BRPI0510051B1 - composição flavorizante, uso de uma substância ou sais comestíveis da mesma, produto, e, processo para produzir uma substância que melhora o sabor - Google Patents
composição flavorizante, uso de uma substância ou sais comestíveis da mesma, produto, e, processo para produzir uma substância que melhora o sabor Download PDFInfo
- Publication number
- BRPI0510051B1 BRPI0510051B1 BRPI0510051A BRPI0510051A BRPI0510051B1 BR PI0510051 B1 BRPI0510051 B1 BR PI0510051B1 BR PI0510051 A BRPI0510051 A BR PI0510051A BR PI0510051 A BRPI0510051 A BR PI0510051A BR PI0510051 B1 BRPI0510051 B1 BR PI0510051B1
- Authority
- BR
- Brazil
- Prior art keywords
- alkyl
- represents hydrogen
- hydroxyl
- composition according
- taste
- Prior art date
Links
- 239000000126 substance Substances 0.000 title claims abstract description 92
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 51
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 title claims abstract description 48
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 title claims abstract description 48
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims abstract description 20
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 title claims description 36
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 230000008569 process Effects 0.000 title claims description 8
- 235000019640 taste Nutrition 0.000 claims abstract description 70
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 25
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 claims abstract description 21
- 235000019505 tobacco product Nutrition 0.000 claims abstract description 18
- BHPGWLIKLOJOGR-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-n,n-bis(2-hydroxyethyl)propanamide Chemical compound CC(O)C(=O)N(CCO)CCO BHPGWLIKLOJOGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- NAOVCEBACWAEDG-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-n-(2-hydroxyethyl)acetamide Chemical compound OCCNC(=O)CO NAOVCEBACWAEDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- DLXOALFKYWVQBY-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-n-(3-hydroxypropyl)propanamide Chemical compound CC(O)C(=O)NCCCO DLXOALFKYWVQBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- QZVRURKJQKETAB-UHFFFAOYSA-N n-(1,3-dihydroxypropan-2-yl)-2-hydroxypropanamide Chemical compound CC(O)C(=O)NC(CO)CO QZVRURKJQKETAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- UISGHAWNKJBXQV-UHFFFAOYSA-N n-(2,3-dihydroxypropyl)-2-hydroxypropanamide Chemical compound CC(O)C(=O)NCC(O)CO UISGHAWNKJBXQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 56
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 56
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 41
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 22
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims description 14
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 12
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 10
- 235000004279 alanine Nutrition 0.000 claims description 9
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 claims description 9
- QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N L-alanine Chemical compound C[C@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N 0.000 claims description 8
- 239000001226 triphosphate Substances 0.000 claims description 7
- 235000011178 triphosphate Nutrition 0.000 claims description 7
- UNXRWKVEANCORM-UHFFFAOYSA-N triphosphoric acid Chemical compound OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(O)=O UNXRWKVEANCORM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000006527 (C1-C5) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 6
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000006729 (C2-C5) alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000002386 heptoses Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000002402 hexoses Chemical class 0.000 claims description 5
- SUHOOTKUPISOBE-UHFFFAOYSA-N O-phosphoethanolamine Chemical compound NCCOP(O)(O)=O SUHOOTKUPISOBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 2
- 230000001953 sensory effect Effects 0.000 abstract description 8
- RZCHTMXTKQHYDT-UHFFFAOYSA-N N-Lactoyl ethanolamine Chemical compound CC(O)C(=O)NCCO RZCHTMXTKQHYDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- CKXSSEHWXMVQRZ-UHFFFAOYSA-N N-Lactoyl ethanolamine phosphate Chemical compound CC(O)C(=O)NCCOP(O)(O)=O CKXSSEHWXMVQRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- OHJDKUBXUCEKAO-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethylamino)butanoic acid Chemical compound CCC(C(O)=O)NCCO OHJDKUBXUCEKAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 49
- 235000019583 umami taste Nutrition 0.000 description 18
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 14
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- 125000000539 amino acid group Chemical group 0.000 description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 9
- LPUQAYUQRXPFSQ-DFWYDOINSA-M monosodium L-glutamate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O LPUQAYUQRXPFSQ-DFWYDOINSA-M 0.000 description 9
- 235000013923 monosodium glutamate Nutrition 0.000 description 9
- 239000004223 monosodium glutamate Substances 0.000 description 9
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 8
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 8
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 7
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 7
- HOSGXJWQVBHGLT-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxy-3,4-dihydro-1h-quinolin-2-one Chemical group N1C(=O)CCC2=CC(O)=CC=C21 HOSGXJWQVBHGLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000005923 long-lasting effect Effects 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric Acid Chemical compound [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000019658 bitter taste Nutrition 0.000 description 5
- 235000010633 broth Nutrition 0.000 description 5
- 235000015122 lemonade Nutrition 0.000 description 5
- 239000002773 nucleotide Substances 0.000 description 5
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 5
- 235000021092 sugar substitutes Nutrition 0.000 description 5
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000013351 cheese Nutrition 0.000 description 4
- 235000013365 dairy product Nutrition 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N eugenol Chemical compound COC1=CC(CC=C)=CC=C1O RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 4
- 125000003729 nucleotide group Chemical group 0.000 description 4
- 230000000391 smoking effect Effects 0.000 description 4
- 235000014347 soups Nutrition 0.000 description 4
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 4
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 4
- NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N (+)-Neomenthol Chemical compound CC(C)[C@@H]1CC[C@@H](C)C[C@@H]1O NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N 0.000 description 3
- 125000006823 (C1-C6) acyl group Chemical group 0.000 description 3
- ZGCHLAJIRWDGFE-UHFFFAOYSA-N 1-aminopropane-1,1-diol Chemical class CCC(N)(O)O ZGCHLAJIRWDGFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N DL-menthol Natural products CC(C)C1CCC(C)CC1O NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 3
- WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N Glutamic acid Natural products OC(=O)C(N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N L-aspartic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N 0.000 description 3
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical class OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 description 3
- 241000208125 Nicotiana Species 0.000 description 3
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 235000003704 aspartic acid Nutrition 0.000 description 3
- OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N beta-carboxyaspartic acid Natural products OC(=O)C(N)C(C(O)=O)C(O)=O OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000010630 cinnamon oil Substances 0.000 description 3
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 3
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 3
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000013922 glutamic acid Nutrition 0.000 description 3
- 239000004220 glutamic acid Substances 0.000 description 3
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 3
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 3
- 229940041616 menthol Drugs 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 3
- 235000019633 pungent taste Nutrition 0.000 description 3
- 235000019607 umami taste sensations Nutrition 0.000 description 3
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N (E)-cinnamaldehyde Chemical compound O=C\C=C\C1=CC=CC=C1 KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 2
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 2
- MXZROAOUCUVNHX-UHFFFAOYSA-N 2-Aminopropanol Chemical class CCC(N)O MXZROAOUCUVNHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N Chavibetol Natural products COC1=CC=C(CC=C)C=C1O NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N D-xylopyranose Chemical compound O[C@@H]1COC(O)[C@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N 0.000 description 2
- 239000005770 Eugenol Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Natural products NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GRSZFWQUAKGDAV-KQYNXXCUSA-N IMP Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](COP(O)(O)=O)O[C@H]1N1C(NC=NC2=O)=C2N=C1 GRSZFWQUAKGDAV-KQYNXXCUSA-N 0.000 description 2
- KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N L-lysine Chemical group NCCCC[C@H](N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Chemical group NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004472 Lysine Chemical group 0.000 description 2
- 239000005913 Maltodextrin Substances 0.000 description 2
- 229920002774 Maltodextrin Polymers 0.000 description 2
- 235000006679 Mentha X verticillata Nutrition 0.000 description 2
- 235000002899 Mentha suaveolens Nutrition 0.000 description 2
- 235000001636 Mentha x rotundifolia Nutrition 0.000 description 2
- OKJIRPAQVSHGFK-UHFFFAOYSA-N N-acetylglycine Chemical compound CC(=O)NCC(O)=O OKJIRPAQVSHGFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N Pseudoeugenol Natural products COC1=CC(C(C)=C)=CC=C1O UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 2
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 2
- AXMVYSVVTMKQSL-UHFFFAOYSA-N UNPD142122 Natural products OC1=CC=C(C=CC=O)C=C1O AXMVYSVVTMKQSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 235000009582 asparagine Nutrition 0.000 description 2
- RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N caffeine Chemical compound CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N=CN2C RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004181 carboxyalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229940112822 chewing gum Drugs 0.000 description 2
- 235000015218 chewing gum Nutrition 0.000 description 2
- 229940117916 cinnamic aldehyde Drugs 0.000 description 2
- KJPRLNWUNMBNBZ-UHFFFAOYSA-N cinnamic aldehyde Natural products O=CC=CC1=CC=CC=C1 KJPRLNWUNMBNBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 2
- 229960002217 eugenol Drugs 0.000 description 2
- 235000011194 food seasoning agent Nutrition 0.000 description 2
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 2
- 125000003630 glycyl group Chemical group [H]N([H])C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 2
- RQFCJASXJCIDSX-UUOKFMHZSA-N guanosine 5'-monophosphate Chemical compound C1=2NC(N)=NC(=O)C=2N=CN1[C@@H]1O[C@H](COP(O)(O)=O)[C@@H](O)[C@H]1O RQFCJASXJCIDSX-UUOKFMHZSA-N 0.000 description 2
- 235000013928 guanylic acid Nutrition 0.000 description 2
- 235000013902 inosinic acid Nutrition 0.000 description 2
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 2
- 235000018977 lysine Nutrition 0.000 description 2
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 2
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229940035034 maltodextrin Drugs 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 210000001706 olfactory mucosa Anatomy 0.000 description 2
- 235000013348 organic food Nutrition 0.000 description 2
- 235000015927 pasta Nutrition 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 description 2
- 229930002161 purine alkaloid Natural products 0.000 description 2
- 150000003212 purines Chemical class 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 2
- YAPQBXQYLJRXSA-UHFFFAOYSA-N theobromine Chemical compound CN1C(=O)NC(=O)C2=C1N=CN2C YAPQBXQYLJRXSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003628 tricarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000008371 vanilla flavor Substances 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001124 (E)-prop-1-ene-1,2,3-tricarboxylic acid Substances 0.000 description 1
- OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 100676-05-9 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)O1 OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 description 1
- 239000004475 Arginine Chemical group 0.000 description 1
- DCXYFEDJOCDNAF-UHFFFAOYSA-N Asparagine Chemical group OC(=O)C(N)CC(N)=O DCXYFEDJOCDNAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 1
- SHZGCJCMOBCMKK-UHFFFAOYSA-N D-mannomethylose Natural products CC1OC(O)C(O)C(O)C1O SHZGCJCMOBCMKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N D-mannopyranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N 0.000 description 1
- 239000004278 EU approved seasoning Substances 0.000 description 1
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 1
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010022998 Irritability Diseases 0.000 description 1
- LPHGQDQBBGAPDZ-UHFFFAOYSA-N Isocaffeine Natural products CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N(C)C=N2 LPHGQDQBBGAPDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N L-Cysteine Chemical group SC[C@H](N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N L-Proline Chemical group OC(=O)[C@@H]1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P L-argininium(2+) Chemical group NC(=[NH2+])NCCC[C@H]([NH3+])C(O)=O ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P 0.000 description 1
- DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHSA-N L-asparagine Chemical group OC(=O)[C@@H](N)CC(N)=O DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- 229930195714 L-glutamate Natural products 0.000 description 1
- FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N L-methionine Chemical group CSCC[C@H](N)C(O)=O FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- SHZGCJCMOBCMKK-JFNONXLTSA-N L-rhamnopyranose Chemical compound C[C@@H]1OC(O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O SHZGCJCMOBCMKK-JFNONXLTSA-N 0.000 description 1
- PNNNRSAQSRJVSB-UHFFFAOYSA-N L-rhamnose Natural products CC(O)C(O)C(O)C(O)C=O PNNNRSAQSRJVSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N L-tyrosine Chemical group OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N Maltose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N 0.000 description 1
- 235000014749 Mentha crispa Nutrition 0.000 description 1
- 244000024873 Mentha crispa Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 102000015636 Oligopeptides Human genes 0.000 description 1
- 108010038807 Oligopeptides Proteins 0.000 description 1
- ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N Proline Chemical group OC(=O)C1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010039424 Salivary hypersecretion Diseases 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- 244000290333 Vanilla fragrans Species 0.000 description 1
- 235000009499 Vanilla fragrans Nutrition 0.000 description 1
- 235000012036 Vanilla tahitensis Nutrition 0.000 description 1
- 229940091181 aconitic acid Drugs 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N alpha-D-galactose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000036528 appetite Effects 0.000 description 1
- 235000019789 appetite Nutrition 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N arabinose Natural products OCC(O)C(O)C(O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N arginine Chemical group OC(=O)C(N)CCCNC(N)=N ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009697 arginine Nutrition 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 229960001230 asparagine Drugs 0.000 description 1
- 150000001508 asparagines Chemical class 0.000 description 1
- 235000019606 astringent taste Nutrition 0.000 description 1
- 235000015173 baked goods and baking mixes Nutrition 0.000 description 1
- SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N beta-D-Pyranose-Lyxose Natural products OC1COC(O)C(O)C1O SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N beta-maltose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N 0.000 description 1
- 235000019636 bitter flavor Nutrition 0.000 description 1
- 235000008429 bread Nutrition 0.000 description 1
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 description 1
- 229960001948 caffeine Drugs 0.000 description 1
- VJEONQKOZGKCAK-UHFFFAOYSA-N caffeine Natural products CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1C=CN2C VJEONQKOZGKCAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000008370 chocolate flavor Substances 0.000 description 1
- GTZCVFVGUGFEME-IWQZZHSRSA-N cis-aconitic acid Chemical compound OC(=O)C\C(C(O)=O)=C\C(O)=O GTZCVFVGUGFEME-IWQZZHSRSA-N 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 230000002301 combined effect Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000013409 condiments Nutrition 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000018417 cysteine Nutrition 0.000 description 1
- XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N cysteine Chemical group SCC(N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAASRHQPRFFWCS-UHFFFAOYSA-P diazanium;oxygen(2-);uranium Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[U].[U] ZAASRHQPRFFWCS-UHFFFAOYSA-P 0.000 description 1
- 235000021245 dietary protein Nutrition 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000019264 food flavour enhancer Nutrition 0.000 description 1
- 235000014105 formulated food Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- BJHIKXHVCXFQLS-UYFOZJQFSA-N fructose group Chemical group OCC(=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO BJHIKXHVCXFQLS-UYFOZJQFSA-N 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000011087 fumaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930182830 galactose Natural products 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 125000000291 glutamic acid group Chemical group N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)* 0.000 description 1
- 229940093915 gynecological organic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000019668 heartiness Nutrition 0.000 description 1
- HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N histidine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 1
- XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N limonene Chemical compound CC(=C)C1CCC(C)=CC1 XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 235000020191 long-life milk Nutrition 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 235000013310 margarine Nutrition 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- 239000001683 mentha spicata herb oil Substances 0.000 description 1
- 229930182817 methionine Chemical group 0.000 description 1
- 235000006109 methionine Nutrition 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000003278 mimic effect Effects 0.000 description 1
- 239000008368 mint flavor Substances 0.000 description 1
- 239000002324 mouth wash Substances 0.000 description 1
- 210000003928 nasal cavity Anatomy 0.000 description 1
- 231100000862 numbness Toxicity 0.000 description 1
- 239000007968 orange flavor Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 244000144977 poultry Species 0.000 description 1
- 235000013594 poultry meat Nutrition 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 235000013930 proline Nutrition 0.000 description 1
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 208000026451 salivation Diseases 0.000 description 1
- 235000019643 salty taste Nutrition 0.000 description 1
- 235000015067 sauces Nutrition 0.000 description 1
- 235000014102 seafood Nutrition 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 235000019613 sensory perceptions of taste Nutrition 0.000 description 1
- 210000002265 sensory receptor cell Anatomy 0.000 description 1
- 102000027509 sensory receptors Human genes 0.000 description 1
- 108091008691 sensory receptors Proteins 0.000 description 1
- 235000014214 soft drink Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 235000019721 spearmint oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 230000009044 synergistic interaction Effects 0.000 description 1
- 230000035923 taste sensation Effects 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 229960004559 theobromine Drugs 0.000 description 1
- 239000000606 toothpaste Substances 0.000 description 1
- 229940034610 toothpaste Drugs 0.000 description 1
- GTZCVFVGUGFEME-UHFFFAOYSA-N trans-aconitic acid Natural products OC(=O)CC(C(O)=O)=CC(O)=O GTZCVFVGUGFEME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000002374 tyrosine Nutrition 0.000 description 1
- OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N tyrosine Chemical group OC(=O)C(N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013618 yogurt Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/21—Synthetic spices, flavouring agents or condiments containing amino acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/202—Aliphatic compounds
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Seasonings (AREA)
- General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Amplifiers (AREA)
- Confectionery (AREA)
- Bakery Products And Manufacturing Methods Therefor (AREA)
Abstract
composição flavorizante, uso de uma substância ou sais comestíveis da mesma, produto, e, processo para produzir uma substância que melhora o sabor. a presente invenção em um primeiro aspecto diz respeito à melhora de sabor de gêneros alimentícios, bebidas, produtos farmacêuticos, produtos de tabaco e produtos de cuidado oral, usando uma substância de acordo com a fórmula (i) ou fórmula (ii), ou sais comestíveis da mesma cr^ 7^(or^ 4^)-co-nr^ 2^-cr^ 8^r^ 3^-x-or^ 5^ (i); r^ 6^-cr^ 7^(or^ 4^)-co-az (ii). foi descoberto que as substâncias representadas pela forma (i) e/ou fórmula (ii) são capazes de modular e complementar o impacto sensorial de substâncias que comunicam sabor. assim, as presentes substâncias que melhoram o sabor são vantajosamente aplicados em composições de sabor, gêneros alimentícios, bebidas, produtos farmacêuticos, produtos de tabaco e produtos de cuidado oral. os exemplos típicos de substâncias que melhoram o sabor de acordo com a presente invenção incluem n-lactoil etanolamina, fosfato de n-lactoil etanolamina, n-<244>-hidróxi-butanoil etanolamina, n-lactoil dietanolamina, n-lactoil-2-amino-1,3-propanodiol, n-lactoil-3-amino-1, 2-propanodiol, n-lactoil-3 -amino-1-propanol n-gluconil-2-amino- 1, 3-propanodiol, n-gluconil-3-amino-l, 2-propanodiol, n-manonil etanolamina, n-glicolil etanolamina 2- hidroxietil-n-tartaramida, 2-hidroxietil-n-malamida, 2-hidroxietil-n-citramida e n-gluconil-az.
Description
“COMPOSIÇÃO FLAVORIZANTE, USO DE UMA SUBSTÂNCIA OU SAIS COMESTÍVEIS DA MESMA, PRODUTO, E, PROCESSO PARA PRODUZIR UMA SUBSTÂNCIA QUE MELHORA O SABOR” Campo da Invenção A presente invenção diz respeito à melhora de sabor em gêneros alimentícios, bebidas, produtos farmacêuticos, produtos de tabaco e produtos de cuidado oral. Mais particularmente, a presente invenção fornece composições de sabor que podem ser usadas para conferir um sabor mais abundante e mais rico aos gêneros alimentícios, bebidas, produtos farmacêuticos, produtos de tabaco e produtos de cuidado oral. As composições de sabor de acordo com a invenção são caracterizadas pela presença de uma ou mais substâncias que são capazes de modular e complementar o impacto de outras substâncias que comunicam sabor. A presente invenção também abrange o uso das substâncias acima mencionadas que melhoram o sabor para melhorar o sabor de gêneros alimentícios, bebidas, produtos farmacêuticos, produtos de tabaco e produtos de cuidado oral, assim como aos gêneros alimentícios, bebidas, produtos farmacêuticos, produtos de tabaco e produtos de cuidado oral contendo estas substâncias.
Fundamentos da Invenção “Umami” é um termo habitualmente usado para descrever o impacto de sabor de sais de L-glutamato e certos nucleotídeos. Umami é o sabor principal no caldo japonês chamado “dashi”, e em bouillon e outros caldos. O ácido glutâmico é um constituinte importante de proteínas alimentícias (vegetais e animais) tais como aquelas abundantemente encontradas em alimentos tais como came, aves, frutos do mar e vegetais. Dois nucleotídeos que contribuem principalmente para o sabor do umami, GMP (monofosfato de guanosina) e IMP (monofosfato de inosina) também estão presentes em muitos alimentos. Por eles mesmos estes nucleotídeos não dão tipicamente um resultado de sabor tão poderoso quanto o MSG (glutamato monossódico). Entretanto, devido a uma interação sinergistica com o MSG, um efeito realçador pronunciado pode ser observado se estes nucleotídeos são usados em combinação com MSG. O sabor do umami tem qualidades características que o diferencia de outros sabores. Foi de maneira convincente mostrado que o umami representa o quinto sabor, além dos outros quatro sabores básicos doce, ácido, salgado e amargo. A maioria dos descritores comuns que são usados para descrever o sabor do umami incluem “apetitoso”, “como carne” e “semelhante a sopa”. O “Umami” é literalmente traduzido como “delicioso”.
Existe uma necessidade quanto a sistemas de modular o sabor que não comuniquem ou realcem as notas de sabor apetitosos do modo como o MSG faz.
Como alternativas ao MSG e 5’-nucleotídeos, outras moléculas foram propostas como substâncias que modulam o sabor (semelhante ao umami);
Os ácidos orgânicos como o ácido tartárico e succínico foram relatados exibir propriedades realçadoras de sabor (Ney [1971] Z. Lebensm. Unters. Forsch. 146: 141; Velisek et al. [1978] Nahrung 22; 735). As Propriedades que modulam o sabor também foram atribuídas a certos di- a octapeptídeos (Yamasaki e Maekawa [1978] Agric. Biol. Chem. 42: 1761; Noguchi et al. [1975] J. Agric. Food Chem. 23:49). A WO 97/04667 divulga tripeptídeos contendo um resíduo de aminoácido hidrofóbico e pelo menos um resíduo de aminoácido ácido assim como substâncias N-lactoil-X, em que X representa um resíduo de aminoácido, como ingredientes de sabor para comunicar sabor apetitoso e aumentar o paladar de gêneros alimentícios. Também é divulgado que estes peptídeos e derivados podem imitar parcialmente características organolépticas de MSG. A EP-A 1 252 825 divulga composições aromatizardes para comunicar sabor de umami aos produtos alimentícios que compreendem substâncias que são formadas pela reação dos grupos amino primários ou secundários de um aminoácido, peptídeo ou proteína com o grupo carbonila de um açúcar redutor. De acordo com este documento a maioria das substâncias preferidas são aquelas em que o resíduo de aminoácido é selecionado de ácido glutâmico ou ácido aspártico e o resíduo de açúcar é selecionado de frutose, glicose, maltose, lactose, galactose, ramnose, xilose e manose. A EP-A 1 356 744 divulga composições aromatizantes contendo N-acetilglicina e o seu uso para comunicar sabor de umami aos gêneros alimentícios.
Como descrito acima o sabor de umami e as substâncias que comunicam umami contribuem para o sabor de gêneros alimentícios, especialmente na faixa apetitosa.
Em produtos doces e bebidas, outros exemplos da importância da dimensão gustativa de aromatizantes foi reportada. Estes exemplos incluem atributos de sabor tais como pungência, formigamento e refrigério-írescor. A pungência é um aspecto essencial de alguns sabores de alimento, entre os quais o sabor chocolate. Os alcalóides de purina, como teobromina e cafeína, assim como aminoácidos e peptídeos foram conhecidos por muito tempo como compostos amargos. Na patente Britânica n° GB 1420909 é divulgado que o sabor amargo do cacau pode ser reproduzido usando uma combinação de um alcalóide de purina e um aminoácido ou um oligopeptídeo que produza uma nota de sabor simultaneamente amargo e adstringente surpreendentemente mais natural do que cada um destes tipos de substâncias sozinhas. O mentol, um constituinte importante do óleo de hortelã, tem um impacto forte sobre os produtos aromatizados não apenas por causa do seu cheiro de hortelã mas também porque ele comunica um sabor de reffigério e frescor. Em seguida aos produtos aromatizados com hortelã, foi sugerido utilizar mentol em outros tipos de sabor para comunicar um sabor de frescor. O pedido de patente US n° US2005013846 por exemplo divulga como o mentol e seus derivados podem ser usados como aromatizantes em produtos alimentícios acidificados espalháveis contínuos em água para se obter espalháveis de mesa que exibam uma impressão de sabor de frescor, refrigério.
Similarmente, o aldeído cinâmico e eugenol, constituintes de óleo de canela, são usados na composição de aromatizante para produtos de confeitos, não apenas quanto ao seu cheiro mas também porque eles comunicam um sabor quente e formigamento. A pungência oral de aldeído cinâmico foi descrita como ardente e formigante por Cliff M e Heymann H [Journal of Sensory Studies 7 (1992) 279 - 290]. De acordo com os mesmos autores o eugenol exibe um efeito de entorpecimento de longa duração. O óleo de canela foi proposto como um aromatizante que melhora o sabor. O pedido de patente internacional ns W09006689 divulga que o óleo de canela, entre outros extratos de tempero, adicionado a uma formulação de sabor de hortelã, pode ser usada para melhorar o sabor de longa duração da goma de mascar. O documento n° EP1473287 divulga uma faixa de alquildienamidas que podem ser usadas dentro da composição aromatizante para aumentar ou comunicar caráter de sabor tal como sabor frutoso, sabor de umami, de longa duração, pungência, formigamento, amargor, paladar gorduroso, frescor. O efeito de formigamento foi, entre outras aplicações, demonstrado na goma de mascar preparada usando N isobutil E2, Z6-nonadienamida.
Embora muito trabalho fosse focalizado na descoberta de substâncias que melhoram o sabor que são capazes de comunicar novos atributos de sabor excitante, existe ainda uma necessidade quanto a novas substâncias que melhoram o sabor, e em particular quanto às substâncias que melhoram o sabor com propriedades que modulam o sabor que são adequadas para o uso tanto em aplicações apetitosas e não apetitosas.
Sumário da Invenção Os presentes inventores surpreendentemente descobriram que as substâncias representadas pelas seguintes fórmulas (I) e (II) podem ser usadas vantajosamente para melhoras o sabor de gêneros alimentícios, bebidas, produtos farmacêuticos, produtos de tabaco e produtos de cuidado oral: R1 -CR7(OR4)-CO-NR2-CR8R3-X-OR5 (I) R6-CR7(OR4)-CO-Az (II) Os presentes inventores descobriram que as substâncias que melhoram o sabor de acordo com a presente invenção são particularmente úteis em uma ampla variedade de aplicações incluindo alimento apetitoso, alimento não apetitoso, tais como produtos de laticínios, bebidas e confeitos, assim como produtos farmacêuticos, produtos de tabaco e produtos de cuidado oral.
Portanto, a presente invenção diz respeito às composições de sabor, gêneros alimentícios, bebidas, produtos farmacêuticos, produtos de tabaco e produtos de cuidado oral, que compreendam pelo menos uma substância de acordo com a fórmula (I) e/ou pelo menos uma substância de acordo com a fórmula (II). A WO 92/06601 divulga certos substitutos do açúcar com base em amida, não calóricos derivados de ácidos carboxílicos de açúcar e amino álcoois, que possuem propriedades reológicas e coligativas físicas similares à sacarose. Estas substâncias podem ser usadas como substitutos do açúcar para alimentos formulados tais como confeitos, bebidas, produtos de panificação e outros, de modo a simular a estrutura, textura, depressão do ponto de congelamento, retenção de umidade, densidade, solubilidade em água, propriedades de viscosidade da solução, estabilidade, características de não reatividade e aparência da sacarose. Opcionalmente estes substitutos do açúcar podem ser usados em combinação com um adoçante de alta potência (artificial), as proporções destes variando de cerca de 0,2 a 2,0 partes de adoçantes por 100 partes do substituto do açúcar. A WO 92/06601 divulga um gênero alimentício (torta amarela) que compreende 28,3 % em peso do substituto do açúcar.
Além disso, a presente invenção diz respeito ao uso das substâncias de acordo com a fórmula (I) ou fórmula (II) para melhorar o sabor de gêneros alimentícios, bebidas, produtos farmacêuticos, produtos de tabaco e produtos de cuidado oral, e a um processo para melhorar o sabor dos últimos produtos.
As substâncias que melhoram o sabor de acordo com a presente invenção podem ser aplicadas vantajosamente para comunicar atributos de sabor desejáveis aos produtos anteriormente mencionados. Além disso, as presentes substâncias que melhoram o sabor são capazes de modular o impacto de sabor de outros ingredientes de sabor contidos dentro destes mesmos produtos, melhorando deste modo a qualidade de sabor global destes produtos.
Descrição detalhada da invenção Consequentemente, a presente invenção em um primeiro aspecto diz respeito ao uso para melhorar o sabor de gêneros alimentícios, bebidas, produtos farmacêuticos, produtos de tabaco ou produtos de cuidado oral de uma substância de acordo com a fórmula (I) ou fórmula (II), ou sais comestíveis desta: R‘-CR7(OR4)-CO-NR2-CR8R3-X-OR5 (I) R6-CR7(OR4)-CO-Az (II) em que: X representa uma ligação covalente; alquila C1-C5 ou C2-C5 alquenila, cada um opcionalmente substituído com 1 a 4 substituintes selecionados de hidroxila, alquila Cl-C3 e alquenila C1-C3; R1 e R7 independentemente representa hidrogênio; ou alquila Cl-C8, alquenila C2-C8 ou cicloalquila C3-C8, cada um opcionalmente substituído com 1 a 8 substituintes selecionados de hidroxila, oxo, alquila Cl-C3; alquenila C2-C3 e carboxila C1-C3; R2 representa hidrogênio; ou alquila C1-C6, alquenila C2-C6, cicloalquila C3-C6, cicloalquenila C3-C6 ou acila C1-C6, cada um opcionalmente substituído com 1 a 6 substituintes selecionados de hidroxila, alquila Cl-C3 e alquenila C2-C3; Λ n R e R independentemente representa hidrogênio; hidroxila; ou alquila C1-C8, alquenila C2-C8, ou cicloalquila C3-C8, cada um opcionalmente substituído com 1 a 8 substituintes selecionados de hidroxila, alquila Cl-C3 e alquenila C2-C3; R4 representa hidrogênio, acila C1-C3 ou alquila C1-C3; R5 representa hidrogênio, acila C1-C3, alquila C1-C3, um grupo fosfato selecionado de mono-, di- e trifosfato ou um carboxiacila C2-C5, opcionalmente substituído ainda com 1 a 3 substituintes selecionados de hidroxila, oxo, carboxila C1-C3; R6 representa alquila C2-C6 ou cicloalquila C2-C6, cada um opcionalmente substituído com 1 a 6 grupos hidroxila e cada um opcionalmente substituído com 1 a 4 substituintes selecionados de alquila Cl-C3 e carboxila C1-C3; e Az representa um resíduo de aminoácido, e a ligação CO-Az representa uma ligação de amida; contanto que R'-CR7(OR4)-CO- não representa um resíduo ácido de açúcar de hexose ou heptose que compreende mais do que 4 grupos hidroxila.
Mais preferivelmente, nas ditas fórmulas X representa alquila C1-C5, alquenila C2-C5, cada um opcionalmente substituído com 1 a 4 grupos hidroxila; R1 e R7 independentemente representa hidrogênio; ou alquila Cl-C5 ou alquenila C2-C5, cada um substituído com 1 a 5 substituintes selecionados de hidroxila, oxo e carboxila C1-C3; R representa hidrogênio; ou alquila C1-C6, alquenila C2-C6 ou acila C1-C6, cada um substituído com 1 a 6 grupos hidroxila; R3 e R8 independentemente representam hidrogênio, hidroxila ou alquila C1-C8 ou alquenila C1-C8, cada um substituído com 1 a 8 gmpos hidroxila; R4 representa hidrogênio; R5 representa hidrogênio, um grupo fosfato selecionado de mono-, di-, e trifosfato ou um carboxiacila C2-C5, opcionalmente substituído ainda com 1 a 3 substituintes selecionados de hidroxila, oxo, carboxila C1-C3; R6 representa alquila C2-C5 substituído com 1 a 5 substituintes selecionados de hidroxila e carboxila C1-C3; e AZ representa um aminoácido proteogênico;
Os presentes inventores descobriram que as substâncias aqui definidas aqui acima são ingredientes muito úteis que, particularmente na presença de outras substâncias aromatizantes, são capazes de comunicar sensações de sabor altamente apreciadas aos produtos nos quais eles são incorporados, especificamente “redondeza”, “corpulência”, “substância”, “transparência”, “continuidade”, “formigamento”, “entorpecimento”, “amargor” e/ou “metálico”. Por causa disto, as presentes substâncias que melhoram 0 sabor podem ser utilizadas para melhorar 0 sabor (incluindo “paladar”) de gêneros alimentícios, bebidas, produtos farmacêuticos, produtos de tabaco e produtos de cuidado oral.
As substâncias que melhoram 0 sabor da presente invenção como tais são capazes de comunicar atributos de sabor altamente desejáveis. Além disso, foi descoberto que as substâncias moduladoras do sabor de acordo com a invenção são capazes de complementar e modular 0 impacto sensorial de outras substâncias aromatizantes contidas nos produtos anteriormente mencionados, incluindo complementar e modular ‘impacto de sabor salgado’, ‘impacto de sabor ácido’ e/ou ‘amargor’.
Por todo este documento os termos “sabor” e “aroma” são usados íntercambiavelmente para descrever o impacto sensorial que é percebido por intermédio da boca, especialmente da língua, e do epitélio olfativo na cavidade nasal. O termo “sabor modular” como aqui usado refere-se à capacidade de uma composição ou substância para alterar o impacto de sabor de outras substâncias que comunicam sabor presentes dentro do mesmo produto, com a condição de que esta mudança no impacto de sabor não seja causada pela contribuição da dita composição ou substância por si, mas ao invés que resulta principalmente do efeito combinado por um lado da composição ou substância que modulam o sabor e por outro lado as outras substâncias que comunicam sabor. As presentes substâncias combinam a capacidade de modular o sabor de outras substâncias de sabor com uma contribuição de sabor de si mesmas. Acredita-se que o impacto favorável das presentes substâncias que melhoram o sabor seja o resultado da combinação destes dois efeitos.
Porque as substâncias que melhoram o sabor de acordo com a invenção não são particularmente voláteis, elas não produzem um impacto de aroma forte, embora elas possam afetar o impacto de aroma de outras substâncias de sabor. Aqui o termo “aroma” refere-se ao aspecto de sabor que é percebido através do epitélio olfativo. Por causa da baixa volatilidade das presentes substâncias que melhoram o sabor acredita-se que as propriedades vantajosas destas substâncias estejam um tanto associadas com o impacto que estas substâncias têm sobre os receptores sensoriais localizados dentro da boca.
Foi descoberto que resultados particularmente satisfatórios podem ser obtidos com as substâncias que melhoram o sabor de acordo com a fórmula (I) e/ou fórmula (II) em que X representa uma cadeia alquila C1-C4 ou alquenila C2-C4, cada um opcionalmente substituído com 1 a 2 substituintes selecionados de hidroxila e alquila C1-C2. Mais preferivelmente, X representa uma cadeia de alquila C1-C3, opcionalmente substituída com hidroxila ou metila. Ainda mais preferivelmente, X representa uma cadeia de alquila Ci-C2, mais preferivelmente 0 mesmo representa metileno.
De acordo com uma outra forma de realização preferida, R1 representa alquila C2-C8 ou cicloalquila C4-C6, cada um substituído com 1 a 6 grupos hidroxila e/ou 1 a 3 grupos carboxila. Ainda mais preferivelmente, RI representa alquila C2-C6, substituído com 2 a 6 grupos hidroxila. O mais preferivelmente, R1 representa alquila C3-C5, substituído com 3 a 5 grupos hidroxila. Ainda mais preferivelmente na fórmula (I) e/ou fórmula (II) R1 representa alquila C3-C5 em que cada átomo de carbono é substituído com um grupo hidroxila e R representa hidrogênio.
Altemativamente, R e R independentemente representa hidrogênio ou alquila C1-C4 opcionalmente substituído com 1 a 5 substituintes selecionados de hidroxila e oxo, ainda mais preferivelmente RI representa hidrogênio, metila, -CH2-COOH, ou -CHOH-COOH e R7 representa hidrogênio ou -CH?-COOH, tal que as substâncias que melhoram 0 sabor compreendam derivados de amina primária de ácidos alimentícios orgânicos, preferivelmente ácidos alimentícios orgânicos selecionados de ácido láctico, ácido málico, ácido cítrico, ácido glicólico e ácido tartárico, mais preferivelmente ácido tartárico e ácido láctico.
Ainda em uma outra forma de realização preferida R1 representa alquila C1-C4, mais preferivelmente alquila C1-C2, 0 mais preferivelmente metila.
Na fórmula (I) anteriormente mencionada R preferivelmente representa hidrogênio ou alquila C1-C4, 0 mais preferivelmente hidrogênio. Λ Do mesmo modo, R preferivelmente representa hidrogênio ou alquila C1-C3, o mais preferivelmente o mesmo representa hidro'gêmo.
Alternativamente, é preferido que R2 representa alquila C1-C4 substituído com 1 a 3 grupos hidroxila, mais preferivelmente R representa 22 hidroxietila. Em uma forma de realização particularmente preferida R representa 2-hidroxietila, X representa metila e R3 e R8 representam hidrogênio, tal que as substâncias que melhoram o sabor compreende um ou mais derivados de ácido α-hidróxi carboxílico de dietanolamina.
Ainda em uma outra forma de realização igualmente preferida R2, R1, R7 e R4 são escolhidos tal que a fórmula (I) representa uma amina terciária que compreende dois resíduos de ácido a-hidroxicarboxílico.
Ainda de acordo com uma outra forma de realização preferida da invenção X representa metileno, -CHOH-CH2, ou etileno e R e R independentemente representam metila, hidroximetila ou hidrogênio. Em uma forma de realização ainda mais preferida R3, R8 e X juntos compreende 2 átomos de carbono tal que as substâncias que melhoram 0 sabor compreende derivados do ácido α-hidróxi carboxílico de amino-propanóis e amino-propanodióis.
Na fórmula (I), R4 preferivelmente representa hidrogênio e R5 preferivelmente representa hidrogênio, acila C1-C3, alquila C1-C3 ou um gmpo fosfato selecionado de mono-, di- e trifosfato, mais preferivelmente hidrogênio ou um grupo fosfato como definido acima.
Foi descoberto que as substâncias que melhoram 0 sabor de acordo com a presente invenção em que R5 representa um substituinte que é facilmente desprotonado em meio aquoso fornecem resultados particularmente satisfatórios. Por este motivo, de acordo com uma forma de realização alternativa R5 representa um carboxiacila C2-C5, opcionalmente substituído com opcionalmente substituído ainda com 1 a 3 substituintes selecionados de hidroxila, oxo, carboxila C1-C3, tal que monoésteres de ácidos di e tricarboxílicos sejam fornecidos, preferivelmente ácidos di- ou tricarboxílicos selecionados de ácido fumárico, ácido tartarico, ácido málico, ácido cítrico, e ácido aconítico.
Na fórmula (II) R6 preferivelmente representa um alquila C2-C6, substituído com 2 a 6 grupos hidroxila. Mais preferivelmente, R6 representa alquila C3-C5, substituído com 3 a 5 grupos hidroxila. O mais preferivelmente R6 representa CH20H-(CH0H)q, em que q = 2, 3 ou 4, preferivelmente 3.
Em uma outra forma de realização preferida, R e/ou R representa hidrogênio. O mais preferivelmente, tanto R7 quanto R8 representa hidrogênio.
Ainda em uma outra forma de realização preferida R1-CR7(OR4)-CO- não representa um resíduo ácido de açúcar de hexose ou heptose. O resíduo de aminoácido na substância de acordo com a fórmula (II) é preferivelmente um resíduo de um aminoácido selecionado do grupo que consiste de glicina, alanina, metionina, prolina, cisteína, tirosina, asparagina, ácido aspártíco, ácido glutâmico, lisina, arginina e histidina, ainda mais preferivelmente 0 resíduo de aminoácido é selecionado de glicina, asparaginas, ácido aspártico e lisina.
Por este motivo, de acordo com uma forma de realização particularmente preferida uma composição de aroma é fornecida compreendendo pelo menos 0,1 % em peso de substâncias aromatizantes e entre 0,001 e S0 % em peso de uma ou mais substâncias que melhoram 0 sabor de acordo com a fórmula (I) e/ou fórmula (II) e/ou sais comestíveis destas, em que X representa alquila C1-C2, opcionalmente substituído com um grupo hidroxila; R1 e R7 independentemente representa hidrogênio ou alquila C1-C5 substituído com 1 a 5 substituintes selecionados de hidroxila, oxo e carboxila C1-C3; R representa hidrogênio; ou alquila C1-C6, alquenila C2-C6 ou acila C1-C6, cada um opcionalmente substituído com 1 a 6 grupos hidroxila; R3 e R8 independentemente representam nídrogênio ou alquila Ci opcionalmente substituído com um grupo hidroxila; R4 representa hidrogênio; R5 representa hidrogênio, um grupo fosfato selecionado de mono-, di-, e trifosfato ou um carboxiacila C2-C5 opcionalmente substituído ainda com 1 a 3 substituintes selecionados de hidroxila, oxo, carboxila C1-C3; e R6 representa um resíduo de aminoácido proteogênico; com a condição de que R‘-CR7(OR4)-CO- não representa um resíduo de ácido de açúcar de hexose ou heptose.
De acordo ainda com uma forma de realização mais preferida, as presentes substâncias que melhoram o sabor compreendem derivados de ácidos de açúcar, preferivelmente ácidos aldônico, e uma amina selecionada de dietanolamina, aminoácidos proteogênicos, amino-propanóis e aminopropanodióis; derivados de um ácido alimentício de a-hidróxi carboxílico orgânico e uma amina selecionada de etanolamina, dietanolamina, amino-propanóis e amino-propanodióis; sais comestíveis destes, ésteres de fosfato destes e di- e tri- carboxílico monoésteres destes.
Em uma forma de realização ainda mais preferida as presentes substâncias que melhoram o sabor são selecionadas do grupo que consiste de N-lactoil etanolamina, N-Lactoil etanolamina fosfato, N-a-hidróxi-butanoil etanolamina, Ν-α-hidróxi-butanoil etanolamina fosfato, N-lactoil dietanolamina, N-lactoil-2-amino-l,3-propanodiol, N-lactoil-3-amino-l,2-propanodiol, N-lactoil-3-amino-l -propanol, N-gliconil-2-amino-l ,3-propanodiol, N-gliconil-3-amino-l,2-propanodiol, N-manonil etanolamina, N-glicolil etanolamina, 2-hidroxietil-N-tartaramida, 2-hidroxietil-N-malamida, 2-hidroxietil-N-citramida e N-gliconil-Az, em que Az representa um resíduo de aminoácido.
Em uma forma de realização mais preferida a presente substância que melhora o sabor é selecionada do grupo de N-lactoil etanolamina, N-lactoil etanolamina fosfato, Ν-α-hidroxibutanoil etanolamina e N-gliconil-Az, em que Az representa um resíduo de àmmoácido.
Um outro aspecto da invenção diz respeito às composições de sabor que compreende pelo menos 0,1 % em peso de substâncias aromatizantes e uma ou mais das substâncias que melhoram o sabor como aqui definidas antes em uma quantidade de pelo menos 0,001 % em peso, preferivelmente pelo menos 0,01 % em peso. O mais preferivelmente, a composição de aroma contém pelo menos 0,1 % em peso das presentes substâncias que melhoram o sabor. Preferivelmente a quantidade das presentes substâncias que melhoram o sabor não excede 80 % em peso, mais preferivelmente a mesma não excede 40 % em peso. Aqui o termo “substância aromatizante” refere-se a qualquer substância que é capaz de comunicar um impacto de sabor detectável, especialmente em uma concentração abaixo de 0,1 % em peso, mais preferivelmente abaixo de 0,01 % em peso.
Em uma forma de realização preferida a composição de aroma de acordo com a invenção compreende substâncias aromatizantes em uma quantidade de pelo menos 0,5 % em peso, preferivelmente pelo menos 1 % em peso, com base no peso total da composição.
Tipicamente, na presente composição de aroma as substâncias que melhoram o sabor e as substâncias aromatizantes como aqui definidas antes são utilizadas em uma relação em peso dentro da faixa de 10:1 a 1:100, preferivelmente em uma relação em peso de 5:1 a 1:50. A composição de aroma de acordo com a presente invenção pode ser adequadamente preparada na forma de um líquido, uma pasta ou um pó. Em uma forma de realização particularmente preferida a composição de aroma é um pó de fluxo livre.
Os exemplos típicos de composições de sabor de acordo com a presente invenção incluem aromatizantes apetitoso, aromatizantes de laticínios, aromatizantes azedo/ácido, aromatizantes doces e aromatizantes de hortelã.
Em uma forma de realização preferida as composições aromatizantes são fornecidas compreendendo N-Lactoil etanolamina assim como um aromatizante apetitoso, preferivelmente um aromatizante de came ou um aromatizante de queijo.
Em uma outra forma de realização preferida da presente invenção as composições aromatizantes são fornecidas compreendendo N-Lactoil etanolamina fosfato assim como um aromatizante de bebida, por exemplo, um aromatizante cítrico ou de cola ou um aromatizante de produtos de laticínio, por exemplo, um aromatizante de iogurte.
Ainda em uma outra forma de realização preferida composições aromatizantes são fornecidas que compreendem N-Lactoil dietanolamina assim como um aromatizante apetitoso, preferivelmente um aromatizante de came ou um aromatizante de queijo.
Ainda em uma outra forma de realização preferida composições aromatizantes são fornecidas compreendendo 2-hidroxietil-N-tartaramida assim como um aromatizante apetitoso e/ou doce. Já em um outro aspecto a presente invenção diz respeito a um produto selecionado do grupo que consiste de gêneros alimentícios, bebidas, produtos farmacêuticos, produtos de tabaco e produtos de cuidado oral, o dito produto compreendendo pelo menos 100 ppb, preferivelmente pelo menos 200 ppb, mais preferivelmente pelo menos 500 ppb de uma ou mais substâncias que melhoram o sabor de acordo com a fórmula (I) e/ou fórmula (II) e/ou sais comestíveis destas. De acordo com uma forma de realização particularmente preferida o dito produto contém pelo menos 0,0001 % em peso, mais preferivelmente pelo menos 0,0003 % em peso, ainda mais preferivelmente pelo menos 0,001 % em peso, o mais preferivelmente pelo menos 0,003 % em peso da uma ou mais substâncias que melhoram o sabor. Tipicamente, os produtos anteríormente mencionados conterão as substâncias que melhoram o sabor em uma concentração dê nãõ mais do que 1 % em peso, preferivelmente de não mais do que 0,5 % em peso.
Os exemplos típicos de gêneros alimentícios de acordo com a presente invenção incluem sopas, molhos, caldos, bouillons, produtos de queijo, temperos, condimentos, margarinas, manteigas para fazer bolo, pão, massa, macarrão, produtos de laticínio e bebidas. Os benefícios da presente invenção também podem ser realizados em produtos de cuidado oral tais como uma pasta de dente e enxágües bucais. O termo ‘produtos de tabaco’, como aqui usados, refere-se a qualquer tipo de produto de tabaco para fumar assim como aplicações que não para fumar. Além disso é mencionado que produtos como tabaco são disponíveis tanto para aplicações no ato de fumar e que não no ato de fumar. O uso das presentes substâncias que melhoram o sabor nos substitutos do tabaco também é abrangido pela presente invenção. Já um outro aspecto da presente invenção diz respeito a um processo de melhorar o sabor de um gênero alimentício, uma bebida, um produto farmacêutico, um produto de tabaco ou um produto de cuidado oral, que compreende adicionar ao dito gênero alimentício ou produto de cuidado oral uma ou mais substâncias que melhoram o sabor de acordo com a fórmula (I) e/ou fórmula (II) e/ou sais comestíveis destas, em uma quantidade de pelo menos 0,0003 % em peso, preferivelmente de pelo menos 0,001 % em peso.
As substâncias que melhoram o sabor de acordo com a fórmula (I) são adequadamente produzidos reagindo-se uma amina primária ou secundária com um carboxilato de α-hidroxila. As substâncias que melhoram o sabor de acordo com a fórmula (II) são adequadamente produzidas reagindo-se um aminoácido com um carboxilato de a-hidroxila. Assim, já em uma outra forma de realização da presente invenção diz respeito a um processo de produzir uma substância que melhora o sabor de acordo com a fórmula (I), que compreende a etapa de reagir uma substância de acordo com a fórmula (III) com um carboxilato de α-hidroxila ou um derivado de carboxilato de α-hidroxila de acordo com a iòrmula (IV) ou um sal do dito carboxilato ou derivado; e a um processo de produzir uma substância que melhora o sabor de acordo com a fórmula (II) reagindo-se um aminoácido com um carboxilato de α-hidroxila ou um derivado de carboxilato de oc-hidroxila de acordo com a fórmula (V): HNR2-CR8R3-X-OR5 (III) R1-CR7(OR4)-COOR9 (IV) R6-CR7(OR4)-COOR9 (V) ou um sal do dito carboxilato ou derivado; em que R , R , R R4, R5, R6, R7 e R8 têm o mesmo significado como definido acima em relação à fórmula (I) e (II); e em que R9 representa hidrogênio ou alquila C1-C3. A invenção também abrange reagir uma substância de acordo com a fórmula (III) com uma lactona que é formada pela esterificação interna de uma substância de acordo com a fórmula (IV) em que R e/ou R contêm um grupo hidroxila; assim como reagir um aminoácido com uma lactona que é formada pela esterificação interna de uma substância de acordo com a fórmula (V) em £ n que R e/ou R contêm um grupo hidroxila. A presente invenção, em uma outra forma de realização, abrange composições que melhoram o sabor obtenível pelos processos descritos acima, as composições aromatizantes compreendendo estas e o seu uso para melhorar o sabor de gêneros alimentícios, bebidas, produtos farmacêuticos, produtos de tabaco ou produtos de cuidado oral. A invenção é ainda ilustrada por meio dos seguintes exemplos. Exemplos .
Exemplo 1 7 g de lactato de etila foram misturados com 3 g de etanolamina e reagidos a 120° C por 4 horas. O excesso de lactato de etila foi separado por destilação. A RMN mostrou que o produto foi aproximadamente 90 % puro. 4 g do produto foram dissolvidos em 6 g de água e o pH foi ajustado a 5,5 com NaOH a 50 %. 10 g deSta rhistüra foi secada por pulverização com 30 g de maltodextrína. À amostra secada por pulverização foi armazenada como tal até a gustação.
Exemplo 2 O etanolamina fosfato de N-lactoíla foi preparado misturando-se 3 g de ácido láctico (contendo 10 % em peso de água) com 1 g de monofosfato de 2-aminoetila e regido a 120° C por 4 horas. 4 g do produto de reação foi dissolvido em 6 g de água e o pH foi ajustado a 5,5 com NaOH a 50 %. Subsequentemente, 10 g desta mistura foi secada por pulverização com 30 g de maltodextrína. A amostra resultante foi armazenada como tal até a degustação.
Exemplo 3 Uma limonada carbonatada básica contendo 10 % de açúcar, 1200 ppm de ácido cítrico e 100 ppm de ácido ascórbico, foi preparada. O pH da limonada foi 3. A mesma foi usada como o controle. À limonada de teste a amostra secada por pulverização descrita no Exemplo 2 foi adicionada em uma quantidade de 0,03 % em peso. As duas limonadas foram comparadas por um painel. A limonada com N-lactoil-etanolamina-fosfato foi descrita como mais ácida, mais natural, mais suculenta, mais complexa.
Exemplo 4 Três composições de pó de sopa de tomate diferentes foram preparadas misturando-se a seco os ingredientes como dados na tabela 1 (N-lactoil etanolamina adicionada na forma da mistura de reação descrita no Exemplo 1).
Tabela 1 10 gramas de cada composição foram misturados com 100 ml de água quente para se obter sopas de tomate. As sopas diferentes foram provados e avaliados por um painel sensorial. O produto C, que compreende N-lactoil ctanolamina, foi claramente preferido em relação ao produto B (redução de 50 % de sal). A despeito do teor de sal reduzido do produto C, a falta de sal percebida do produto foi comparável àquela do produto A. Além disso, o sabor do produto C foi descrito como tendo “mais sabor”, “mais impacto”, “mais umami”, “mais kokumi”, e “salivação”.
Exemplo 5 Três soluções aquosas foram preparadas: ■ A. 0,5 % de NaCl B. 0,5 % do produto secado por pulverização contendo N-lactoil-etanolamina como descrito no exemplo 1 C. 0,5 % de NaCl e 0,5 % do produto secado por pulverização contendo N-lactoil-etanolamina como descrito no exemplo 1 As soluções foram degustadas por um painel sensorial. A Solução A foi descrita como: “salgada”. A Solução B foi descrita como: “fracamentc umami”, “fracamente formando caldo”, “levemente salgado”, “salivante”, “de longa duração”. A Solução C foi descrita como: “de alto impacto”, “bouillon”, “com sabor de carne”, “salgado”, “umami” e “salivante”.
Exemplo 6 Duas amostras diferentes de leite UHT aromatizado com baunilha foram preparadas de acordo com as receitas na tabela 2;
Tabela 2_________________________________________________________________ Ambos os produtos foram avaliados por um painel sensorial. A Amostra A foi descrita como: “sabor de baunilha”, “doce” e “amargo” A Amostra B foi descrita como: “sabor de baunilha”, “doce”, “graxo”, “mais leitoso”, o produto B foi preferido.
Exemplo 7 Dois refrigerantes diferentes A e B foram preparados adicionado-se respectivamente 250 ppb e 40 ppm do produto secado por pulverização obtido no exemplo 1 a um refrigerante aromatizado com laranja carbonatada comercialmente disponível.
Os refrigerantes A e B foram avaliados e comparados com a bebida original. A Amostra A foi julgada como mais natural, com um caráter mais suculento do que a original. A Amostra B exibiu o caráter de formigamento típico da N-lactoil etanolamina, que foi julgada como muito agradável e particularmente bem adequado para o sabor de laranja.
Exemplo 8 Delta-glicono lactona (7,1 g; 40 mmoles), cloridreto do éster alanina metílico (5,0 g, 40 mmoles) e hidróxido de sódio (1,6 g; 40 mmoles) foram misturados com 50 ml de etanol. A mistura foi aquecida até a temperatura de refluxo por 5 horas. A mistura foi filtrada enquanto quente. O produto de éster N-gliconil alanina metílico precipitado no etanol esfriado. 2,8 gramas de produto foram obtidos depois da filtração. A RMN mostrou o produto como sendo 90 % puro. A hidrólise do éster metílico foi realizada em 10 % de ácido tri flúor o-ac éti c o por 1 hora a 60 °C. Os solventes foram removidos a vácuo. Água foi adicionada três vezes para garantir que todo o ácido trifluoroacético fosse removido. 2,2 g de N-gliconil alanina foi obtido. Exemplo 9 Três soluções aquosas foram preparadas: 0,3 % de NaCl 0,3 % de NaCl e 0,03 % de MSG 0,3 % de NaCl, 0,03 % de MSG e 0,01 % de N-gliconil alanina As soluções foram degustadas por um painel sensorial: A Solução A foi descrita como: “salgada”. A Solução B foi descrita como: “ffacamente umami”, “fracamente formando caldo”, “levemente salgada”, “salivante”, “de longa duração”. A Solução C foi descrita como: “bauillon”, “salgada”, “umami”, “sabor mordente de queijo”, “salivante” e “efeito de longa duração de queijo”.
REIVINDICAÇÕES
Claims (20)
1. Composição flavorizante, caracterizada pelo fato de que compreende pelo menos 0,1 % em peso de substâncias flavorizantes e entre 0,001 e 80 % em peso de: uma ou mais substâncias que melhoram o sabor de acordo com a fórmula (I) e/ou sais comestíveis destas: R^CR^ORÕ-CO-NR-CR^-X-OR5 (I) e/ou N-gliconil alanina e/ou sais comestíveis destas, em que: X representa uma ligação covalente; alquila C1-C5 ou alquenila C2-C5, cada um opcionalmente substituído com 1 a 4 substituíntes selecionados de hidroxila, alquila C1-C3 e alquenila C1-C3; Rl representa hidrogênio; ou alquila C1-C4 opcional mente substituído com 1 a 5 substituíntes selecionados de hidroxila e oxo: ou alquila C3-C5 substituído com 3 a 5 grupos hidroxila; R2 representa hidrogênio ou alquila C1-C4 substituído com 1 a 3 grupos hidroxila;R3 e RH independente mente representa hidrogênio; hidroxila; ou alquila C1-C3; R4 representa hidrogênio, acila C1-C3 ou alquila C1-C3; R5 representa hidrogênio, acila C1-C3, alquila Ci-€,i, ou um grupo fosfato selecionados de mono-, di- e tri fosfato; e R7 representa hidrogênio ou alquila C1-C4 opcionalmente substituído com 1 a 5 substituíntes selecionados de hidroxila e oxo; contanto que R,-CR7(OR4)-CO- não represente um resíduo ácido de açúcar de hexose ou hcptose que compreenda mais do que 4 grupos hidroxila.
2. Composição flavorizante de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que R'-CR7(OR4)-CO- não representa um resíduo ácido de açúcar de hexose ou heptose.
3. Composição flavorízante de acordo com qualquer uma das reivindicações precedentes, caracterizada pelo fato de que X representa alquila C1-C5, alquenila C2-C5, cada um opcionalmente substituído com 1 a 4 grupos hidroxila; R1 representa hidrogênio ou alquila C1-C4 opcionalmente substituído com 1 a 5 substituintes selecionados de hidroxila e oxo; R4 representa hidrogênio; e R5 representa hidrogênio ou um grupo fosfato selecionado de mono-, di-, e trifosfato;
4. Composição flavorizante de acordo com qualquer uma das reivindicações precedentes, caracterizada pelo fato de que X representa alquila C1-C2, opcionalmente substituído com um grupo hidroxila; R1 representa hidrogênio ou alquila C1-C4 opcionalmente substituído com 1 a 5 substituintes selecionados de hidroxila e oxo; R3 e R8 independentemente representam metila, hidroximetila ou hidrogênio; R4 representa hidrogênio; R5 representa hidrogênio ou um grupo fosfato selecionado de mono-, di-, e trifosfato.
5. Composição flavorizante de acordo com qualquer uma das reivindicações de 1 a 3, caracterizada pelo fato de que X representa alquila C1-C3, opcionalmente substituído com hidroxila ou metila.
6. Composição flavorizante de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que R1 representa hidrogênio, metila, -CH2-COOH, ou -CHOH-COOH e R7 representa hidrogênio ou -CH2-COOH.
7. Composição flavorizante de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que R1 representa alquila C1-C4.
8. Composição flavorizante de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que R1 representa alquila C3-C5, substituído com 3 a 5 grupos hidroxila.
9. Composição flavorizante de acordo com a reivindicação 8, caracterizada pelo fato de que R1 representa alquila C3-C5 em que cada átomo de carbono é substituído com um grupo hidroxila e em que R7 representa hidrogênio.
10. Composição flavorizante de acordo com qualquer uma das reivindicações de 1 a 9, caracterizada pelo fato de que R2 representa hidrogênio ou alquila C1-C4, preferivelmente hidrogênio.
11. Composição flavorizante de acordo com qualquer uma das reivindicações de 1 a 9, caracterizada pelo fato de que R2 representa 2hidroxietila, X representa metileno e R3 e R8 representa hidrogênio.
12. Composição flavorizante de acordo com qualquer uma das reivindicações de 1 a 10, caracterizada pelo fato de que X representa metileno, -CHOH-CH2, ou etileno e R3 e R8 independentemente representa metila, hidroximetila ou hidrogênio.
13. Composição flavorizante de acordo com qualquer uma das reivindicações de 1 a 10, caracterizada pelo fato de que R3 representa hidrogênio ou alquila C1-C3, preferivelmente hidrogênio.
14. Composição flavorizante de acordo com qualquer uma das reivindicações precedentes, caracterizada pelo fato de que R5 representa hidrogênio ou grupo fosfato.
15. Composição flavorizante de acordo com qualquer uma das reivindicações precedentes, caracterizada pelo fato de que R7 e R8 represente hidrogênio.
16. Composição flavorizante de acordo com qualquer uma das reivindicações precedentes, caracterizada pelo fato de que a substância que melhora o sabor é selecionada do grupo de N-lactoil etanolamina, fosfato de N-lactoil etanolamina, Ν-α-hidróxi-butanoil etanolamina, N-lactoil dietanolamina, N-lactoil-2-amino-1,3-propanodiol, N-lactoil-3-amino-1,2- propanodiol, N-lactoil-3-amino-l-propanol, N-ghiconil-2-amino-l,3-propanodiol, N-gluconil-3-amino-l,2-propanodiol, N-manonil etanolamina, N-glicolil etanolamina, 2-hidroxietil-N-tartaramida, 2-hidroxietil-N-malamida, 2-hidroxietil-N-citramida e N-gliconil-alanina.
17. Composição flavorízante de acordo com qualquer uma das reivindicações precedentes, caracterizada pelo fato de que a substância que melhora o sabor é selecionada do grupo de N-lactoil etanolamina, fosfato de N-lactoil etanolamina, Ν-α-hidróxi-butanoil etanolamina e N-gliconil-alanina.
18. Uso de uma substância como definida na fórmula (I) de acordo com a reivindicação 1 e/ou N-gliconil alanina, ou sais comestíveis da mesma, caracterizado pelo fato de ser para melhorar o sabor de gêneros alimentícios, bebidas, fármacos, produtos de tabaco ou produtos de cuidado oral.
19. Produto, caracterizado pelo fato de ser selecionado do grupo que consiste de gêneros alimentícios, bebidas, fármacos, produtos de tabaco e produtos de cuidado oral, compreendendo pelo menos 100 ppb, preferivelmente pelo menos 200 ppb de uma ou mais substâncias que melhoram o sabor de acordo com a fórmula (I) como definida na reivindicação 1, N-gliconil alanina e/ou sais comestíveis destas.
20. Processo para produzir uma substância que melhora o sabor de acordo com a fórmula (I), caracterizado pelo fato de que compreende a etapa de reagir uma substância de acordo com a fórmula (III) com um carboxilato de α-hidroxila ou um derivado de carboxilato de α-hidroxila de acordo com a fórmula (IV) ou um sal do dito carboxilato ou derivado; HNR2-CR8R3-X-OR5 (III) R1-CR7(OR4)-COOR9 (IV) ou um sal do dito carboxilato ou derivado; em que R1, R2, R3, R4, R5, R7 e R8 têm o mesmo significado como de acordo com a reivindicação 1 e em que R9 representa hidrogênio ou alquila C1-C3.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP04076195 | 2004-04-20 | ||
| EP04076247 | 2004-04-26 | ||
| EP04078520 | 2004-12-24 | ||
| PCT/NL2005/000262 WO2005102071A1 (en) | 2004-04-20 | 2005-04-06 | Taste improving substances |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BRPI0510051A BRPI0510051A (pt) | 2007-10-16 |
| BRPI0510051B1 true BRPI0510051B1 (pt) | 2017-06-06 |
Family
ID=34964315
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BRPI0510051A BRPI0510051B1 (pt) | 2004-04-20 | 2005-04-06 | composição flavorizante, uso de uma substância ou sais comestíveis da mesma, produto, e, processo para produzir uma substância que melhora o sabor |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8778437B2 (pt) |
| EP (1) | EP1758468B1 (pt) |
| JP (1) | JP4886676B2 (pt) |
| KR (2) | KR101414249B1 (pt) |
| AT (1) | ATE499846T1 (pt) |
| AU (1) | AU2005235159B2 (pt) |
| BR (1) | BRPI0510051B1 (pt) |
| DE (1) | DE602005026654D1 (pt) |
| MX (1) | MXPA06012151A (pt) |
| PL (1) | PL1758468T3 (pt) |
| WO (1) | WO2005102071A1 (pt) |
Families Citing this family (35)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE535508T1 (de) * | 2004-10-29 | 2011-12-15 | Givaudan Nederland Services Bv | Geschmacksmodulierende substanzen |
| EP1919303B1 (en) | 2005-09-02 | 2011-04-20 | Givaudan Nederland Services B.V. | Improved flavour compositions |
| WO2007040399A1 (en) * | 2005-10-06 | 2007-04-12 | Quest International Services B.V. | Flavour modulating substances |
| US9101160B2 (en) | 2005-11-23 | 2015-08-11 | The Coca-Cola Company | Condiments with high-potency sweetener |
| PL1854782T3 (pl) | 2006-05-05 | 2010-02-26 | Givaudan Nederland Services Bv | Kompozycja ulepszająca smak |
| US8017168B2 (en) | 2006-11-02 | 2011-09-13 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with rubisco protein, rubiscolin, rubiscolin derivatives, ace inhibitory peptides, and combinations thereof, and compositions sweetened therewith |
| KR101442288B1 (ko) * | 2006-12-13 | 2014-09-19 | 지보당 네덜란드 서비시즈 비.브이. | 카복실산과 퓨린, 피리미딘, 뉴클레오사이드 또는 뉴클레오타이드의 향미 조절 유도체 |
| GB0704163D0 (en) * | 2007-03-02 | 2007-04-11 | Quest Int Serv Bv | Compositions comprising a physiological coolant |
| GB0810582D0 (en) * | 2008-06-10 | 2008-07-16 | Evans Jennifer | Beverages |
| GB0911000D0 (en) | 2009-06-25 | 2009-08-12 | Givaudan Sa | Compounds |
| WO2012054528A2 (en) * | 2010-10-19 | 2012-04-26 | Elcelyx Therapeutics, Inc. | Chemosensory receptor ligand-based therapies |
| MX2014010661A (es) * | 2012-03-09 | 2014-10-17 | Kraft Foods Group Brands Llc | Productos de alimentos y bebidas que contienen 1,3-propandiol y metodos para modificar la liberacion de sabor utilizando 1,3-propandiol. |
| RU2615488C2 (ru) | 2012-03-09 | 2017-04-04 | Крафт Фудс Груп Брэндс Ллк | Подавление ноты прогорклого привкуса в пищевых продуктах |
| CN104219964B (zh) | 2012-03-30 | 2016-09-21 | 奇华顿股份有限公司 | 作为食品加香化合物的n-酰基脯氨酸衍生物 |
| EP2830437B1 (en) | 2012-03-30 | 2018-12-26 | Givaudan SA | N-acylated 1-aminocycloalkyl carboxylic acids as food flavouring compounds |
| BR112014023959B1 (pt) | 2012-03-30 | 2020-10-20 | Givaudan Sa | composição comestível |
| SG11201405104PA (en) | 2012-03-30 | 2014-10-30 | Givaudan Sa | Improvements in or relating to organic compounds |
| US10913922B2 (en) | 2012-03-30 | 2021-02-09 | Givaudan S.A. | N-acylated methionine derivatives as food flavoring compounds |
| EP2830438B1 (en) | 2012-03-30 | 2019-09-04 | Givaudan SA | N-acyl derivatives of gamma amino-butyric acid as food flavouring compounds, powder compositions containing them |
| WO2013148991A1 (en) | 2012-03-30 | 2013-10-03 | Givaudan S.A. | N-acyl derivatives of gamma amino - butyric acid and and beta alanine as food flavouring compounds |
| GB201317424D0 (en) | 2013-10-02 | 2013-11-13 | Givaudan Sa | Improvements in or relating to organic compounds |
| WO2015050536A1 (en) | 2013-10-02 | 2015-04-09 | Givaudan S.A. | N-acylated 2-aminoisobutyric acid compounds and flavour compositions containing them |
| EP3057444B1 (en) | 2013-10-02 | 2017-12-06 | Givaudan SA | Organic compounds having taste-modifying properties |
| EP3057445B1 (en) | 2013-10-02 | 2018-07-04 | Givaudan SA | Organic compounds having taste-modifying properties |
| WO2015050535A1 (en) | 2013-10-02 | 2015-04-09 | Givaudan S.A. | Organic compounds |
| WO2015050538A1 (en) | 2013-10-02 | 2015-04-09 | Givaudan S.A. | Organic compounds |
| WO2015050537A1 (en) | 2013-10-02 | 2015-04-09 | Givaudan S.A. | Organic compounds |
| US10674755B2 (en) | 2013-10-02 | 2020-06-09 | Givaudan S.A. | Organic Compounds |
| WO2015164414A1 (en) | 2014-04-21 | 2015-10-29 | Regents Of The University Of Minnesota | Methods of making modified alcohol containing products |
| US10385015B2 (en) | 2015-09-30 | 2019-08-20 | Givaudan S.A. | N-acylated methionine sulfoxides as food flavouring compounds |
| JP2021531014A (ja) * | 2018-07-25 | 2021-11-18 | ジボダン エス エー | ハーブフレーバー組成物、それらの使用および感覚受容特性を改善する方法 |
| EP4138574A1 (en) | 2020-04-20 | 2023-03-01 | Givaudan SA | Compositions |
| GB202007984D0 (en) | 2020-05-28 | 2020-07-15 | Givaudan Sa | Compositions |
| EP4716465A1 (en) | 2023-05-22 | 2026-04-01 | Givaudan SA | Dried cocoa pulp composition, consumables and methods |
| WO2025125392A1 (en) | 2023-12-15 | 2025-06-19 | Givaudan Sa | Improvements in or relating to organic compounds |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH586017A5 (pt) | 1973-09-28 | 1977-03-31 | Firmenich & Cie | |
| DE3831980A1 (de) * | 1988-09-21 | 1990-03-29 | Haarmann & Reimer Gmbh | Heterocyclische thioether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| WO1990006689A1 (en) | 1989-05-17 | 1990-06-28 | Wm. Wrigley Jr. Company | Use of spice ingredients to enhance flavor duration of chewing gum |
| JPH05503307A (ja) * | 1990-10-11 | 1993-06-03 | ザ ヌトラスウィート カンパニー | 糖代替物として適する糖アルコールから誘導されたアミド |
| US5624906A (en) * | 1994-12-08 | 1997-04-29 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Oral hygiene compositions comprising heteroatom containing alkyl aldonamide compounds |
| CN1159146A (zh) * | 1995-07-26 | 1997-09-10 | 弗门尼舍有限公司 | 风味产品及其制备方法 |
| EP1252825A1 (en) * | 2001-04-25 | 2002-10-30 | Société des Produits Nestlé S.A. | Flavouring compositions |
| RU2303362C2 (ru) | 2001-11-23 | 2007-07-27 | Юнилевер Н.В. | Пищевой продукт с холодящим действием и способ его получения |
| DE50206069D1 (de) * | 2001-12-27 | 2006-05-11 | Symrise Gmbh & Co Kg | Verwendung von Ferulasäureamiden als Aromastoffe |
| PT1356744E (pt) | 2002-04-22 | 2008-03-28 | Nestle Sa | Composições aromatizantes contendo n-acetilglicina |
| US7632531B2 (en) | 2003-04-11 | 2009-12-15 | International Flavors & Fragnances Inc. | Alkyldienamides exhibiting taste and sensory effect in flavor compositions |
-
2005
- 2005-04-06 AT AT05733970T patent/ATE499846T1/de not_active IP Right Cessation
- 2005-04-06 PL PL05733970T patent/PL1758468T3/pl unknown
- 2005-04-06 AU AU2005235159A patent/AU2005235159B2/en not_active Expired
- 2005-04-06 US US11/578,846 patent/US8778437B2/en active Active
- 2005-04-06 EP EP05733970A patent/EP1758468B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2005-04-06 KR KR1020137019810A patent/KR101414249B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 2005-04-06 DE DE602005026654T patent/DE602005026654D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2005-04-06 JP JP2007509405A patent/JP4886676B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2005-04-06 MX MXPA06012151A patent/MXPA06012151A/es active IP Right Grant
- 2005-04-06 WO PCT/NL2005/000262 patent/WO2005102071A1/en not_active Ceased
- 2005-04-06 BR BRPI0510051A patent/BRPI0510051B1/pt active IP Right Grant
-
2006
- 2006-11-20 KR KR1020067024332A patent/KR101345315B1/ko not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2005102071A1 (en) | 2005-11-03 |
| KR101345315B1 (ko) | 2013-12-27 |
| KR20070001277A (ko) | 2007-01-03 |
| KR101414249B1 (ko) | 2014-07-01 |
| DE602005026654D1 (de) | 2011-04-14 |
| EP1758468B1 (en) | 2011-03-02 |
| BRPI0510051A (pt) | 2007-10-16 |
| JP2007533320A (ja) | 2007-11-22 |
| AU2005235159B2 (en) | 2010-12-23 |
| MXPA06012151A (es) | 2007-03-28 |
| KR20130088201A (ko) | 2013-08-07 |
| ATE499846T1 (de) | 2011-03-15 |
| EP1758468A1 (en) | 2007-03-07 |
| PL1758468T3 (pl) | 2011-08-31 |
| US20090169696A1 (en) | 2009-07-02 |
| JP4886676B2 (ja) | 2012-02-29 |
| US8778437B2 (en) | 2014-07-15 |
| AU2005235159A1 (en) | 2005-11-03 |
| WO2005102071B1 (en) | 2006-02-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| BRPI0510051B1 (pt) | composição flavorizante, uso de uma substância ou sais comestíveis da mesma, produto, e, processo para produzir uma substância que melhora o sabor | |
| US7981457B2 (en) | Taste improving substances | |
| EP1771090B1 (en) | Taste improving substances | |
| US20130028846A1 (en) | Flavour Modulating Derivative of a Carboxylic Acid and a Purine, Pyrimidine, Nucleoside, or Nucleotide | |
| BRPI0719989B1 (pt) | substâncias de modulação de sabor, composições aromatizantes e produtos compreendendo as mesmas, método de melhoramento do sabor de produtos, e processo de produção de preparação de sabor | |
| EP1919303A1 (en) | Improved flavour compositions | |
| ES2362000T3 (es) | Sustancias mejoradas del sabor. | |
| US8053013B2 (en) | Flavour modulating substances | |
| ES2332190T3 (es) | Composicion para mejorar el gusto. | |
| AU2011205187B2 (en) | Taste improving substances | |
| AU2012200442A1 (en) | Taste improving substances |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| B06F | Objections, documents and/or translations needed after an examination request according [chapter 6.6 patent gazette] | ||
| B15G | Petition not considered as such [chapter 15.7 patent gazette] |
Free format text: A PETICAO DE NO 20140025935, APRESENTADA EM 21/08/2014, E CONSIDERADA COMO PETICAO NAO CONHECIDA, UMA VEZ QUE O PEDIDO JA ESTA EM NOME DA INTERESSADA. |
|
| B06A | Patent application procedure suspended [chapter 6.1 patent gazette] | ||
| B25D | Requested change of name of applicant approved |
Owner name: GIVAUDAN NEDERLAND SERVICES B.V. (NL) |
|
| B25A | Requested transfer of rights approved |
Owner name: GIVAUDAN SA (CH) |
|
| B09A | Decision: intention to grant [chapter 9.1 patent gazette] | ||
| B16A | Patent or certificate of addition of invention granted [chapter 16.1 patent gazette] | ||
| B15K | Others concerning applications: alteration of classification |
Free format text: PROCEDIMENTO AUTOMATICO DE RECLASSIFICACAO. AS CLASSIFICACOES IPC ANTERIORES ERAM: A23L 1/227; A23L 1/226. Ipc: A23L 27/21 (2016.01), A23L 27/20 (2016.01) Ipc: A23L 27/21 (2016.01), A23L 27/20 (2016.01) |