BRPI0804559A2 - composto organoestánico derivado de dimetilmercaptopirimidilmetano para formulação de fungicida - Google Patents
composto organoestánico derivado de dimetilmercaptopirimidilmetano para formulação de fungicida Download PDFInfo
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Abstract
Trata de composto organoestânico derivado da reação entre cloreto de trifenilestanho(IV) e bis-(4,6-dimetil-2-mercaptopirimidil)-metano de fórmula geral [SnxCIxPh3x(R1R2CH2R2R1) (1) {R1 = 4,6-dimetil-2-pirimidil, R2 = S (enxofre), x = 1, 2, 3 ,4} com propriedade fungicida, utilizável como princípio ativo único na formulação de novo fungicida ou como ingrediente nas formulações fungicidas existentes para o controle de doenças das plantas e de fungos em ambiente. Vários organoestânicos são conhecidos e empregados corno ingredientes em composição fungicida. Entretanto, problemas como a resistência dos fungos, baixo valor do MIC (Concentração Mínima Inibitória) e altas concentrações do ingrediente ativo dificultam o controle de doenças. A presente invenção tem por objetivo o desenvolvimento de composto fungicida para o controle de doenças de plantas, e outros fungos toxicogênicos e alergênicos. A preparação do organoestânico envolve técnica de processo de síntese no estado sólido bem como em solução. O resultado do teste fungitóxico e crescimento micelial mostram claramente atividade da presente invenção contra todos os fungos testados.
Description
"COMPOSTO ORGANOESTANICO DERIVADO DEDIMETILMERCAPTOPIRIMIDILMETANO PARA FORMULAÇÃO DEFUNGICIDA"
A presente invenção refere-se à preparação e efeito fungicida decomposto de coordenação ou organoestanico derivado da reação entre ocloreto de trifenilestanho(IV) com o bis-(4,6-dimetil-2-mercaptopirimidil)-metanocontra fungos fitopatogênicos, toxicogênicos, alergênicos e outros. O compostoorganoestanico derivado, objeto do presente pedido de patente, tem fórmulageral [SnxClxPh3x(R1R2CH2R2R1)] {R1 = 4,6-dimetil-2-pirimidil, R2 = S (enxofre),x = 1, 2, 3, 4}. O nome do organoestanico varia de acordo com o número degrupos clorotrifenilestanho em sua fórmula. Para x =1 não se utiliza prefixo,mas para x = 2 usa-se o prefixo bis, para x = 3 usa-se o prefixo tris e, para x =4usa-se o prefixo tetraquis. Para x = 2 o nome será bis-(4,6-dimetil-2-mercaptopirimidil)-metano-7,7'-bis-(clorotrifenilestanho(IV)) ou bis-(4,6-dimetil-2-mercaptopirimidil)-metano-3,3'-bis-(clorotrifenilestanho(IV)) ou bis-(4,6-dimetil-2-mercaptopirimidil)-metano-7,3'-bis-(clorotrifenilestanho(IV)) ou bis-• (4,6-dimetil-2-mercaptopirimidil)-metano-3,7'-bis-(clorotrifenilestanho(IV)) oubis-(4,6-dimetil-2-pirimidiltio)-metano-7,7'-bis-(clorotrifenilestanho(IV)) ou bis-(4,6-dimetil-2-pirimidil-tio)-metano-3,3'-bis-(clorotrifenilestanho(IV)) ou bis-(4,6-dimetil-2-pirimidiltio)-metano-7,3'-bis-(clorotrifenilestanho(IV)) ou bis-(4,6-dimetil-2-pirimidiltio)-metano-3,7'-bis-(clorotrifenilestanho(IV)). A presenteinvenção refere-se ao setor técnico de fitossanidade da área de Agronomia esíntese de compostos de coordenação da área de Química.
Estado da técnica
Existem patentes que utilizam o precursor metálico cloreto detrifenilestanho(IV), ou outro precursor de estanho na preparação de materiaiscom propriedade fungicida, bactericida, algicida, entre outras.
A patente USPTO 4158001 relata o uso de triorganoestânicos (SnCIR3,R = butil, fenil, propil) na preparação de derivados de óxidos de hidroxidiazenioe N-ciclohexilhidroxidiazenio, os quais apresentam um bom efeito fungicidapara a preservação da madeira ou no uso como preservativo de emulsão detintas, couro, adesivo e papel. A desvantagem desta invenção refere-se à altaconcentração do ingrediente ativo. O presente pedido de patente se diferenciadesta patente no que se refere à aplicação industrial do principio ativo bemcomo na natureza química do precursor orgânico, a mercaptopirimidina.
As patentes USPTO 3931262 e USPTO 3933877 relatam a obtenção detriorganoestânicos derivados de sais de ácido mercaptocarboxílico, ácido 2-mercaptopropiônico, ácido mercaptoalcanosulfônico, entre outros, comatividade biocida bem como apresentando propriedade hidrofílica. Nestaspatentes, esta propriedade abaixa o caráter volátil do material, o que viabiliza oseu uso comercial. Entretanto, isto reduz a aplicação desta invenção comoprincípio ativo único em misturas sólidas (pó). Ainda nestas patentes, o caráterhidrofílico se deve a uma ligação química do radical triorganoestânico aoenxofre do mercaptano. O material, nestas patentes, apresenta baixatoxicidade podendo ser aplicado na proteção de plantas contra os fungosfitopatogênicos. A desvantagem destas invenções refere-se à altaconcentração do ingrediente ativo e o caráter fitotóxico do princípio ativo.
A patente USPTO 6270810 relata uma composição fungicida para usono controle de fungos fitopatogênicos de plantas. O principal princípio ativo dacomposição fungicida é o composto N-^-O-cloro-S-metil^-oxopentiOJ-S.õ-dicloro-4-metilbenzamida ou N-tSX^-cloro-S-metil^-oxopentiOl-S.õ-dibromo^-ciano-benzamida ou uma mistura de ambos. O composto apresentado napatente USPTO 6270810 consiste de, além destes, da adição de outrosfungicidas organoestânicos como o hidróxido de fentina (hidróxido detrifenilestanho) e acetato de fentina (acetato de trifenilestanho), fungicidascontendo sais de cobre(l) e cobre(ll), bem como fungicidas orgânicos comocomponentes. Nesta patente, fica evidente que para melhoria da eficácia docomposto, é necessária adição de compostos já existentes. Esta invençãoapresenta a desvantagem de conter um ingrediente fitotóxico em suaformulação, bem como o fato da aplicação do princípio ativo em campoestabelecer alta concentração.
A patente USPTO 4115094 relata o efeito herbicida e pesticida deorganoestânicos tetravalentes contendo três ligações estanho-carbonooriundos de grupos butil, fenil, bem como de derivados de sacarose. Ainvenção pode ser utilizada também no combate ao crescimento de plantasaquáticas, fixador de tintas. Alguns organoestânicos derivados da sacarosecompostos estáveis podendo ser aplicados em spray, pó, ou em formulaçõeslíquidas porque quando expostos à luz do sol ou adicionados ao solo, oscompostos se decompõem a um composto inorgânico estável, não produzindopoluição ambiental por longa exposição e, além disto, apresentam atividadebiológica na concentração de 1 ppm analogamente a outros biocidasorganoestânicos como o oxido de tributilestanho(IV). Entretanto, esta invençãoapresenta a desvantagem de conter um ingrediente fitotóxico em suaformulação, bem como o fato da aplicação do princípio ativo em campoestabelecer uma alta concentração.
A patente USPTO 4578489 relata novos compostos organoestânicos deamônio com alta atividade biocida, em que os compostos ativos contêmradicais tributil, trifenil ligados ao centro metálico. O composto ativo preferidodimetil-benzil-n-tetradecilamônio tri-n-butildicloroestanato(IV) ou dimetil-benzil-n-tetradecilamônio tri-n-butildifluoroestanato(IV) tem o centro metálicopentacoordenado. Estes, entre outros compostos descritos nesta patente, sãosolúveis em água, apresentando um amplo espectro de ação como fungicidas,acaricidas, herbicidas e algicidas, além de terem uma aplicação industrial naproteção de madeira, papel, couro, tintas cie maneira geral, borracha, etc. Adesvantagem desta invenção refere-se à alta concentração do ingrediente ativoe alto valor do MIC (Concentração Mínima Inibitória).
A patente USPTO 5436267 relata o uso de N-fenilcarbamato ou se.u salcomo ingrediente ativo em composição biocida para o controle de pragas naagricultura. O carbamato ativo pode ter vários substituintes como gruposalquiltio ou alquilsulfonil, além de outros como benzimidazol, benzotiazolil,benzimidazolil, imidazopiridil, dihidrobenzofuril, tiazolil, pirimidil, pirazinil,benzotiazinil, entre outros. O material decorrente desta invenção pode serusado em combinação com outros fungicidas comercializados, como ohidróxido de trifenilestanho e o acetato de trifenilestanho. O carbamato, omaterial orgânico objeto desta invenção, e seus derivados podem ser utilizadoscomo ingredientes ativos na agricultura e horticultura contra doenças deplantas. A desvantagem desta invenção refere-se à alta concentração doingrediente ativo, além de apresentar propriedade fitotóxica.
A patente USPTO 4678804 relata o efeito fungicida e inseticida debenziltioestananos. Os compostos contêm radicais tais como tributil,tricyclohexil e trifenil ligados ao átomo de estanho(IV). Por exemplo, oscompostos R'benziltio-trifenilestanano onde R' = 2,5-dimetil-, 2,6-diclorobenziltio-, 4-etil-, 2-trifluorometil-, 3-trifluorometil-, 4-trifluorometil-, 3-nitro-3,5-dinitro-, 2-cloro-, 2,4,6-tricloro-, 2-bromo-, 4-bromo-, 2-fluoro-, 4-fluoro-, 4-ter-butil-, 2-metil-, 2,4,6-trimetil-. A invenção desta patente está voltada para oseu potencial fungicida na proteção de plantas contra uma variedade defungos. A desvantagem desta invenção refere-se ao fato do princípio ativo nãoter um amplo espectro de ação como também à alta concentração doingrediente ativo na composição do fungicida.
A patente USPTO 4654368 relata a atividade de triorganoestânicosderivados de silatrane em composições pesticidas, fungicidas, inseticidas, bemcomo agente protetor contra organismos marinhos. Os compostos ativoscontêm enxofre, organometálicos de silício e organoestânicos. Estes últimossão derivados de vários precursores como o cloreto ou brometo detrimetilestanho(IV), de trietilestanho(IV), de tri-n-propilestanho(IV), de tri-n-butilestanho(IV), de trioctilestanho(IV), de triciclohexilestanho(IV) etrifenilestanho(IV). A desvantagem desta invenção refere-se ao uso deingrediente ativo fitotóxico, o que reduz a aplicação deste material como umbom fungicida.
A patente USPTO 4581373 relata sobre derivados organoestânicosbiologicamente ativos em concentrados emulsificantes, bem como métodospara o controle de infestações em plantas. Os compostos orgânicos associadosao organoestânico são ácidos lipofílicos cujos sais derivados contêm enxofreou fósforo em sua composição química. Entre os radicais organoestânicosencontram-se o trifenilestanho(IV) e o triciclohexilestanho(IV). Os ácidoscontêm também cadeia carbônica de 6 a 18 átomos de carbono. O compostoativo é decorrente da mistura de outros fungicidas como o hidróxido detriciclohexilestanho(IV) ou o hidróxido de trifenilestanho(IV) com os ácidoslipofílicos. A concentração do princípio ativo no concentrado emulsificantedepende do solvente utilizado, mas, de uma maneira geral, o material éutilizado em quantidade suficiente em solução aquosa diluída. A desvantagemdesta invenção refere-se à alta concentração do ingrediente ativo, além deapresentar propriedade fitotóxica.
A patente USPTO 4514225 relata a preparação e uso de um compostotriorganoestânico derivado de acetilsalicilatos para o controle demicroorganismos tais como bactéria, algas, organismos marinhos, bem comona preservação de madeira. Precursores metálicos de fórmula geral SnCIR3 (R= butil, fenil, alquil e ciclohexil) foram utilizados no preparo dos compostosativos. Os compostos podem ser aplicados em solução, emulsão, dispersõesem água ou através de solventes orgânicos. Os compostos descritos nestapatente podem ser aplicados em combinação com outros compostos comatividade biocida. A desvantagem desta invenção refere-se à alta concentraçãodo ingrediente ativo, além de apresentar um ingrediente ativo derivado de umprecursor fitotóxico, o que reduz a aplicação deste material como um bomfungicida.
A patente USPTO 4221811 relata o efeito fungicida, bactericida eprocesso de controle de fungos e bactéria de triorganoestânicos contendogrupos substituinte tais como fenil-, butil-, metilbutil-, metilfenil- ligados aocentro metálico com até dois centros metálicos onde o quarto grupo substituinteligado ao centro metálico consiste de grupos -OH, -CN,dimetilaminopropilamina (-NH(CH2)3-NMe2) ou o hidrocloreto correspondente (-NH(CH2)3-NMe2.2HCI). Os compostos apresentaram atividade contra fungos,bactérias gram-positivas e gram-negativas. Nesta patente fica evidenciado quea solubilidade do composto ativo em água promove fortemente a sua atividadefungicida e bactericida. O uso de solventes orgânicos na aplicação dosprodutos ativos tem algumas desvantagens, como serem voláteis, inflamáveis etóxicos. A invenção em questão apresenta a desvantagem de ter um alto valordo MIC (Concentração Mínima Inibitória). O presente pedido de patente sediferencia desta patente pelo baixo valor do MIC, bem como pelo uso dediferente precursor orgânico, a 4,6-dimetil-2-mercaptopirimidina.
Outros compostos isentos de estanho, porém contendo em suacomposição química átomos de enxofre e nitrogênio, também são fungicidascomo descrito na patente USPTO 7067668. Esta invenção relata o potencialfungicida de derivados do 4-quinolinol na agricultura e horticultura. Oscompostos ativos apresentaram uma atividade contra fungos patogênicos deplantas como arroz (blast), feijão (brown spot) e batata (antracnose).
Entretanto, esta invenção apresenta a desvantagem de utilizar altaconcentração do ingrediente ativo.
As patentes USPTO 6270810, USPTO 6267991, USPTO 6264993,USPTO 6075047, USPTO 6060490, USPTO 6057356, USPTO 6004947relatam a aplicação de composição fungicida contendo um ou mais princípiosativos, por exemplo, a N-acetonilbenzamida adicionada a outro(s) antifúngico(s)que atuam como inibidor da respiração, como o ziram e fluazinam. A N-acetonilbenzamida pode também ser adicionada a um metabólito fungitóxico abase de estanho, por exemplo, fentin (hidróxido de trifenilestanho ou acetato detrifenilestanho). A desvantagem destas invenções refere-se ao caráter fitotóxicodo ingrediente ativo.
A patente USPTO 4554367 relata a aplicação dehalogenoorganoestanatos(IV) de fosfônio como agentes biocidas, bem comopara a preservação de materiais e proteção de várias culturas na agricultura.
Os complexos de fosfônio estanatos(IV) se destacam pela sua alta solubilidadeem água, pouco volátil e atividade biocida. A principal aplicação desta invençãoestá relacionada ao uso deste material como tinta protetora. Esta invençãoapresenta a desvantagem de ter um alto valor do MIC (Concentração MínimaInibitória).
A patente USPTO 4474760 relata a atividade de mistura de compostoscontendo uma combinação de 2-mercaptopiridina-1-oxo ou derivado(trifenilestanho-2-mercaptopiridina-1-oxo), um organofosforado, por exemplo,difenilisodecilfosfito entre outros e, um benzotriazol, por exemplo, 2-(2'-hidroxi-5-t-octilfenil)benzotriazol. As várias combinações antimicrobianas sãoestabilizadoras de sistemas poliméricos podendo ser utilizadas para proteçãode adesivos, folhas de filmes e qualquer sistema polimérico baseado emmateriais como cloreto de polivinil, copolímero cloreto de vinila-acetato devinila, acrilonitrila-butadieno-stireno (ABS), poliuretano entre outros. Entretantoesta invenção apresenta a desvantagem de utilizar alta concentração doingrediente ativo, bem como apresentar um resultado fungicida limitado, debaixo espectro de ação, além de o ingrediente ativo decompor por ação docalor.
Várias das patentes mencionadas abaixo relatam o uso de compostosorgânicos com atividade biocida. Estes compostos são misturados a fungicidasconhecidos de estanho ou de outro metal para comporem uma formulaçãoativa. A composição final da mistura pode conter um ou mais princípios ativosde metais distintos. Alguns exemplos são mancozeb, brestan, benomil e fentin(hidróxido de trifenilestanho e acetato de trifenilestanho). Além disto, a naturezaquímica do material orgânico é completamente diferente do apresentado napresente invenção, objeto de pedido de patente.
Outras patentes envolvendo compostos de estanho estão relacionadas aoutro tipo de aplicação destes materiais e mais uma vez têm a naturezaquímica diferente da presente invenção no que se refere ao precursor orgânico:
USPTO 7316738, USPTO 7194964, USPTO 7070795, USPTO 6811703,USPTO 6624179, USPTO 6399542, USPTO 6303078, USPTO6291399, USPTO 5952496, USPTO 5939357, USPTO 5910496, USPTORE35985, USPTO 5436267, USPTO 5346704, USPTO 5338551, USPTO5306712, USPTO 5384844, USPTO 5262414, USPTO 5157028, USPTO5134152, USPTO 5131947, USPTO 5118346, USPTO H811, USPTO4923866, USPTO 4766113, USPTO 4710220, USPTO 4666767, USPTO4639393, USPTO 4602011, USPTO 4353962, USPTO 4528228, USPTO4286020, USPTO 4276308, USPTO 4275079, USPTO 4169902, USPTO4160335, USPTO 4141989, USPTO 4107323, USPTO 4094845, USPTO4051255, USPTO 3984568, USPTO 3979518, USPTO 4125624, USPTO3957847, USPTO 3954992, USPTO 3932448, USPTO 5468715, USPTO4482759.A presente invenção, objeto do presente pedido de patente, consiste decomposto de coordenação organoestanico derivado da reação entre o cloretode trifenilestanho(IV) com o bis-(4,6-dimetil-2-mercaptopirimidil)-metano. Aanálise das patentes supracitadas revela claramente que o composto, objeto dopresente pedido de patente, é completamente diferente, tanto em naturezaquímica como em fórmula química. Por exemplo, o precursor orgânico 2,5-dimetilbenzotiol difere do bis-(4,6-dimetil-2-mercaptopirimidil)-metano por nãoconter nitrogênio em sua composição química além do fato deste últimoapresentar dois grupos 4,6-dimetil-2-pirimidil e um grupo CH2 entre os átomosde enxofre. O composto organoestanico derivado da reação com o 2,5-dimetilbenzotiol terá, por isto mesmo, uma estrutura e fórmula química distintado composto, objeto do presente pedido de patente.
O presente composto, objeto do pedido de patente, é também totalmentediferente quanto à estrutura e composição química de fungicidas conhecidos ecomercializados, como o hidróxido de trifenilestanho(IV) e o acetato detrifenilestanho(IV), bem como de todos aqueles citados em patentes de bancosde dados nacionais e internacionais. Por exemplo, como citado acima, ocomposto derivado da reação entre o cloreto de trifenilestanho e o 2,5-dimetilbenzotiol (UPSTO 4678804) não terá ligações químicas entre o átomode estanho e o átomo de nitrogênio, o que necessariamente implica emcomposto de natureza química completamente distinta do composto objeto dopresente pedido de patente.
O combate a fungos fitopatogênicos em plantas é um problema mundialque determina sobremaneira a sobrevivência humana e o desenvolvimentosocial. Várias patentes descrevem a preparação de derivados organoestânicospara o combate a doenças de plantas como ingredientes em composiçãofungicida, inseticida e bactericida. Entretanto, vários problemas comoresistência dos fungos, alto valor do MIC (Concentração Mínima Inibitória),altas concentrações do ingrediente ativo estimulam o desenvolvimento denovos fungicidas para o controle de doenças em plantas. A presente invençãotem por objetivo o desenvolvimento de novo composto fungicida eficaz nocontrole de doenças de plantas, e outros fungos toxicogênicos e alergênicos,com baixa toxicidade, baixo valor do MIC e baixa concentração do ingredienteativo, com amplo espectro de ação.
O material orgânico precursor, bis-(4,6-dimetil-2-mercaptopirimidil)-metano ou bis-(4,6-dimetil-2-pirimidiltio)-metano, não possui atividade fungicidaou fungistática. Com a introdução do precursor metálico, cloreto detrifenilestanho(IV), como parte da composição química do bis-(4,6-dimetil-2-mercaptopirimidil)-metano, a atividade biológica do novo composto, objeto depedido de patente, foi verificada para vários fungos. A solubilidade docomposto em solventes de classificação química variada viabiliza a suaaplicação como pó, spray, em solução ou emulsão no setor de agriculturadurante o cultivo e armazenamento de frutas e sementes na pós-colheita.
O composto, objeto do presente pedido de patente, difere das patentesUSPTO 4581373, USPTO 4514225, USPTO 42221811, USPTO 6270810,USPTO 4115094, USPTO 5436267, USPTO 4654368, uma vez que pode seraplicado como único princípio ativo e ainda apresenta a vantagem de uso emmenores doses, com maior eficiência e menor risco ambiental. O composto,objeto de pedido de patente, não apresenta fitotoxicidade como o fungicidahidróxido de trifenilestanho(IV) e acetato de trifenilestanho(IV) com relação àconcentração do mesmo em formulações. Além disto, o composto e derivado,objeto de pedido de patente, decompõem para resíduos não tóxicos por açãoda luz e são eficazes mesmo em meio ácido, podendo ser aplicado em solosde acidez variada para várias culturas de produtos agrícolas. Portanto, ocomposto, objeto de pedido de patente, é uma novidade tanto do ponto de vistada Química quanto da eficácia biológica para o combate a fungosfitopatogênicos. O composto pode ser utilizado no cultivo de frutas como abanana, mamão e grãos como o trigo, bem como no armazenamento destes. Ocomposto pode ainda ser usado para formulação de fungicida, inseticida,herbicida, acaricida, pesticida ou bactericida, bem como princípio ativo único ouem mistura com os princípios ativos já existentes para melhorar sua eficácia.
As formulações podem ser sólidas, líquidas ou gasosas com o uso de veículosinertes tais como talco ou água para o combate a organismos patogênicos eoutros de origem animal ou vegetal. A presente invenção, objeto do presentepedido de patente, é eficaz no controle de doenças de plantas e outros fungostoxicogênicos e alergênicos apresentando vantagens em relação aquelassupracitadas. Por exemplo, baixa toxicidade, baixo valor do MIC, baixaconcentração do ingrediente ativo, amplo espectro de ação e, menos agressivaao meio ambiente em razão da decomposição do composto ativo no solo levara formação de subprodutos não tóxicos.
Descrição da invenção
A presente invenção, objeto de pedido de patente, trata de compostoorganoestânico com ação fungicida contra fungos fitopatogênicos,toxicogênicos e alergênicos de plantas, frutos e sementes para aplicação nocultivo de produtos agrícolas e na pós-colheita. A preparação do materialorgânico precursor da presente invenção, bis-(4,6-dimetil-2-mercaptopirimidil)-metano ou bis-(4,6-dimetil-2-pirimidiltio)-metano, seguiu o procedimentodescrito na Técnica 1. A preparação do material organoestânico da presenteinvenção envolve duas técnicas: Técnica 2 e a Técnica 3.
Descrição detalhada da invenção
Técnica 1:
Em um recipiente adequado, de preferência um balão de fundo redondo,foi colocado 15 a 100 mL de etanol, e depois adicionado 1,7 a 100 mmol de4,6-dimetil-2-mercaptopirimidina e 1,5 a 251,6 mmol de KOH. Após adissolução dos sólidos, acrescentou-se 1,3 a 102,3 mmol de dibromometano. Amistura foi mantida sob agitação e refluxo por 0,5 a 5,5 horas. Em seguida, asolução resultante de coloração laranja, foi vertida em um Becker contendogelo moído a qual foi mantida em geladeira de 4 a 24 horas. Após este períodoum precipitado branco se separou no meio aquoso, o bis-(4,6-dimetil-2-mercaptopirimidil)-metano. O precipitado foi filtrado e lavado com 100 a 1000mL de água gelada e, em seguida, com 50 a 150 mL de n-hexano. O compostoresultante é solúvel em solventes orgânicos usuais tais como diclorometano,metanol, etanol, acetonitrila e acetona.Técnica 2:
Em um recipiente adequado, de preferência um tubo de Schlenckdesaerado, previamente e mantido sob atmosfera inerte de nitrogênio ouargônio, foi acrescentado 1,05 a 52,3 mmol de cloreto de trifenilestanho(IV),dissolvido em quantidade suficiente de diclorometano, podendo-se usarqualquer outro solvente clorado. Sobre esta solução, acrescentou-se 0,2 a 11,6mmol de bis-(4,6-dimetil-2-mercaptopirimidil)-metano, objeto sintetizado naTécnica 1. A mistura pode ser deixada sob agitação em atmosfera inerte de 1,5a 3,5 horas. Em seguida o volume foi reduzido em linha de vácuo obtendo-seum material amarelo-claro. O material resultante é lavado ao àr com n-hexanoe guardado em ambiente seco sob vácuo.
O composto também pode ser obtido deixando a mistura paraevaporação lenta do solvente ao ar, de maneira que com a redução da metadedo solvente na primeira precipitação, o material amarelo-claro é filtrado, lavadoao ar com n-hexano e guardado sob vácuo. O composto químico, objeto dopedido de patente, é parcialmente solúvel em hidrocarbonetos, mas solúvel emsolventes clorados como clorofórmio, éteres, sulfóxidos, amidas, nitrilas,alcoóis, cetonas e em mistura água/álcool.
Técnica 3:
O composto, objeto do pedido de patente, também pode ser preparadono estado sólido nas mesmas condições descritas na Técnica 2. Em um tubode Schlenck foi colocado de 1,01 a 50,3 mmol de cloreto de trifenilestanho(IV)e 0,2 a 11,6 mmol de bis-(4,6-dimetil-2-mercaptopirimidil)-metano. A mistura éaquecida entre 40 a 100 graus Celsius, mantendo-se o sistema em atmosferainerte de nitrogênio ou argônio por um período de 1,5 a 3,5 horas. Após esteperíodo, o tubo foi resfriado e o material sólido foi retirado e guardado emambiente seco sob vácuo. As mesmas propriedades de solubilidade foramobservadas para o composto preparado via a Técnica 2, ou seja, parcialmentesolúvel em hidrocarbonetos, mas solúvel em solventes clorados comoclorofórmio, éteres, sulfóxidos, amidas, nitrilas, alcoóis, cetonas e em misturaágua/álcool.A caracterização da presente invenção envolveu vários métodosanalíticos e espectroscópicos, os quais confirmaram a ligação química doestanho aos átomos de carbono, nitrogênio e cloro no estado sólido,estabelecendo a pentavalência do átomo de estanho. Em solução, um únicosinal de RMN de 119Sn foi observado dentro de uma faixa atribuída comumentetanto a estanho pentavalente como tetravalente. Neste contexto, a presenteinvenção em solução pode ter todos os átomos de estanho pentavalentes,todos os átomos de estanho tetravalentes ou na razãopentavalente/tetravalente de 1:1, 1:2, 1:3 e 2:2 ou ainda na razãotetravalente/pentavalente de 1:2 e 1:3.
Experimento de Demonstração:
O composto sintetizado por Técnica 2 e/ou 3 foi testado para determinarsua atividade fungicida, através de experimentos de teste de germinação deesporos e de crescimento micelial in vitro com uso de 12 tipos de fungosfisiologicamente diferentes, representando fungos fitopatogênicos, alergênicose toxicogênicos. A solução estoque de composto foi preparada em metanol.
Experimento 1
Para que ocorra a doença nas plantas causada por um fungo, sãonecessários que os conídios/esporos deste fungo fitopatogênico germinem. Seestes esporos não germinarem, por qualquer causa, não haverá ocorrência dadoença, e assim não haverá prejuízo ao agricultor.
Este experimento foi feito para demonstrar o efeito fungicida nosesporos/conídios de fungos, utilizando a técnica padrão de "alimentovenenoso". A solução estoque do composto, objeto de pedido de patente, foiadicionada no meio de cultura czepeck-Dox agar esterilizado, para obter asconcentrações finais de 0,1 a 6 ppm. O meio de cultura sem o composto serviude testemunha. Foram espalhados na superfície do meio de cultura osconídios/esporos de usos teste, em cada placa. Após 48h de incubação foicontado o número de conídios/esporos germinados em cada concentração donovo composto e comparado com a germinação no meio de cultura sem ocomposto. O efeito fungicida foi determinado, calculando-se a percentagem deconídios/esporos mortos em relação à testemunha.
Resultados: Os resultados de efeito mortal nos esporos/conídios destenovo composto fungicida, objeto de pedido de patente, são apresentados emTABELA 1. É evidente que o composto foi fungitóxico para os esporos/conídiosde todas as espécies testadas nas dosagens variando de 0,1 a 6 ppm,dependendo do fungo. O composto teve efeito mortal diferente em diferentesfungos, sendo que o composto foi mais tóxico ao P. grisea causador debrusone de arroz e de trigo, causando mortalidade de 100% de conídios nadose de 0,2 ppm, e ainda na dose de 0,1 ppm, houve mortalidade de 97% deconídios. O composto teve um efeito na mortalidade de 100% deconídios/esporos de fungos Al. solani, causador de pinta preta de tomate ebatata, Al. Brassicicola, causador de requeima de repolho, couve-flor, brócolis eplantas afins, C. gloeosporíoides, causador de antracnose de várias espéciesde plantas economicamente importantes e de podridão de frutas e legumes empós-colheita, C. musae, causador de antracnose de banana e podridão pós-colheita de banana, B. sorokiniana, causador de requeima de espigueta detrigo, cevada, arroz, na dose de 2 a 3ppm. Para os fungos toxicogênicos ealergênicos como A. ochraceus, A. glaucus e A. flavus, o composto causoumortalidade de 100% de conídios/esporos na dose de até 1 ppm. Para osfungos causadores de podridão de raiz e de frutas e legumes, o F semitectum eF. graminearum, o composto causou 100% de mortalidade na concentração de6 ppm. Estes resultados mostram que o novo composto, objeto de pedido depatente, é um composto com propriedade fungicida de amplo espectro.
TABELA 1: Mortalidade de conídios/esporos de fungos fitopatogênicos,toxicogênicos e alergênicos causada pelo composto objeto de pedido depatente, nas diferentes doses/concentrações.
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* Não testado. Media de três repetições.
Experimento 2
Para que ocorra a doença nas plantas causada por um fungo, sãonecessários que os conídios/esporos deste fungo fitopatogênico germinem e hácrescimento de micélio que vai invadir os tecidos das plantas. Este experimentofoi feito para demonstrar efeito fungitóxico que impede o crescimento dosfungos. Foi utilizada a técnica padrão de "alimento venenoso". A soluçãoestoque do composto, objeto de pedido de patente, foi adicionada no meio decultura czepeck-Dox agar esterilizado, para obter as concentrações finais de0,1 a 6 ppm. O meio de cultura sem o composto serviu de testemunha. O meiofoi semeado no centro em cada placa, com um disco de 5 mm de cultura dorespectivo fungo. As culturas foram incubadas até que o crescimento do fungo-teste atingisse as bordas das placas. Foi então medido o diâmetro da colôniade fungos em placa contendo o composto. O efeito fungicida foi determinado,calculando-se a percentagem de inibição de crescimento do fungo em relaçãoà testemunha.
Resultados: Os resultados do efeito deste novo composto fungicida,objeto de pedido de patente, são apresentados na TABELA 2. É evidente que ocomposto foi fungitóxico para todas as espécies testadas na dosagem variávelde 0,1 a 6 ppm, dependendo do fungo. O novo composto na dose de 0,2, ppminibiu completamente o crescimento de P. grisea, causador de brusone dearroz e trigo, e ainda na dose de 0,1 ppm houve 97% de inibição. Al. solani,causador de pinta preta de tomate e batata, Al. Brassicicola, causador derequeima de repolho, couve-flor, brócolis e plantas afins, C. gloeosporíoides,causador de antracnose de várias espécies de plantas economicamenteimportantes e de podridão de frutas e legumes em pós-colheita, C. musae,causador de antracnose e podridão pós-colheita de banana, B. sorokiniana,causador de requeima de espigueta de trigo, cevada e arroz foramcompletamente inibidos na dose de 2 a 3ppm. O crescimento dos fungostoxicogênicos como A. ochraceus e A. glaucus foi inibido completamente nadose de até 1 ppm. Para os fungos causadores de podridão de raiz, frutas elegumes, o F semitectum e F. graminearum, o composto causou 100% deinibição na dose de 6 ppm. Estes resultados mostram que o novo composto,objeto de pedido de patente, é um composto com propriedade fungicida deamplo espectro.
TABELA 2: Inibição de crescimento micelial de fungos fitopatogênicos,toxicogênicos e alergênicos causada pelo composto objeto de pedido depatente, nas diferentes doses/concentrações.
Percentagem de inibição de crescimento micelial/ Concentração (ug.mL"1)
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Os resultados experimentais demonstram claramente o efeito fungicidada presente invenção, objeto de pedido de patente, que pode ser utilizado paraformular novo fungicida misturando-o com veículo inerte sólido, por exemplo,mas não limitados ao talco, caulin, bentonita, ou outras argilas; misturando-ocom veículo inerte líquido, por exemplo, mas não limitado a solventesorgânicos, óleos de origem vegetal, animal ou mineral. Dependendo do usofinal do novo composto, objeto de pedido de patente, pode ser adicionado umespalhante adesivo de acordo com a disponibilidade do material inerte e oestado da arte disponível para o controle de doenças das plantas e seusprodutos. Analogamente o mesmo pode ser feito para eliminação de fungostoxicogênicos e alergênicos em dosagens muito baixas. O composto e seusderivados, objeto de pedido de patente, pode ser misturado com os princípiosativos já existentes para melhorar a eficácia dos mesmos.
O novo composto, objeto de pedido de patente, apresenta a vantagemde ser menos agressivo ao meio ambiente, em razão da sua decomposição nosolo levar a formação de subprodutos não tóxicos.
Claims (9)
1. "COMPOSTO ORGANOESTÂNICO DERIVADO DEDIMETILMERCAPTOPIRIMIDILMETANO PARA FORMULAÇÃO DEFUNGICIDA" caracterizado por fórmula geral [SnxClxPh3x(R1R2CH2R2R1)] {R1 =-4,6-dimetil-2-pirimidil, R2 = S (enxofre), x = 1, 2, 3, 4} derivado da reação entrecloreto de trifenilestanho(IV) e bis-(4,6-dimetil-2-mercaptopirimidil)-metano oubis-(4,6-dimetil-2-pirimidiltio)-metano;
2. "COMPOSTO ORGANOESTÂNICO DERIVADO DEDIMETILMERCAPTOPIRIMIDILMETANO PARA FORMULAÇÃO DEFUNGICIDA", de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por compreenderdois átomos de estanho(IV) pentacoordenados ou pentavalentes no estadosólido onde cada átomo de estanho está ligado a três radicais fenila e umátomo de cloro bem como a um átomo de nitrogênio do fragmento 4,6-dimetil-2-pirimidil do bis-(4,6-dimetil-2-mercaptopirimidil)-metano ou bis-(4,6-dimetil-2-pirimidiltio)-metano;
3. "COMPOSTO ORGANOESTÂNICO DERIVADO DEDIMETILMERCAPTOPIRIMIDILMETANO PARA FORMULAÇÃO DEFUNGICIDA", de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por compreenderdois átomos de estanho (IV) pentacoordenados ou pentavalentes no estadosólido o qual em solução pode apresentar ausência parcial da ligação estanho(IV)-cloro e centro metálico tetracoordenado;
4. "COMPOSTO ORGANOESTÂNICO DERIVADO DEDIMETILMERCAPTOPIRIMIDILMETANO PARA FORMULAÇÃO DEFUNGICIDA", de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por compreenderquatro átomos de estanho(IV) pentacoordenados ou pentavalentes no estadosólido onde cada átomo de estanho está ligado a três radicais fenila e umátomo de cloro bem como a um átomo de nitrogênio do fragmento 4,6-dimetil-2-pirimidil do bis-(4,6-dimetil-2-mercaptopirimidil)-metano ou bis-(4,6-dimetil-2-pirimidiltio)-metano;
5. "COMPOSTO ORGANOESTÂNICO DERIVADO DEDIMETILMERCAPTOPIRIMIDILMETANO PARA FORMULAÇÃO DEFUNGICIDA", de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por compreenderquatro átomos de estanho(IV) pentacoordenados ou pentavalentes no estadosólido o qual em solução pode apresentar ausência parcial da ligaçãoestanho(IV)-cloro e centro metálico tetracoordenado;
6. "COMPOSTO ORGANOESTÂNICO DERIVADO DEDIMETILMERCAPTOPIRIMIDILMETANO PARA FORMULAÇÃO DEFUNGICIDA", de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por compreendertrês átomos de estanho(IV) pentacoordenados ou pentavalentes no estadosólido onde cada átomo de estanho está ligado a três radicais fenila e umátomo de cloro bem como a um átomo de nitrogênio do fragmento 4,6-dimetil-2-pirimidil do bis-(4,6-dimetil-2-mercaptopirimidil)-metano ou bis-(4,6-dimetil-2-pirimidiltio)-metano;
7. "COMPOSTO ORGANOESTÂNICO DERIVADO DEDIMETILMERCAPTOPIRIMIDILMETANO PARA FORMULAÇÃO DEFUNGICIDA", de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por compreendertrês átomos de estanho(IV) pentacoordenados ou pentavalentes no estadosólido o qual em solução pode apresentar ausência parcial da ligaçãoestanho(IV)-cloro e centro metálico tetracoordenado;
8. "COMPOSTO ORGANOESTÂNICO DERIVADO DEDIMETILMERCAPTOPIRIMIDILMETANO PARA FORMULAÇÃO DEFUNGICIDA", de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por compreenderum átomo de estanho(IV) pentacoordenado ou pentavalente no estado sólido oqual está ligado a três radicais fenila e um átomo de cloro bem como a umátomo de nitrogênio do fragmento 4,6-dimetil-2-pirimidil do bis-(4,6-dimetil-2-mercaptopirimidil)-metano ou bis-(4,6-dimetil-2-pirimidiltio)-metano;
9. "COMPOSTO ORGANOESTÂNICO DERIVADO DEDIMETILMERCAPTOPIRIMIDILMETANO PARA FORMULAÇÃO DEFUNGICIDA", de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por compreenderum átomo de estanho(IV) pentacoordenado ou pentavalente no estado sólido oqual em solução pode apresentar ausência parcial da ligação estanho(IV)-cloroe centro metálico tetracoordenado.
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-
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- 2008-10-17 BR BRPI0804559A patent/BRPI0804559B1/pt active IP Right Grant
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