゾロピリミジン
US6255309B1 (en) Fungicidal trifluoromethylalkylamino-triazolopyrimidines
US5985883A (en) Fungicidal trichlorophenyl-triazolopyrimidines
US5981534A (en) Fungicidal 6-(2,6-difluoro-4-alkoxyphenyl)-triazolopyrimidines
EP1289995B1 (en) Fungicidal triazolopyrimid-7-ylideneamines
US6380202B1 (en) Fungicidal fluoro-substituted 7-heterocyclyl-triazolopyrimidines
US20030083328A1 (en) Fungicidal triazolopyrimid-7-ylideneamines