BRPI0922824B1

BRPI0922824B1 - Compostos n-oxipiperidinas espiro-heterocíclicas como pesticidas, seu processo de preparação, composição pesticida que as contém e método de combater e controlar pestes

Info

Publication number: BRPI0922824B1
Application number: BRPI0922824-1A
Authority: BR
Inventors: Christopher Richard Godfrey; Thomas Pitterna; Jérome Yves Cassayre; Andrew Edmunds; Camilla Corsi; Myriem El Qacemi; Neil Brian Carter; Peter Maienfisch; Olivier Loiseleur; Jürgen Harry Schaetzer; André Stoller; André Jeanguenat; Roger Graham Hall; Michel Muehlebach
Original assignee: Syngenta Participations Ag; Syngenta Limited
Priority date: 2006-03-26
Filing date: 2009-12-09
Publication date: 2021-09-21
Also published as: PL2369934T3; TW201021709A; US9067892B2; AP2653A; NZ592999A; SI2369934T1; NI201100118A; US9771365B2; EA019495B1; GEP20156266B; EP2369934B1; CA2746394C; MX2011005795A; WO2010066780A1; CO6390027A2; CN102245028B; AU2009324389A1; CA2746394A1; MA32893B1; IL213027A0

Abstract

N-OXIPIPERIDINAS ESPIRO-HETEROCÍCLICAS COMO PESTICIDAS, SEU PROCESSO DE PREPARAÇÃO,COMPOSIÇÃO PESTICIDA QUE AS CONTÉM E MÉTODOS DE COMBATER E CONTROLAR PESTES. A presente invençãorefere-se a um composto da fórmula (I) em que os substituintes, que são como definidos na reivindicação 1, são úteis como umpesticida.

Description

[01] A presente invenção refere-se a novos derivados de pirrolidina diona espiro-heterocíclicos substituídos por N- alquil amida, a processos para prepará-los, a pesticidas, em particular composições inseticidas, acaricidas, molusci- cidas e nematicidas compreendendo-os e aos métodos de empregá-los para combater e controlar pestes tais como insetos, acarino, pestes moluscas e nematódeas.

[02] Os derivados de pirrolidina diona espiro- heterocíclicos são descritos, por exemplo, em US 6555567, US 6479489, US 6774133, EP 596298, WO 98/05638 e WO 99/48869. Também, os derivados de pirrolidina diona espiro- heterocíclicos são conhecidos, por exemplo, de WO 09/049851.

[03] Surpreendentemente, foi descoberto agora que certos novos derivados de pirrolidina diona espiro- heterocíclicos substituídos por N-alquil amida possuem boas propriedades inseticidas.

[04] A presente invenção, portanto, refere-se aos compostos de fórmula I

em queX, Y e Z independentemente um do outro são C1- 4alquila, C3-6cicloalquila, C1-4haloalquila, C1-4alcóxi, halo- gênio, fenila ou fenila substituída por C1-4alquila, C1- 4haloalquila, halogênio ou ciano;m e n, independentemente um do outro, são 0, 1, 2 ou 3 e m+n é 0, 1, 2 ou 3;G é hidrogênio, um metal, amônio, sulfônio ou um grupo de latenciação;R é hidrogênio, C1-6alquila, C1-6haloalquila, C1- 6cianoalquila, benzila, C1-4alcóxi(C1-4)alquila, C1-4alcóxi(C1- 4)alcóxi(C1-4)alquila ou um grupo selecionado de G; eA é C1-6alquila, C1-6haloalquila, C3-6cicloalquila, C3- 6cicloalquil(C1-4)alquila, ou C3-6cicloalquil(C1-4)alquila onde na porção cicloalquila um grupo metileno é substituído por O, S ou NR0, onde R0 é C1-6alquila ou C1-6alcóxi, ou A é C2-6alquenila, C2-6haloalquenila, C3-6alquinila, C1- 6cianoalquila, benzila, C1-4alcóxi(C1-4)alquila, C1-4alcóxi(C1- 4)alcóxi(C1-4)alquila, oxetanila, tetra-hidrofuranila, te- tra-hidropiranila, C1-6alquilcarbonila, C1-6alcoxicarbonila, C3-6cicloalquilcarbonila, N-di(C1-6alquil)carbamoíla, benzoila, C1-6alquilsulfonila, fenilsulfonila, C1-4alquiltio(C1- 4)alquila, C1-4alquilsulfinil(C1-4)alquila ou C1-4alquilsulfonil(C1-4)alquila;ou um sal agroquimicamente aceitável ou um N-óxido dos mesmos.

[05] Nos compostos da fórmula I, cada porção alquila sozinha ou como parte de um grupo maior é uma cadeia reta ou ramificada e é, por exemplo, metila, etila, n-propila, n-butila, isopropila, sec-butila, isobutila, terc-butila, n-pentila, isopentila e n-hexila.

[06] Os grupos alcóxi preferivelmente possuem um comprimento de cadeia preferido de 1 a 4 átomos de carbono. Alcóxi é, por exemplo, metóxi, etóxi, propóxi, i-propóxi, n-butóxi, isobutóxi, sec-butóxi e terc-butóxi. Tais grupos podem ser parte de um grupo maior tal como alcoxialquila e alcoxialcoxialquila. Os grupos alcoxialquila preferivelmente possuem um comprimento de cadeia de 1 a 4 átomos de carbono. Alcoxialquila é, por exemplo, metoximetila, metoxie- tila, etoximetila, etoxietila, n-propoximetila, n-propor- xietila ou isopropoximetila.

[07] Halogênio é geralmente flúor, cloro, bromo ou iodo. Isto também se aplica, correspondentemente, a halogênio em combinação com outros significados, tal como haloalqui- la.

[08] Os grupos haloalquila preferivelmente possuem um comprimento de cadeia de 1 a 6 átomos de carbono. Haloal- quila é, por exemplo, fluorometila, difluorometila, triflu- orometila, clorometila, diclorometila, triclorometila, 2,2,2-trifluoroetila, 2-fluoroetila, 2-cloroetila, penta- fluoroetila, 1,1-difluoro-2,2,2-tricloroetila, 2,2,3,3- tetrafluoroetila e 2,2,2-tricloroetila; preferivelmente triclorometila, difluoroclorometila, difluorometila, tri- fluorometila e diclorofluorometila.

[09] Os grupos cicloalquila preferivelmente possuem de 3 a 6 átomos de carbono de anel, por exemplo, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila e ciclo-hexila. Nestes anéis, um grupo metileno pode ser substituído por um átomo de oxigênio e/ou enxofre, que induz, por exemplo, aos anéis oxeta- nila, tetra-hidrofuranila, tetra-hidropiranila, furanila, tetra-hidro-tiofuranila e tetra-hidro-tiopiranila.

[10] Fenila, também como parte de um substituinte tal como benzila, pode ser substituído, preferivelmente por grupos alquila, haloalquila ou halogênio. Neste caso, os substituintes podem estar na posição orto, meta e/ou para. As posições de substituinte preferidas são as posições orto e para ao ponto de ligamento de anel.

[11] Os grupos de latenciação G são selecionados para permitir sua remoção por um ou uma combinação de processos bioquímicos, químicos ou físicos para fornecer os compostos de fórmula I onde G é hidrogênio antes, durante ou após a aplicação às plantas ou área tratada. Exemplos dos mesmos processos incluem clivagem enzimática, fotolóise e hidrólise química. Os compostos carregando tais grupos G podem oferecer certas vantagens, tal como penetração melhorada da cutícula das plantas tratadas, tolerância aumentada de safras, estabilidade ou compatibilidade melhorada nas misturas formuladas contendo outros herbicidas, protetores de herbicida, reguladores do crescimento de planta, fungicidas ou inseticidas, ou lixiviação reduzida nos solos.

[12] O grupo de latenciação G é preferivelmente selecionado dos grupos C1-C8alquila, C2-C8haloalquila, fenilC1- C8alquila (em que a fenila pode opcionalmente ser substituída por C1-C3alquila, C1-C3haloalquila, C1-C3 alcóxi, C1- C3haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3 al- quilsulfonila, halogênio, ciano ou por nitro), hetero- arilC1-C8alquila (em que a heteroarila pode opcionalmente ser substituída por C1-C3alquila, C1-C3haloalquila, C1- C3alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3 alquilsulfonila, halogênio, ciano ou por nitro), C3-C8alquenila, C3-C8haloalquenila, C3- C8alquinila, C(Xa)-Ra, C(Xb)-Xc-Rb, C(Xd)-N(Rc)-Rd, -SO2-Re, - P(Xe)(Rf)-Rg ou CH2-Xf-Rh em que Xa, Xb, Xc, Xd, Xe e Xf são independentemente um do outro oxigênio ou enxofre;Ra é H, C1-C18alquila, C2-C18alquenila, C2-C18alquinila, C1-C10 haloalquila, C1-C10cianoalquila, C1-C10nitroalquila, C1-C10aminoalquila, C1-C5 alquilaminoC1-C5alquila, C2- C8dialquilaminoC1-C5alquila, C3-C7cicloalquilC1-C5alquila,C1-C5alcoxiC1-C5alquila, C3-C5alqueniloxiC1-C5alquila, C3-C5 alquinilC1-C5oxialquila, C1-C5alquiltioC1-C5alquila, C1- C5alquilsulfinilC1-C5alquila, C1-C5alquilsulfonilC1-C5alquila, C2-C8alquilidenoaminoxiC1-C5alquila, C1-C5 alquil- carbonilC1-C5alquila, C1-C5alcoxicarbonilC1-C5alquila, amino- carbonilC1-C5alquila, C1-C5alquilaminocarbonilC1-C5alquila, C2-C8 dialquilaminocarbonilC1-C5alquila, C1-C5alquilcarbonilaminoC1-C5alquila, N-C1-C5alquilcarbonil-N- C1-C5alquilaminoC1-C5alquila, C3-C6trialquilsililC1-C5alquila, fenilC1-C5 alquila (em que a fenila pode opcionalmente ser substituída por C1-C3alquila, C1-C3haloalquila, C1-C3alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3 alquilsul- finila, C1-C3alquilsulfonila, halogênio, ciano, ou por nitro), heteroarilC1-C5 alquila, (em que a heteroarila pode opcionalmente ser substituída por C1-C3 alquila, C1- C3haloalquila, C1-C3alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, halogênio, cia- no, ou por nitro), C2-C5 haloalquenila, C3-C8cicloalquila, fenila ou fenila substituída por C1-C3alquila, C1- C3haloalquila, C1-C3alcóxi, C1-C3haloalcóxi, halogênio, cia- no ou nitro, heteroarila ou heteroarila substituída por C1C3 alquila, C1-C3haloalquila, C1-C3 alcóxi, C1-C3haloalcóxi, halogênio, ciano ou nitro,Rb é C1-C18alquila, C3-C18alquenila, C3-C18alquinila, C2-C10 haloalquila, C1-C10cianoalquila, C1-C10nitroalquila, C2-C10aminoalquila, C1-C5 alquilaminoC1-C5alquila, C2-C8dialquilaminoC1-C5alquila, C3-C7cicloalquilC1-C5 alquila, C1-C5alcoxiC1-C5alquila, C3-C5alqueniloxiC1-C5alquila, C3-C5 alquiniloxiC1-C5alquila, C1-C5alquiltioC1-C5alquila, C1- C5alquilsulfinilC1-C5alquila, C1-C5alquilsulfonilC1- C5alquila, C2-C8alquilidenoaminoxiC1-C5alquila, C1-C5 alquil- carbonilC1-C5alquila, C1-C5alcoxicarbonilC1-C5alquila, amino- carbonilC1-C5alquila, C1-C5alquilaminocarbonilC1-C5alquila, C2-C8 dialquilaminocarbonilC1-C5alquila, C1-C5alquilcarbonilaminoC1-C5alquila, N-C1-C5alquilcarbonil-N- C1-C5alquilaminoC1-C5alquila, C3-C6trialquilsililC1-C5alquila, fenilC1-C5 alquila (em que a fenila pode opcionalmente ser substituída por C1-C3alquila, C1-C3haloalquila, C1-C3alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3 alquilsul- finila, C1-C3alquilsulfonila, halogênio, ciano, ou por nitro), heteroarilC1-C5alquila, (em que a heteroarila pode opcionalmente ser substituída por C1-C3alquila, C1- C3haloalquila, C1-C3alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3alquil-tio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, halogênio, cia- no, ou por nitro), C3-C5 haloalquenila, C3-C8cicloalquila, fenila ou fenila substituída por C1-C3alquila, C1- C3haloalquila, C1-C3alcóxi, C1-C3halo-alcóxi, halogênio, ci- ano ou nitro, heteroaril ou heteroarila substituída por C1C3 alquila, C1-3haloalquila, C1-C3alcóxi, C1-C3haloalcóxi, halogênio, ciano ou nitro,Rc e Rd são cada qual independentemente um do outro hidrogênio, C1-C10alquila, C3-C10alquenila, C3-C10alquinila, C2-C10haloalquila, C1-C10 cianoalquila, C1-C10nitroalquila, C1-C10aminoalquila, C1-C5alquilaminoC1-C5 alquila, C2-C8dialquilaminoC1-C5alquila, C3-C7cicloalquilC1-C5alquila,C1-C5 alcoxiC1-C5alquila, C3-C5alqueniloxiC1-C5alquila, C3- C5alquiniloxiC1-C5 alquila, C1-C5alquiltioC1-C5alquila, C1- C5alquilsulfinilC1-C5alquila, C1-C5 alquilsulfonilC1-C5alquila, C2-C8alquilidenoaminoxiC1-C5alquila, C1-C5 alquil- carbonilC1-C5alquila, C1-C5alcoxicarbonilC1-C5alquila, amino- carbonilC1-C5alquila, C1-C5alquilaminocarbonilC1-C5alquila, C2-C8dialquilaminocarbonilC1-C5 alquila, C1-C5alquilcarbonilaminoC1-C5alquila, N-C1-C5alquilcarbonil-N- C2-C5 alquilaminoalquila, C3-C6trialquilsililC1-C5alquila, fenilC1-C5alquila (em que a fenila pode opcionalmente ser substituída por C1-C3alquila, C1-C3haloalquila, C1-C3alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3 alquilsulfonila, halogênio, ciano, ou por nitro), hetero- arilC1-C5alquila, (em que a heteroarila pode opcionalmente ser substituída por C1-C3alquila, C1-C3 haloalquila, C1- C3alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, halogênio, ciano, ou por nitro), C2-C5haloalquenila, C3-C8cicloalquila, fenila ou fenila substituída por C1-C3alquila, C1-C3haloalquila, C1-C3alcóxi, C1-C3haloalcóxi, halogênio, ciano ou nitro, he- teroarila ou heteroarila substituída por C1-C3alquila, C1- C3haloalquila, C1-C3alcóxi, C1-C3 haloalcóxi, halogênio, cia- no ou nitro, heteroarilamino ou heteroarilamino substituído por C1-C3alquila, C1-C3haloalquila, C1-C3alcóxi, C1- C3haloalcóxi, halogênio, ciano ou nitro, di-heteroarilamino ou di-heteroarilamino substituído por C1-C3alquila, C1- C3haloalquila, C1-C3alcóxi, C1-C3haloalcóxi, halogênio, cia- no ou nitro, fenilamino ou fenilamino substituído por C1- C3alquila, C1-C3 haloalquila, C1-C3alcóxi, C1-C3haloalcóxi, halogênio, ciano ou por nitro, difenilamino ou difenilamino substituído por C1-C3alquila, C1-C3haloalquila, C1-C3alcóxi, C1-C3haloalcóxi, halogênio, ciano ou por nitro ou C3-C7 ci- cloalquilamino, di-C3-C7cicloalquilamino ou C3-C7cicloalcóxi ou Rc e Rd podem ligar-se para formar um anel de 3 - 7 membros, opcionalmente contendo um heteroátomo selecionado de O ou S,Re é C1-C10alquila, C2-C10alquenila, C2-C10alquinila, C1-C10 haloalquila, C1-C10cianoalquila, C1-C10nitroalquila, C1-C10aminoalquila, C1-C5 alquilaminoC1-C5alquila, C2-C8dialquilaminoC1-C5alquila, C3-C7cicloalquilC1-C5alquila,C1-C5alcoxiC1-C5alquila, C3-C5alqueniloxiC1-C5alquila, C3-C5 alquiniloxiC1-C5alquila, C1-C5alquiltioC1-C5alquila, C1- C5alquilsulfinilC1-C5alquila, C1-C5alquilsulfonilC1-C5alquila, C2-C8alquilidenoaminoxiC1-C5alquila, C1-C5 alquil- carbonilC1-C5alquila, C1-C5alcoxicarbonilC1-C5alquila, amino- carbonilC1-C5alquila, C1-C5alquilaminocarbonilC1-C5alquila, C2-C8 dialquilaminocarbonilC1-C5alquila, C1-C5alquilcarbonilaminoC1-C5alquila, N-C1-C5alquilcarbonil-N- C1-C5alquilaminoC1-C5alquila, C3-C6trialquilsililC1-C5alquila, fenilC1-C5 alquila (em que a fenila pode opcionalmente ser substituída por C1-C3alquila, C1-C3haloalquila, C1-C3alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3 alquilsul- finila, C1-C3alquilsulfonila, halogênio, ciano, ou por nitro), heteroarilC1-C5alquila (em que a heteroarila pode opcionalmente ser substituída por C1-C3alquila, C1- C3haloalquila, C1-C3alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, halogênio, cia- no, ou por nitro), C2-C5 haloalquenila, C3-C8cicloalquila, fenila ou fenila substituída por C1-C3alquila, C1- C3haloalquila, C1-C3alcóxi, C1-C3haloalcóxi, halogênio, cia- no ou nitro, heteroarila ou heteroarila substituída por C1C3 alquila, C1-C3haloalquila, C1-C3alcóxi, C1-C3haloalcóxi, halogênio, ciano ou por nitro, heteroarilamino ou hetero- arilamino substituído por C1-C3 alquila, C1-C3haloalquila, C1-C3alcóxi, C1-C3haloalcóxi, halogênio, ciano ou por nitro, di-heteroarilamino ou di-heteroarilamino substituído por C1-C3 alquila, C1-C3haloalquila, C1-C3alcóxi, C1-C3haloalcóxi, halogênio, ciano ou nitro, fenilamino ou fe- nilamino substituído por C1-C3alquila, C1-C3haloalquila, C1- C3alcóxi, C1-C3haloalcóxi, halogênio, ciano ou nitro, dife- nilamino, ou difenilamino substituído por C1-C3alquila, C1- C3haloalquila, C1-C3alcóxi, C1-C3haloalcóxi, halogênio, cia- no ou nitro, ou C3-C7cicloalquilamino, diC3-C7cicloalquilamino ou C3-C7cicloalcóxi, C1-C10 alcóxi, C1- C10haloalcóxi, C1-C5alquilamino ou C2-C8dialquilaminoRf e Rg são cada qual independentemente um do outro C1-C10 alquila, C2-C10alquenila, C2-C10alquinila, C1-C10alcóxi, C1-C10haloalquila, C1-C10cianoalquila, C1-C10nitroalquila, C1- C10aminoalquila, C1-C5alquilaminoC1-C5alquila, C2-C8dialquilaminoC1-C5alquila, C3-C7cicloalquilC1-C5alquila,C1-C5alcoxiC1-C5alquila, C3-C5alqueniloxiC1-C5alquila, C3- C5alquiniloxiC1-C5 alquila, C1-C5alquiltioC1-C5alquila, C1- C5alquilsulfinilC1-C5alquila, C1-C5 alquilsulfonilC1-C5alquila, C2-C8alquilidenoaminoxiC1-C5alquila, C1-C5 alquil- carbonilC1-C5alquila, C1-C5alcoxicarbonilC1-C5alquila, amino- carbonilC1-C5alquila, C1-C5alquilaminocarbonilC1-C5alquila, C2-C8dialquilaminocarbonilC1-C5 alquila, C1-C5alquilcarbonilaminoC1-C5alquila, N-C1-C5alquilcarbonil-N- C2-C5 alquilaminoalquila, C3-C6trialquilsililC1-C5alquila, fenilC1-C5alquila (em que a fenila pode opcionalmente ser substituída por C1-C3alquila, C1-C3haloalquila, C1-C3alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3 alquilsulfonila, halogênio, ciano, ou por nitro), hetero- arilC1-C5alquila (em que a heteroarila pode opcionalmente ser substituída por C1-C3alquila, C1-C3 haloalquila, C1- C3alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3alquilsulfonila, halogênio, ciano, ou por nitro), C2-C5haloalquenila, C3-C8 cicloalquila, feni- la ou fenila substituída por C1-C3alquila, C1-C3haloalquila, C1-C3alcóxi, C1-C3haloalcóxi, halogênio, ciano ou nitro, he- teroarila ou heteroarila substituída por C1-C3 alquila, C1- C3haloalquila, C1-C3alcóxi, C1-C3 haloalcóxi, halogênio, cia- no ou por nitro, heteroarilamino ou heteroarilamino substituído por C1-C3 alquila, C1-C3haloalquila, C1-C3alcóxi, C1- C3haloalcóxi, halogênio, ciano ou por nitro, di- heteroarilamino ou di-heteroarilamino substituído por C1-C3 alquila, C1-C3haloalquila, C1-C3alcóxi, C1-C3haloalcóxi, ha- logênio, ciano ou nitro, fenilamino ou fenilamino substituído por C1-C3alquila, C1-C3haloalquila, C1-C3alcóxi, C1- C3haloalcóxi, halogênio, ciano ou nitro, difenilamino, ou difenilamino substituído por C1-C3alquila, C1-C3haloalquila, C1-C3alcóxi, C1-C3haloalcóxi, halogênio, ciano ou nitro, ou C3-C7 cicloalquilamino, diC3-C7cicloalquilamino ou C3- C7cicloalcóxi, C1-C10haloalcóxi, C1-C5 alquilamino ou C2- C8dialquilamino, benzilóxi ou fenóxi, em que os grupos benzila e fenila podem sucessivamente ser substituídos por C1- C3alquila, C1-C3haloalquila, C1-C3alcóxi, C1-C3haloalcóxi, halogênio, ciano ou nitro, eRh é C1-C10alquila, C3-C10alquenila, C3-C10alquinila, C1-C10 haloalquila, C1-C10cianoalquila, C1-C10nitroalquila, C2-C10aminoalquila, C1-C5 alquilaminoC1-C5alquila, C2-C8dialquilaminoC1-C5alquila, C3-C7cicloalquilC1-C5 alquila, C1-C5alcoxiC1-C5alquila, C3-C5alqueniloxiC1-C5alquila, C3-C5 alquiniloxiC1-C5alquila, C1-C5alquiltioC1-C5alquila, C1- C5alquilsulfinilC1-C5alquila, C1-C5alquilsulfonilC1-C5alquila, C2-C8alquilidenoaminoxiC1-C5alquila, C1-C5 alquil- carbonilC1-C5alquila, C1-C5alcoxicarbonilC1-C5alquila, amino- carbonilC1-C5alquila, C1-C5alquilaminocarbonilC1-C5alquila, C2-C8 dialquilaminocarbonilC1-C5alquila, C1-C5alquilcarbonilaminoC1-C5alquila, N-C1-C5alquilcarbonil-N- C1-C5alquilaminoC1-C5alquila, C3-C6trialquilsililC1- C5alquila, fenilC1-C5 alquila (em que a fenila pode opcionalmente ser substituída por C1-C3alquila, C1-C3haloalquila, C1-C3alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3 alquilsul- finila, C1-C3 alquilsulfonila, halogênio, ciano ou por nitro), heteroarilC1-C5alquila (em que a heteroarila pode opcionalmente ser substituída por C1-C3alquila, C1- C3haloalquila, C1-C3alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3 alquilsulfonila, halogênio, cia- no ou por nitro), fenoxiC1-C5alquila (em que a fenila pode opcionalmente ser substituída por C1-C3alquila, C1- C3haloalquila, C1-C3alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3 alquilsulfonila, halogênio, cia- no ou por nitro), heteroariloxiC1-C5alquila (em que a hete- roarila pode opcionalmente ser substituída por C1- C3alquila, C1-C3haloalquila, C1-C3alcóxi, C1-C3haloalcóxi, C1-C3 alquiltio, C1-C3alquilsulfinila, C1-C3 alquilsulfonila, halogênio, ciano ou por nitro), C3-C5haloalquenila, C3- C8cicloalquila, fenila ou fenila substituída por C1-C3 alquila, C1-C3haloalquila, C1-C3alcóxi, C1-C3haloalcóxi, halo- gênio ou por nitro, ou heteroarila, ou heteroarila substituída por C1-C3alquila, C1-C3 haloalquila, C1-C3alcóxi, C1- C3haloalcóxi, halogênio, ciano ou por nitro.

[13] Em particular, o grupo de latenciação G é um grupo -C(Xa)-Ra ou -C(Xb)-Xc-Rb, e os significados de Xa, Ra, Xb, Xc e Rb são como acima definidos.

[14] É preferido que G seja hidrogênio, um metal alca- linoterroso ou metal de álcali, ou um grupo amônio ou sul- fônio, onde o hidrogênio é especialmente preferido.

[15] Dependendo da natureza dos substituintes, os compostos de fórmula I podem existir em diferentes formas iso- méricas. Quando G é hidrogênio, por exemplo, os compostos de fórmula I podem existir em diferentes formas tautoméri- cas:

[16] Esta invenção abrange todos os isômeros e tautô- meros e misturas dos mesmos em todas as proporções. Também, quando os substituintes contêm ligações duplas, cis- e trans-isômeros podem existir. Estes isômeros, também, estão dentro do escopo dos compostos reivindicados da fórmula I.

[17] A invenção refere-se também aos sais agricultu- ralmente aceitáveis que os compostos de fórmula I são capazes de formar com bases de metal alcalinoterroso, metal de álcali e metal de transição, aminas, bases de amônio quaternário ou bases de sulfônio terciário.

[18] Entre os formadores de sal de metal alcalinoter- roso, metal de álcali e metal de transição, menção especial deve ser feita dos hidróxidos de cobre, ferro, lítio, sódio, potássio, magnésio e cálcio, e preferivelmente os hidróxidos, bicarbonatos e carbonatos de sódio e potássio.

[19] Exemplos de aminas adequadas para a formação de sal de amônio incluem amônia bem como primárias, secundárias e terciárias C1-C18 alquilaminas, C1- C4hidroxialquilaminas e C2-C4alcoxialquil-aminas, por exemplo, metilamina, etilamina, n-propilamina, i-propilamina, os quatro isômeros de butilamina, n-amilamina, i-amilamina, hexilamina, heptilamina, octilamina, nonilamina, decilamina, pentadecilamina, hexadecilamina, heptadecilamina, octa-decilamina, metiletilamina, metilisopropilamina, metil- hexilamina, metilnonilamina, metilpentadecilamina, metiloc- tadecilamina, etilbutilamina, etil-heptilamina, etiloctila- mina, hexilheptilamina, hexiloctilamina, dimetilamina, die- tilamina, di-n-propilamina, di-i-propilamina, di-n- butilamina, di-n-amilamina, di-i-amilamina, dihexilamina, diheptilamina, dioctilamina, etanolamina, n-propanolamina, i-propanolamina, N,N-dietanolamina, N-etilpropanolamina, N- butiletanolamina, alilamina, n-but-2-enilamina, n-pent-2- enilamina, 2,3-dimetilbut-2-enilamina, dibut-2-enilamina, n-hex-2-enilamina, propilenodiamina, trimetilamina, trieti- lamina, tri-n-propilamina, tri-i-opropilamina, tri-n- butilamina, tri-i-butilamina, tri-sec-butilamina, tri-n- amilamina, metoxietilamina e etoxietilamina; aminas hetero- cíclicas, por exemplo, piridina, quinolina, isoquinolina, morfolina, piperidina, pirrolidina, indolina, quinuclidina e azepina; arilaminas primárias, por exemplo anilinas, me- toxianilinas, etoxianilinas, o-, m- e p-toluidinas, fenile- nodiaminas, benzidinas, naftilaminas e o-, m- e p- cloroanilinas; porém especialmente trietilamina, i- propilamina e di-i-propilamina.

[20] As bases de amônio quaternário preferidas para formação de sal correspondem, por exemplo, a uma fórmula [N(Ra Rb Rc Rd)]OH, em que Ra, Rb, Rc e Rd são cada qual independentemente das outros hidrogênio ou C1-C4alquila. Outras bases de tetraalquilamônio adequadas com outros ânions podem ser obtidas, por exemplo, por reações de permuta de ânion.

[21] As bases de sulfônio terciário preferidas adequadas para a formação de sal correspondem, por exemplo, a uma fórmula [SReRfRg]OH, em que Re, Rf e Rg são cada qual independentemente das outras C1-C4 alquila. Hidróxido de trime- tilsulfônio é especialmente preferido. As bases de sulfônio adequadas podem ser obtidas da reação de tioéteres, em particular sulfetos de dialquila, com haletos de alquila, seguido pela conversão a uma base adequada, por exemplo, um hidróxido, por reações de permuta de ânion.

[22] Deve ser entendido que naqueles compostos de fórmula I, onde G é um metal, amônio ou sulfônio como acima mencionado e como tal representa um cátion, a carga negativa correspondente é largamente deslocada através da unidade O-C=C-C=O.

[23] Os compostos de fórmula I de acordo com a invenção também incluem hidratos que podem ser formados durante a formação de sal.

[24] Preferivelmente, nos compostos da fórmula I, o substituinte R é hidrogênio, C1-6alquila, C1-6haloalquila, C2-C6alquenila, C3-C6alquinila, benzila ou C1-4alcóxi(C1- 4)alquila, em particular hidrogênio, metila, etila, triflu- orometila, alila, propargila, benzila, metoximetila, etoxi- metila ou metoxietila.

[25] Preferivelmente, X, Y e Z denotam C1-C4alquila, C3-C6 cicloalquila, C1-C4alcóxi ou halogênio, em particular metila, etila, ciclopropila, metóxi, flúor, bromo ou cloro, quando m+n for 1-3, em particular, quando m+n for 1-2. Alternativamente, Y e Z, independentemente um do outro, denotam C1-C4alquila, C3-C6cicloalquila, C1-C4alcóxi, halogênio, fenila ou fenila substituída por C1-4alquila ou halogênio, em particular metila, etila, ciclopropila, metóxi, flúor, cloro, bromo, fenila ou fenila substituída com halogênio, em particular flúor ou cloro, em particular na posição-4, quando m+n for 1-3, em particular, quando m+n for 1-2.

[26] Nos compostos da fórmula I, o substituinte A é preferivelmente C1-6alquila, C1-6haloalquila, C3- 6cicloalquila, C3-6cicloalquil(C1-4)alquila, ou C3-6 cicloal- quil(C1-4)alquila onde na porção cicloalquila um grupo meti- leno é substituído por O,S ou NR0, onde R0 é C1-6alquila ou C1-6alcóxi, ou A é C2-6 alquenila, C3-6alquinila, benzila, C1- 4alcóxi(C1-4)alquila, C1-4alcóxi(C1-4) alcóxi(C1-4)alquila ou C1-4alquiltio(C1-4)alquila, em particular metila, etila, iso- propila, trifluorometila, 2,2,2-trifluoroetila, 2,2- difluoroetila, 2-fluoroetila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, ciclopropilmetila, ciclobutil- metila, ciclopentilmetila, ciclo-hexilmetila, oxetan-3- ilmetila, tetra-hidrofuran-2-ilmetila, tetra-hidropiran-2- ilmetila, tetra-hidrofuran-3-ilmetila, tetra-hidropiran-3- ilmetila, tetra-hidropiran-4-ilmetila, alila, propargila, benzila, metoximetila, etoximetila, metoxietila, metoxipro- pila, metoxietoximetila, metoximetoxietila, oxetanil-3-ila, tetra-hidropiran-4-ila ou metiltioetila.

[27] Em outro grupo preferido dos compostos da fórmula (I), R é hidrogênio, metila, etila, trifluorometila, alila, propargila, benzila, metoximetila, etoximetila ou metoxie- tila, X é metila, etila, ciclopropila, metóxi, flúor, bromo ou cloro, Y e Z, independentemente um do outro, são metila, etila, ciclopropila, metóxi, flúor, cloro, bromo, fenila ou fenila substituída por halogênio ou C1-C2alquila, G é hidrogênio e A possui os significados designados a ele acima.

[28] Em um grupo particularmente preferido dos compostos da fórmula (I), R é metila, etila, alila, propargila, metoximetila, X é metila, etila, ciclopropila, metóxi, flúor, bromo ou cloro, Y e Z, independentemente um do outro, são metila, etila, ciclopropila, metóxi, flúor, cloro, bromo, fenila ou fenila substituída por halogênio ou C1- C2alquila, G é hidrogênio e A possui os significados designado a ele acima.

[29] Em um grupo mais preferido dos compostos da fórmula (I), R é metila, etila, metoximetila, X é metila, eti- la, ciclopropila, metóxi, flúor, bromo ou cloro, Y e Z, independentemente um do outro, são metila, etila, ciclopropi- la, metóxi, flúor, cloro, bromo, fenila ou fenila substituída por halogênio ou C1-C2alquila, G é hidrogênio e A é me- tila, etila, isopropila, trifluorometila, 2,2,2- trifluoroetila, 2,2-difluoroetila, 2-fluoroetila, ciclopro- pila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, ciclopropil- metila, ciclobutilmetila, ciclopentilmetila, ciclo- hexilmetila, oxetan-3-ilmetila, tetra-hidrofuran-2- ilmetila, tetra-hidropiran-2-ilmetila, tetra-hidrofuran-3- ilmetila, tetra-hidropiran-3-ilmetila, tetra-hidropiran-4- ilmetila, alila, propargila, benzila, metoximetila, etoxi- metila, metoxietila, metoxipropila, metoxietoximetila, me- toximetoxietila, oxetanil-3-ila, tetra-hidropiran-4-ila ou metiltioetila.

[30] Em um grupo excepcionalmente preferido dos compostos da fórmula (I), R é metila, etila, metoximetila, X é metila, etila, ciclopropila, metóxi, flúor, bromo ou cloro, Y e Z, independentemente um do outro, são metila, etila, ciclopropila, metóxi, flúor, cloro, bromo, fenila ou fenila substituída por halogênio ou C1-C2alquila, G é hidrogênio e A é metila, etila, isopropila, trifluorometila, 2,2,2- trifluoroetila, 2,2-difluoroetila, 2-fluoroetila, ciclopro- pila, ciclo-hexila, ciclopropilmetila, alila, propargila, benzila, metoximetila, etoximetila, metoxietila, metoxieto- ximetila, metoximetoxietila, oxetanilila. A invenção abrange também os sais dos compostos da fórmula I com as bases de metal alcalinoterroso, metal de álcali e aminas ou bases de amônio quaternário. Entre os hidróxidos de metal alcali- noterroso e metal de álcali como formadores de sal, menção especial deve ser feita aos hidróxidos de lítio, sódio, potássio, magnésio e cálcio, porém especialmente os hidróxidos de sódio e potássio. Os compostos de fórmula I de acordo com a invenção também incluem hidratos os quais podem ser formados durante a formação do sal. Exemplos de aminas adequadas para formação de sal de amônio incluem amônia bem como C1-C18alquilaminas primárias, secundárias e terciárias, C1-C4hidroxialquilaminas e C2-C4alcoxialquilaminas, por exemplo metilamina, etilamina, n-propilamina, isopropilami- na, os quatro isômeros de butilamina, n-amilamina, isoami- lamina, hexilamina, heptilamina, octilamina, nonilamina, decilamina, pentadecilamina, hexadecilamina, heptadecilamina, octadecilamina, metiletilamina, metilisopropilamina, metil-hexilamina, metilnonilamina, metilpentadecilamina, metiloctadecilamina, etilbutilamina, etil-heptilamina, eti- loctilamina, hexilheptilamina, hexiloctilamina, dimetilami- na, dietilamina, di-n-propilamina, di-isopropilamina, di-n- butilamina, di-n-amilamina, di-isoamilamina, dihexilamina, diheptilamina, dioctilamina, etanolamina, n-propanolamina, isopropanolamina, N,N-dietanolamina, N-etilpropanolamina, N-butiletanolamina, alilamina, n-but-2-enilamina, n-pent-2- enilamina, 2,3-dimetilbut-2-enilamina, dibut-2-enilamina, n-hex-2-enilamina, propilenodiamina, trimetilamina, trieti- lamina, tri-n-propilamina, triisopropilamina, tri-n- butilamina, triisobutilamina, tri-sec-butilamina, tri-n- amilamina, metoxietilamina e etoxietilamina; aminas hetero- cíclicas, por exemplo piridina, quinolina, isoquinolina, morfolina, piperidina, pirrolidina, indolina, quinuclidina e azepina; arilaminas primárias, por exemplo, anilinas, me- toxianilinas, etoxianilinas, o-, m- e p-toluidinas, fenile- nodiaminas, benzidinas, naftilaminas e o-, m- e p- cloroanilinas; porém especialmente trietilamina, isopropi- lamina e di-isopropilamina. As bases de amônio quaternário preferidas adequadas para a formação de sal correspondem, por exemplo, a uma fórmula [N(Ra Rb Rc Rd)]OH em que Ra, Rb, Rc e Rd são cada qual independentemente dos outros C1-C4alquila. Outras bases de tetraalquilamônio adequadas com outros ânions podem ser obtidas, por exemplo, por reações de permuta de ânion.

[31] Os compostos da invenção podem ser preparados por uma variedade de métodos. Por exemplo, os compostos de fórmula I, em que os substituintes possuem os significados designados a eles acima, podem ser preparados por meio de processos conhecidos de per si, por exemplo, tratando-se de compostos de fórmula II com um agente de alquilação, acila- ção, fosforilação ou sulfonilação G-Q na presença de de pelo menos um equivalente de uma base, onde G é o grupo alquila, acila, fosforila ou sulfonila a ser incorporado e Q é um nucleófugo:

[32] Os compostos de fórmula I, em que G é um grupo de latenciação da fórmula -C(Xa)-Ra, C(Xb)-Xc-Rb ou -C(Xd)-NRcRd podem ser preparados por procedimentos conhecidos na técnica, descritos por exemplo em WO 09/049851. Tipicamente, os compostos de fórmula II são tratados com um agente de aci- lação tal como um haleto de ácido (especialmente cloreto de ácido), anidrido de ácido, haloformiato (especialmente clo- roformiato), halotioformiato (especialmente clorotioformia- to), isocianato, isotiocicanato, haleto de carbamoí- la(especialmente cloreto de carbamoíla) ou haleto de tio- carbamoíla (especialmente cloreto de tiocarbamoíla) na presença de pelo menos um equivalente de uma base adequada, opcionalmente na presença de um solvente adequado. A base pode ser inorgânica tal como um hidróxido ou carbonato de metal de álcali ou um hidreto de metal, ou uma base orgânica tal como um alcóxido de metal ou amina terciária. Exemplos de bases inorgânicas adequadas incluem carbonato de sódio, hidróxido de sódio ou potássio, hidreto de sódio, e bases orgânicas adequadas incluem trialquilaminas tais como trimetilamina e trietilamina, piridinas ou outras bases de amina tais como 1,4-diazobiciclo[2.2.2]octano e 1,8- diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno. As bases preferidas incluem trietilamina e piridina. Os solventes adequados para esta reação são selecionados para serem compatíveis com os reagentes e incluem éteres tais como tetra-hidrofurano e 1,2- dimetoxietano e solventes halogenados tais como diclorome- tano e clorofórmio. Certas bases, tais como piridina e tri- etilamina, podem ser empregadas sucessivamente como ambos base e solvente. Para os casos onde o agente de acilação é um ácido carboxílico, acilação é preferivelmente efetuada na presença de um agente de acoplamento tal como iodeto de 2-cloro-1-metilpiridínio, N,N'-diciclo-hexicarbodiimida, 1- (3-dimetilaminopropil)-3-etilcarbodiimida e N,N'- carbodiimidazol, e uma base tal como trietilamina ou piri- dina em um solvente adequado tal como tetra-hidrofurano, diclorometano e acetonitrila.

[33] Os compostos de fórmula I, em que G é um grupo de latenciação da fórmula C(Xb)-Xc-Rb ou -C(Xd)-NRcRd, podem ser também preparados tratando-se os compostos de fórmula II com fosgênio ou um equivalente de fosgênio, opcionalmente na presença de um solvente tal como tolueno ou acetato de etila, e uma base e reagindo o cloroformiato resultante, ou equivalente, com um álcool, tiol ou amina sob condições conhecidas, como descrito, por exemplo, em US 6774133, US 6555567 e US 6479489.

[34] Os compostos de fórmula I, em que G é um grupo de latenciação da fórmula -P(Xe)RfRg podem ser preparados de compostos de fórmula II empregando-se os procedimentos descritos, por exemplo, em US 6774133, US 6555567 e US 6479489.

[35] Os compostos de fórmula I, em que G é um grupo de latenciação da fórmula -SO2Re, podem ser preparados pela reação dos compostos de fórmula II com um haleto de alquila ou aril sulfonila, preferivelmente na presença de pelo menos um equivalente da base.

[36] Os compostos de fórmula I, em que G é C1- C6alquila, C2-C6 alquenila, C3-C6alquinila ou um grupo de la- tenciação da fórmula CH2-Xf-Rh, podem ser preparados pelo tratamento de um composto de fórmula II com um composto de fórmula G-Y em que Y é um halogênio (especialmente bromo ou iodo), sulfonato (especialmente mesilato ou tosilato) ou um sulfato preferivelmente na presença de uma base, sob condições conhecidas.

[37] Os compostos de fórmula III

podem ser obtidos por hidrogenação catalítica dos compostos de fórmula I, nos quais R é representado por um grupo benzila.

[38] Os compostos de fórmula I, nos quais R representa -C(Xa)-Ra, C(Xb)-Xc-Rb ou -C(Xd)-NRcRd SO2Re, P(Xe)RfRg ou CH2- Xf-Rh, podem ser obtidos tratando-se os compostos de fórmula III com um agente de alquilação, acilação, fosforilação ou sulfonilação R-Q, em que Q representa um nucleófugo, napresença de pelo menos um equivalente uma base.

[39] As condições adequadas são as mesmas como descrito acima para a conversão dos compostos de fórmula II aos compostos de fórmula I.

[40] Os compostos de fórmula II podem ser preparados por meio de ciclização dos compostos de fórmula IV,

em que R14 é C1-6alquila, preferivelmente na presença de base, e opcionalmente na presença de um solvente adequado, por métodos conhecidos em analogia aqueles descritos, por exemplo, em WO 09/049851.

[41] Os compostos de fórmula IV, em que R14 é como acima definido e em que A é C1-6alquila, C1-6haloalquila, C3- 6cicloalquila, C3-6cicloalquil(C1-4) alquila, ou C3- 6cicloalquil(C1-4)alquila onde na porção cicloalquila um grupo metileno é substituído por O,S ou NR0, onde R0 é C1- 6alquila ou C1-6alcóxi, ou A é C2-6alquenila, C2- 6haloalquenila, C3-6alquinila, C1-6cianoalquila, benzila, C1- 4alcóxi(C1-4)alquila, C1-4alcóxi(C1-4)alcóxi(C1-4)alquila, oxetanila, tetra-hidrofuranila, tetra-hidropiranila ou C1- 4alquiltio(C1-4)alquila, podem ser preparados pelo tratamento de um composto de fórmula XVI com um agente de alquila- ção da fórmula A-Y", em que A é o grupo alquila a ser incorporado e Y" é um halogênio (especialmente bromo ou iodo), sulfonato (especialmente mesilato ou tosilato) ou um sulfato, preferivelmente na presença de uma base, sob condições conhecidas.

(IV)

[42] Os compostos de fórmula IV, na qual R14 é como acima definido e na qual A representa C1-6alquilcarbonila, C1-6alcoxicarbonila, C3-6cicloalquilcarbonila, N-di(C1-6alquil)carbamoíla, benzoila, C1-6alquilsulfonila ou fe- nilsulfonila, podem ser obtidos tratando-se os compostos de fórmula XVI com um agente de acilação ou sulfonilação A-Q, em que A é o grupo acila ou sulfonila a ser incorporado e Q representa um nucleófugo, na presença de pelo menos um equivalente de uma base, sob condições conhecidas, descritas, por exemplo, por S.M.B. Fraga e outro(s), Eur. J. Org. Chem. (2004), (8),1750-1760.

[43] Os compostos de fórmula IV, em que R14 é como acima definido e em que A é C1-6alquilcarbonila, C1-6 alcoxicar- bonila, C3-6cicloalquilcarbonila ou N-di(C1-6 alquil)carba moíla, podem também ser preparados tratando-se os compostos de fórmula XVI com fosgênio ou um equivalente de fosfênio, opcionalmente na presença de um solvente tal como tolueno ou acetato de etila, e uma base e reagindo o cloroformiato resultante, ou equivalente, com um álcool ou uma amina, sob condições conhecidas.

[44] Os compostos de fórmula IV, em que R14 é como acima definido e em que A é C1-6alquilsulfonila ou fenilsulfo- nila, podem ser preparados pela reação dos compostos de fórmula XVI com um haleto de alquila ou fenil sulfonila, preferivelmente na presença de pelo menos um equivalente de base, sob condições conhecidas.

[45] As condições adequadas são as mesmas como descrito acima para a conversão dos compostos de fórmula II aos compostos de fórmula I. Os compostos de fórmula XVI são conhecidos e foram descritos, por exemplo, em WO 09/049851.

[46] Os compostos de fórmula II, em que A é C1-6alquila, C1-6haloalquila, C3-6cicloalquila, C3-6cicloalquil(C1-4)alquila, ou C3-6cicloalquila(C1-4) alquila onde na porção cicloalquila um grupo metileno é substituído por O,S ou NR0, onde R0 é C1-6alquila ou C1-6alcóxi, ou A é C2- 6alquenila, C2-6 haloalquenila, C3-6alquinila, C1-6cianoalquila, benzila, C1-4alcóxi(C1-4)alquila, C1-4 alcó- xi(C1-4)alcóxi(C1-4)alquila, oxetanila, tetra-hidrofuranila, tetra-hidropiranila ou C1-4alquiltio(C1-4)alquila, podem também ser preparados um processo de um pote de duas etapas envolvendo(i) N-alquilação de amida dos compostos de fórmula XVI com um agente A-Y", onde A é o grupo alquila a ser incorporado e em que Y" representa um nucleófugo como acima definido, na presença de pelo menos um equivalente de uma base, e(ii) ciclização dos compostos intermediário de fórmula IV, preferivelmente na presença de base adicional, pelo menos mais um equivalente, e opcionalmente na presença de um solvente adequado, por métodos acima descritos.R14 é tipicamente C1-C6alquila. A base para as etapas (i) e (ii) podem ser iguais ou diferentes.

[47] Os compostos de fórmula IV podem ser preparados reagindo-se os derivados de aminoácido N-substituído da fórmula V com haletos de fenilacetila da fórmula VI, preferivelmente na presença de uma base em um solvente adequado, por métodos conhecidos em analogia aqueles descritos, por exemplo, em WO 09/049851. A base pode ser inorgânica tal como um hidróxido ou carbonato de metal de álcali ou um hi- dreto de metal, ou uma base orgânica tal como uma amina terciária ou alcóxido de metal. Exemplos de bases inorgânicas adequadas incluem carbonato de sódio, hidróxido de sódio ou potássio, hidreto de sódio, e bases orgânicas adequadas incluem trialquilaminas tais como trimetilamina e trietilamina, piridinas ou outras bases de amina tais como 1,4-diazobiciclo[2.2.2]octano e 1,8-diazabiciclo[5.4.0] un- dec-7-eno. As bases preferidas incluem trietilamina e piri- dina. Os solventes adequados para esta reação são selecionados para serem compatíveis com os reagentes e incluem éteres tais como tetra-hidrofurano e 1,2-dimetoxietano e solventes halogenados tais como diclorometano e clorofórmio. Certas bases, tais como piridina e trietilamina, podem ser empregadas sucessivamente como ambos base e solvente.

[48] Os haletos de fenilacetila de fórmula VI, em que Hal é Cl ou Br, são compostos conhecidos ou podem ser preparados por métodos conhecidos, descritos por exemplo em WO 09/049851.

(VIzI) (V)

[49] Os ésteres de aminoácido N-substituído da fórmula V, em que R14 é C1-C6alquila, podem ser preparados reagindo-se as amino nitrilas N-substituídas da fórmula VII com um álcool da fórmula R14OH, preferivelmente na presença de um ácido forte (especialmente ácido sulfúrico ou ácido hidroclórico), sob condições conhecidas. Os ésteres de ami- noácido N-substituído da fórmula V, em que R14 é C1- C6alquila, podem ser preparados por métodos conhecidos de aminoácidos N-substituídos da fórmula VIII. A esterificação de VIII com um álcool da fórmula R14OH sob ativação de cloreto de tionila é um exemplo típico para a preparação de ésteres V, como descrito por exemplo em WO09/049851, porém outros métodos de esterificação conhecidos podem ser apli- cados, tipo por exemplo o tratamento de um composto da fórmula VIII com um álcool da fórmula R14OH sob condições ací- dicas (tipicamente H2SO4 ou HCl). Para a situação particular onde R14 é metila, um composto da fórmula VIII pode também ser tratado com diazometano ou trimetilsilildiazometano, ou com cloreto de acetila em metanol. Os compostos VIII, VII e V podem ser reagidos e/ou isolados como aminas livres ou sais de amina (por exemplo, um sal de hidroaleto, mais especificamente um sal de cloridrato ou bromidrato, ou qual-quer outro sal equivalente).

[50] Os aminoácidos N-substituídos da fórmula VIII po- dem eles próprios ser preparados por métodos conhecidos, tipicamente sob condições de hidrólise normalmente acídicas ou básicas, de amino nitrilas N-substituídos da fórmula VII. Um exemplo representativo para a hidrólise de nitrila em sua funcionalidade de ácido carboxílico correspondente sob condições de H2SO4 ou HCl aquoso pode ser encontrado, por exemplo, em E.F.G. Duynstee e outro(s), Recueil Trav. Chim. Pays-Bas 84, 1442-1451, (1965) ou em B. Wang e ou- tro(s), Eur. J. Org. Chem. (2008), (2), 350-355.

[51] Finalmente, os aminoácidos N-substituídos da fórmula VIII podem ser preparados de cetonas da fórmula X por meio de uma síntese tipo Strecker por meio de amino nitri- las N-substituídos de fórmula VII. A transformação de ceto- na X em amino nitrilas N-substituídos VII (reação Strecker) é um acoplamento de três componentes um pote claramente descrito envolvendo, além das cetonas X, cianeto de hidrogênio HCN ou vários cianetos de álcali (por exemplo, KCN, NaCN, etc.) em meios aquosos tamponados ou cianeto de tri- metilsilila TMSCN, opcionalmente na presença de uma quantidade catalítica de um ácido Lewis, por exemplo ZnI2, e uma amina N-substituída da fórmula H2N-A como amina livre ou sal de amina (por exemplo, um sal de hidroaleto, mais especificamente um sal de cloridrato ou bromidrato, ou qualquer outro sal equivalente da amina H2N-A). Uma fonte apropriada de cianeto (por exemplo, HCN) pode também ser adicionada a uma cetimina pré-formada (ou sal de imínio) entre a cetona X e a amina N-substituída H2N-A, ou um sal deste. Um sumário do escopo da reação Strecker pode ser encontrado, por exemplo, em L. Kürti, B. Czakó, 'Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis', Elsevier Academic Press, 2005, pp. 446-447 e 690-691. As condições de reação típicas para a reação Strecker podem ser encontradas também, por exemplo, em M.M. Mehrotra e outro(s), J. Med. Chem. (2004), 47, 2037-2061, ou B.J. Mavunkel e outro(s), J. Med. Chem. (1996), 39, 3169-3173, ou P.L. Feldman e ou- tro(s), J. Org. Chem. (1990), 55, 4207-4209, ou in J.L. Marco e outro(s), Tetrahedron (1999), 55, 7625-7644. Alternativamente, os aminoácidos da fórmula VIII podem também ser preparados de cetonas da fórmula X por meio de uma reação Bucherer Bergs, descrita, por exemplo, em Th. Wieland e outro(s), Metoden Org. Chem. (Houben-Weyl) (1959), Bd. XI/2, 305-306, por meio de hidantoínas N1-substituídas da fórmula IX. A transformação da cetona X em hidantoína IX pode ser alcançada, por exemplo, em analogia a L. Tang e outro(s), Heterocycles (2007), 74, 999-1008. As hidantoínas IX N-1 substituídas podem também ser convenientemente preparadas de amino nitrilas VII N-substituídos por tratamento com um cianato de álcali (por exemplo, cianato de potássio (KOCN), seguido por hidrólise aquosa acídica em analogia a, por exemplo, G.M. Carrera e outro(s), J. Heterocyclic Chem. (1992), 29, 847-850 ou I.M. Bell e outro(s), Bioorg. Med. Chem. Lett. (2006), 16, 6165-6169. Já em outra opção para a ciclização de amino nitrilas VII N-substituídos em espiroi- dantoínas IX é a reação com isocianato de clorossulfonila ClSO2NCO em, por exemplo, diclorometano, seguido pela hidrólise aquosa acídica em analogia a, por exemplo, P.L. Feldman e outro(s), J. Org. Chem. (1990), 55, 4207-4209 ou M.W. Rowbottom, Bioorg. Med. Chem. Lett. (2007), 17, 21712178.Os aminoácidos N-substituídos da fórmula VIII podem ser preparados por métodos conhecidos, tipicamente sob condições de hidrólise térmica normalmente acídicas ou básicas, de hidantoínas IX N1-substituídas. Um exemplo representativo para a hidrólise de hidantoína na funcionalidade de ami- noácido correspondente sob condições de NaOH aquoso pode ser encontrado, por exemplo, em P.L. Feldman e outro(s), J. Org. Chem. (1990), 55, 4207-4209.Os compostos VIII, VII e V podem ser reagidos e/ou isolados como aminas livres ou sais de amina (por exemplo, um sal de hidroaleto, mais especificamente um sal de cloridrato ou bromidrato, ou qualquer outro sal equivalente).

[52] Os compostos de fórmula X, onde R é C1-6alquila, C1-6 haloalquila, C2-C6alquenila, C3-C6alquinila, C1- 6cianoalquila, benzila, C1-4alcóxi(C1-4) alquila ou C1- 4alcóxi(C1-4)alcóxi(C1-4)alquila são conhecidos ou podem ser obtidos, por exemplo, de acordo com Major e Dursch, Journal of Organic Chemistry (1961), 26, 1867-74.

[53] Alternativamente, os compostos de fórmula IV podem ser preparados submetendo os derivados da fórmula XI a al- coólise com R14OH, preferivelmente em meios acídicos fortes (especialmente ácido sulfúrico ou ácido hidroclórico) por métodos conhecidos em analogia aqueles descritos, por exemplo, em WO 09/049851. Os compostos de fórmula XI podem ser por si próprios preparados reagindo-se as amino nitrilas N- substituídas da fórmula VII com os haletos de fenilacetila da fórmula VI, preferivelmente na presença de uma base em um solvente adequado, por métodos conhecidos em analogia aqueles descritos, por exemplo, em WO 09/049851. A base pode ser inorgânica tal como um hidróxido ou carbonato de metal de álcali ou um hidreto de metal, ou uma base orgânica tal como um hidróxido de metal ou amina terciária. Exemplos de bases inorgânicas adequadas incluem carbonato de sódio, hidróxido de sódio ou potássio, hidreto de sódio, e as bases orgânicas adequadas incluem as trialquilaminas tais como trimetilamina e trietilamina, piridinas ou outras bases de amina tais como 1,4-diazobiciclo[2.2.2]octano e 1,8- diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno. As bases preferidas incluem trietilamina e piridina. Os solventes adequados para esta reação são selecionados para serem compatíveis com os reagentes e incluem éteres tais como tetra-hidrofurano e 1,2- dimetoxietano e solventes halogenados tais como diclorome- tano e clorofórmio. Certas bases, tais como piridina e tri- etilamina, podem ser empregadas sucessivamente igualmente como base e solvente.

[54] Os compostos de fórmula XI podem também ser prepa-rados pelo tratamento de um composto de fórmula XVII com um agente de alquilação da fórmula A-Y", em que A é o grupo alquila a ser incorporado e Y" é um halogênio (especialmente bromo ou iodo), sulfonato (especialmente mesilato ou to- silato) ou um sulfato, ou com um agente de acilação ou sul- fonilação A-Q, em que A é o grupo acila ou sulfonila a ser incorporado e Q representa um nucleófugo, preferivelmente na presença de uma base, sob condições conhecidas.

[55] As condições adequadas são as mesmas como descrito acima para a conversão dos compostos de fórmula XVI aos compostos de fórmula IV. Os compostos de fórmula XVII são conhecidos e foram descritos, por exemplo, em WO 09/049851.

[56] Os compostos de fórmula II podem também ser prepa-rados reagindo-se os compostos de nitrila de fórmula XI com R14OH em um meio acídico forte (especialmente ácido sulfú- rico ou ácido hidroclórico), opcionalmente na presença de um solvente, preferivelmente em temperatura elevada, por exemplo entre 50-150°C, seguido por condições de hidrólise, por exemplo, derramando-se a mistura reacional crua sobre gelo, em uma sequência de ciclização direta.

[57] Os compostos mostrados abaixo da fórmula IV, V, VII, VIII, IX e XI, e os sais dos mesmos são novos e foram especificamente destinados para a síntese dos compostos da fórmula I:os compostos da fórmula IV

e sais dos mesmos, em que X, Y, Z, m, n, R e A possuem os significados designados a eles acima e R14 é C1-6alquila;os compostos da fórmula V

e sais dos mesmos, em que R e A possuem os significados de-signados a eles acima e R14 é C1-C6alquila;os compostos da fórmula VIII

e sais dos mesmos, em que R e A possuem os significados designados a eles acima;os compostos da fórmula XI

e sais dos mesmos, em que X, Y, Z, m, n, R e A possuem ossignificados designados a eles acima;os compostos da fórmula VII

e sais dos mesmos, em que R e A possuem os significados designados a eles acima, e os compostos da fórmula IX

e sais dos mesmos, em que R e A possuem os significados designados a eles acima.

[58] Os compostos de partida remanescentes e os inter-mediários dos esquemas de reação são conhecidos ou podem ser preparados de acordo com os métodos conhecidos por uma pessoa versada na técnica.

[59] Um outro processo para a preparação de compostos de fórmula II envolve hidrogenação catalítica dos compostos de fórmula XIV tendo uma funcionalidade de éter enol benzí- lico, na qual o grupo benzila deve ser opcionalmente substituído com T, em que T é por exemplo 4-metóxi ou 3,4- dimetóxi. O tratamento de XIV com hidrogênio (1-100 bars de pressão) e as quantidades catalíticas de paládio (por exemplo, paládio sobre carbono 1-30% em peso) em solventes tipo metanol ou tetra-hidrofurano, opcionalmente também contendo água ou ácidos tipo HCl, a 0-100°C são condições de reação típicas para a desbenzilação hidrogenolítica. Um procedimento representativo pode ser encontrado, por exemplo, de acordo com Schobert e outro(s), Organic & Biomolecular Chemistry 2004, 2, 3524-3529. Outras condições de reação brandas para remover o grupo benzila fazem uso de trietilsilano e uma quantidade catalítica de acetato de paládio(II) na presença de uma base de acordo com, por exemplo, Paintner e outro(s), Synlett 2003, 627-30.

[60] Os compostos de fórmula XIV podem ser preparados pelo tratamento de um composto de fórmula XIII com um agente de alquilação da fórmula A-Y", em que A é o grupo alquila a ser incorporado e Y" é um halogênio (especialmente bromo ou iodo), sulfonato (especialmente mesilato ou tosi- lato) ou um sulfato, preferivelmente na presença de uma base, sob condições conhecidas.

[61] Os compostos de fórmula XIII podem ser preparadospelo tratamento de um composto de fórmula XII com um haletode benzila, que pode ser opcionalmente substituído por T,em que T é como acima definido, na presença de uma base,sob condições conhecidas, por exemplo, em analogia a R. Labruere e outro(s), Synthesis (2006), (24), 4163-4166 ou Y.Bourdreux e outro(s), Tetrahedron (2008), 64(37), 8930-8937.

[62] As condições de reação adequadas para as transformações de XII a XIII e XIII a XIV são, por exemplo, as mesmas descritas acima para a conversão dos compostos de fórmula II aos compostos de fórmula I. Os compostos de fórmulaXII e XIII são conhecidos e foram descritos, por exemplo,em WO 09/049851.

[63] Já outro processo para a preparação dos compostosde fórmula II envolve o tratamento dos compostos de fórmulaXII com uma base, pelo menos dois equivalentes, na presençade um solvente adequado e em uma temperatura apropriada para gerar um diânion intermediário da fórmula XV, que é também tratado com um agente de alquilação da fórmula A-Y", emque A é o grupo alquila a ser incorporado e Y" é um halogê-nio (especialmente bromo ou iodo), sulfonato (especialmentemesilato ou tosilato) ou um sulfato, sob condições conhecidas.

[64] Os compostos da fórmula XIV

em que X, Y, Z, m, n, R, T e A possuem os significados designados a eles acima são novos e foram especificamentedestinados para a síntese dos compostos da fórmula I.

[65] Os compostos da fórmula I, em que X, Y ou Z é fe- nila ou fenila substituída por C1-4alquila, C1-4haloalquila, halogênio ou ciano, podem ser preparados reagindo-se um precursor de halogênio correspondente da fórmula Id, em que Hal é cloro, bromo, iodo ou um pseudo halogênio tal comoC1-4haloalquilsulfonato, especialmente triflato, com uma es- pécie de fenila organometálica apropriada da fórmula XVIII, em que TA é C1-4alquila, C1-4haloalquila, halogênio ou ciano e M é por exemplo B, Sn, Si, Mg ou Zn mantendo outros li- gantes e/ou substituintes, por meio de uma reação catalisada por metal de transição. As espécies organometálicas da fórmula XVIII são por exemplo um ácido aril borônico TA- Fenil-B(OH)2, ou um sal adequado ou éster deste, que reagi- rá com um composto da fórmula Id sob condições catalisadas por paládio ou níquel, tal como, por exemplo, as condições Suzuki-Miyaura. Uma variedade de metais, catalisadores e ligantes pode ser empregada neste tipo de reação. As condições de reação e os sistemas catalíticos para uma tal transformação foram descritos, por exemplo, em WO08/071405.

[66] Uma pessoa versada na técnica reconhecerá que a polaridade nos dois centros de reação neste processo de acoplamento cruzado pode ser inversa. Os compostos da fórmula I, em que X, Y ou Z é fenila ou fenila substituída por C1-4alquila, C1-4haloalquila, halogênio ou ciano, podem ser também preparados reagindo-se uma espécie organometá- lica correspondente da fórmula Ie, em que M é, por exemplo, B, Sn, Si, Mg ou Zn mantendo outros ligantes e/ou substituintes, com um haleto de arila da fórmula XIX, em que Hal é cloro, bromo, iodo ou um pseudo halogênio tal como C1-4haloalquilsulfonato, especialmente triflato, por meio de uma reação catalisada por metal de transição e sob condições similares como descrito acima.

[67] O estado de oxidação de enxofre dos compostos da fórmula I, II, III, IV, XI e XIV, e os intermediários da fórmula V, VII, VIII e IX, em que A está incorporando um tal átomo de S, tipo, por exemplo quando A é C1- 4alquiltio(C1-4)alquila, pode ser facilmente adaptado do estado de oxidação de sulfeto no nível de sulfona ou sulfóxi- do por meio de uma reação de oxidação envolvendo os reagentes tal como, por exemplo, ácido m-cloroperbenzoico (MCPBA), oxona, periodato de sódio, hipoclorito de sódio ou hipoclorito de terc-butila dentre muitos outros.

[68] Os reagentes podem ser reagidos na presença de uma base. Exemplos de bases adequadas são hidróxidos de metal alcalinoterroso ou metal de álcali, hidretos de metal alca- linoterroso ou metal de álcali, amidas de metal alcalino- terroso ou metal de álcali, alcóxidos de metal alcalinoter- roso ou metal de álcali, acetatos de metal alcalinoterroso ou metal de álcali, carbonatos de metal alcalinoterroso ou metal de álcali, dialquilamidas de metal alcalinoterroso ou metal de álcali, ou alquilsililamidas de metal alcalinoter- roso ou metal de álcali, alquilaminas, alquilenodiaminas, cicloalquilaminas saturadas ou insaturadas N-alquiladas ou livres, heterociclos básicos, hidróxidos de amônio e aminas carbocíclicas. Exemplos que podem ser mencionados são hidróxido de sódio, hidreto de sódio, amida de sódio, metóxi- do de sódio, acetato de sódio, carbonato de sódio, terc- butóxido de potássio, hidróxido de potássio, carbonato de potássio, hidreto de potássio, di-isopropilamida de lítio, bis(trimetilsilil)amida de potássio, hidreto de cálcio, trietilamina, di-isopropiletilamina, trietilenodiamina, ci- clo-hexilamina, N-ciclo-hexil-N,N-dimetilamina, N,N- dietilanilina, piridina, 4-(N,N-dimetilamino)piridina, qui- nuclidina, N-metilmorfolina, hidróxido de benziltrimetila- mônio e 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno (DBU).

[69] Os reagentes podem ser reagidos um com o outro tal como, isto é, sem adicionar um solvente ou diluente. Na maior parte dos casos, portanto, é vantajoso adicionar um diluente ou solvente inerte ou uma mistura dos mesmos. Se a reação é realizada na presença de uma base, as bases que são empregadas em excesso, tal como trietilamina, pi- ridina, N-metilmorfolina ou N,N-dietilanilina, podem também agir como solventes ou diluentes.

[70] A reação é vantajosamente realizada em uma faixa de temperatura de aproximadamente -80°C a aproximadamente +140°C, preferivelmente de aproximadamente -30°C a aproximadamente +100°C, em muitos casos na faixa entre temperatura ambiente e aproximadamente +80°C.

[71] Um composto I pode ser convertido de uma maneira conhecida de per se em outro composto I substituindo um ou mais substituintes do composto de partida I da maneira costumeira por outro(s) substituinte(s) de acordo com a invenção.

[72] Dependendo da escolha das condições de reação e os materiais de partida que são adequados em cada caso, é possível, por exemplo, em apenas uma etapa de reação substituir um substituinte por outro substituinte de acordo com a invenção, ou uma pluralidade de substituintes pode ser substituído por outros substituintes de acordo com a invenção na mesma etapa de reação.

[73] Os sais dos compostos I podem ser preparados de uma maneira conhecida de per se. Desse modo, por exemplo, os sais de adição de ácido dos compostos I são obtidos por tratamento com um ácido adequado ou um reagente permutador de íon adequado e os sais com bases são obtidos por tratamento com uma base adequada ou com um reagente permutador de íon adequado.

[74] Os sais dos compostos I podem ser convertidos da maneira costumeira nos compostos livres I, sais de adição de ácido, por exemplo, por tratamento com um composto básico adequado ou com um reagente permutador de íon adequado e os sais com bases, por exemplo, por tratamento com um ácido adequado ou com um reagente permutador de íon adequado.

[75] Os sais dos compostos I podem ser convertidos em uma maneira conhecida de per se em outros sais dos compostos I, sais de adição de ácido, por exemplo, em outros sais de adição de ácido, por exemplo, pelo tratamento de um sal de ácido inorgânico tal como cloridrato com um sal de metal adequado tal como um sal de sódio, bário ou prata, de um ácido, por exemplo, com acetato de prata, em um solvente adequado no qual um sal inorgânico que forma, por exemplo, cloreto de prata, seja insolúvel e assim precipite da mis-tura reacional.

[76] Dependendo do procedimento ou das condições de reação, os compostos I, que possuem propriedades de formação de sal podem ser obtidos na forma livre ou na forma de sais.

[77] Os compostos I e, onde apropriado, os tautômeros dos mesmos, em cada caso na forma livre ou na forma de sal, podem estar presentes na forma de um dos isômeros que são possíveis ou como uma mistura dos mesmos, por exemplo, na forma de isômeros puros, tais como antípodos e/ou diastereômeros, ou como misturas de isômeros, tais como misturas enantiômero, por exemplo, racematos, misturas de diastereômero ou misturas de racematos, dependendo do número, configuração relativa ou absoluta de átomos de carbono assimétricos os quais ocorrem na molécula e/ou dependendo da configuração de ligações duplas não aromáticas que ocorrrem na molécula; a invenção refere-se aos isômeros puros e também a todas as misturas de isômero que são possíveis e deve ser entendido em cada caso neste sentido acima e abaixo, mesmo quando os detalhes estereo- químicos não forem mencionados especificamente em cada caso.

[78] As misturas de diastereômero ou as misturas de racematos dos compostos I, na forma livre ou na forma de sal, que podem ser obtidas dependendo dos quais materiais de partida e procedimentos foram escolhidos podem ser separadas de uma maneira conhecida nos racematos ou diasterômeros puros na base das diferenças fisicoquímicas dos componentes, por exemplo, por cristalização fracional, destilação e/ou cromatografia.

[79] As misturas de enantiômero, tais como racematos, que podem ser obtidas de uma maneira similar podem ser re- solvidas nos antípodos óptidos por métodos conhecidos, por exemplo, pela recristalização de um solvente opticamente ativo, por cromatografia sobre adsorventes quirais, por exemplo, cromatografia líquida de alta performance (HPLC) em acetil celulose, com o auxílio de micro-organismos adequados, por clivagem com enzimas imobilizadas específicas, por meio da formação de compostos de inclusão, por exemplo, empregando-se éteres coroa quirais, onde apenas um enantiô- mero é complexado, ou pela conversão em sais diastereoméri- cos, por exemplo, reagindo-se um racemato de produto final básico com um ácido opticamente ativo, tal como um ácido carboxílico, por exemplo, cânfora, ácido tartárico ou máli- co, ou ácido sulfônico, por exemplo, ácido canforsulfônico, e separando a mistura de diastereômero, que pode ser obtida desta maneira, por exemplo, por cristalização fracional com base em suas diferentes solubilidades, para fornecer os di- astereômeros, dos quais o enantiômero desejado pode ser liberado pela ação de agentes adequados, por exemplo, agentes básicos.

[80] Os enantiômeros ou diastereômeros puros podem ser obtidos de acordo com a invenção não apenas separando as misturas de isômero adequadas, porém também geralmente por métodos conhecidos de síntese diastereoseletiva ou enanti- oseletiva, por exemplo, realizando o processo de acordo com a invenção com materiais de partida de uma estereoquímica adequada.

[81] É vantajoso isolar ou sintetizar em cada caso o isômero biologicamente mais efetivo, por exemplo, enantiô- meroou diastereômero, ou mistura de isômero, por exemplo, mistura de enantiômero ou mistura de diastereômero, se os componentes individuais possuem uma atividade biológica di- ferente.

[82] Os compostos I e, onde apropriado, os tautômeros dos mesmos, em cada caso na forma livre ou na forma de sal, podem, se apropriado, também ser obtidos na forma de hidra- tos e/ou incluir outros solventes, por exemplo, aqueles que podem ser empregados para a cristalização dos compostos que estão presentes na forma sólida.

[83] Os compostos de acordo com as seguintes Tabelas 1 a 116 abaixo podem ser preparados de acordo com os métodos descritos acima. Os exemplos que seguem são destinados para ilustrar a invenção e mostram os compostos preferidos de fórmula I.Tabela 1: Esta tabela descreve os 132 compostos de T1.001 a T1.132 da fórmula Ia:

em que R é CH3, A é CH3, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd sãocomo abaixo definidos:

[84] Tabela 2: Esta tabela descreve os 132 compostos de T2.001 a T2.132 da fórmula Ia, em que R é CH3, A é CH2CH3, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[85] Tabela 3: Esta tabela descreve os 132 compostos de T3.001 a T3.132 da fórmula Ia, em que R é CH3, A é n-C3H7, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[86] Tabela 4: Esta tabela descreve os 132 compostos de T4.001 a T4.132 da fórmula Ia, em que R é CH3, A é i-C3H7, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[87] Tabela 5: Esta tabela descreve os 132 compostos de T5.001 a T5.132 da fórmula Ia, em que R é CH3, A é n-C4H9, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[88] Tabela 6: Esta tabela descreve os 132 compostos de T6.001 a T6.132 da fórmula Ia, em que R é CH3, A é i-C4H9, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[89] Tabela 7: Esta tabela descreve os 132 compostos de T7.001 a T7.132 da fórmula Ia, em que R é CH3, A é t-C4H9, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[90] Tabela 8: Esta tabela descreve os 132 compostos de T8.001 a T8.132 da fórmula Ia, em que R é CH3, A é Ciclo- propila, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[91] Tabela 9: Esta tabela descreve os 132 compostos de T9.001 a T9.132 da fórmula Ia, em que R é CH3, A é Ciclo- pentila, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[92] Tabela 10: Esta tabela descreve os 132 compostos de T10.001 a T10.132 da fórmula Ia, em que R é CH3, A é Ci- clo-hexila, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[93] Tabela 11: Esta tabela descreve os 132 compostos de T11.001 a T11.132 da fórmula Ia, em que R é CH3, A é 2,2-(CH3)2-propila, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[94] Tabela 12: Esta tabela descreve os 132 compostos de T12.001 a T12.132 da fórmula Ia, em que R é CH3, A é alila, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[95] Tabela 13: Esta tabela descreve os 132 compostos de T13.001 a T13.132 da fórmula Ia, em que R é CH3, A é CH2-CH=C(CH3)2, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[96] Tabela 14: Esta tabela descreve os 132 compostos de T14.001 a T14.132 da fórmula Ia, em que R é CH3, A é CH2-CH=C(Cl)2, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[97] Tabela 15: Esta tabela descreve os 132 compostos de T15.001 a T15.132 da fórmula Ia, em que R é CH3, A é propargila, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[98] Tabela 16: Esta tabela descreve os 132 compostos de T16.001 a T16.132 da fórmula Ia, em que R é CH3, A é CH2C=CCHa, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[99] Tabela 17: Esta tabela descreve os 132 compostos de T17.001 a T17.132 da fórmula Ia, em que R é CH3, A é CH2-ciclopropila, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[100] Tabela 18: Esta tabela descreve os 132 compostos de T18.001 a T18.132 da fórmula Ia, em que R é CH3, A é CH2CN, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[101] Tabela 19: Esta tabela descreve os 132 compostos de T19.001 a T19.132 da fórmula Ia, em que R é CH3, A é CH2OCH3, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[102] Tabela 20: Esta tabela descreve os 132 compostos de T20.001 a T20.132 da fórmula Ia, em que R é CH3, A é CH2OCH2CH3, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[103] Tabela 21: Esta tabela descreve os 132 compostos de T21.001 a T21.132 da fórmula Ia, em que R é CH3, A é CH2CH2OCH3, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[104] Tabela 22: Esta tabela descreve os 132 compostos de T22.001 a T22.132 da fórmula Ia, em que R é CH3, A é CH2OCH2CH2OCH3, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como de- finidos na Tabela 1.

[105] Tabela 23: Esta tabela descreve os 132 compostos de T23.001 a T23.132 da fórmula Ia, em que R é CH3, A é CH2CH2OCH2OCH3, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[106] Tabela 24: Esta tabela descreve os 132 compostos de T24.001 a T24.132 da fórmula Ia, em que R é CH3, A é oxetan-3-ila, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[107] Tabela 25: Esta tabela descreve os 132 compostos de T25.001 a T25.132 da fórmula Ia, em que R é CH3, A é te- tra-hidrofuran-2-ila, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[108] Tabela 26: Esta tabela descreve os 132 compostos de T26.001 a T26.132 da fórmula Ia, em que R é CH3, A é te- tra-hidrofuran-3-ila, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[109] Tabela 27: Esta tabela descreve os 132 compostos de T27.001 a T27.132 da fórmula Ia, em que R é CH3, A é te- tra-hidropiran-2-ila, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[110] Tabela 2 8: Esta tabela descreve os 132 compostos de T28.001 a T28.132 da fórmula Ia, em que R é CH3, A é te- tra-hidropiran-4-ila, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[111] Tabela 29: Esta tabela descreve os 132 compostos de T29.001 a T29.132 da fórmula Ia, em que R é CH3, A é CH2CH2F, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[112] Tabela 30: Esta tabela descreve os 132 compostos de T30.001 a T30.132 da fórmula Ia, em que R é CH3, A é CH2CHF2, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[113] Tabela 31: Esta tabela descreve os 132 compostos de T31.001 a T31.132 da fórmula Ia, em que R é CH3, A é CH2CF3, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[114] Tabela 32: Esta tabela descreve os 132 compostos de T32.001 a T32.132 da fórmula Ia, em que R é CH3, A é benzila, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[115] Tabela 33: Esta tabela descreve os 132 compostos de T33.001 a T33.132 da fórmula Ia, em que R é CH3, A é C(O)-CH3, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[116] Tabela 34: Esta tabela descreve os 132 compostos de T34.001 a T34.132 da fórmula Ia, em que R é CH3, A é C(O)-OCH3, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[117] Tabela 35: Esta tabela descreve os 132 compostos de T35.001 a T35.132 da fórmula Ia, em que R é CH3, A é C(O)-ciclopropila, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[118] Tabela 36: Esta tabela descreve os 132 compostos de T36.001 a T36.132 da fórmula Ia, em que R é CH3, A é C(O)-N(CH3)2, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[119] Tabela 37: Esta tabela descreve os 132 compostos de T37.001 a T37.132 da fórmula Ia, em que R é CH3, A é C(O)-C6H5, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[120] Tabela 38: Esta tabela descreve os 132 compostos de T38.001 a T38.132 da fórmula Ia, em que R é CH3, A é SO2CH3, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[121] Tabela 39: Esta tabela descreve os 132 compostos de T39.001 a T39.132 da fórmula Ia, em que R é CH3, A é SO2C6H5, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[122] Tabela 40: Esta tabela descreve os 132 compostos de T40.001 a T40.132 da fórmula Ia, em que R é hidrogênio, A é CH3, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[123] Tabela 41: Esta tabela descreve os 132 compostos de T41.001 a T41.132 da fórmula Ia, em que R é hidrogênio, A é CH2CH3, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[124] Tabela 42: Esta tabela descreve os 132 compostos de T42.001 a T42.132 da fórmula Ia, em que R é hidrogênio, A é i-C3H7, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[125] Tabela 43: Esta tabela descreve os 132 compostos de T43.001 a T43.132 da fórmula Ia, em que R é hidrogênio, A é Ciclopropila, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[126] Tabela 44: Esta tabela descreve os 132 compostos de T44.001 a T44.132 da fórmula Ia, em que R é hidrogênio, A é CH2-ciclopropila, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[127] Tabela 45: Esta tabela descreve os 132 compostos de T45.001 a T45.132 da fórmula Ia, em que R é hidrogênio, A é CH2OCH3, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[128] Tabela 46: Esta tabela descreve os 132 compostos de T46.001 a T46.132 da fórmula Ia, em que R é hidrogênio, A é CH2CH2OCH3, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[129] Tabela 47: Esta tabela descreve os 132 compostos de T47.001 a T47.132 da fórmula Ia, em que R é hidrogênio, A é CH2OCH2CH2OCH3, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[130] Tabela 4 8: Esta tabela descreve os 132 compostos de T48.001 a T48.132 da fórmula Ia, em que R é hidrogênio, A é CH2CH2OCH2OCH3, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[131] Tabela 49: Esta tabela descreve os 132 compostos de T49.001 a T49.132 da fórmula Ia, em que R é hidrogênio, A é oxetan-3-ila, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[132] Tabela 50: Esta tabela descreve os 132 compostos de T50.001 a T50.132 da fórmula Ia, em que R é hidrogênio, A é CH2CHF2, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[133] Tabela 51: Esta tabela descreve os 132 compostos de T51.001 a T51.132 da fórmula Ia, em que R é hidrogênio, A é CH2CF3, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[134] Tabela 52: Esta tabela descreve os 132 compostos de T52.001 a T52.132 da fórmula Ia, em que R é hidrogênio, A é benzila, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[135] Tabela 53: Esta tabela descreve os 132 compostos de T53.001 a T53.132 da fórmula Ia, em que R é CH2CH3, A é CH3, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[136] Tabela 54: Esta tabela descreve os 132 compostos de T54.001 a T54.132 da fórmula Ia, em que R é CH2CH3, A é CH2CH3, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[137] Tabela 55: Esta tabela descreve os 132 compostos de T55.001 a T55.132 da fórmula Ia, em que R é CH2CH3, A é i-C3H7, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[138] Tabela 56: Esta tabela descreve os 132 compostos de T56.001 a T56.132 da fórmula Ia, em que R é CH2CH3, A é Ciclopropila, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[139] Tabela 57: Esta tabela descreve os 132 compostos de T57.001 a T57.132 da fórmula Ia, em que R é CH2CH3, A é CH2-ciclopropila, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[140] Tabela 58: Esta tabela descreve os 132 compostos de T58.001 a T58.132 da fórmula Ia, em que R é CH2CH3, A é CH2OCH3, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[141] Tabela 59: Esta tabela descreve os 132 compostos de T59.001 a T59.132 da fórmula Ia, em que R é CH2CH3, A é CH2CH2OCH3, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[142] Tabela 60: Esta tabela descreve os 132 compostos de T60.001 a T60.132 da fórmula Ia, em que R é CH2CH3, A é CH2OCH2CH2OCH3, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[143] Tabela 61: Esta tabela descreve os 132 compostos de T61.001 a T61.132 da fórmula Ia, em que R é CH2CH3, A é CH2CH2OCH2OCH3, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[144] Tabela 62: Esta tabela descreve os 132 compostos de T62.001 a T62.132 da fórmula Ia, em que R é CH2CH3, A é oxetan-3-ila, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[145] Tabela 63: Esta tabela descreve os 132 compostos de T63.001 a T63.132 da fórmula Ia, em que R é CH2CH3, A é CH2CHF2, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[146] Tabela 64: Esta tabela descreve os 132 compostos de T64.001 a T64.132 da fórmula Ia, em que R é CH2CH3, A é CH2CF3, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[147] Tabela 65: Esta tabela descreve os 132 compostos de T65.001 a T65.132 da fórmula Ia, em que R é CH2CH3, A é benzila, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[148] Tabela 66: Esta tabela descreve os 132 compostos de T66.001 a T66.132 da fórmula Ia, em que R é CH2OCH3, A é CH3, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[149] Tabela 67: Esta tabela descreve os 132 compostos de T67.001 a T67.132 da fórmula Ia, em que R é CH2OCH3, A é CH2CH3, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[150] Tabela 68: Esta tabela descreve os 132 compostos de T68.001 a T68.132 da fórmula Ia, em que R é CH2OCH3, A é i-C3H7, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[151] Tabela 69: Esta tabela descreve os 132 compostos de T69.001 a T69.132 da fórmula Ia, em que R é CH2OCH3, A é Ciclopropila, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[152] Tabela 70: Esta tabela descreve os 132 compostos de T70.001 a T70.132 da fórmula Ia, em que R é CH2OCH3, A é CH2-ciclopropila, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[153] Tabela 71: Esta tabela descreve os 132 compostos de T71.001 a T71.132 da fórmula Ia, em que R é CH2OCH3, A é CH2OCH3, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[154] Tabela 72: Esta tabela descreve os 132 compostos de T72.001 a T72.132 da fórmula Ia, em que R é CH2OCH3, A é CH2CH2OCH3, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[155] Tabela 73: Esta tabela descreve os 132 compostos de T73.001 a T73.132 da fórmula Ia, em que R é CH2OCH3, A é CH2OCH2CH2OCH3, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[156] Tabela 7 4: Esta tabela descreve os 132 compostos de T74.001 a T74.132 da fórmula Ia, em que R é CH2OCH3, A é CH2CH2OCH2OCH3, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[157] Tabela 75: Esta tabela descreve os 132 compostos de T75.001 a T75.132 da fórmula Ia, em que R é CH2OCH3, A é oxetan-3-ila, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[158] Tabela 76: Esta tabela descreve os 132 compostos de T76.001 a T76.132 da fórmula Ia, em que R é CH2OCH3, A é CH2CHF2, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[159] Tabela 77: Esta tabela descreve os 132 compostos de T77.001 a T77.132 da fórmula Ia, em que R é CH2OCH3, A é CH2CF3, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[160] Tabela 7 8: Esta tabela descreve os 132 compostos de T78.001 a T78.132 da fórmula Ia, em que R é CH2OCH3, A é benzila, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[161] Tabela 79: Esta tabela descreve os 132 compostos de T79.001 a T79.132 da fórmula Ia, em que R é CH2CH2OCH3, A é CH3, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[162] Tabela 80: Esta tabela descreve os 132 compostos de T80.001 a T80.132 da fórmula Ia, em que R é CH2CH2OCH3, A é CH2CH3, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[163] Tabela 81: Esta tabela descreve os 132 compostos de T81.001 a T81.132 da fórmula Ia, em que R é CH2CH2OCH3, A é i-C3H7, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[164] Tabela 82: Esta tabela descreve os 132 compostos de T82.001 a T82.132 da fórmula Ia, em que R é CH2CH2OCH3, A é Ciclopropila, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[165] Tabela 83: Esta tabela descreve os 132 compostos de T83.001 a T83.132 da fórmula Ia, em que R é CH2CH2OCH3, A é CH2-ciclopropila, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[166] Tabela 84: Esta tabela descreve os 132 compostos de T84.001 a T84.132 da fórmula Ia, em que R é CH2CH2OCH3, A é CH2OCH3, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como defini- dos na Tabela 1.

[167] Tabela 85: Esta tabela descreve os 132 compostos de T85.001 a T85.132 da fórmula Ia, em que R é CH2CH2OCH3, A é CH2CH2OCH3, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[168] Tabela 86: Esta tabela descreve os 132 compostos de T86.001 a T86.132 da fórmula Ia, em que R é CH2CH2OCH3, A é CH2OCH2CH2OCH3, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[169] Tabela 87: Esta tabela descreve os 132 compostos de T87.001 a T87.132 da fórmula Ia, em que R é CH2CH2OCH3, A é CH2CH2OCH2OCH3, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[170] Tabela 8 8: Esta tabela descreve os 132 compostos de T88.001 a T88.132 da fórmula Ia, em que R é CH2CH2OCH3, A é oxetan-3-ila, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[171] Tabela 89: Esta tabela descreve os 132 compostos de T89.001 a T89.132 da fórmula Ia, em que R é CH2CH2OCH3, A é CH2CHF2, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[172] Tabela 90: Esta tabela descreve os 132 compostos de T90.001 a T90.132 da fórmula Ia, em que R é CH2CH2OCH3, A é CH2CF3, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[173] Tabela 91: Esta tabela descreve os 132 compostos de T91.001 a T91.132 da fórmula Ia, em que R é CH2CH2OCH3, A é benzila, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[174] Tabela 92: Esta tabela descreve os 132 compostos de T92.001 a T92.132 da fórmula Ia, em que R é benzila, A é CH3, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[175] Tabela 93: Esta tabela descreve os 132 compostos de T93.001 a T93.132 da fórmula Ia, em que R é benzila, A é CH2CH3, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[176] Tabela 94: Esta tabela descreve os 132 compostos de T94.001 a T94.132 da fórmula Ia, em que R é benzila, A é i-C3H7, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[177] Tabela 95: Esta tabela descreve os 132 compostos de T95.001 a T95.132 da fórmula Ia, em que R é benzila, A é Ciclopropila, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[178] Tabela 96: Esta tabela descreve os 132 compostos de T96.001 a T96.132 da fórmula Ia, em que R é benzila, A é CH2-ciclopropila, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[179] Tabela 97: Esta tabela descreve os 132 compostos de T97.001 a T97.132 da fórmula Ia, em que R é benzila, A é CH2OCH3, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[180] Tabela 98: Esta tabela descreve os 132 compostos de T98.001 a T98.132 da fórmula Ia, em que R é benzila, A é CH2CH2OCH3, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[181] Tabela 99: Esta tabela descreve os 132 compostos de T99.001 a T99.132 da fórmula Ia, em que R é benzila, A é CH2OCH2CH2OCH3, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[182] Tabela 100: Esta tabela descreve os 132 compostos de T100.001 a T100.132 da fórmula Ia, em que R é benzila, A é CH2CH2OCH2OCH3, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[183] Tabela 101: Esta tabela descreve os 132 compostos de T101.001 a T101.132 da fórmula Ia, em que R é benzila, A é oxetan-3-ila, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[184] Tabela 102: Esta tabela descreve os 132 compostos de T102.001 a T102.132 da fórmula Ia, em que R é benzila, A é CH2CHF2, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[185] Tabela 103: Esta tabela descreve os 132 compostos de T103.001 a T103.132 da fórmula Ia, em que R é benzila, A é CH2CF3, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[186] Tabela 104: Esta tabela descreve os 132 compostos de T104.001 a T104.132 da fórmula Ia, em que R é benzila, A é benzila, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[187] Tabela 105: Esta tabela descreve os 132 compostos de T105.001 a T105.132 da fórmula Ia, em que R é CH3, A é metoxipropila, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[188] Tabela 106: Esta tabela descreve os 132 compostos de T106.001 a T106.132 da fórmula Ia, em que R é CH3, A é oxetan-3-ilmetila, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[189] Tabela 107: Esta tabela descreve os 132 compostos de T107.001 a T107.132 da fórmula Ia, em que R é CH3, A é tetra-hidrofuran-2-ilmetila, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[190] Tabela 108: Esta tabela descreve os 132 compostos de T108.001 a T108.132 da fórmula Ia, em que R é CH3, A é tetra-hidrofuran-3-ilmetila, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[191] Tabela 109: Esta tabela descreve os 132 compostos de T109.001 a T109.132 da fórmula Ia, em que R é CH3, A é tetra-hidropiran-4-ilmetila, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[192] Tabela 110: Esta tabela descreve os 132 compostos de T110.001 a T110.132 da fórmula Ia, em que R é CH3, A é metiltioetila, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[193] Tabela 111: Esta tabela descreve os 132 compostos de T111.001 a T111.132 da fórmula Ia, em que R é H, A é me- toxipropila, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[194] Tabela 112: Esta tabela descreve os 132 compostos de T112.001 a T112.132 da fórmula Ia, em que R é CH2CH3, A é metoxipropila, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[195] Tabela 113: Esta tabela descreve os 132 compostos de T113.001 a T113.132 da fórmula Ia, em que R é CH2CH2OCH3, A é metoxipropila, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[196] Tabela 114: Esta tabela descreve os 132 compostos de T114.001 a T114.132 da fórmula Ia, em que R é H, A é te- tra-hidrofuran-2-ilmetila, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[197] Tabela 115: Esta tabela descreve os 132 compostos de T115.001 a T115.132 da fórmula Ia, em que R é CH2CH3, A é tetra-hidrofuran-2-ilmetila, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[198] Tabela 116: Esta tabela descreve os 132 compostos de T116.001 a T116.132 da fórmula Ia, em que R é CH2CH2OCH3, A é tetra-hidrofuran-2-ilmetila, G é hidrogênio e Ra, Rb, Rc e Rd são como definidos na Tabela 1.

[199] Os compostos de acordo com a invenção são preven-tivamente e/ou curativamente ingredientes ativos valiosos no campo de controle de peste, ainda em baixas taxas de aplicação, que possuem um espectro biocida muito favorável e são bem tolerados por espécies de sangue quente, peixe e plantas. Os ingredientes ativos de acordo com a invenção agem contra todos ou estágios desenvolventes individuais de pestes animais normalmente sensíveis, porém também resistentes, tais como insetos ou representativos da ordem Aca- rina. A atividade inseticida ou acaricida dos ingredientes ativos de acordo com a invenção pode manifestar-se diretamente por si própria, isto é, na destruição das pestes, que ocorrem imediatamente ou apenas após algum tempo passado, por exemplo durante ecdise, ou indiretamente, por exemplo em uma taxa de oviposição e/ou produção reduzida, uma boa atividade correspondente a uma taxa de destruição (mortalidade) de pelo menos 50 a 60%.

[200] Os compostos de fórmula I podem ser empregados para combater e controlar infestações de pestes de insetos tais como Lepidoptera, Diptera, Hemiptera, Thysanoptera, Orthoptera, Dictyoptera, Coleópteros, Siphonaptera, Hyme- noptera e Isoptera e também outras pestes de invertebrados, por exemplo, acarino, nematódeo e pestes de molusco. Os insetos, acarinos, nematódeos e moluscos são posteriormente coletivamente referidos como pestes. As pestes que podem ser combatidas e controladas pelo uso dos compostos da in- venção incluem aquelas pestes associadas com agricultura (o qual termo inclui o desenvolvimento de safras para produtos de alimento e fibra), horticultura e animais de laboratório, animais de companhia, silvicultura e a armazenagem de produtos de origem vegetal (tais como, fruta, grão e madeira); aquelas pestes associadas com o dano de estruturas feitas pelo homem e a transmissão de doenças de homem e animais; e também pestes de incômodo (tais como moscas).

[201] Exemplos de espécies de peste que podem ser controladas pelos compostos de fórmula I incluem: Myzus persi- cae (afídeo), Aphis gossypii (afídeo), Aphis fabae (afí- deo), Lygus spp. (capsídeos), Dysdercus spp. (capsídeos), Nilaparvata lugens (saltador de planta), Nephotettixc inc- ticeps (saltador da folha), Nezara spp. (percevejos), Eus- chistus spp. (percevejos), Leptocorisa spp. (percevejos), Frankliniella occidentalis (tripe), tripes spp. (tripes), Leptinotarsa decemlineata (besouro da batata do Colorado), Anthonomus grandis (gorgulho do algodão), Aonidiella spp. (insetos de escama), Trialeurodes spp. (moscas brancas), Bemisia tabaci (mosca branca), Ostrinia nubilalis (broca do milho Europeu), Spodoptera littoralis (larva da folha de algodão), Heliothis virescens (lagarta do broto do tabaco), Helicoverpa armigera (lagarta de mariposa do algodão), He- licoverpa zea (lagarta de mariposa do algodão), Sylepta de- rogata (rolo de folha de algodão), Pieris brassicae (borboleta branca), Plutella xylostella (mariposa das costas de diamante), Agrotis spp. (lagartas), Chilo suppressalis (broca do caule do arroz), gafanhotoa_migratoria (gafanhoto), Chortiocetes terminifera (gafanhoto), Diabrotica spp. (lagartas da raiz), Panonychus ulmi (ácaro vermelho Europeu), Panonychus citri (ácaro vermelho cítrico), Te- tranychus urticae (ácaro aranha de duas manchas), Te- tranychus cinnabarinus (ácaro aranha carmim), Phyllocoptru- ta oleivora (ácaro de ferrugem cítrico), poliphagotarsone- mus latus (ácaro largo), Brevipalpus spp. (ácaros planos), Boophilus microplus (carrapato de gado), Dermacentor varia- bilis (carrapato de cão americano), Ctenocephalides felis (pulga de gato), Liriomyza spp. (folha minada), Musca domestica (mosca doméstica), Aedes aegypti (mosquito), Anopheles spp. (mosquitos), Culex spp. (mosquitos), Lucil- lia spp. (larvas de mosca), Blattella germanica (barata), Periplaneta americana (barata), Blatta orientalis (barata), cupins do Mastotermitidae (por exemplo, Mastotermes spp.), o Kalotermitidae (por exemplo, Neotermes spp.), o Rhinoter- mitidae (por exemplo, Coptotermes formosanus, Reticuliter- mes flavipes, R. speratu, R. virginicus, R. hesperus, e R. santonensis) e o Termitidae (por exemplo Globitermes sul- phureus), Solenopsis geminata (formiga do fogo), Monomorium pharaonis (formiga do faraó), Damalinia spp. e Linognathus spp. (piolhos picadores e sugadores), Meloidogyne spp. (ne- matódeos do nó da raiz), Globodera spp. e Heterodera spp. (nematódeos de cisto), Pratylenchus spp. (nematódeos de lesão), Rhodopholus spp. (nematódeos que se escondem em banana), Tylenchulus spp.(nematódeos de plantas cítricas), Hae- monchus contortus (larva de pau de barbeiro), Caenorhabdi- tis elegans (larva da enguia vinagre), Trichostrongylusspp. (nematódeos gastrointestinais) e Deroceras reticulatum (lesma).

[202] Outros exemplos das pestes acima mencionadas são:da ordem Acarina, por exemplo,Acarus siro, Aceria sheldoni, Aculus schlechtendali, Amblyomma spp., Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Calipitrimerus spp., Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Eotetranychus carpini, Eri- ophyes spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Olygonychus pra- tensis, Ornithodoros spp., Panonychus spp., Phyllocoptruta oleivora, poliphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipi- cephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Tarsone- mus spp. e Tetranychus spp.;da ordem Anoplura, por exemplo,Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Pemphigus spp. e Phylloxera spp.;da ordem Coleoptera, por exemplo,Agriotes spp., Anthonomus spp., Atomaria linearis, Chaetocnema tibialis, Cosmopolites spp., Curculio spp., Dermestes spp., Diabrotica spp., Epilachna spp., Eremnus spp., Leptinotarsa decemLineata, Lissorhoptrus spp., Melo- lontha spp., Orycaephilus spp., Otiorhynchus spp., Phlycti- nus spp., Popillia spp., Psylliodes spp., Rhizopertha spp., Scarabeidae, Sitophilus spp., Sitotroga spp., Tenebrio spp., Tribolium spp. e Trogoderma spp.;da ordem Diptera, por exemplo,Aedes spp., Antherigona soccata, Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Ceratitis spp., Chrysomyia spp., Culex spp., Cuterebra spp., Dacus spp., Drosophila melano- gaster, Fannia spp., Gastrophilus spp., Glossina spp., Hypoderma spp., Hyppobosca spp., Liriomyza spp., Lucilia spp., Melanagromyza spp., Musca spp., Oestrus spp., Orseo- lia spp., Oscinella frit, Pegomyia hyoscyami, Phorbia spp., Rhagoletis pomonella, Sciara spp., Stomoxis spp., Tabanus spp., Tannia spp. e Tipula spp.;da ordem Heteroptera, por exemplo, Cimex spp., Distantiella theobroma, Dysdercus spp., Euchistus spp., Eurygaster spp., Leptocorisa spp., Nezara spp., Piesma spp., Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scotinophara spp. e Triatoma spp.;da ordem Homoptera, por exemplo,Aleurothrixus floccosus, Aleyrodes brassicae, Aonidi- ella spp., Aphididae, Aphis spp., Aspidiotus spp., Bemisia tabaci, Ceroplaster spp., Chrysomphalus aonidium, Chrysom- phalus dictyospermi, Coccus hesperidum, Empoasca spp., Eri- osoma larigerum, Erythroneura spp., Gascardia spp., Laodel- phax spp., Lecanium corni, Lepidosaphes spp., Macrosiphus spp., Myzus spp., Nephotettix spp., Nilaparvata spp., Par- latoria spp., Pemphigus spp., Planococcus spp., Pseudaula- caspis spp., Pseudococcus spp., Psylla spp., Pulvinaria aetiopica, Quadraspidiotus spp., Rhopalosiphum spp., Sais- setia spp., Scaphoideus spp., Schizaphis spp., Sitobion spp., Trialeurodes vaporariorum, Trioza erytreae e Unaspis citri;da ordem Hymenoptera, por exemplo,Acromyrmex, Atta spp., Cephus spp., Diprion spp., Di- prionidae, Gilpinia politoma, Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Neodiprion spp., Solenopsis spp. e Vespa spp.;da ordem Isoptera, por exemplo,Reticulitermes spp.;da ordem Lepidoptera, por exemplo,Acleris spp., Adoxophyes spp., Aegeria spp., Agrotis spp., Alabama argillaceae, Amilois spp., Anticarsia gemma- talis, Archips spp., Argyrotaenia spp., Autographa spp., Busseola fusca, Cadra cautella, Carposina nipponensis, Chilo spp., Choristoneura spp., Clysia ambiguella, Cnaphalo- crocis spp., Cnephasia spp., Cochylis spp., Coleophora spp., Crocidolomia binotalis, Cryptophlebia leucotreta, Cy- dia spp., Diatraea spp., Diparopsis castanea, Earias spp., Ephestia spp., Eucosma spp., Eupoecilia ambiguella, Euproc- tis spp., Euxoa spp., Grapholita spp., Hedya nubiferana, Heliothis spp., Hellula undalis, Hyphantria cunea, Keiferia lycopersicella, Leucoptera scitella, Lithocollethis spp., Lobesia botrana, Lymantria spp., Lyonetia spp., Malacosoma spp., Mamestra brassicae, Manduca sexta, Operophtera spp., Ostrinia nubilalis, Pammene spp., Pandemis spp., Panolis flammea, Pectinophora gossypiela, Phthorimaea operculella, Pieris rapae, Pieris spp., Plutella xylostella, Prays spp., Scirpophaga spp., Sesamia spp., Sparganothis spp., Spodop- tera spp., Synanthedon spp., Thaumetopoea spp., Tortrix spp., Trichoplusia ni e Yponomeuta spp.;da ordem Mallophaga, por exemplo, Damalinea spp. e Trichodectes spp.; da ordem Orthoptera, por exemplo, Blatta spp., Blattella spp., Gryllotalpa spp., Leu- cophaea maderae, gafanhotoa spp., Periplaneta spp. e Schis- tocerca spp.;da ordem Psocoptera, por exemplo, Liposcelis spp.;da ordem Siphonaptera, por exemplo,Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp. e Xenopsylla cheopis;da ordem Thysanoptera, por exemplo,Frankliniella spp., Hercinotripes spp., Scirtotripes aurantii, Taeniotripes spp., tripes palmi e tripes tabaci; eda ordem Thysanura, por exemplo, Lepisma saccharina.

[203] Os ingredientes ativos de acordo com a invenção podem ser empregados para controlar, isto é, contendo ou destruindo, pestes do tipo acima mencionado que ocorrem em particular em plantas, especialmente em plantas úteis e ornamentais em agricultura, em horticultura e em florestas, ou em órgãos, tais como frutas, flores, folhagem, caules, tubérculos ou raízes, de tais plantas, em alguns casos até órgãos de planta que são formados em um ponto no tempo posterior permanecem protegidos contra estas pestes.

[204] As culturas alvo adequadas são, em particular, cereais, tal como trigo, cevada, centeio, aveia, arroz, milho ou sorgo; beterraba, tal como beterraba de forragem ou açúcar; fruta, por exemplo, fruta pomácea, fruta de caroço ou fruta leve, tais como maças, peras, ameixa, pêssegos, amêndoas, cereja ou baga, por exemplo, morangos, framboesas ou amora-preta; culturas leguminosas, tais como, feijões, lentilhas, ervilhas ou soja; culturas de óleo, óleo de semente de colza, mostarda, papoulas, azeitonas, girassóis, coco, rícino, cacau ou noz moída; cucúrbitas, tais como abóboras, pepinos ou melões; plantas de fibra, tal como algodão, linho, cânhamo ou juta; frutas cítricas, tais como laranjas, limões, toranja ou tangerinas; vegetais, tais como espinafre, alface, aspargo, repolhos, cenouras, cebolas, tomates, batatas ou pimentas sino; Lauráceas, abacate, Cin- namonium ou cânfora; e também tabaco, nozes, café, beringelas, cana-de-açúcar, chá, pimenta, videiras, flores secas de lúpulo, a família plantaína, plantas de látex e ornamentais.

[205] O termo "culturas" deve ser entendido como incluindo também culturas que se tornaram tolerantes aos herbi- cidas tipo bromoxinila ou classes de herbicidas (tais como, por exemplo, inibidores de HPPD, inibidores de ALS, por exemplo, primissulfurona, prossulfurona e trifloxissulfuro- na, inibidores de EPSPS (5-enol-pirovil-chiquimato-3- fosfato-sintase), inibidores de GS (glutamina sintetase)) como um resultado de métodos convencionais de engenharia de criação ou genética. Um exemplo de uma cultura que se tornou tolerante às imidazolinonas, por exemplo, imazamox, por métodos convencionais de criação (mutagênese) é Clearfield® colza do verão (Canola). Exemplos de culturas que se tornaram tolerantes aos herbicidas ou classes de herbicidas por métodos de engenharia genética incluem variedades de arroz resistentes a glifosato e glufosinato comercialmente disponíveis sob os nomes comerciais RoundupReady® e LibertyLink®.

[206] O termo "culturas" deve também ser entendido como incluindo também plantas de cultura que foram assim transformadas pelo uso de técnicas de DNA recombinantes que são capazes de sintetizar uma ou mais toxinas agindo seletivamente, tais como são conhecidas, por exemplo, de bactérias produzindo toxina, especialmente aquelas do gênero Bacilo.

[207] As toxinas que podem ser expressas por tais plantas transgênicas incluem, por exemplo, proteínas insetici- dais, por exemplo, proteínas inseticidas de Bacillus cereus ou Bacillus popliae; ou proteínas inseticidas de Bacillus thuringiensis, tal como D-endotoxinas, por exemplo, CryIA(b), CryIA(c), CryIF, CryIF(a2), CryIIA(b), CryIIIA, CryIIIB(b1) ou Cry9c, ou proteínas inseticidas vegetativas (VIP), por exemplo, VIP1, VIP2, VIP3 ou VIP3A; ou proteínas inseticidas de nematódeos de colonização de bactérias, por exemplo Photorhabdus spp. ou Xenorhabdus spp., tais como Photorhabdus luminescentes, Xenorhabdus nematófilo; toxinas produzidas por animais, tais como toxinas de escorpião, toxinas de aracnídeos, toxinas de vespa e outras neurotoxinas específicas de insetos; toxinas produzidas por fungos, tais como toxinas de Streptomycetes, lectinas de planta, tais como lectinas de ervilha, lectinas de cevada ou lectinas de snowdrop; aglutininas; inibidores de proteinase, tais como inibidores de tripsina, inibidores de serina protease, inibidores de patatina, cistatina, papaína; proteínas de ina- tivação de ribossoma (RIP), tal como ricina, RIP de milho, abrina, lufina, saporina ou briodina; enzimas de metabolismo esteroide, tal como 3-hidroxisteroidoxidase, ecdiste- roid-UDP-glicosil-transferase, oxidases de colesterol, inibidores de ecdisona, HMG-COA-reductase, bloqueadores de canal de íon, tais como bloqueadores de canais de sódio ou cálcio, juvenil esterase de hormônio, receptores de hormônio diurético, estilbeno sintase, sintase de bibenzila, quitinases e glucanases.

[208] Neste contexto da presente invenção devem ser entendidas por δ-endotoxinas, por exemplo CryIA(b), CryIA(c), CryIF, CryIF(a2), CryIIA(b), CryIIIA, CryIIIB(b1) ou Cry9c, ou proteínas inseticidas vegetativas (VIP), por exemplo VIP1, VIP2, VIP3 ou VIP3A, expressamente também toxinas híbridas, toxinas truncadas e toxinas modificadas. As toxinas híbridas são produzidas recombinantemente por uma nova combinação de diferentes domínios destas proteínas (ver, por exemplo, WO 02/15701). As toxinas truncadas, por exemplo, uma CryIA(b) truncada, são conhecidas. No caso das toxinas modificadas, um ou mais aminoácidos da toxina de ocorrência natural são substituídos. Em tais substituições de aminoá- cido, preferivelmente as sequências de reconhecimento de protease não naturalmente presentes são inseridas na toxina, tal como, por exemplo, no caso de CryIIIA055, uma sequência de reconhecimento de catepsina-D é inserida em uma toxina CryIIIA (ver WO 03/018810).

[209] Exemplos de tais toxinas ou plantas transgênicas capazes de sintetizar tais toxinas são descritos, por exemplo, em EP-A-0 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A-0 427 529, EP-A-451 878 e WO 03/052073.

[210] Os processos para a preparação de tais plantas transgênicas são geralmente conhecidos pela pessoa versada na técnica e são descritos, por exemplo, nas publicações acima mencionadas. Os ácidos desoxirribonucleicos tipo CryI e sua preparação são conhecidos, por exemplo, de WO 95/34656, EP-A-0 367 474, EP-A-0 401 979 e WO 90/13651.

[211] A toxina contida nas plantas transgênicas transmite às plantas tolerância aos insetos nocivos. Tais insetos podem ocorrer em qualquer grupo taxonômico de insetos, porém são especialmente comumente encontrados nos besouros (Coleoptera), insetos de duas asas (Diptera) e borboletas (Lepidoptera).

[212] As plantas transgênicas contendo um ou mais gentes que codificam para uma resistência inseticida e expressam uma ou mais toxinas são conhecidas e algumas delas são comercialmente disponíveis. Exemplos de tais plantas são: YieldGard® (variedade de milho que expressa uma toxina CryIA(b)); YieldGard Rootworm® (variedade de milho que expressa uma toxina CryIIIB(b1)); YieldGard Plus® (variedade de milho que expressa uma toxina CryIA(b) e uma CryIIIB(b1)); Starlink® (variedade de milho que expressa uma toxina Cry9(c)); Herculex I® (variedade de milho que expressa uma toxina CryIF(a2) e a enzima fosfinotricina N- acetiltransferase (PAT) para obter tolerância ao herbicida glufosinato amônio); NuCOTN 33B® (variedade de algodão que expressa uma toxina CryIA(c)); Bollgard I® (variedade de algodão que expressa uma toxina CryIA(c)); Bollgard II® (variedade de algodão que expressa uma toxina CryIA(c) e uma CryIIA(b)); VIPCOT® (variedade de algodão que expressa uma toxina VIP); NewLeaf® (variedade de batata que expressa uma toxina CrylIIA); NatureGardD Agrisure® GT Advantage (característica tolerante a glifosato GA21), Agrisure® CB Advantage (característica da broca do milho (CB) Bt11) e Protecta®.

[213] Outros exemplos de tais culturas transgênicas são:1. Milho Bt11 de Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Ho- bit 27, F-31 790 St. Sauveur, França, número de registro C/FR/96/05/10. Zea mays geneticamente modificado que se tornou resistente ao ataque pela broca do milho Europeu (Ostrinia nubilalis e Sesamia nonagrioides) por expressão transgênica de uma toxina CryIA(b) truncada. Milho Bt11 também transgenicamente expressa a enzima PAT para obter tolerância ao herbicida glufosinato amônio.2. Milho Bt176 de Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Ho- bit 27, F-31 790 St. Sauveur, França, número de registro C/FR/96/05/10. Zea mays geneticamente modificado que se tornou resistente ao ataque pela broca do milho Europeu (Ostrinia nubilalis e Sesamia nonagrioides) por expressão transgênica de uma toxina CryIA(b). Milho Bt176 também transgenicamente expressa a enzima PAT para obter tolerância ao herbicida glufosinato amônio.3. Milho MIR604 de Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, França, número de regis- tro C/FR/96/05/10. Milho que se tornou resistente a inseto por expressão transgênica de uma toxina CryIIIA modificada. Esta toxina é Cry3A055 modificada pela inserção de uma sequência de reconhecimento de catepsina-D-protease. A preparação de tais plantas de milho transgênico é descrita em WO 03/018810.4. Milho MON 863 de Monsanto Europa S.A. 270-272 Avenida de Tervuren, B-1150 Bruxelas, Bélgica, número de registro C/DE/02/9. MON 863 expressa uma toxina CryIIIB(b1) e possui resistência a certos insetos Coleoptera.5. Algodão IPC 531 de Monsanto Europa S.A. 270-272 Avenida de Tervuren, B-1150 Bruxelas, Bélgica, número de registro C/ES/96/02.6. Milho 1507 de Pioneer Overseas Corporation, Avenida Tedesco, 7 B-1160 Bruxelas, Bélgica, número de registro C/NL/00/10. Milho geneticamente modificado para a expressão da proteína Cry1F para obter resistência a certos insetos Lepidoptera e da proteína PAT para obter a tolerância ao herbicida glufosinato amônio.7. Milho NK603 x MON 810 de Monsanto Europa S.A. 270272 Avenida de Tervuren, B-1150 Bruxelas, Bélgica, número de registro C/GB/02/M3/03. Consiste em variedades de milho híbrido convencionalmente produzido cruzando as variedades geneticamente modificadas NK603 e MON 810. O milho NK603 x MON 810 transgenicamente expressa a proteína CP4 EPSPS, obtida de Agrobacterium sp. linhagem CP4, que transmite tolerância ao herbicida Roundup® (contém glifosato), e também uma toxina CryIA(b) obtida de Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki que produz tolerância a certos Lepidoptera, inclui a broca do milho Europeu.

[214] As culturas transgênicas de plantas resistentes a inseto são também descritas em BATS (Zentrum für Biosiche- rheit und Nachhaltigkeit, Zentrum BATS, Clarastrasse 13, 4058 Basel, Suíça) Report 2003.

[215] O termo "culturas" deve ser entendido como incluindo também plantas de cultura que foram assim transformadas pelo uso de técnicas de DNA recombinante que são capazes de sintetizar substâncias antipatogênicas tendo uma ação seletiva, tal como, por exemplo, as assim chamadas "proteínas relacionadas com patogênese" (PRPs, ver, por exemplo, EP-A-0 392 225). Exemplos de tais substâncias an- tipatogênicas e plantas transgênicas capazes de sintetizar tais substâncias antipatogênicas são conhecidos, por exemplo, de EP-A-0 392 225, WO 95/33818, e EP-A-0 353 191. Os métodos de produzir tais plantas transgênicas são geralmente conhecidos pela pessoa versada na técnica e são descritos, por exemplo, nas publicações acima mencionadas.

[216] As substâncias antipatogênicas que podem ser expressas por tais plantas transgênicas incluem, por exemplo, bloqueadores de canal de íon, tais como bloqueadores para canais de sódio e cálcio, por exemplo, as toxinas virais KP1, KP4 ou KP6; estilbeno sintases; bibenzil sintases; quitinases; glucanases; as assim chamadas "proteínas relacionadas com patogênese" (PRPs; ver, por exemplo, EP-A-0 392 225); substâncias antipatogênicas produzidas por micro-organismos, por exemplo, antibióticos de peptídeo ou antibióticos heterocíclicos (ver, por exemplo, WO 95/33818) ou fatores de polipeptídeo ou proteína envolvidos na defesa de patógeno de planta (assim chamados "genes de resistência à doença de planta", como descrito em WO 03/000906).

[217] Outras áreas de uso dos compostos e composições de acordo com a invenção são a proteção de mercadorias ar- mazenadas e almoxarifados e a proteção de materiais crus, tal como madeira, tecidos, revestimentos de piso ou construções, e também no setor de higiene, especialmente a proteção de humanos, animais domésticos e criação produtiva contra pestes do tipo mencionadas.

[218] No setor de higiene, os compostos e composições de acordo com a invenção são ativos contra ectoparasitas tais como carrapatos resistentes, carrapatos macios, ácaros de sarna, ácaros de colheita, moscas (picadoras e lambedo- ras), larvas de mosca parasíticas, piolhos, piolhos de cabelo, piolhos de pássaros e pulgas.

[219] Exemplos de tais parasitas são:Da ordem Anoplurida: Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp. e Phtirus spp., Solenopotes spp..Da ordem Mallophagida: Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepiken- tron spp., Damalina spp., Trichodectes spp. e Felicola spp..Da ordem Diptera e as subordens Nematocerina e Bra- chycerina, por exemplo Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Phili- pomyia spp., Braula spp., Musca spp., hidrotaea spp., Sto- moxis spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipop- tena spp. e Melophagus spp..Da ordem Siphonapterida, por exemplo, Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp.. Da ordem Heteropterida, por exemplo, Cimex spp., Tri- atoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp..Da ordem Blattarida, por exemplo, Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattelagermanica e Supella spp..Da subclasse Acaria (Acarida) e as ordens Meta- e Me- so-stigmata, por exemplo, Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipi- cephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneu- monyssus spp., Sternostoma spp. e Varroa spp..Das ordens Actinedida (Prostigmata) e Acaridida (As- tigmata), por exemplo, Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergatesspp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Ptero- lichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp. e Laminosioptes spp..

[220] Os compostos e composições de acordo com a invenção são também adequados para proteger contra infestação de insetos no caso de materiais tais como madeira, tecidos, plásticos, adesivos, colas, tintas, papel e cartão, couro, revestimentos de piso e construções.

[221] As composições de acordo com a invenção podem ser empregadas, por exemplo, contra as seguintes pestes: besouros tais como Hylotrupes bajulus, Clorophorus pilosis, Ano- bium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinuspecticor- nis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpi- ni, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxilon aequale, Minthesrugicollis, Xyleborus spec.,Tryptodendron spec., Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brun- neus, Sinoxilon spec. e Dinoderus minutus, e também hyme- nopterans tais como Sirex juvencus, Urocerus gigas, Uroce- rus gigas taignus e Urocerus augur, e termites tais como Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonen- sis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis e Coptotermes formosanus, e bristletails tal como Lepisma saccharina.

[222] A invenção, portanto, fornece um método de combater e controlar insetos, acarinos, nematódeos ou moluscos que compreende aplicar uma quantidade inseticidamente, aca- ricidamente, nematicidamente ou moluscicidamente eficaz de um composto de fórmula I, ou uma composição contendo um composto de fórmula I, a uma peste, um local de peste, ou a uma planta suscetível ao ataque de uma peste, os compostos de fórmula I são preferivelmente empregados contra insetos ou acarinos.

[223] O termo "planta" como empregado aqui inclui mudas, arbustos e árvores.

[224] Além de exibir boas propriedades e ação inseticida e acaricida, o ingrediente ativo de acordo com a invenção é caracterizado pela boa compatibilidade plan- ta/cultura. Sob diferentes métodos de aplicação, os compostos da fórmula I, ou as composições dos mesmos de acordo com a invenção, demonstram boa tolerância planta/cultura, desse modo o dano planta/cultura (fitotoxicidade) é signi- ficantemente reduzido. Os termos "cultura" e "planta" devem ser entendidos como acima definidos, visto que o termo "métodos de aplicação" é referido abaixo.

[225] A invenção, portanto, também se refere às compo- sições pesticidas tais como concentrados emulsificáveis, concentrados de suspensão, diretamente vaporizáveis ou soluções diluíveis, pastas espalháveis, emulsões diluídas, pós solúveis, pós dispersíveis, pós umectáveis, pós, grânulos ou encapsulações em substâncias poliméricas, que compreendem - pelo menos - um dos ingredientes ativos de acordo com a invenção e que devem ser selecionados para satisfazer os objetivos pretendidos e as circunstâncias predominantes.

[226] Nestas composições, o ingrediente ativo é empregado na forma pura, um ingrediente ativo sólido, por exemplo, em um tamanho de partícula específico, ou, preferivelmente, juntamente com - pelo menos - um dos auxiliares convencionalmente empregados na técnica de formulação, tais como extensores, por exemplo, solventes ou veículos sólidos, ou tais como compostos tensoativos (tensoativos).

[227] Exemplos de solventes adequados são: hidrocarbo- netos não hidrogenados ou parcialmente hidrogenados aromáticos, preferivelmente as frações C8 a C12 de alquilbenze- nos, tais como as misturas de xileno, naftalenos ou tetra- hidronaftaleno alquilados, hidrocarbonetos alifáticos ou cicloalifáticos, tais como parafinas ou ciclo-hexano, álcoois tal como etanol, propanol ou butanol, glicóis e seus éteres e ésteres tal como propileno glicol, dipropileno glicol éter, etileno glicol ou etileno glicol monometil éter ou etileno glicol monoetil éter, cetonas, tal como ci- clo-hexanona, isoforona ou álcool de diacetona, solventes fortemente polares, tal como N-metilpirrolid-2-ona, dimetil sulfóxido ou N,N-dimetilformamida, água, óleos vegetais não epoxidados ou epoxidados, tal como não epoxidado ou epoxi- dado óleo de semente de colza, de rícino, de coco ou de so- ja, e óleos de silicone.

[228] Os veículos sólidos que são empregados, por exemplo, para pós e pós dispersíveis são, por via de regra, minerais naturais moídos tal como calcita, talco, caulim, montmorilonita ou atapulgita. Para melhorar as propriedades físicas, é também possível adicionar sílica altamente dispersa ou polímeros absorventes altamente dispersos. Os veículos adsorventes particulados adequados para grânulos são tipos porosos, tal como pedra pomes, areia de tijolo, sepi- olita ou bentonita, e os materiais de veículo não sorvente são calcita ou areia. Além disso, um grande número de materiais granulados de natureza inorgânica ou orgânica pode ser empregado, em particular dolomita ou resíduos de planta fragmentados.

[229] Os compostos tensoativos adequados são, dependendo do tipo do ingrediente ativo a ser formulado, tensoati- vos não iônicos, catiônicos e/ou aniônicos ou misturas de tensoativo que possuem boas propriedades emulsificantes, dispersantes e umectantes. Os tensoativos abaixo mencionados devem ser apenas considerados como exemplos; um grande número de outros tensoativos que são convencionalmente empregados na técnica de formulação e adequados de acordo com a invenção são descritos na literatura relevante.

[230] Os tensoativos não iônicos adequados são, especialmente, derivados de poliglicol éter de álcoois alifá- ticos ou cicloalifáticos, de ácidos graxos saturados ou insaturados ou de alquil fenóis que podem conter aproximadamente 3 a aproximadamente 30 grupos de glicol éter e aproximadamente 8 a aproximadamente 20 átomos de carbono no radical de hidrocarboneto (ciclo)alifático ou aproximadamente 6 a aproximadamente 18 átomos de carbono na porção alquila dos alquil fenóis. Também adequados são os aduzidos de óxido de polietileno solúveis em água com po- lipropileno glicol, etilenodiaminopolipropileno glicol ou alquil polipropileno glicol tendo de 1 a aproximadamente 10 átomos de carbono na cadeia alquila e aproximadamente de 20 a aproximadamente 250 grupos de etileno glicol éter e aproximadamente de 10 a aproximadamente 100 grupos de propileno glicol éter. Normalmente, os compostos acima mencionados contêm de 1 a aproximadamente 5 unidades de etileno glicol por unidade de propileno glicol. Exemplos que podem ser mencionados são nonilfenoxipolietoxietanol, poliglicol éter de óleo de rícino, aduzidos de polipropi- leno glicol/óxido de polietileno, tributilfenoxipolieto- xietanol, polietileno glicol ou octilfenoxipolietoxieta- nol. Também adequados são os ésteres de ácido graxo de polioxietileno sorbitano, tal como trioleato de polioxie- tileno sorbitano.

[231] Os tensoativos catiônicos são, especialmente, sais de amônio quaternário que geralmente possuem pelo menos um radical alquila de aproximadamente 8 a aproximadamente 22 átomos de C como substituintes e como outros subs- tituintes (não halogenado ou halogenado) hidroxialquila ou alquila inferior ou radicais benzila. Os sais são preferivelmente na forma de haletos, metilsulfatos ou etilsulfa- tos. Exemplos são cloreto de esteariltrimetilamônio e brometo de benzilbis(2-cloroetil)etilamônio.

[232] Exemplos de tensoativos aniônicos adequados são compostos tensoativos sintéticos solúveis em água ou sabão solúvel em água. Exemplos de sabão adequado são sais de amônio (não substituído ou substituído), de álcali ou alca- linoterroso de ácidos graxos tendo aproximadamente de10 a aproximadamente 22 átomos de C, tais como os sais de potássio ou sódio de ácido oleico ou esteárico, ou de misturas de ácido graxo natural que são obteníveis, por exemplo, de óleo de coco ou alto; menção deve também ser feita aos me- til tauratos de ácido graxo. Entretanto, tensoativos sintéticos são empregados mais frequentemente, em particular sulfonatos graxos, sulfatos graxos, derivados de benzimi- dazol sulfonado ou sulfonatos de alquilarila. Geralmente, os sulfonatos graxos e sulfatos graxos estão presentes como sais de amônio (substituído ou não substituído), de álcali ou alcalinoterroso e geralmente possuem um radical alquila de aproximadamente 8 a aproximadamente 22 átomos de C, alquila também deve ser entendido como incluindo a porção alquila de radicais acila; exemplos que podem ser mencionados são os sais de sódio ou cálcio de ácido lignossulfônico, do éster dodecilsulfúrico ou de uma mistura de sulfato de álcool graxo preparada de ácidos graxos naturais. Este grupo também inclui os sais dos ésteres sulfúricos e ácidos sul- fônicos de aduzidos de álcool graxo/óxido de etileno. Os derivados de benzimidazol sulfonado preferivelmente contêm 2 grupos sulfonila e um radical de ácido graxo de aproximadamente 8 a aproximadamente 22 átomos de C. Exemplos de al- quilarilsulfonatos são os sais de sódio, cálcio ou trieta- nolamônio de ácido decilbenzenossulfônico, de ácido dibuti- lnaftalenossulfônico ou de um condensado de ácido naftale- nossulfônico/formaldeído. Também possível são, além disso, fosfatos adequados, tais como sais do éster fosfórico de um aduzido de ácido p-nonilfenol/(4-14)etileno, ou fosfolipí- deos. Outros fosfatos adequados são tris-ésteres de ácido fosfórico com álcoois alifáticos ou aromáticos e/ou bis- ésteres de ácidos alquil fosfônicos com álcoois alifáticos ou aromáticos, os quais são um adjuvante tipo oleoso de alta performance. Estes tris-ésteres foram descritos, por exemplo, em WO0147356, WO0056146, EP-A-0579052 ou EP-A- 1018299 ou são comercialmente disponíveis sob seu nome químico. Os tris-ésteres preferidos de ácido fosfórico para o uso nas novas composições são fosfato de tris-(2-etil- hexila), fosfato de tris-n-octila e fosfato de tris- butoxietila, onde o fosfato de tris-(2-etil-hexila) é mais preferido. O bis-éster adequado de ácidos alquil fosfônicos são bis-(2-etil-hexil)-(2-etil-hexil)-fosfonato, bis-(2- etil-hexil)-(n-octil)-fosfonato, fosfonato de dibutil- butila e bis(2-etil-hexil)-tripropileno-fosfonato, onde bis-(2-etil-hexil)-(n-octil)-fosfonato é particularmente preferido.

[233] As composições de acordo com a invenção podem preferivelmente adicionalmente incluir um aditivo compreendendo um óleo de origem vegetal ou animal, um óleo mineral, alquil ésteres de tais óleos ou misturas de tais óleos e derivados de óleo. A quantidade de aditivo de óleo empregado na composição de acordo com a invenção é geralmente de 0,01 a 10%, com base na mistura de spray. Por exemplo, o aditivo de óleo pode ser adicionado ao tanque de spray na concentração desejada após a mistura de spray ter sido pre-parada. Os aditivos de óleo preferidos compreendem óleos minerais ou um óleo de origem vegetal, por exemplo, óleo de semente de colza tal como ADIGOR® e MERO®, azeite ou óleo de girassol, óleo vegetal emulsificado, tal como AMIGO® (Rhône-Poulenc Canadá Inc.), alquil ésteres de óleos de origem vegetal, por exemplo, derivados de metila, ou um óleo de origem animal, tal como óleo de peixe ou sebo de carne bovina. Um aditivo preferido contém, por exemplo, co mo componentes ativos essencialmente 80% em peso de alquil ésteres de óleos de peixe e 15% em peso de óleo de semente de colza metilado, e também 5% em peso de emulsificantes costumeiros e modificadores de pH. Aditivos de óleo especialmente preferidos compreendem alquil ésteres de C8-C22 ácidos graxos, especialmente os derivados de metila de C12-C18 ácidos graxos, por exemplo, os metil ésteres de ácido láu- rico, ácido palmítico e ácido oleico, sendo importante. Aqueles ésteres são conhecidos como laurato de metila (CAS- 111-82-0), palmitato de metila (CAS-112-39-0) e oleato de metila (CAS-112-62-9). Um derivado de metil éster de ácido graxo preferido é Emery® 2230 e 2231 (Cognis GmbH). Aqueles e outros derivados de óleo são também conhecidos dos Compendium of Herbicide Adjuvants, 5a Edição, Southern Illinois University, 2000. Também, os ácidos graxos alcoxilados podem ser empregados como aditivos nas composições inventivas bem como aditivos com base em polimetilsiloxano, os quais foram descritos em WO08/037373.

[234] A aplicação e a ação dos aditivos de óleo podem ser também melhoradas combinando-os com substâncias tensoa- tivas, tais como tensoativos não iônicos, aniônicos ou ca- tiônicos. Exemplos de tensoativos aniônicos, não iônicos e catiônicos adequados são listados nas páginas 7 e 8 de WO 97/34485. As substâncias tensoativas preferidas são ten- soativos aniônicos do tipo dodecilbenzilsulfonato, especialmente os sais de cálcio dos mesmos, e também os tensoati- vos não iônicos do álcool graxo tipo etoxilado. Preferência especial é dada aos álcoois graxos etoxilados C12-C22 tendo um grau de etoxilação de 5 a 40. Exemplos de tensoativos comercialmente disponíveis são os tipos Genapol (Clariant AG). Também preferidos são os tensoativos de silicone, es- pecialmente heptametiltrissiloxanos modificados por óxido de polialquila, os quais são comercialmente disponíveis, por exemplo, como Silwet L-77®, e também tensoativos per- fluorinados. A concentração de substâncias tensoativas em relação ao aditivo total é geralmente de 1 a 30% em peso. Exemplos de aditivos de óleo que consistem em misturas de óleos ou óleos minerais ou derivados dos mesmos com tensoa- tivos são Edenor ME SU®, Turbocharge® (Syngenta AG, CH) e Actipron® (BP Oil UK Limited, GB).

[235] As referidas substâncias tensoativas podem também ser empregadas nas formulações sozinhas, isto quer dizer sem aditivos de óleo.

[236] Além disso, a adição de um solvente orgânico à mistura aditivo de óleo/tensoativo pode contribuir para um outro realce da ação. Os solventes adequados são, por exemplo, Solvesso® (ESSO) e Aromático Solvent® (Exxon Corporation). A concentração de tais solventes pode ser de 10 a 80% em peso do peso total. Tais aditivos de óleo, os quais podem estar em mistura com solventes, são descritos, por exemplo, em US-A-4 834 908. Um aditivo de óleo comercialmente disponível descrito nele é conhecido pelo nome MER-GE® (BASF Corporation). Um outro aditivo de óleo que é preferido de acordo com a invenção é SCORE® (Syngenta Crop Protection Canadá).

[237] Além dos aditivos de óleo listados acima, a fim de realçar a atividade das composições de acordo com a invenção é também possível para as formulações de alquilpir- rolidonas, (por exemplo, Agrimax®) serem adicionadas à mistura de spray. As formulações de látices sintéticos, tais como, por exemplo, poliacrilamida, compostos de polivinila ou poli-1-p-menteno (por exemplo, Bond®, Courier® ou Eme rald®) podem também ser empregadas. As soluções que contêm ácido propiônico, por exemplo, Eurogkem Pen-e-trate®, podem também ser misturadas na mistura de spray como agentes de realce de atividade.

[238] Geralmente, as composições compreendem de 0,1 a 99%, especialmente de 0,1 a 95%, de ingrediente ativo da fórmula I e de 1 a 99,9%, especialmente de 5 a 99,9%, de pelo menos um adjuvante sólido ou líquido, sendo possível geralmente para 0 a 25%, especialmente 0,1 a 20%, da composição ser tensoativos (% em cada caso significando porcentagem em peso). Visto que as composições concentradas tendem ser preferidas para mercadorias comerciais, o consumidor final por via de regra emprega composições diluídas que possuem concentrações substancialmente menores de ingrediente ativo. As composições preferidas são compostas em particular como segue (% = porcentagem em peso):

[239] Concentrados emulsificáveis:ingrediente ativo: 1 a 95%, preferivelmente 5 a 50%, maispreferivelmente de 5 a 20% tensoativo: 1 a 30%, preferivelmente de 10 a 20%solvente: 5 a 98%, preferivelmente de 70 a 85%

[240] Pós:ingrediente ativo:0,1 a 10%, preferivelmente de 2 a 5%, veículo sólido: 99,9 a 90%, preferivelmente de 99,9 a 99%

[241] Concentrados de suspensão:ingrediente ativo: 5 a 75%, preferivelmente 10 a 50%, maispreferivelmente 10 a 40%água: 94 a 24%, preferivelmente 88 a 30%tensoativo: 1 a 40%, preferivelmente 2 a 30%

[242] Concentrados de suspensão com base oleosa:ingrediente ativo: 2 a 75%, preferivelmente 5 a 50%, mais preferivelmente 10 a 25% óleo: 94 a 24%, preferivelmente 88 a 30%tensoativo: 1 a 40%, preferivelmente 2 a 30%

[243] Pós umectáveis:ingrediente ativo: 0,5 a 90%, preferivelmente 1 a 80%, maispreferivelmente 25 a 75%tensoativo: 0,5 a 20%, preferivelmente 1 a 15%veículo sólido: 5 a 99%, preferivelmente 15 a 98%

[244] Granulados:ingrediente ativo: 0,5 a 30%, preferivelmente 3 a 25%,mais preferivelmente 3 a 15% veículo sólido: 99,5 a 70%, preferivelmente 97 a 85%

[245] Preferivelmente, o termo "ingrediente ativo" refere-se a um dos compostos selecionados das tabelas 1 a 116 mostradas abaixo. Ele também se refere a misturas do composto de fórmula I, em particular, um composto selecionado das referidas tabelas 1 a 116, com outros inseticidas, fungicidas, herbicidas, protetores, adjuvantes e similares, cujas misturas são especificamente descritas abaixo.

[246] As composições podem também compreender outros auxiliares sólidos ou líquidos, tais como estabilizantes, por exemplo, óleos vegetais não epoxidados ou epoxidados (por exemplo, óleo de coco epoxidado, óleo de semente de colza ou óleo de soja), antiespumas, por exemplo, óleo de silicone, preservativos, reguladores de viscosidade, aglutinantes e/ou aderentes; fertilizantes, em particular, fertilizantes contendo nitrogênio tais como nitratos de amônio e ureia como descrito no WO08/017388, que realçam a eficácia dos compostos inventivos; ou outros ingredientes ativos para obter efeitos específicos, por exemplo, sais de amônio ou fosfônio, em particular, haletos, (hidrogênio)sulfatos, nitratos, (hidrogênio)carbonatos, citratos, tartaratos, formiatos e acetatos, como descrito nos WO07/068427 e WO07/068428, que também podem realçar a eficácia dos compostos inventivos e que podem ser usados em combinação com realçadores de penetração, tais como, ácidos graxos alcoxi- lados; bactericidas, fungicidas, nematocidas, ativadores de planta, moluscicidas ou herbicidas.

[247] As composições de acordo com a invenção são preparadas de uma maneira por si só conhecida, na ausência de auxiliares, por exemplo, por moagem, peneiração e/ou compressão de um ingrediente ativo sólido e na presença de pelo menos um auxiliar, por exemplo, intimamente misturando e/ou moendo o ingrediente ativo com o auxiliar (auxiliares). Estes processos para a preparação das composições e o uso dos compostos I para a preparação destas composições são também um objetivo da invenção.

[248] Os métodos de aplicação para as composições, isto é, os métodos de controle de pestes do tipo acima mencionado, tal como vaporização, atomização, polvilhamento, esco- vação, curativo, dispersão ou derramamento - que devem ser selecionados para adaptar-se aos objetivos pretendidos das circunstâncias prevalecentes - e o uso das composições para controlar pestes do tipo acima mencionado são outros objetivos da invenção. Taxas típicas de concentração são entre 0,1 e 1000 ppm, preferivelmente entre 0,1 e 500 ppm, de ingrediente ativo. A taxa de aplicação por hectare é geralmente de 1 a 2000 g de ingrediente ativo per hectare, em particular, 10 a 1000 g/ha, preferivelmente 10 a 600 g/ha.

[249] Um método preferido de aplicação no campo de proteção de colheita é a aplicação à folhagem das plantas (aplicação folhear), sendo possível selecionar frequência e taxa de aplicação para comparar o perigo de infestação com a peste em questão. Alternativamente, o ingrediente ativo pode atingir as plantas através do sistema de raiz (ação sistêmica), encharcando o local das plantas com uma composição líquida ou incorporando o ingrediente ativo em forma sólida no local das plantas, por exemplo, no solo, por exemplo, na forma de grânulos (aplicação ao solo). No caso de colheitas de arroz de alagado, tais grânulos podem ser medidos no campo de alagado inundado.

[250] As composições de acordo com a invenção são também adequadas para a proteção de propagação de maerial de planta, por exemplo, sementes, tais como fruto, tubérculos ou sementes, ou plantas de viveiro, contra pestes do tipo acima mencionado. O material de propagação pdoe ser tratado com as composições antes do plantio, por exemplo, a semente pode ser tratada antes da semeadura. Alternativamente, as composições podem ser aplicadas aos grãos de semente (revestimento), ou por embebimento das sementes em uma composição líquida ou por aplicação de uma camada de uma compo-sição sólida. É também possível aplicar as composições quando o material de propagação é semeado no sítio de aplicação, por exemplo, no sulco da semente durante a perfuração. Estes métodos de tratamento para material de propagação de planta e o material de propagação de planta desse modo tratado são outros objetos da invenção.

[251] Outros métodos de aplicação das composições de acordo com a invenção compreendem aplicação por gotejamento sobre o solo, imersão de partes de plantas tais como bulbos de raízes ou tubérculos, encharcando o solo, bem como injeção do solo. Estes métods são conhecidos na técnica.

[252] A fim de aplicar um composto de fórmula I como um inseticida, acaricida, nematicida ou moluscicida a uma peste, um local de peste, ou a uma planta suscetível ao ataque por uma peste, um composto de fórmula I é geralmente formulado em uma composição que inclui, além do composto de fórmula I, um diluente ou veículo inerte adequado e, opcionalmente, um adjuvante de formulação na forma de um agente tensoativo (SFA) como descrito aqui ou, por exemplo, na EP- B-1062217. SFAs são produtos químicos que são capazes de modificar as propriedades de uma interface (por exemplo, interfaces líquido/sólido, líquido/ar ou líquido/líquido) reduzindo a tensão interfacial e desse modo induzindo a mudanças em outras propriedades (por exemplo, dispersão, emulsificação e umectação). É preferido que todas as composições (tanto formulações sólidas quanto líquidas) compreendam, em peso, 0,0001 a 95%, mais preferivelmente 1 a 85%, por exemplo 5 a 60%, de um composto de fórmula I. A composição é geralmente usada para o controle de pestes, tal que um composto de fórmula I é aplicado em uma taxa de 0,1g a 10kg por hectare, preferivelmente de 1g a 6kg per hectare, mais preferivelmente de 1g a 1kg por hectare.

[253] Quando usado em um adubo de semente, um composto de fórmula I é usado em uma taxa de 0,0001 g a 10 g (por exemplo, 0,001 g ou 0,05g), Preferivelmente 0,005 g a 10 g, mais preferivelmente 0,005 g a 4 g, por quilograma de semente.

[254] Em outro aspecto, a presente invenção fornece uma composição inseticida, acaricida, nematicida ou moluscocida compreendendo uma quantidade inseticidamente, acaricidamen- te, nematicidamente ou moluscicidamente eficaz de um composto de fórmula I e um veículo ou diluente adequado para ele.

[255] Em ainda um outro aspecto, a invenção fornece um método de combater e controlar pestes em um local que compreende tratar as pestes ou o local das pestes com uma quantidade inseticidamente, acaricidamente, nematicidamente ou moluscicidamente eficaz de uma composição compreendendo um composto de fórmula I.

[256] As composições podem ser escolhidas de diversos tipos de formulação, incluindo pós polvilháveis (DP), pós solúveis (SP), grânulos solúveis em água (SG), grânulos dispersíveis em água (WG), pós umectáveis (WP), grânulos (GR) (liberação lenta ou rápida), concentrados solúveis (SL), líquidos miscíveis em óleo (OL), líquidos de volume ultra baixo (UL), concentrados emulsificáveis (EC), concentrados dispersíveis (DC), emulsões (tanto óleo em água (EW) quanto água em óleo (EO)), micro-emulsões (ME), concentrados de suspensão (SC), concentrado de suspensão com base em óleo (OD), aerosois, formulações de enevoamento/fumaça, suspensões de cápsula (CS) e formulações de tratamento de semente. O tipo de formulação escolhido em qualquer caso dependerá do propósito particular considerado e as propriedades físicas, químicas e biológicas do composto de fórmula I.

[257] Pós polvilháveis (DP) podem ser preparados misturando-se um composto de fórmula I com um ou mais diluentes sólidos (por exemplo, argilas naturais, caulim, pirofilita, bentonita, alumina, montmorilonita, diatomito, giz, terras diatomáceas, fosfatos de cálcio, carbonatos de cálcio e magnésio, enxofre, limão, flores, talco e outros veículos sólidos orgânicos e inorgânicos) e mecanicamente moendo a mistura em um pó fino.

[258] Pós solúveis (SP) podem ser preparados misturan- do-se um composto de fórmula I com um ou mais sais inorgânicos solúveis em água (tais como bicarbonato de sódio, carbonato de sódio ou sulfato de magnéssio) ou um ou mais sólidos orgânicos solúveis em água (tal como um polissaca- rídeo) e, opcionalmente, um ou mais agentes umectantes, um ou mais agentes dispersantes ou uma mistura dos referidos agentes para melhorar a dispersibilidade/solubilidade em água. A mistura é em seguida moída para um pó fino. Composições similares podem também ser granuladas para formar grânulos solúveis em água (SG).

[259] Pós umectáveis (WP) podem ser preparados misturando-se um composto de fórmula I com um ou mais diluentes ou veículos sólidos, um ou mais agentes umectantes e, preferivelmente, um ou mais agentes dispersantes e, opcionalmente, um ou mais agentes de suspensão para facilitar a dispersão em líquidos. A mistura é em seguida moída para um pó fino. Composições similares podem também ser granuladas para formar grânulos dispersíveis em água (WG).

[260] Grânulos (GR) podem ser formados ou por granulação de uma mistura de um composto de fórmula I e um ou mais diluentes ou veículos sólidos em pó, ou de grânulos vazios pré-formados por absorção de um composto de fórmula I (ou uma solução do mesmo, em um agente adequado) em um material granular poroso (tal como pedra-pomes, argilas atapulgita, terra de greda de pisoeiro, diatomito, terras diatomáceas ou sabugo de milho moído) ou por adsorção de um composto de fórmula I (ou uma solução do mesmo, em um agente adequado) em um material de núcleo duro (tal como areias, silicatos, carbonatos minerais, sulfatos ou fosfatos) e secagem se necessário. Agentes que são comumente usados para auxiliar a absorção ou adsorção incluem solventes (tais como solventes de petróleo alifáticos e aromáticos, álcoois, éteres, ceto- nas e ésteres) e agentes de aderência (tal como acetatos de polivinila, álcoois polivinílicos, dextrinas, açúcares e óleos vegetais). Um ou mais outros aditivos podem também ser incluídos em grânulos (por exemplo, um agente emulsifi- ante, agente umectante ou agente dispersante).

[261] Concentrados dispersíveis (DC) podem ser preparados dissolvendo-se um composto de fórmula I em água e um solvente orgânico, tal como uma cetona, álcool ou glicol éter. Estas soluções odem conter um agente tensoativo (por exemplo, para melhorar a diluição em água ou prevenir a cristalização em um tanque de spray).

[262] Concentrados emulsificáveis (EC) ou emulsões de óleo em água (EW) podem ser preparados dissolvendo-se um composto de fórmula I em um solvente orgânico (opcionalmente contendo um ou mais agentes umectantes, um ou mais agentes emulsifiantes ou uma mistura dos referidos agentes). Solventes orgânicos adequados para uso em ECs incluem hi- drocarbonetos aromáticos (tal como alquilbenzenos ou alqui- lnaftalenos, exemplificados por SOLVESSO 100, SOLVESSO 150 e SOLVESSO 200; SOLVESSO é uma marca comercial registrada), cetonas (tal como ciclo-hexanona ou metilciclo-hexanona) e álcoois (tal como álcool benzílico, álcool furfurila ou butanol), N-alquilpirrolidonas (tal como N-metilpirrolidona ou N-octilpirrolidona), dimetil amidas de ácidos graxos (tal como C8-C10 dimetilamida de ácido graxo) e hidrocarbo- netos clorados. Um produto EC pode espontaneamente emulsi- ficar em adição à água, para produzir uma emulsão com suficiente estabilidade para permitir aplicação por spray por meio de equipamento apropriado. Preparação de um EW envolve a obtenção de um composto de fórmula I ou como um líquido (se ele não for líquido em temperatura ambiente, ele pode ser derretido em uma temperatura razoável, tipicamente abaixo de 70oC) ou em solução (dissolvendo-o em um solvente apropriado) e em seguida emulsificando o líquido ou solução resultante em água conendo um ou mais SFAs, sob cisalhamen- to elevado, para produzir uma emulsão. Solventes adequados para uso em EWs incluem óleos vegetais, hidrocarbonetos clorados (tal como clorobenzenos), solventes aromáticos (tal como alquilbenzenos ou alquilnaftalenos) e outros solventes apropriados que têm uma baixa solubilidade em água.

[263] Microemulsões (ME) podem ser preparadas misturando-se água com uma mistur de um ou mais solventes com um ou mais SFAs, para produzir espontaneamente uma formulação líquida isotrópica termodinamicamente estável. Um composto de fórmula I está presente inicialmente em água ou na mistura de solvente /SFA. Solventes adequados para uso em MEs incluem aqueles descritos anteriormente para uso em ECs ou em EWs. Um ME pode ser um sistema de óleo em água ou água em óleo (em cujo sistema está presente pode ser determinado por medições de condutividade) e pode ser adequado para misturar pesticidas solúveis em água ou solúveis em óleo na mesma formulação. Um ME está adequado para diluição em água, ou permanecendo como uma microemulsão ou formando uma emulsão de óleo em água convencional.

[264] Concentrados de suspensão (SC) podem compreender suspensões aquosas ou não aquosas de partículas sólidas insolúveis finamente divididas de um composto de fórmula I. SCs podem ser preparados por moagem de bola ou de conta o composto sólido de fórmula I em um meio adequado, opcionalmente com um ou mais agentes dispersantes, para produzir uma suspensão de partícula fina do composto. Um ou mais agentes umectantes podem ser incluídos na composição e um agente de suspensão pode ser incluído para reduzir a taxa na qual as partículas depositam-se. Alternativamente, um composto de fórmula I pode ser moído seco e adicionado à água, contendo agentes anteriormente descritos, para produzir o produto final desejado.

[265] Concentrado de suspensão com base em óleo (OD) pode ser preparado similarmente por suspensão de partículas insolúveis finamente divididas de um composto de fórmula I em um fluído orgânico (por exemplo, em pelo menos um óleo mineral ou óleo vegetal). ODs podem tmbém compreender pelo menos um promotor de penetração (por exemplo, um etoxilado de álcool ou um composto relacionado), pelo menos um tenso- ativo não iônico e/ou pelo menos um tensoativo aniônico, e opcionalmente pelo menos um aditivo do grupo de emulsifi- cantes, agentes inibidores de espuma, preservativos, antio- xidantes, matérias corantes, e/ou materiais de carga inerte. Um OD é pretendido e adequado para diluição com água antes do uso para produzir uma solução de spray com estabi-lidade suficiente para permitir a apliação por meio de equipamento adequado.

[266] Formulações aerosóis compreendem um composto de fórmula I e um propelente adequado (por exemplo, n-butano). Um composto de fórmula I pode também ser dissolvido ou disperso em um meio adequado (por exemplo, água ou um líquido miscível com água, tal como n-propanol) para fornecer composições para uso em bombas de spray acionadas manualmente, não pressurizadas.

[267] Um composto de fórmula I pode ser misturado no estado seco com uma mistura pirotécnica para formar uma composição adequada para gerar, em um espaço fechado, uma fumaça contendo o composto.

[268] Suspensões de cápsula (CS) podem ser preparadas de uma maneira similar à preparação de formulações EW, porém com um estágio de polimerização adicional, de modo que uma dispersão aquosa de gotas de óleo seja obtida, em que cada gotícula de óleo é encapsulada por uma casca poliméri- ca e contém um composto de fórmula I e, opcionalmente, um veículo ou diluente para o mesmo. A casca polimérica pode ser produzida por ou uma reação de policondensação interfacial ou por um procedimento de coacervação. As composições podem prover liberação controlada do composto de fórmula I e elas podem ser usadas para tratamento de semente. Um composto de fórmula I pode também ser formulado em uma matriz polimérica biodegradável para fornecer liberação controlada, lenta do composto.

[269] Um composto de fórmula I pode ambém ser formulado para uso como um tratamento de semente, por exemplo, como uma composição em pó, incluindo um pó para tratamento de semente seca (DS), um pó solúvel em água (SS) ou um pó dis- persível em água para tratamento de suspensão (WS), ou como uma composição líquida, incluindo um concentrado fluível (FS), uma solução (LS) ou uma suspensão de cápsula (CS). As preparações de composições de DS, SS, WS, FS e LS são muito similares àquelas de, respecivamente, composições de DP, SP, WP, SC, OD e DC descritas acima. As composições para tratamento de semente podem incluir um agente para auxiliar a adesão da composição à semente (por exemplo, um óleo mineral ou uma barreira formadora de película).

[270] Uma composição da presente invenção pode incluir um ou mais aditivos para melhorar o desempenho biológico da composição (por exemplo, melhorando a umectação, retenção ou distribuição sobre as superfícies; resistência à chuyva sobre superícies tratadas; ou captação ou mobilidade de um composto de fórmula I). Tais aditivos incluem agentes ten- soativos (SFAs), aditivos de spray com base em óleos, por exemplo, certos óleos minerais, óleos vegetais ou óleos naturais (tal como óleo de soja e colza), e misturas dos mesmos com outros adjuvantes de biorrealce (ingredientes que podem ajudar ou modificar a ação de um composto de fórmula I). O aumento do efeito de um composto de fórmula I pode, por exemplo, ser obtido adicionando-se sais de amônio e/ou fosfônio, e/ou opcionalmente pelo menos um promotor de penetração, tal como alcoxilatos de álcool graxo (por exemplo, éster de metila de óleo de colza) ou ésteres de oleo vegetal.

[271] Agentes umectantes, agentes dispersantes e agentes emulsificantes podem ser agentes tensoativos (SFAs) do tipo catiônico, aniônico, anfotérico ou não iônico.

[272] SFAs adequados do tipo catiônico incluem compostos de amônio quaternário (por exemplo, brometo de amônio de cetiltrimetila), imidazolinas e sais de amina.

[273] SFAs aniônicos adequados incluem sais de metal de álcali de ácidos graxos, sais de monoésteres alifáticos de ácido sulfúrico (por exemplo, sulfato de laurila de sódio), sais de compostos aromáticos sulfonados (por exemplo, dode- cilbenzenossulfonato de sódio, dodecilbenzenossulfonato de de cálcio, sulfonato de butilnaftaleno e misturas de sulfonatos de di-isopropil- e tri-isopropil-naftaleno de sódio), sulfatos de éter, sulfatos de éter de álcool (por exemplo, laurete-3-sulphate de sódio), carboxilatos de éter (por exemplo, laurete-3-carboxilato de sódio), ésteres de fosfato (produtos da reação entre um ou mais álcoois graxos e ácido fosfórico (predominantemente mono-ésteres) ou pentó- xido de fósforo (predominantemente di-ésteres), por exemplo, a reação entre álcool laurílico e ácido tetrafosfóri- co; adicionalmente estes produtos podem ser etoxilados), sulfossucinamatos, parafina ou sulfonatos de olefina, tau- ratos e lignossulfonatos.

[274] SFAs adequados do tipo anfotérico incluem betaí- nas, propionatos e glicinatos.

[275] SFAs adequados do tipo não iônico incluem produtos de condensação de óxidos de alquileno, tal como óxido de etileno, óxido de propileno, oxido de butileno ou misturas dos mesmos, com álcoois graxos (tal como álcool oleí- lico ou álcool cetílico) ou com alquilfenóis (tal como oc- tilfenol, nonilfenol ou octilcresol); ésteres parciais derivados de ácidos graxos de cadeia longa ou anidridos de hexitol; produtos de condensação dos referidos ésteres parciais com óxido de etileno; polímeros de bloco (compreendendo óxido de etileno e óxido de propileno); alcanolami- das; ésteres simples (por exemplo, ésteres de polietileno glicol de ácido graxo); óxidos de amina (por exemplo, óxido de amina de lauril dimetila); e lecitinas.

[276] Agentes de suspensão adequados incluem coloides hidrofílicos (tais como polissacarídeos, polivinilpirroli- dona ou carboximetilcelulose sódica) e argilas de dilatação (tal como bentonita ou atapulgita).

[277] Um composto de fórmula I pode ser aplicado por quaisquer dos métodos conhecidos de alicação de compostos pesticidas. Por exemplo, ele pode ser aplicado, formulado ou não formulado, às pestes ou a um local das pestes (tal como um habitat das pestes, ou uma planta em desenvolvimento propensa à infestação pelas pestes) ou a qualquer parte da planta, incluindo a folhagem, caules, ramos e raízes, à semente antes de elaser plantada ou a outros meios em que as plantas são desenvolvidas ou devem ser plantadas (tal como a terra circundante das raízes, o solo geralmente, água empoçada ou sistemas de cultura hidropônica), diretamente ou ele pode ser vaporizado sobre, pulverizado sobre, aplicado por imersão, aplicado como um crème ou formulação de pasta, aplicado como um vapor ou aplicado por meio de distribuição ou incorporação de uma composição (tal como uma composição granular ou uma bolsa solúvel em água) em terra ou um ambiente aquoso.

[278] Um composto de fórmula I pode também ser injetado em plantas ou vaporizado sobre a vegetação usando técnicas de vaporização eletrodinâmicas ou outros métodos de baixo volume, ou aplicado por sistema de irrigação de área ou aérea.

[279] Composições para uso como preparações aquosas (soluções ou dispersões aquosas) são geralmente supridas na forma de um concentrado contendo uma alta proporção do ingrediente ativo, o concentrado sendo adicionado à água antes do uso. Estes concentrados, que podem incluir DCs, SCs, ODs, ECs, EWs, MEs SGs, SPs, WPs, WGs e CSs, são frequentemente requeridos para suportar a armazenagem durante períodos prolongados e, após tal armazenagem, ser capaz de adição à água para formar preparações aquosas que permanecem homogêneas durante um tempo suficiente para possibilitá-las ser aplicadas por equipamento de spray convencional. Tais preparações aquosas podem conter quantidades variáveis de um composto de fórmula I (por exemplo, 0,0001 a 10%, em peso) dependendo do propósito para o qual elas devem ser usadas.

[280] Um composto de fórmula I pode ser usado em misturas com fertilizantes (por exemplo, fertilizantes contendo nitrogênio, potássio ou fósforo, e mais particularmente, nitrato de amônio e/ou fertilizantes de ureia). Tipos de formulações adequadas incluem grânulos de fertilizantes. As misturas adequadamente contêm até 25% em peso do composto de fórmula I.

[281] A invenção, portanto, também fornece uma composição fertilizante compreendendo um fertilizante e um composto de fórmula I.

[282] As composições desta invenção podem conter outros compostos tendo atividade biológica, por exemplo, micronu- trientes ou compostos tendo atividade fungicida ou que possuem atividade de regulação do crescimento da planta, herbicida, de proteção, inseticida, nematicida ou acaricida.

[283] O composto de fórmula I pode ser o único ingrediente ativo da composição ou ele pode ser misturado com um ou mais ingredientes ativos adicionais, tais como um pesticida (pesticida de inseto, acarino, molusco e nematódeo), fungicida, sinergista, herbicida, protetor ou regulador do crescimento da planta, onde apropriado. A atividade das composições de acordo com a invenção pode desse modo ser ampliada consideravelmente e pode ter vantagens surpreendentes que podem também ser descritas, em um sentido mais amplo, como atividade sinergista. Um ingrediente ativo adicional pode: fornecer uma composição tendo um espectro mais amplo de atividade ou persistência aumentada no local; fornecer uma composição demonstrando melhor tolerância da planta/colheita reduzindo a fitotoxicidade; fornecer uma composição de controle de insetos em seus diferentes estágios de desenvolvimento; sinergizar aatividade ou comple- mentar a atividade (por exemplo, aumentando a velocidade do efeito ou superando a repelência) do composto de fórmula I; ou ajudar a superar ou prevenir o desenvolvimento de resistência aos componentes individuais. O ingrediente ativo adicional particular dependerá da utilidade pretendida da composição. Exemplos de pesticidas adequados incluem os seguintes:a) Piretroides, tal como permetrina, cipermetrina, fenvalerato, esfenvalerato, deltametrina, cihalotrina (em particular, lambda-cihalotrina), bifentrina, fenpropatrina, ciflutrina, teflutrina, piretroides de proteção de peixe (por exemplo etofenprox), piretrina natural, tetrametrina, s-bioaletrina, fenflutrina, praletrina ou carboxilato de 5-benzil-3-furilmetil-(E)-(1R,3S)-2,2-dimetil- 3-(2-oxothiolan-3-ilidenometil)ciclopropano;b) Organofosfatos, tais como, profenofos, sulprofos, acefato, metil paration, azinfos-metila, demeton-s-metila, heptenofos, tiometon, fenamifos, monocrotofos, profenofos, triazofos, metamidofos, dimetoato, fosfamidon, malation, clorpirifos, fosalona, terbufos, fensulfotion, fonofos, fo- rato, foxim, pirimifos-metila, pirimifos-etila, fenitro- tion, fostiazato ou diazinon;c) Carbamatos (incluindo carbamatos de arila), tais como pirimicarb, triazamato, cloetocarbe, carbofurano, fu- rathiocarbe, etiofencarbe, aldicarbe, tiofurox, carbossul- fan, bendiocarbe, fenobucarbe, propoxur, metomil ou oxamil;d) Benzoil ureias, tais como diflubenzuron, triflumu- ron, hexaflumuron, flufenoxuron ou clorfluazuron;e) Compostos de estanho orgânico, tais como óxido de cihexatina, óxido de fenbutatina ou azociclotina;f) Pirazois, tais como tebufenpirade e fenpiroximato; g) Macrolídeos, tais como avermectinas ou milbemici- nas, por exemplo, abamectina, benzoato de emamectina, iver- mectina, milbemicina, ou espinosade, espinetoram ou azadi- ractina;h) Hormônios ou feromonas;i) Compostos de organocloro tais como endossulfano, hexacloreto de benzeno, DDT, clordano ou dieldrina;j) Amidinas, tais como clordimeforme ou amitraz;k) Agentes fumigantes, tais como cloropicrina, diclo- ropropano, brometo demetila ou metam;l) Compostos de Neonicotinoide tais como imidaclopri- da, tiacloprida, acetamiprida, clotianidina, nitenpiram, dinotefurano ou tiametoxam;m) Diacil-hidrazinas, tais como tebufenozida, croma- fenozida ou metoxifenozida;n) Éteres de difenila, tal como diofenolano ou piri- proxifeno;o) Indoxacarbe;p) Clorfenapir;q) Pimetrozina ou pirifluquinazona;r) Espirotetramat, espirodiclofeno ou espiromesifeno;s) Flubendiamida, clorantraliniprol ou ciantranili- prol;t) Cienopirafeno ou ciflumetofeno; ouu) Sulfoxaflor.

[284] Além das classes químicas principais de pesticida listadas acima, outros pesticidas tendo alvos particulares podem ser empregados na composição, se apropriado para a utilidade pretendida da composição. Por exemplo, os inseticidas seletivos para culturas particulares, por exemplo, inseticidas específicos de broca do caule (tal como cartap) ou inseticidas específicos de gafanhoto (tal como buprofe- zin) para o uso em arroz podem ser empregados. Alternativamente, os inseticidas ou acaricidas específicos para espé- cie/estágio de inseto particular podem também ser incluídos nas composições (por exemplo, ovo-larvicidas acaricidas, tal como clofentezina, flubenzimina, hexitiazox ou tetradi- fon; motilicidas acaricidas, tal como dicofol ou propargi- ta; acaricidas, tal como bromopropilato ou clorobenzilato; ou reguladores de crescimento, tal como hidrametilnon, ci- romazina, metopreno, clorfluazuron ou diflubenzuron).

[285] As seguintes misturas dos compostos de fórmula I com os ingredientes ativos são preferidas, onde, preferivelmente, o termo "COMPOSTO DE FÓRMULA I" refere-se a um composto selecionado das Tabelas de 1 a 116:um adjuvante selecionado do grupo de substâncias consistindo em um óleo de origem vegetal ou animal, um óleo mineral, ésteres de alquila de tais óleos ou misturas de tais óleos, e óleos de petróleo (nome alternativo) (628) + COMPOSTO DE FÓRMULA I,um acaricida selecionado do grupo de substâncias consistindo em 1,1-bis(4-clorofenil)-2-etoxietanol (Nome IUPAC) (910) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, benzenossulfonato de 2,4-diclorofenila (nome IUPAC/abstratos químicos) (1059) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, 2-fluoro-N-metil-N-1-naftilacetamida (Nome IUPAC) (1295) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, 4-clorofenila fenila sulfona (Nome IUPAC) (981) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, abamectina (1) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, acequinocila (3) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, acetoprol [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, acrinatrina (9) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, aldicarb (16) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, aldoxicarb (863) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, alfa-cipermetrina (202) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, amidition (870) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, amidoflumet [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, amidotioato (872) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, amiton (875) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, oxalato de amiton hidrogênio (875) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, amitraz (24) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, aramita (881) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, óxido arsenoso (882) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, AVI 382 (códido do composto) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, AZ 60541 (códido do composto) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, azin- fos-etila (44) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, azinfos-metila (45) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, azobenzeno (Nome IUPAC) (888) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, azociclotina (46) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, azotoato (889) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, benomil (62) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, benoxafos (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, benzoximato (71) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, benzoato de benzila (Nome IUPAC) [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, bifenazato (74) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, bifentrina (76) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, binapacril (907) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, brofenvalerato (nome alternativo) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, bromociclen (918) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, bromofos (920) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, bromofos-etila (921) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, bromopropila- to (94) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, buprofezin (99) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, butocarboxim (103) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, butoxicarboxim (104) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, butilpirida- beno (nome alternativo) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, polissul- feto de cálcio (Nome IUPAC) (111) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, canfeclor (941) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, carbanolato (943) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, carbaril (115) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, carbofurano (118) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, carbofe- notion (947) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, CGA 50'439 (código de desenvolvimento) (125) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, quino- metionat (126) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, clorbensida (959) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, clordimeform (964) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, cloridrato de clordimeform (964) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, clorfenapir (130) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, clor- fenetol (968) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, clorfenson (970) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, clorfensulfeto (971) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, clorfenvinfos (131) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, clorobenzilato (975) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, cloromebuform (977) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, clorometiuron (978) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, cloropropilato (983) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, clorpirifos (145) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, clorpi- rifos-metila (146) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, clortiofos (994) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, cinerin I (696) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, cinerin II (696) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, ci- nerins (696) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, clofentezina (158) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, closantel (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, coumafos (174) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, crotamiton (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, crotoxifos (1010) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, cufraneb (1013) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, ciantoato (1020) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, cienopirafen [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, ciflumetofen (CAS Reg. N°: 400882-07-7) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, cialotrina (196) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, ciexatina (199) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, cipermetrina (201) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, DCPM (1032) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, DDT (219) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, demefion (1037) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, demefion-O (1037) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, demefion-S (1037) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, demeton (1038) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, demeton-metila (224) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, demeton-O (1038) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, deme- ton-O-metila (224) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, demeton-S (1038) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, demeton-S-metila (224) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, demeton-S-metilsulfona (1039) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, diafentiuron (226) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, dialifos (1042) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, diazinon (227) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, diclofluanid (230) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, diclorvos (236) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, diclifos (nome alternativo) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, dicofol (242) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, dicrotofos (243) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, dienoclor (1071) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, diflovidazin [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, dimefox (1081) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, dimetoato (262) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, dinactin (nome alternativo) (653) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, dinex (1089) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, dinex- diclexina (1089) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, dinobuton (269) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, dinocap (270) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, dinocap-4 [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, dinocap-6 [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, dinocton (1090) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, dinopenton (1092) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, dinos- sulfon (1097) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, dinoterbon (1098) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, dioxation (1102) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, difenil sulfona (Nome IUPAC) (1103) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, dissulfiram (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, disulfoton (278) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, DNOC (282) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, dofenapin (1113) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, doramectina (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, endossulfan (294) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, endotion (1121) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, EPN (297) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, eprinomectina (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, etion (309) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, etoato-metila (1134) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, etoxazol (320) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, etrimfos (1142) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, fenazaflor (1147) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, fenazaquin (328) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, óxido de fenbutatina (330) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, fenotiocarb (337) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, fenpropatrin (342) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, fenpirad (nome alternativo) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, fenpiroximato (345) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, fenson (1157) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, fentrifanila (1161) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, fenvalerato (349) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, fipronil (354) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, fluacri- pirim (360) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, fluazuron (1166) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, flubenzimina (1167) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, flucicloxuron (366) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, flucitrinato (367) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, fluenetila (1169) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, flufenoxuron (370) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, flumetrin (372) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, fluorbensida (1174) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, fluvalinato (1184) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, FMC 1137 (código de desenvolvimento) (1185) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, formetanato (405) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, cloridrato de formetanato (405) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, formotion (1192) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, formparanato (1193) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, gama-HCH (430) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, gliodin (1205) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, halfenprox (424) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, heptenofos (432) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, ciclopro- panocarboxilato de hexadecila (nome IUPAC/abstratos químicos) (1216) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, hexitiazox (441) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, IKA 2002 (CAS Reg. N°: 211923-74-9) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, iodometano (Nome IUPAC) (542) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, isocarbofos (nome alternativo) (473) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, O- (metoxiaminotiofosforil)salicilato de isopropila (Nome IUPAC) (473) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, ivermectina (nome al-ternativo) [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, jasmolin I (696) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, jasmolin II (696) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, jodfenfos (1248) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, linda- no (430) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, lufenuron (490) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, malation (492) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, malonobeno (1254) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, mecarbam (502) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, mefosfolan (1261) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, mesulfeno (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, metacrifos (1266) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, meta- midofos (527) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, metidação (529) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, metiocarb (530) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, metomil (531) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, brometo de me- tila (537) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, metolcarb (550) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, mevinfos (556) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, mexacarbato (1290) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, milbemectina (557) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, óxima de milbemicina (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, mipafox (1293) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, monocrotofos (561) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, morfotion (1300) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, moxi- dectina (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, naled (567) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, NC-184 (códido do composto) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, NC-512 (códido do composto) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, nifluridida (1309) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, nicomicinas (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, nitrilacarb (1313) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, nitrilacarb 1:1 complexo de cloreto de zinco (1313) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, NNI-0101 (códido do composto) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, NNI-0250 (códido do composto) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, ometoato (594) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, oxamil (602) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, oxideprofos (1324) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, oxidisulfoton (1325) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, pp'-DDT (219) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, paration (615) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, permetrin (626) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, óleos de petróleo (nome alternativo) (628) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, fencapton (1330) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, fentoato (631) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, forato (636) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, fosalona (637) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, fosfolan (1338) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, fosmet (638) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, fosfamidon (639) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, foxim (642) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, pirimi- fos-metila (652) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, policloroterpenos (nome tradicional) (1347) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, polinac- tinas (nome alternativo) (653) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, proclonol (1350) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, profenofos (662) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, promacil (1354) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, propargita (671) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, propetan- fos (673) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, propoxur (678) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, protidação (1360) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, protoato (1362) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, piretrina I (696) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, piretrina II (696) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, piretrinas (696) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, piri- dabeno (699) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, piridafention (701) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, pirimidifen (706) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, pirimitato (1370) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, quinal- fos (711) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, quintiofos (1381) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, R-1492 (código de desenvolvimento) (1382) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, RA-17 (código de desenvolvimento) (1383) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, rotenona (722) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, escradan (1389) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, sebufos (nome alternativo) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, selamectina (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, SI-0009 (códido do composto) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, sofamida (1402) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, espirodiclofen (738) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, espiromesifen (739) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, SSI-121 (código de desenvolvimento) (1404) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, sulfiram (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, sulfluramid (750) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, sulfotep (753) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, enxofre (754) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, SZI-121 (código de desenvolvimento) (757) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, tau- fluvalinato (398) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, tebufenpirad (763) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, TEPP (1417) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, terbam (nome alternativo) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, tetraclorvinfos (777) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, tetradi- fon (786) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, tetranactin (nome alternativo) (653) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, tetrasul (1425) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, tiafenox (nome alternativo) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, tiocarboxima (1431) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, tiofanox (800) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, tiometon (801) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, tioquinox (1436) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, turingiensina (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, triamifos (1441) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, triarateno (1443) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, triazofos (820) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, triazuron (nome alternativo) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, triclorfon (824) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, trifenofos (1455) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, tri- nactin (nome alternativo) (653) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, vamidotion (847) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, vaniliprol [CCN] e YI-5302 (códido do composto) + COMPOSTO DE FÓRMULA I,um algicida selecionado do grupo de substâncias consistindo em betoxazina [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, dioc- tanoato de cobre (Nome IUPAC) (170) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, sulfato de cobre (172) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, cibutri- na [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, diclona (1052) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, diclorofen (232) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, en- dotal (295) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, fentin (347) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, cal hidratado [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, nabam (566) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, quinoclamina (714) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, quinonamid (1379) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, simazina (730) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, acetato de trifenilestanho (Nome IUPAC) (347) e hidróxido de trife- nilestanho (Nome IUPAC) (347) + COMPOSTO DE FÓRMULA I,um antelmíntico selecionado do grupo de substâncias consistindo em abamectina (1) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, cru- fomato (1011) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, doramectina (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, emamectina (291) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, benzoato de emamectina (291) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, eprinomectina (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, ivermectina (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, óxima de milbemicina (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, moxidec- tin (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, pipe- razina [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, selamectina (nome al-ternativo) [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, espinosad (737) e tiofanato (1435) + COMPOSTO DE FÓRMULA I,um avicida selecionada do grupo de substâncias consistindo em cloralose (127) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, endri- na (1122) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, fention (346) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, piridin-4-amina (Nome IUPAC) (23) e estricni- na (745) + COMPOSTO DE FÓRMULA I,um bactericida selecionado do grupo de substâncias consistindo em 1-hidróxi-1H-piridina-2-tiona (Nome IUPAC) (1222) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, 4-(quinoxalin-2- ilamino)benzenossulfonamida (Nome IUPAC) (748) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, sulfato de 8-hidroxiquinolina (446) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, bronopol (97) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, di- octanoato de cobre (Nome IUPAC) (170) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, hidróxido de cobre (Nome IUPAC) (169) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, cresol [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, diclorofen (232) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, dipiritiona (1105) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, dodicin (1112) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, fenaminossulf (1144) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, formaldeído (404) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, hidrargafen (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, casugamicina (483) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, hidrato de cloridrato de casugamici- na (483) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, bis(dimetilditiocarbamato) de níquel (Nome IUPAC) (1308) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, nitrapirina (580) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, octilinona (590) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, ácido oxolínico (606) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, oxitetraciclina (611) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, sulfato de hidroxiquinolina de potássio (446) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, probenazol (658) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, estreptomicina (744) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, sesquissulfato de estreptomicina (744) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, tecloftalam (766) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, e tiomersal (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I,um agente biológico selecionado do grupo de substâncias consistindo em Adoxophyes orana GV (nome alternativo) (12) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, Agrobacterium radiobacter (nome alternativo) (13) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, Amblyseius spp. (nome alternativo) (19) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, Ana- grapha falcifera NPV (nome alternativo) (28) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, Anagrus atomus (nome alternativo) (29) + COMPOS- TO DE FÓRMULA I, Aphelinus abdominalis (nome alternativo) (33) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, Aphidius colemani (nome alternativo) (34) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, Aphidoletes aphi- dimyza (nome alternativo) (35) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, Au- tographa californica NPV (nome alternativo) (38) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, Bacillus firmus (nome alternativo) (48) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, Bacillus sphaericus Neide (nome científico) (49) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, Bacillus thurin- giensis Berliner (nome científico) (51) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, Bacillus thuringiensis subsp. aizawai (nome científico) (51) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, Bacillus thuringiensis subsp. israelensis (nome científico) (51) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, Bacillus thuringiensis subsp. japonensis (nome científico) (51) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, Bacillus thurin- giensis subsp. kurstaki (nome científico) (51) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, Bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis (nome científico) (51) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, Beauveria bassiana (nome alternativo) (53) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, Beauveria brongniartii (nome alternativo) (54) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, Chrysoperla carnea (nome alternativo) (151) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, Cryptolaemus montrouzieri (nome alternativo) (178) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, Cydia pomonella GV (nome alternativo) (191) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, Dacnu- sa sibirica (nome alternativo) (212) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, Diglyphus isaea (nome alternativo) (254) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, Encarsia formosa (nome científico) (293) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, Eretmocerus eremicus (nome alternativo) (300) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, Helicoverpa zea NPV (nome alternativo) (431) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, Heterorhabditis bacteriophora e H. megidis (nome alternativo) (433) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, Hippodamia convergens (nome alternati- vo) (442) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, Leptomastix dactylopii (nome alternativo) (488) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, Macro- lophus caliginosus (nome alternativo) (491) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, Mamestra brassicae NPV (nome alternativo) (494) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, Metaphycus helvolus (nome alternativo) (522) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, Metarhizium anisopliae var. acridum (nome científico) (523) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, Metarhizium anisopliae var. anisopliae (nome científico) (523) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, Neodiprion sertifer NPV e N. lecontei NPV (nome alternativo) (575) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, Orius spp. (nome alternativo) (596) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, Paecilomyces fumosoroseus (nome alternativo) (613) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, Phytoseiulus persimilis (nome alternativo) (644) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, Spodoptera exigua multicapsid nuclear polihedrose vírus (nome científico) (741) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, Steinernema bibionis (nome alternativo) (742) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, Steinernema carpocapsae (nome alternativo) (742) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, Steinernema feltiae (nome alternativo) (742) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, Steinernema glaseri (nome alternativo) (742) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, Steinernema riobrave (nome alternativo) (742) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, Steinernema riobra- vis (nome alternativo) (742) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, Stei- nernema scapterisci (nome alternativo) (742) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, Steinernema spp. (nome alternativo) (742) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, Trichogramma spp. (nome alternativo) (826) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, Typhlodromus occidentalis (nome alternativo) (844) e Verticillium lecanii (nome alternativo) (848) + COMPOSTO DE FÓRMULA I,um esterilizante de solo selecionado do grupo de substâncias consistindo em iodometano (Nome IUPAC) (542) e brometo de metila (537) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, um quimioesterilizante selecionado do grupo de substâncias consistindo em afolato [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, bisazir (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, busulfan (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, diflubenzuron (250) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, dimatif (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, hemel [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, hempa [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, metepa [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, metiotepa [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, afolato de metila [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, morzid [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, penfluron (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, tepa [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, tiohempa (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, tiotepa (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, tretamina (nome alternativo) [CCN] e uredepa (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I,um feromônio de inseto selecionado do grupo de substâncias consistindo em acetato de (E)-dec-5-en-1-ila com (E)-dec-5-en-1-ol (Nome IUPAC) (222) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, acetato de (E)-tridec-4-en-1-ila (Nome IUPAC) (829) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, (E)-6-metil-hept-2-en-4-ol (Nome IUPAC) (541) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, acetato de (E,Z)- tetradeca-4,10-dien-1-ila (Nome IUPAC) (779) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, acetato de (Z)-dodec-7-en-1-ila (Nome IUPAC) (285) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, (Z)-hexadec-11-enal (Nome IUPAC) (436) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, acetato de (Z)- hexadec-11-en-1-ila (Nome IUPAC) (437) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, acetato de (Z)-hexadec-13-en-11-in-1-ila (Nome IUPAC) (438) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, (Z)-icos-13-en-10-ona (Nome IUPAC) (448) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, (Z)-tetradec-7-en-1- al (Nome IUPAC) (782) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, (Z)- tetradec-9-en-1-ol (Nome IUPAC) (783) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, acetato de (Z)-tetradec-9-en-1-ila (Nome IUPAC) (784) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, acetato de (7E,9Z)-dodeca-7,9-dien- 1-ila (Nome IUPAC) (283) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, acetato de (9Z,11E)-tetradeca-9,11-dien-1-ila (Nome IUPAC) (780) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, acetato de (9Z,12E)-tetradeca-9,12- dien-1-ila (Nome IUPAC) (781) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, 14- metiloctadec-1-eno (Nome IUPAC) (545) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, 4-metilnonan-5-ol com 4-metilnonan-5-ona (Nome IUPAC) (544) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, alfa-multistriatina (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, brevicomin (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, codlelure (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, codlemona (nome alternativo) (167) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, cuelure (nome alternativo) (179) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, disparlure (277) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, acetato de dodec-8-en-1- ila (Nome IUPAC) (286) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, acetato de dodec-9-en-1-ila (Nome IUPAC) (287) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, dodeca-8 + COMPOSTO DE FÓRMULA I, acetato de 10-dien-1- ila (Nome IUPAC) (284) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, dominicalu- re (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, 4- metiloctanoato de etila (Nome IUPAC) (317) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, eugenol (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, frontalina (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, gossiplure (nome alternativo) (420) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, grandlure (421) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, grandlure I (nome alternativo) (421) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, grandlure II (nome alternativo) (421) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, grandlure III (nome alternativo) (421) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, grandlure IV (nome alternativo) (421) + COM- POSTO DE FÓRMULA I, hexalure [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, ipsdienol (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, ipsenol (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, japonilure (nome alternativo) (481) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, lineatina (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, litlure (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, looplure (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, medlure [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, ácido megatomoico (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, metil eugenol (nome alternativo) (540) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, muscalure (563) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, acetato de octade- ca-2,13-dien-1-ila (Nome IUPAC) (588) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, acetato de octadeca-3,13-dien-1-ila (Nome IUPAC) (589) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, orfralure (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, orictalure (nome alternativo) (317) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, ostramona (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, siglure [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, sordidin (nome alternativo) (736) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, sulcatol (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, acetato de tetradec-11-en-1-ila (Nome IUPAC) (785) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, trimedlure (839) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, trimedlure A (nome alternativo) (839) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, trimedlure B1 (nome alternativo) (839) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, trimedlure B2 (nome alternativo) (839) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, trimedlure C (nome alternativo) (839) e [CCN] chamado trunc (nome alternativo) + COM-POSTO DE FÓRMULA I,um repelente de inseto selecionado do grupo de substâncias consistindo em 2-(octiltio)etanol (Nome IUPAC) (591) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, butopironoxila (933) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, butóxi(polipropileno glicol) (936) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, adipato de dibutila (Nome IUPAC) (1046) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, ftalato de dibutila (1047) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, sucinato de dibutila (Nome IUPAC) (1048) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, dietiltoluamida [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, carbato de dimetila [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, ftalato de dimetila [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, etila hexanodiol (1137) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, hexamida [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, metoquin-butila (1276) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, metilneodecanamida [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, oxamato [CCN] e picaridina [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, um inseticida selecionado do grupo de substâncias consistindo em 1-dicloro-1-nitroetano (Nome IUPAC/abstratos químicos) (1058) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, 1,1-dicloro-2,2- bis(4-etilfenil)etano (Nome IUPAC) (1056), + COMPOSTO DE FÓRMULA I, 1,2-dicloropropano (Nome IUPAC/abstratos químicos) (1062) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, 1,2-dicloropropano com 1,3-dicloropropeno (Nome IUPAC) (1063) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, 1-bromo-2-cloroetano (Nome IUPAC/abstratos químicos) (916) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, 2,2,2-tricloro-1-(3,4-diclorofenil)acetato de etila (Nome IUPAC) (1451) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, fosfato de 2,2-diclorovinil 2- etilsulfiniletil metila (Nome IUPAC) (1066) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, dimetilcarbamato de 2-(1,3-ditiolan-2-il)fenila (nome IUPAC/abstratos químicos) (1109) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, tiocianato de 2-(2-butoxietóxi)etila (Nome IUPAC/abstratos químicos) (935) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, metilcarbamato de 2-(4,5-dimetil-1,3-dioxolan-2-il)fenila (Nome IUPAC/abstratos químicos) (1084) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, 2-(4-cloro-3,5-xililóxi)etanol (Nome IUPAC) (986) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, fosfato de 2-clorovinil dietila (No me IUPAC) (984) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, 2-imidazolidona (Nome IUPAC) (1225) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, 2- isovalerilindan-1,3-diona (Nome IUPAC) (1246) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, metilcarbamato de 2-metil(prop-2- inil)aminofenila (Nome IUPAC) (1284) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, laurato de 2-tiocianatoetila (Nome IUPAC) (1433) + COM-POSTO DE FÓRMULA I, 3-bromo-1-cloroprop-1-eno (Nome IUPAC) (917) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, dimetilcarbamato de 3-metil- 1-fenilpirazol-5-ila (Nome IUPAC) (1283) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, metilcarbamato de 4-metil(prop-2-inil)amino-3,5- xilila (Nome IUPAC) (1285) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, dime- tilcarbamato de 5,5-dimetil-3-oxociclo-hex-1-enila (Nome IUPAC) (1085) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, abamectina (1) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, acefato (2) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, acetamiprid (4) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, acetion (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, acetoprol [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, acrinatrina (9) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, acrilonitrila (Nome IUPAC) (861) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, alanicarb (15) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, aldicarb (16) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, aldoxicarb (863) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, aldrin (864) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, aletrina (17) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, alossamidina (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, alixicarb (866) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, alfa-cipermetrina (202) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, alfa-ecdisona (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, alfa-endossulfan [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, fosfídeo de alumínio (640) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, amidition (870) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, amidotioato (872) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, aminocarb (873) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, amiton (875) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, oxalato de amiton hidrogênio (875) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, amitraz (24) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, anabasina (877) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, atidação (883) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, AVI 382 (códido do composto) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, AZ 60541 (có- dido do composto) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, azadiractin (nome alternativo) (41) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, azametifos (42) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, azinfos-etila (44) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, azinfos-metila (45) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, azotoato (889) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, Bacillus thurin- giensis delta endotoxinas (nome alternativo) (52) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, hexafluorosilicato de bário (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, polissulfeto de bário (Nome IUPAC/abstratos químicos) (892) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, bartrin [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, Bayer 22/190 (código de desenvolvimento) (893) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, Bayer 22408 (código de desenvolvimento) (894) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, bendiocarb (58) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, benfu- racarb (60) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, bensultap (66) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, beta-ciflutrin (194) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, beta-cipermetrin (203) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, bi- fentrin (76) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, bioaletrin (78) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, isômero de bioaletrin S- ciclopentenila (nome alternativo) (79) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, bioetanometrin [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, bioper- metrin (908) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, bioresmetrin (80) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, éter de bis(2-cloroetil) (Nome IUPAC) (909) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, bistrifluron (83) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, borax (86) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, brofenvalerato (nome alternativo) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, bronfenvinfos (914) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, bromociclen (918) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, bromo-DDT (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, bromofos (920) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, bromofos-etila (921) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, bufencarb (924) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, buprofezin (99) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, butacarb (926) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, butatiofos (927) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, butocarboxim (103) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, butonato (932) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, butoxicarboxim (104) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, butilpiridabeno (nome alternativo) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, cadusafos (109) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, arsenato de cálcio [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, cianeto de cálcio (444) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, polissulfeto de cálcio (Nome IUPAC) (111) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, canfeclor (941) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, carbanolato (943) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, carbaril (115) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, carbofurano (118) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, dissulfeto de carbono (Nome IUPAC/abstratos químicos) (945) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, tetracloreto de carbono (Nome IUPAC) (946) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, carbofenotion (947) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, carbossulfan (119) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, cartap (123) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, cloridrato de cartap (123) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, cevadina (nome alternativo) (725) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, clorantraniliprol [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, clorbiciclen (960) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, clordano (128) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, clordecona (963) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, clordimeform (964) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, cloridrato de clordimeform (964) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, cloretoxifos (129) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, clorfenapir (130) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, clorfenvinfos (131) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, clorfluazuron (132) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, clormefos (136) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, clorofórmio [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, cloropicrin (141) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, clorfoxim (989) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, clorprazofos (990) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, clorpirifos (145) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, clorpirifos- metila (146) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, clortiofos (994) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, cromafenozida (150) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, cinerin I (696) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, cinerin II (696) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, cinerins (696) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, cis-resmetrin (nome alternativo) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, cismetrin (80) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, clo- citrin (nome alternativo) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, cloeto- carb (999) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, closantel (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, clotianidina (165) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, acetoarsenita de cobre [CCN] + COM-POSTO DE FÓRMULA I, arsenato de cobre [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, oleato de cobre [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, coumafos (174) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, coumitoato (1006) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, crotamiton (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, crotoxifos (1010) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, crufomato (1011) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, crio- lita (nome alternativo) (177) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, CS 708 (código de desenvolvimento) (1012) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, cianofenfos (1019) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, cianofos (184) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, ciantoato (1020) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, ciantraniliprol [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, cicletrin [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, cicloprotrin (188) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, ciflutrin (193) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, cialotrin (196) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, ci- permetrin (201) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, cifenotrin (206) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, ciromazina (209) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, citioato (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, d-limoneno (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, d-tetrametrin (nome alternativo) (788) + COM- POSTO DE FÓRMULA I, DAEP (1031) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, dazomet (216) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, DDT (219) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, decarbofurano (1034) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, deltametrin (223) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, demefion (1037) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, demefion-O (1037) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, demefion-S (1037) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, demeton (1038) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, demeton-metila (224) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, demeton-O (1038) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, demeton-O-metila (224) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, de- meton-S (1038) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, demeton-S-metila (224) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, demeton-S-metilsulfona (1039) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, diafentiuron (226) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, dialifos (1042) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, diamidafos (1044) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, diazinon (227) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, dicapton (1050) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, diclofention (1051) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, diclorvos (236) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, diclifos (nome alternativo) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, dicresil (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, dicrotofos (243) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, diciclanil (244) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, dieldrin (1070) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, fosfato de dietila 5-metilpirazol-3-ila (Nome IUPAC) (1076) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, diflubenzuron (250) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, dilor (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, di- meflutrin [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, dimefox (1081) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, dimetan (1085) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, dimetoato (262) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, dimetrin (1083) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, dimetilvinfos (265) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, dimetilan (1086) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, dinex (1089) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, dinex-diclexina (1089) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, dinoprop (1093) + COMPOSTO DE FÓRMU- LA I, dinosam (1094) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, dinoseb (1095) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, dinotefurano (271) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, diofenolan (1099) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, dioxabenzofos (1100) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, dioxacarb (1101) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, dioxation (1102) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, disulfoton (278) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, di- ticrofos (1108) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, DNOC (282) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, doramectina (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, DSP (1115) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, ecdisterona (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, EI 1642 (código de desenvolvimento) (1118) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, emamectina (291) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, benzo- ato de emamectina (291) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, EMPC (1120) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, empentrin (292) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, endossulfan (294) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, endotion (1121) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, endrin (1122) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, EPBP (1123) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, EPN (297) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, epofenonano (1124) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, eprinomectina (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, esfenvalerato (302) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, etafos (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, etiofencarb (308) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, etion (309) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, etiprol (310) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, etoato-metila (1134) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, etoprofos (312) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, formia- to de etila (Nome IUPAC) [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, etil-DDD (nome alternativo) (1056) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, dibrometo de etileno (316) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, diclo- reto de etileno (nome químico) (1136) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, óxido de etileno [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, etofen- prox (319) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, etrinfos (1142) + COM- POSTO DE FÓRMULA I, EXD (1143) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, fanfur (323) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, fenamifos (326) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, fenazaflor (1147) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, fenclorfos (1148) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, feneta- carb (1149) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, fenflutrin (1150) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, fenitrotion (335) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, fenobucarb (336) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, fenoxa- crim (1153) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, fenoxicarb (340) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, fenpiritrina (1155) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, fenpropatrin (342) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, fen- pirad (nome alternativo) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, fensulfo- tion (1158) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, fention (346) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, fention-etila [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, fenvalerato (349) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, fipronil (354) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, flonicamid (358) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, flubendiamida (CAS. Reg. No.: 272451-65-7) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, flucofuron (1168) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, flucicloxuron (366) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, fluci- trinato (367) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, fluenetila (1169) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, flufenerim [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, flufenoxuron (370) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, flufen- prox (1171) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, flumetrin (372) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, fluvalinato (1184) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, FMC 1137 (código de desenvolvimento) (1185) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, fonofos (1191) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, formetanato (405) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, cloridrato de formetanato (405) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, formotion (1192) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, formparanato (1193) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, fosmetilan (1194) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, fos- pirato (1195) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, fostiazato (408) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, fostietan (1196) + COMPOSTO DE FÓR- MULA I, furatiocarb (412) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, furetrin (1200) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, gama-cialotrin (197) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, gama-HCH (430) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, guazatina (422) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, acetatos de guaza- tina (422) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, GY-81 (código de desenvolvimento) (423) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, halfenprox (424) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, halofenozida (425) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, HCH (430) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, HEOD (1070) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, heptaclor (1211) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, heptenofos (432) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, heterofos [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, hexaflumuron (439) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, HHDN (864) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, hidra- metilnon (443) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, cianeto de hidrogênio (444) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, hidropreno (445) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, hiquincarb (1223) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, imidacloprid (458) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, imiprotrin (460) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, indoxacarb (465) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, iodometano (Nome IUPAC) (542) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, IPSP (1229) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, isazofos (1231) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, isobenzan (1232) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, isocarbofos (nome alternativo) (473) + COM-POSTO DE FÓRMULA I, isodrin (1235) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, isofenfos (1236) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, isolano (1237) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, isoprocarb (472) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, O-(metoxiaminotiofosforil)salicilato de isopropila (Nome IUPAC) (473) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, isoprotiolano (474) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, isotioato (1244) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, isoxation (480) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, ivermectina (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, jasmolin I (696) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, jasmolin II (696) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, jodfenfos (1248) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, hormônio juvenil I (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, hormônio juvenil II (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, hormônio juvenil III (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, celevan (1249) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, cinopreno (484) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, lambda-cialotrin (198) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, arsenato de chumbo [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, lepi- mectina (CCN) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, leptofos (1250) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, lindano (430) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, lirimfos (1251) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, lufenuron (490) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, litidation (1253) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, metilcarbamato de m-cumenila (Nome IUPAC) (1014) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, fosfeto de magnésio (Nome IUPAC) (640) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, malation (492) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, malonoben (1254) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, mazi- dox (1255) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, mecarbam (502) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, mecarfon (1258) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, menazon (1260) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, mefosfolan (1261) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, cloreto de mercúrio (513) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, mesulfenfos (1263) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, metaflumizona (CCN) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, metam (519) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, metam-potássio (nome alternativo) (519) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, metam-sódio (519) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, metacrifos (1266) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, metamidofos (527) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, fluo- reto de metanossulfonila (Nome IUPAC/abstratos químicos) (1268) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, metidação (529) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, metiocarb (530) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, me- tocrotofos (1273) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, metomil (531) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, metopreno (532) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, metoquin-butila (1276) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, meto- trin (nome alternativo) (533) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, me- toxiclor (534) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, metoxifenozida (535) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, brometo de metila (537) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, isotiocianato de metila (543) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, metilclorofórmio (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, cloreto de metileno [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, metoflutrin [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, metolcarb (550) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, metoxadia- zona (1288) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, mevinfos (556) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, mexacarbate (1290) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, milbemectina (557) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, oxima de milbemicina (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, mipafox (1293) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, mirex (1294) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, monocrotofos (561) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, morfotion (1300) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, moxi- dectin (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, naftalofos (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, naled (567) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, naftaleno (Nome IUPAC/abstratos químicos) (1303) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, NC-170 (código de desenvolvimento) (1306) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, NC-184 (códido do composto) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, nicotina (578) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, sulfato de nicotina (578) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, nifluridida (1309) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, nitenpiram (579) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, nitiazina (1311) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, nitri- lacarb (1313) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, nitrilacarb 1:1 complexo de cloreto de zinco (1313) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, NNI-0101 (códido do composto) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, NNI- 0250 (códido do composto) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, nornico- tina (nome tradicional) (1319) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, no- valuron (585) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, noviflumuron (586) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, etilfosfonotioato O-5-dicloro-4- iodofenila O-etila (Nome IUPAC) (1057) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, fosforotioato O,O-dietil O-4-metil-2-oxo-2H-chromen- 7-ila (Nome IUPAC) (1074) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, fosforo- tioato de O,O-dietila O-6-metil-2-propilpirimidin-4-il (Nome IUPAC) (1075) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, ditiopirofosfato de O,O,O',O'-tetrapropila (Nome IUPAC) (1424) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, ácido oleico (Nome IUPAC) (593) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, ometoato (594) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, oxamil (602) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, oxidemeton-metila (609) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, oxideprofos (1324) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, oxidisulfoton (1325) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, pp'-DDT (219) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, para-diclorobenzeno [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, paration (615) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, paration-metila (616) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, penfluron (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, pentaclorofenol (623) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, laurato de pentaclorofenila (Nome IUPAC) (623) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, permetrin (626) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, óleos de petró-leo (nome alternativo) (628) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, PH 60-38 (código de desenvolvimento) (1328) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, fencapton (1330) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, fenotrin (630) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, fentoato (631) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, forato (636) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, fosalona (637) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, fosfolan (1338) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, fosmet (638) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, fosni- clor (1339) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, fosfamidon (639) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, fosfina (Nome IUPAC) (640) + COMPOS-TO DE FÓRMULA I, foxim (642) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, foxim-metila (1340) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, pirimetafos (1344) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, pirimicarb (651) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, pirimifos-etila (1345) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, pirimifos-metila (652) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, isômeros de policlorodiciclopentadieno (Nome IUPAC) (1346) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, policloroterpenos (nome tradicional) (1347) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, arsenita de potássio [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, tiocianato de potássio [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, praletrin (655) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, precoceno I (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, precoceno II (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, precoceno III (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, primidofos (1349) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, profenofos (662) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, proflutrin [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, promacil (1354) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, promecarb (1355) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, propafos (1356) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, propetamfos (673) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, propoxur (678) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, protidation (1360) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, protio- fos (686) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, protoato (1362) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, protrifenbute [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, pimetrozina (688) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, piraclo- fos (689) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, pirafluprol [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, pirazofos (693) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, piresmetrin (1367) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, piretrina I (696) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, piretrina II (696) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, piretrins (696) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, piridabeno (699) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, piridalil (700) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, piridafention (701) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, pirifluquinazon [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, pirimidifen (706) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, pirimitato (1370) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, piriprol [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, piriproxifen (708) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, quassia (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, quinalfos (711) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, quinalfos-metila (1376) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, quinotion (1380) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, quintiofos (1381) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, R- 1492 (código de desenvolvimento) (1382) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, rafoxanida (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, resmetrin (719) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, roteno- na (722) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, RU 15525 (código de de-senvolvimento) (723) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, RU 25475 (código de desenvolvimento) (1386) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, riania (nome alternativo) (1387) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, rianodina (nome tradicional) (1387) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, sabadila (nome alternativo) (725) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, escradan (1389) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, sebufos (nome alternativo) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, selamectina (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, SI-0009 (códido do composto) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, SI-0205 (códido do composto) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, SI-0404 (códido do composto) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, SI-0405 (códido do composto) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, silafluofeno (728) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, SN 72129 (código de desenvolvimento) (1397) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, arsenita de sódio [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, cianeto de sódio (444) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, fluoreto de sódio (Nome IUPAC/abstratos químicos) (1399) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, hexafluorosilicato de sódio (1400) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, pentaclorofenóxido de sódio (623) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, selenato de sódio (Nome IUPAC) (1401) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, tiocianato de sódio [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, sofamida (1402) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, espinetoram [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, espinosad (737) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, espiromesifen (739) + COM- POSTO DE FÓRMULA I, espirotetramat [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, sulcofuron (746) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, sulcofu- ron-sódio (746) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, sulfluramid (750) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, sulfotep (753) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, sulfoxaflor [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, fluoreto de sulfurila (756) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, sulprofos (1408) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, óleos de alcatrão (nome alternativo) (758) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, tau-fluvalinato (398) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, tazincarb (1412) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, TDE (1414) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, tebufeno- zida (762) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, tebufenpirad (763) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, tebupirinfos (764) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, teflubenzuron (768) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, te- flutrin (769) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, temefos (770) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, TEPP (1417) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, teralletrin (1418) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, terbam (nome alternativo) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, terbufos (773) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, tetracloroetano [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, tetraclorvinfos (777) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, tetrametrin (787) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, tetrametilflu- trin (CAS. Reg. N°: 84937-88-2) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, teta-cipermetrin (204) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, tiacloprid (791) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, tiafenox (nome alternativo) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, tiametoxam (792) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, ticrofos (1428) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, tiocar- boxima (1431) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, tiociclam (798) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, oxalato de hidrogênio de tiociclam (798) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, tiodicarb (799) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, tiofanox (800) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, tio- meton (801) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, tionazin (1434) + COM-POSTO DE FÓRMULA I, tiossultap (803) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, tiossultap-sódio (803) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, turin- giensina (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, tolfenpirad (809) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, tralometrin (812) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, transflutrin (813) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, transpermetrin (1440) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, triamifos (1441) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, triazamato (818) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, triazofos (820) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, triazuron (nome alternativo) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, triclorfon (824) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, tri- clormetafos-3 (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, tricloronat (1452) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, trifeno- fos (1455) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, triflumuron (835) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, trimetacarb (840) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, tripreno (1459) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, vamidotion (847) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, vaniliprole [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, veratridina (nome alternativo) (725) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, veratrina (nome alternativo) (725) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, XMC (853) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, xililcarb (854) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, YI-5302 (códido do composto) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, zeta-cipermetrin (205) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, zetametrin (nome alternativo) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, fosfeto de zinco (640) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, zolaprofos (1469) e ZXI 8901 (código de desenvolvimento) (858) + COMPOSTO DE FÓRMULA I,um moluscicida selecionado do grupo de substâncias consistindo em óxido de bis(tributilestanho) (Nome IUPAC) (913) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, bromoacetamida [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, arsenato de cálcio [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, cloetocarb (999) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, aceto- arsenita de cobre [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, sulfato de cobre (172) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, fentina (347) + COM- POSTO DE FÓRMULA I, fosfato férrico (Nome IUPAC) (352) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, metaldeído (518) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, metiocarb (530) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, niclosami- da (576) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, niclosamida-olamina (576) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, pentaclorofenol (623) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, pentaclorofenóxido de sódio (623) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, tazincarb (1412) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, ti- odicarb (799) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, tralopirila [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, óxido de tributilestanho (913) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, trifenmórfo (1454) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, trimetacarb (840) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, acetato de trifenilestanho (Nome IUPAC) (347) e hidróxido de trifenilestanho (Nome IUPAC) (347) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, um nematicida selecionado do grupo de substâncias consistindo em AKD-3088 (códido do composto) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, 1,2-dibromo-3-cloropropano (Nome IUPAC/abstratos químicos) (1045) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, 1,2-dicloropropano (Nome IUPAC/abstratos químicos) (1062) +COMPOSTO DE FÓRMULA I, 1,2-dicloropropano com 1,3-dicloropropeno (Nome IUPAC) (1063) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, 1,3-dicloropropeno(233) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, 1,1- dióxido de 3,4-diclorotetra-hidrotiofeno (Nome IUPAC/abstratos químicos) (1065) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, 3-(4-clorofenil)-5-metilrodanina (Nome IUPAC) (980) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, ácido 5-metil-6-tioxo-1,3,5-tiadiazi- nan-3-ilacético (Nome IUPAC) (1286) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, 6-isopentenilaminopurina (nome alternativo) (210) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, abamectina (1) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, acetoprol [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, alanicarb (15) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, aldicarb (16) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, aldoxicarb (863) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, AZ 60541 (có- dido do composto) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, benclotiaz [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, benomila (62) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, butilpiridabeno (nome alternativo) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, cadusafos (109) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, carbofurano (118) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, dissulfeto de carbono (945) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, carbossulfan (119) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, cloropicrin (141) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, clorpirifos (145) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, cloetocarb (999) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, citocininas (nome alternativo) (210) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, dazomet (216) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, DBCP (1045) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, DCIP (218) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, diamidafos (1044) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, diclofention (1051) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, di- clifos (nome alternativo) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, dimetoa- to (262) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, doramectina (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, emamectina (291) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, benzoato de emamectina (291) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, eprinomectina (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, etoprofos (312) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, dibrometo de etileno (316) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, fenamifos (326) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, fenpirad (nome alternativo) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, fensulfotion (1158) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, fluensulfona (CAS. Reg. N°: 31829098-1) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, fostiazato (408) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, fostietan (1196) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, furfural (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, GY-81 (código de desenvolvimento) (423) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, heterofos [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, imiciafos [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, iodometano (Nome IUPAC) (542) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, isamidofos (1230) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, isazofos (1231) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, ivermectina (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, cinetina (nome alternativo) (210) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, mecarfon (1258) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, metam (519) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, metam-potássio (nome alternativo) (519) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, metam-sódio (519) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, brometo de metila (537) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, isotiocianato de metila (543) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, óxima de milbemicina (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, moxidectin (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, composição de Myrothecium verrucaria (nome alternativo) (565) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, NC-184 (códido do composto) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, oxamil (602) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, forato (636) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, fosfamidon (639) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, fosfocarb [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, sebufos (nome alternativo) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, selamectina (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, espinosad (737) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, terbam (nome alternativo) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, terbufos (773) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, tetraclorotiofeno (Nome IUPAC/abstratos químicos) (1422) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, tiafenox (nome alternativo) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, tionazin (1434) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, triazofos (820) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, triazuron (nome alternativo) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, xilenóis [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, YI-5302 (códido do composto) e zeatin (nome alternativo) (210) + COMPOSTO DE FÓRMULA I,um inibidor de nitrificação selecionado do grupo de substâncias consistindo em etilxantato de potássio [CCN] e nitrapirina (580) + COMPOSTO DE FÓRMULA I,um ativador de planta selecionado do grupo de substâncias consistindo em acibenzolar (6) + COMPOSTO DE FÓRMU- LA I, acibenzolar-S-metila (6) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, probenazol (658) e extrato de Reynoutria sachalinensis (nome alternativo) (720) + COMPOSTO DE FÓRMULA I,um rodenticida selecionado do grupo de substâncias consistindo em 2-isovalerilindan-1,3-diona (Nome IUPAC) (1246) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, 4-(quinoxalin-2- ilamino)benzenossulfonamida (Nome IUPAC) (748) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, alfa-cloroidrina [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, fosfeto de alumínio (640) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, antu (880) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, óxido arsenoso (882) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, carbonato de bário (891) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, bistiosemi (912) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, brodi- facoum (89) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, bromadiolona (91) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, brometalina (92) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, cianeto de cálcio (444) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, cloralose (127) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, clorofacinona (140) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, colecalciferol (nome alternativo) (850) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, coumaclor (1004) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, coumafurila (1005) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, coumatetralila (175) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, crimidina (1009) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, difenacoum (246) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, difetialona (249) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, difacinona (273) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, ergocalciferol (301) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, flocoumafeno (357) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, fluoroacetamida (379) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, flupropadina (1183) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, cloridrato de flupropadina (1183) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, gama-HCH (430) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, HCH (430) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, cianeto de hidrogênio (444) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, iodometano (Nome IUPAC) (542) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, lindano (430) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, fosfeto de magnésio (Nome IUPAC) (640) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, brometo de metila (537) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, norbormida (1318) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, fosacetim (1336) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, fosfina (Nome IUPAC) (640) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, fóforo [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, pindona (1341) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, arsenita de potássio [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, pirinuron (1371) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, escilirosida (1390) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, arsenita de sódio [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, cianeto de sódio (444) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, fluoroace- tato de sódio (735) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, estricnina (745) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, sulfato de tálio [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, warfarin (851) e fosfeto de zinco (640) + COMPOSTO DE FÓRMULA I,um sinergista selecionado do grupo de substâncias consistindo em piperonilato de 2-(2-butoxietóxi)etila (Nome IUPAC) (934) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, 5-(1,3-benzodioxol-5- il)-3-hexilciclo-hex-2-enona (Nome IUPAC) (903) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, farnesol com nerolidol (nome alternativo) (324) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, MB-599 (código de desenvolvimento) (498) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, MGK 264 (código de desenvolvimento) (296) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, butóxido de piperonila (649) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, piprotal (1343) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, isômero de propila (1358) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, S421 (código de desenvolvimento) (724) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, sesamex (1393) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, sesasmolina (1394) e sulfóxido (1406) + COMPOSTO DE FÓRMULA I,um repelente de animal selecionado do grupo de substâncias consistindo em antraquinona (32) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, cloralose (127) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, naftenato de cobre [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I, oxicloreto de cobre (171) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, diazinon (227) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, diciclopentadieno (nome químico) (1069) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, guazatina (422) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, acetatos de guazatina (422) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, me- tiocarb (530) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, piridin-4-amina (Nome IUPAC) (23) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, tiram (804) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, trimetacarb (840) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, naftenato de zinco [CCN] e ziram (856) + COMPOSTO DE FÓRMULA I,um virucida selecionado do grupo de substâncias consistindo em imanina (nome alternativo) [CCN] e ribavirina (nome alternativo) [CCN] + COMPOSTO DE FÓRMULA I,um protetor de ferimento selecionado do grupo de substâncias consistindo em óxido mercúrico (512) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, octilinona (590) e tiofanato-metila (802) + COMPOSTO DE FÓRMULA I,um inseticida selecionado do grupo consistindo no compostoda fórmula A-1

(A-1) + COMPOSTO DE FÓRMULA I, da fórmula A-3

(A-2) + COMPOSTO DE FÓRMULA I,

(A-3) + COMPOSTO DE FÓRMULA I,

(A-4) + COMPOSTO DE FÓRMULA I,

(A-5) + COMPOSTO DE FÓRMULA I,

(A-6) + COMPOSTO DE FÓRMULA I,

(A-7) + COMPOSTO DE FÓRMULA I,

(A-8) + COMPOSTO DE FÓRMULA I,

(A-9) + COMPOSTO DE FÓRMULA I,

(A-10) + COMPOSTO DE FÓRMULA I,

(A-11) + COMPOSTO DE FÓRMULA I,

(A-12) + COMPOSTO DE FÓRMULAI,

(A-13) + COMPOSTO DE FÓRMULAI,

(A-14) + COMPOSTO DE FÓRMULAI,

(A-15) + COMPOSTO DE FÓRMULAI,

(A-16) + COMPOSTO DE FÓRMULAI,

(A-17) + COMPOSTO DE FÓRMULAI,

(A-18) + COMPOSTO DE FÓRMULAI,

(A-19) + COMPOSTO DE FÓRMULAI,

(A-20) + COMPOSTO DE FÓRMULAI,

(A-21) + COMPOSTO DE FÓRMULAI,

(A-22) + COMPOSTO DE FÓRMULAI,

(A-23) + COMPOSTO DE FÓRMULAI,

(A-24) + COMPOSTO DE FÓRMULAI,

(A-25) + COMPOSTO DE FÓRMULAI,

(A-26) + COMPOSTO DE FÓRMULAI,

(A-27) + COMPOSTO DE FÓRMULAI,

[286] As referências nos parênteses atrás dos ingredientes ativos, por exemplo, [3878-19-1] referem-se ao número de registro de abstratos químicos. Os compostos da fórmula A-1 a A-26 são descritos em WO 03/015518 ou em WO 04/067528. O composto da fórmula A-27 é descrito em WO 06/022225 e em WO 07/112844. Os parceiros de mistura descritos acima são conhecidos. Onde os ingredientes ativos são inclusos em "The Pesticide Manual" [The Pesticide Manual - A World Compendium; Décima terceira Edição; Editor: C. D. S. TomLin; The British Crop Protection Council], eles são descritos nele sob o número de entrada fornecido em torno dos parênteses acima para o composto particular; por exemplo, o composto "abamectina" é descrito sob o número de entrada (1). Onde "[CCN]" é adicionado acima ao composto particular, o composto em questão está incluído no "Compêndio de Nomes de Pesticidas Comuns", que está acessível na internet [A. Wood; Compêndio de Nomes de Pesticidas Comuns, Copyright © 1995-2004]; por exemplo, o composto "acetoprol" é descrito sob o endereço de internet http://www.alanwood.net/pesticides/acetoprole.htmL. A ma io- ria dos ingredientes ativos descritos acima são referidos acima por assim chamado "nome comum", o relevante "nome comum ISO" ou outro "nome comum" sendo empregado em casos individuais. Se a designação não é um "nome comum", a natureza da designação empregada em vez de ser empregada em torno dos parênteses para o composto particular; neste caso, o nome IUPAC, o nome IUPAC/abstratos químicos, um "nome químico", um "nome tradicional", um "nome de composto" ou um "código de desenvolvimento" é empregado ou, se nem uma daquelas designações nem um "nome comum" é empregado, um "nome alternativo" é empregado. "CAS Reg. N°" significa o Número de Registro de Abstratos Químicos.

[287] Os compostos de fórmula I de acordo com a invenção também podem ser empregados em combinação com um ou mais fungicidas. Em particular, nas seguintes misturas dos compostos de fórmula I com os fungicidas, o termo COMPOSTO DE FÓRMULA I preferivelmente refere-se a um composto selecionado de uma das Tabelas de 1 a 116:COMPOSTO DE FÓRMULA I + (E)-N-metil-2-[2-(2,5- dimetilfenoximetil)fenil]-2-metóxi-iminoacetamida (SSF- 129), COMPOSTO DE FÓRMULA I + 4-bromo-2-ciano-N,N-dimetil- -6-trifluorometilbenzimidazol-1-sulfonamida, COMPOSTO DE FÓRMULA I + □-[N-(3-cloro-2,6-xilil)-2-metoxi- acetamido]-^-butirolactona, COMPOSTO DE FÓRMULA I + 4- cloro-2-ciano-N,N-dimetil-5-p-tolilimidazol-1-sulfonamida (IKF-916, ciamidazossulfamida), COMPOSTO DE FÓRMULA I + 3- 5-dicloro-N-(3-cloro-1-etil-1-metil-2-oxopropil)-4- metilbenzamida (RH-7281, zoxamida), COMPOSTO DE FÓRMULA I + N-alil-4,5,-dimetil-2-trimetilsililtiofeno-3-carboxamida (MON65500), COMPOSTO DE FÓRMULA I + N-(1-ciano-1,2- dimetilpropil)-2-(2,4-diclorofenóxi)propionamida(AC382042), COMPOSTO DE FÓRMULA I + N-(2-metóxi- 5-piridil)-ciclopropano carboxamida, COMPOSTO DE FÓRMULA I + acibenzolar, COMPOSTO DE FÓRMULA I + alanicarb, COMPOSTO DE FÓRMULA I + aldimorfo, COMPOSTO DE FÓRMULA I + amisul- brom, COMPOSTO DE FÓRMULA I + anilazina, COMPOSTO DE FÓRMULA I + azaconazol, COMPOSTO DE FÓRMULA I + azoxistrobin, COMPOSTO DE FÓRMULA I + benalaxila, COMPOSTO DE FÓRMULA I + benalaxil-M, COMPOSTO DE FÓRMULA I + benomila, COMPOSTO DE FÓRMULA I + bentiavalicarb, COMPOSTO DE FÓRMULA I + bi- loxazol, COMPOSTO DE FÓRMULA I + bitertanol, COMPOSTO DE FÓRMULA I + bixafen, COMPOSTO DE FÓRMULA I + blasticidin S, COMPOSTO DE FÓRMULA I + boscalid, COMPOSTO DE FÓRMULA I + bromuconazol, COMPOSTO DE FÓRMULA I + bupirimato, COMPOSTO DE FÓRMULA I + captafol, COMPOSTO DE FÓRMULA I + captan, COMPOSTO DE FÓRMULA I + carbendazim, COMPOSTO DE FÓRMULA I + cloridrato de carbendazim, COMPOSTO DE FÓRMULA I + carbo- xina, COMPOSTO DE FÓRMULA I + carpropamid, carvona, COMPOSTO DE FÓRMULA I + CGA41396, COMPOSTO DE FÓRMULA I + CGA41397, COMPOSTO DE FÓRMULA I + quinometionato, COMPOSTO DE FÓRMULA I + clazafenona, COMPOSTO DE FÓRMULA I + cloro- talonila, COMPOSTO DE FÓRMULA I + clorozolinato, COMPOSTO DE FÓRMULA I + clozilacon, COMPOSTO DE FÓRMULA I + cobre contendo compostos tais como oxicloreto de cobre, oxiquino- lato de cobre, sulfato de cobre, talato de cobre e mistura de Bordeaux, COMPOSTO DE FÓRMULA I + ciazofamid, COMPOSTO DE FÓRMULA I + ciflufenamida, COMPOSTO DE FÓRMULA I + cimo- xanila, COMPOSTO DE FÓRMULA I + ciproconazol, COMPOSTO DE FÓRMULA I + ciprodinila, COMPOSTO DE FÓRMULA I + debacarb, COMPOSTO DE FÓRMULA I + 1,1'-dióxido de dissulfeto de di-2-piridila, COMPOSTO DE FÓRMULA I + diclofluanid, COMPOSTO DE FÓRMULA I + diclomezina, COMPOSTO DE FÓRMULA I + dicloran, COMPOSTO DE FÓRMULA I + dietofencarb, COMPOSTO DE FÓRMULA I + difenoconazol, COMPOSTO DE FÓRMULA I + difen- zoquat, COMPOSTO DE FÓRMULA I + diflumetorim, COMPOSTO DE FÓRMULA I + tiofosfato de O,O-di-isopropil-S-benzila, COMPOSTO DE FÓRMULA I + dimefluazol, COMPOSTO DE FÓRMULA I + dimetconazol, COMPOSTO DE FÓRMULA I + dimetomorfo, COMPOSTO DE FÓRMULA I + dimetirimol, COMPOSTO DE FÓRMULA I + dimo- xistrobina, COMPOSTO DE FÓRMULA I + diniconazol, COMPOSTO DE FÓRMULA I + dinocap, COMPOSTO DE FÓRMULA I + ditianon, COMPOSTO DE FÓRMULA I + cloreto de dodecil dimetil amônio, COMPOSTO DE FÓRMULA I + dodemorfo, COMPOSTO DE FÓRMULA I + dodina, COMPOSTO DE FÓRMULA I + doguadina, COMPOSTO DE FÓRMULA I + edifenfos, COMPOSTO DE FÓRMULA I + epoxiconazol, COMPOSTO DE FÓRMULA I + etirimol, COMPOSTO DE FÓRMULA I + etil(Z)-N-benzil-N([metil(metil-tioetilidenoamino- oxicarbonil)amino]tio)-D-alaninato, COMPOSTO DE FÓRMULA I + etridiazol, COMPOSTO DE FÓRMULA I + famoxadona, COMPOSTO DE FÓRMULA I + fenamidona (RPA407213), COMPOSTO DE FÓRMULA I + fenarimol, COMPOSTO DE FÓRMULA I + fenbuconazol, COMPOSTO DE FÓRMULA I + fenfuram, COMPOSTO DE FÓRMULA I + fenhexamid (KBR2738), COMPOSTO DE FÓRMULA I + fenoxanila, COMPOSTO DE FÓRMULA I + fenpiclonila, COMPOSTO DE FÓRMULA I + fen- propidina, COMPOSTO DE FÓRMULA I + fenpropimorfo, COMPOSTO DE FÓRMULA I + fenpirazamina/ipfenpirazolona, COMPOSTO DE FÓRMULA I + acetato de fentina, COMPOSTO DE FÓRMULA I + hi-dróxido de fentina, COMPOSTO DE FÓRMULA I + ferbam, COMPOSTO DE FÓRMULA I + ferinzona, COMPOSTO DE FÓRMULA I + flua- zinam, COMPOSTO DE FÓRMULA I + fludioxonila, COMPOSTO DE FÓRMULA I + flumetover, COMPOSTO DE FÓRMULA I + flumorfo, COMPOSTO DE FÓRMULA I + fluopicolida, COMPOSTO DE FÓRMULA I + fluopiram, COMPOSTO DE FÓRMULA I + fluoxastrobina, COMPOSTO DE FÓRMULA I + fluoroimida, COMPOSTO DE FÓRMULA I + fluquinconazol, COMPOSTO DE FÓRMULA I + flusilazol, COMPOSTO DE FÓRMULA I + flutianila, COMPOSTO DE FÓRMULA I + flu- tolanila, COMPOSTO DE FÓRMULA I + flutriafol, COMPOSTO DE FÓRMULA I + fluxapiroxad, COMPOSTO DE FÓRMULA I + folpet, COMPOSTO DE FÓRMULA I + fuberidazol, COMPOSTO DE FÓRMULA I + furalaxila, COMPOSTO DE FÓRMULA I + furametpir, COMPOSTO DE FÓRMULA I + guazatina, COMPOSTO DE FÓRMULA I + hexacona- zol, COMPOSTO DE FÓRMULA I + hidróxi-isoxazol, COMPOSTO DE FÓRMULA I + himexazol, COMPOSTO DE FÓRMULA I + imazalila, COMPOSTO DE FÓRMULA I + imibenconazol, COMPOSTO DE FÓRMULA I + iminoctadina, COMPOSTO DE FÓRMULA I + triacetato de iminoctadina, COMPOSTO DE FÓRMULA I + ipconazol, COMPOSTO DE FÓRMULA I + iprobenfos, COMPOSTO DE FÓRMULA I + iprodi- ona, COMPOSTO DE FÓRMULA I + iprovalicarb (SZX0722), COMPOSTO DE FÓRMULA I + carbamato de isopropanil butila, COM-POSTO DE FÓRMULA I + isoprotiolano, COMPOSTO DE FÓRMULA I + isopirazam, COMPOSTO DE FÓRMULA I + isotianila, COMPOSTO DE FÓRMULA I + casugamicina, COMPOSTO DE FÓRMULA I + cresoxim- metila, COMPOSTO DE FÓRMULA I + LY186054, COMPOSTO DE FÓRMULA I + LY211795, COMPOSTO DE FÓRMULA I + LY248908, COMPOSTO DE FÓRMULA I + mancozeb, COMPOSTO DE FÓRMULA I + man- dipropamid, COMPOSTO DE FÓRMULA I + maneb, COMPOSTO DE FÓRMULA I + mefenoxam, COMPOSTO DE FÓRMULA I + mepanipirim, COMPOSTO DE FÓRMULA I + mepronila, COMPOSTO DE FÓRMULA I + meptildinocap, COMPOSTO DE FÓRMULA I + metalaxila, COMPOSTO DE FÓRMULA I + metconazol, COMPOSTO DE FÓRMULA I + metiram, COMPOSTO DE FÓRMULA I + metiram-zinco, COMPOSTO DE FÓRMULA I + metominostrobina, COMPOSTO DE FÓRMULA I + metrafenona, COMPOSTO DE FÓRMULA I + miclobutanila, COMPOSTO DE FÓRMULA I + neoasozina, COMPOSTO DE FÓRMULA I + dimetilditio- carbamato de níquel, COMPOSTO DE FÓRMULA I + nicobifeno, COMPOSTO DE FÓRMULA I + nitrotal-isopropila, COMPOSTO DE FÓRMULA I + nuarimol, COMPOSTO DE FÓRMULA I + ofurace, COMPOSTO DE FÓRMULA I + compostos de organomercúrio, COMPOSTO DE FÓRMULA I + orisastrobina, COMPOSTO DE FÓRMULA I + oxa- dixila, COMPOSTO DE FÓRMULA I + oxasulfurona, COMPOSTO DE FÓRMULA I + ácido oxolínico, COMPOSTO DE FÓRMULA I + oxpo- conazol, COMPOSTO DE FÓRMULA I + oxicarboxina, COMPOSTO DE FÓRMULA I + pefurazoato, COMPOSTO DE FÓRMULA I + pencona- zol, COMPOSTO DE FÓRMULA I + pencicuron, COMPOSTO DE FÓRMULA I + pentiopirad, COMPOSTO DE FÓRMULA I + óxido de fena- zina, COMPOSTO DE FÓRMULA I + fosetil-Al, COMPOSTO DE FÓRMULA I + ácidos de fósforo, COMPOSTO DE FÓRMULA I + ftali- da, COMPOSTO DE FÓRMULA I + picoxistrobina (ZA1963), COMPOSTO DE FÓRMULA I + polioxina D, COMPOSTO DE FÓRMULA I + poliram, COMPOSTO DE FÓRMULA I + probenazol, COMPOSTO DE FÓRMULA I + procloraz, COMPOSTO DE FÓRMULA I + procimidona, COMPOSTO DE FÓRMULA I + propamocarb, COMPOSTO DE FÓRMULA I + propiconazol, COMPOSTO DE FÓRMULA I + propineb, COMPOSTO DE FÓRMULA I + ácido propiônico, COMPOSTO DE FÓRMULA I + proquinazid, COMPOSTO DE FÓRMULA I + protioconazol, COMPOSTO DE FÓRMULA I + piraclostrobina, COMPOSTO DE FÓRMULA I + pirazofos, COMPOSTO DE FÓRMULA I + piribencarb, COMPOSTO DE FÓRMULA I + pirifenox, COMPOSTO DE FÓRMULA I + pirimetani- la, COMPOSTO DE FÓRMULA I + piroquilon, COMPOSTO DE FÓRMULA I + piroxifur, COMPOSTO DE FÓRMULA I + pirrolnitrina, COMPOSTO DE FÓRMULA I + compostos de amônio quaternário, COMPOSTO DE FÓRMULA I + quinometionato, COMPOSTO DE FÓRMULA I + quinoxifeno, COMPOSTO DE FÓRMULA I + quintozeno, COMPOSTO DE FÓRMULA I + sedaxano, COMPOSTO DE FÓRMULA I + esipcona- zol (F-155), COMPOSTO DE FÓRMULA I + pentaclorofenato de sódio, COMPOSTO DE FÓRMULA I + espiroxamina, COMPOSTO DE FÓRMULA I + estreptomicina, COMPOSTO DE FÓRMULA I + enxofre, COMPOSTO DE FÓRMULA I + tebuconazol, COMPOSTO DE FÓRMULA I + tecloftalam, COMPOSTO DE FÓRMULA I + tecnazeno, COMPOSTO DE FÓRMULA I + tetraconazol, COMPOSTO DE FÓRMULA I + tiabendazol, COMPOSTO DE FÓRMULA I + tifluzamid, COMPOSTO DE FÓRMULA I + 2-(tiocianometiltio)benzotiazol, COMPOSTO DE FÓRMULA I + tiofanato-metila, COMPOSTO DE FÓRMULA I + tiram, COMPOSTO DE FÓRMULA I + tiadinila, COMPOSTO DE FÓRMULA I + timibenconazol, COMPOSTO DE FÓRMULA I + tolclo- fos-metila, COMPOSTO DE FÓRMULA I + tolilfluanida, COMPOSTO DE FÓRMULA I + triadimefon, COMPOSTO DE FÓRMULA I + triadi- menol, COMPOSTO DE FÓRMULA I + triazbutila, COMPOSTO DE FÓRMULA I + triazoxida, COMPOSTO DE FÓRMULA I + trici- clazol, COMPOSTO DE FÓRMULA I + tridemorfo, COMPOSTO DE FÓRMULA I + trifloxistrobina, COMPOSTO DE FÓRMULA I + tri- forina, COMPOSTO DE FÓRMULA I + triflumizol, COMPOSTO DE FÓRMULA I + triticonazol, COMPOSTO DE FÓRMULA I + validami- cina A, COMPOSTO DE FÓRMULA I + valifenal, COMPOSTO DE FÓRMULA I + vapam, COMPOSTO DE FÓRMULA I + vinclozolina, COMPOSTO DE FÓRMULA I + zineb e COMPOSTO DE FÓRMULA I + ziram.

[288] Os compostos de fórmula I podem ser misturados com o solo, turfa ou outros meios de enraizamento para a proteção de plantas contra doenças fúngicas originadas da semente, originadas do solo ou foliares.

[289] Os compostos de fórmula I de acordo com a invenção podem também ser empregados em combinação com um ou mais outros sinergistas. Em particular, as seguintes misturas do COMPOSTO DE FÓRMULA I, onde este termo preferivelmente refere-se a um composto selecionado de uma das Tabelas de 1 a 116, são importantes:COMPOSTO DE FÓRMULA I + butóxido de piperonila, COMPOSTO DE FÓRMULA I + sesamex, COMPOSTO DE FÓRMULA I + sa- froxan e COMPOSTO DE FÓRMULA I + dodecil imidazol.

[290] Os compostos de fórmula I de acordo com a invenção podem ser também empregados em combinação com um ou mais outros herbicidas. Em particular, as seguintes misturas do COMPOSTO DE FÓRMULA I, onde este termo preferivelmente refere-se a um composto selecionado de uma das Tabelas de 1 a 116, são importantes:COMPOSTO DE FÓRMULA I + acetoclor, COMPOSTO DE FÓRMULA I + acifluorfen, COMPOSTO DE FÓRMULA I + acifluorfen- sódio, COMPOSTO DE FÓRMULA I + aclonifeno, COMPOSTO DE FÓRMULA I + acroleina, COMPOSTO DE FÓRMULA I + alaclor, COMPOSTO DE FÓRMULA I + aloxidim, COMPOSTO DE FÓRMULA I + álcool de alila, COMPOSTO DE FÓRMULA I + ametrin, COMPOSTO DE FÓRMULA I + amicarbazona, COMPOSTO DE FÓRMULA I + amidos- sulfurona, COMPOSTO DE FÓRMULA I + aminociclopiraclor, COMPOSTO DE FÓRMULA I + aminopiralid, COMPOSTO DE FÓRMULA I + amitrol, COMPOSTO DE FÓRMULA I + sulfamato de amônio, COMPOSTO DE FÓRMULA I + anilofos, COMPOSTO DE FÓRMULA I + asu- lam, COMPOSTO DE FÓRMULA I + atraton, COMPOSTO DE FÓRMULA I + atrazina, COMPOSTO DE FÓRMULA I + azinsulfurona, COMPOSTO DE FÓRMULA I + BCPC, COMPOSTO DE FÓRMULA I + beflubutamida, COMPOSTO DE FÓRMULA I + benazolina, COMPOSTO DE FÓRMULA I +bencarbazona, COMPOSTO DE FÓRMULA I + benfluralina, COMPOSTO DE FÓRMULA I + benfuresato, COMPOSTO DE FÓRMULA I + bensulfurona, COMPOSTO DE FÓRMULA I + bensulfurona-metila, COMPOSTO DE FÓRMULA I + bensulida, COMPOSTO DE FÓRMULA I + bentazona, COMPOSTO DE FÓRMULA I + benzfendizona, COMPOSTO DE FÓRMULA I + benzobiciclon, COMPOSTO DE FÓRMULA I + ben- zofenap, composto da fórmula I + biciclopirona, COMPOSTO DE FÓRMULA I + bifenox, COMPOSTO DE FÓRMULA I + bilanafos, COMPOSTO DE FÓRMULA I + bispiribac, COMPOSTO DE FÓRMULA I + bispiribac-sódio, COMPOSTO DE FÓRMULA I + bórax, COMPOSTO DE FÓRMULA I + bromacila, COMPOSTO DE FÓRMULA I + bromobu- tida, COMPOSTO DE FÓRMULA I + bromoxinila, COMPOSTO DE FÓRMULA I + butaclor, COMPOSTO DE FÓRMULA I + butafenacila, COMPOSTO DE FÓRMULA I + butamifos, COMPOSTO DE FÓRMULA I + butralina, COMPOSTO DE FÓRMULA I + butroxidim, COMPOSTO DE FÓRMULA I + butilato, COMPOSTO DE FÓRMULA I + ácido cacodí- lico, COMPOSTO DE FÓRMULA I + clorato de cálcio, COMPOSTO DE FÓRMULA I + cafenstrol, COMPOSTO DE FÓRMULA I + carbeta- mida, COMPOSTO DE FÓRMULA I + carfentrazona, COMPOSTO DE FÓRMULA I + carfentrazona-etila, COMPOSTO DE FÓRMULA I + CDEA, COMPOSTO DE FÓRMULA I + CEPC, COMPOSTO DE FÓRMULA I + clorflurenol, COMPOSTO DE FÓRMULA I + clorflurenol-metila, COMPOSTO DE FÓRMULA I + cloridazona, COMPOSTO DE FÓRMULA I + clorimuron, COMPOSTO DE FÓRMULA I + clorimuron-etila, COMPOSTO DE FÓRMULA I + ácido cloroacético, COMPOSTO DE FÓRMULA I + clorotoluron, COMPOSTO DE FÓRMULA I + clorpro- fam, COMPOSTO DE FÓRMULA I + clorsulfurona, COMPOSTO DE FÓRMULA I + clortal, COMPOSTO DE FÓRMULA I + clortal- dimetila, COMPOSTO DE FÓRMULA I + cinidon-etila, COMPOSTO DE FÓRMULA I + cinmetilina, COMPOSTO DE FÓRMULA I + cinos- sulfurona, COMPOSTO DE FÓRMULA I + cisanilida, COMPOSTO DE FÓRMULA I + cletodim, COMPOSTO DE FÓRMULA I + clodinafop, COMPOSTO DE FÓRMULA I + clodinafop-propargila, COMPOSTO DE FÓRMULA I + clomazona, COMPOSTO DE FÓRMULA I + clomeprop, COMPOSTO DE FÓRMULA I + clopiralida, COMPOSTO DE FÓRMULA I + cloransulam, COMPOSTO DE FÓRMULA I + cloransulam-metila, COMPOSTO DE FÓRMULA I + CMA, COMPOSTO DE FÓRMULA I + 4-CPB, COMPOSTO DE FÓRMULA I + CPMF, COMPOSTO DE FÓRMULA I + 4- CPP, COMPOSTO DE FÓRMULA I + CPPC, COMPOSTO DE FÓRMULA I + cresol, COMPOSTO DE FÓRMULA I + cumilurona, COMPOSTO DE FÓRMULA I + cianamida, COMPOSTO DE FÓRMULA I + cianazina, COMPOSTO DE FÓRMULA I + cicloato, COMPOSTO DE FÓRMULA I + ciclossulfamurona, COMPOSTO DE FÓRMULA I + cicloxidim, COMPOSTO DE FÓRMULA I + cialofop, COMPOSTO DE FÓRMULA I + cia- lofop-butila, COMPOSTO DE FÓRMULA I + 2,4-D, COMPOSTO DE FÓRMULA I + 3,4-DA, COMPOSTO DE FÓRMULA I + daimurona, COMPOSTO DE FÓRMULA I + dalapon, COMPOSTO DE FÓRMULA I + dazomet, COMPOSTO DE FÓRMULA I + 2,4-DB, COMPOSTO DE FÓRMULA I + 3,4-DB, COMPOSTO DE FÓRMULA I + 2,4-DEB, COMPOSTO DE FÓRMULA I + desmedifam, COMPOSTO DE FÓRMULA I + dicamba, COMPOSTO DE FÓRMULA I + diclobenila, COMPOSTO DE FÓRMULA I + orto-diclorobenzeno, COMPOSTO DE FÓRMULA I + para- diclorobenzeno, COMPOSTO DE FÓRMULA I + diclorprop, COMPOSTO DE FÓRMULA I + diclorprop-P, COMPOSTO DE FÓRMULA I + di- clofop, COMPOSTO DE FÓRMULA I + diclofop-metila, COMPOSTO DE FÓRMULA I + diclossulam, COMPOSTO DE FÓRMULA I + difen- zoquat, COMPOSTO DE FÓRMULA I + metilsulfato de difen- zoquat, COMPOSTO DE FÓRMULA I + diflufenican, COMPOSTO DE FÓRMULA I + diflufenzopir, COMPOSTO DE FÓRMULA I + dimefu- rona, COMPOSTO DE FÓRMULA I + dimepiperato, COMPOSTO DE FÓRMULA I + dimetaclor, COMPOSTO DE FÓRMULA I + dimetame- trina, COMPOSTO DE FÓRMULA I + dimetenamida, COMPOSTO DE FÓRMULA I + dimetenamida-P, COMPOSTO DE FÓRMULA I + dimeti- pina, COMPOSTO DE FÓRMULA I + ácido dimetilarsínico, COMPOSTO DE FÓRMULA I + dinitramina, COMPOSTO DE FÓRMULA I + dinoterb, COMPOSTO DE FÓRMULA I + difenamida, COMPOSTO DE FÓRMULA I + diquat, COMPOSTO DE FÓRMULA I + dibrometo de diquat, COMPOSTO DE FÓRMULA I + ditiopir, COMPOSTO DE FÓRMULA I + diurona, COMPOSTO DE FÓRMULA I + DNOC, COMPOSTO DE FÓRMULA I + 3,4-DP, COMPOSTO DE FÓRMULA I + DSMA, COMPOSTO DE FÓRMULA I + EBEP, COMPOSTO DE FÓRMULA I + endotal, COMPOSTO DE FÓRMULA I + EPTC, COMPOSTO DE FÓRMULA I + espro- carb, COMPOSTO DE FÓRMULA I + etalfluralina, COMPOSTO DE FÓRMULA I + etametsulfurona, COMPOSTO DE FÓRMULA I + etame- tsulfurona-metila, COMPOSTO DE FÓRMULA I + etofumesato, COMPOSTO DE FÓRMULA I + etoxifeno, COMPOSTO DE FÓRMULA I + etoxisulfurona, COMPOSTO DE FÓRMULA I + etobenzanida, COMPOSTO DE FÓRMULA I + fenoxaprop-P, COMPOSTO DE FÓRMULA I + fenoxaprop-P-etila, COMPOSTO DE FÓRMULA I + fentrazamida, COMPOSTO DE FÓRMULA I + sulfato ferroso, COMPOSTO DE FÓRMULA I + flamprop-M, COMPOSTO DE FÓRMULA I + flazasulfurona, COMPOSTO DE FÓRMULA I + florasulam, COMPOSTO DE FÓRMULA I + fluazifop, COMPOSTO DE FÓRMULA I + fluazifop-butila, COMPOSTO DE FÓRMULA I + fluazifop-P, COMPOSTO DE FÓRMULA I + fluazifop-P-butila, COMPOSTO DE FÓRMULA I + flucarbazona, COMPOSTO DE FÓRMULA I + flucarbazona-sódica, COMPOSTO DE FÓRMULA I + flucetossulfurona, COMPOSTO DE FÓRMULA I + flucloralina, COMPOSTO DE FÓRMULA I + flufenacet, COMPOSTO DE FÓRMULA I + flufenpir, COMPOSTO DE FÓRMULA I + flufen- pir-etila, COMPOSTO DE FÓRMULA I + flumetsulam, COMPOSTO DE FÓRMULA I + flumiclorac, COMPOSTO DE FÓRMULA I + flumiclo- rac-pentila, COMPOSTO DE FÓRMULA I + flumioxazina, COMPOSTO DE FÓRMULA I + fluometurona, COMPOSTO DE FÓRMULA I + fluo- roglicofeno, COMPOSTO DE FÓRMULA I + fluoroglicofeno-etila, COMPOSTO DE FÓRMULA I + flupropanato, COMPOSTO DE FÓRMULA I + flupirsulfurona, COMPOSTO DE FÓRMULA I + flupirsulfurona- metil-sódico, COMPOSTO DE FÓRMULA I + flurenol, COMPOSTO DE FÓRMULA I + fluridona, COMPOSTO DE FÓRMULA I + fluroclori- dona, COMPOSTO DE FÓRMULA I + fluroxipir, COMPOSTO DE FÓRMULA I + flurtamona, COMPOSTO DE FÓRMULA I + flutiacet, COMPOSTO DE FÓRMULA I + flutiacet-metila, COMPOSTO DE FÓRMULA I + fomesafeno, COMPOSTO DE FÓRMULA I + foransulfuro- na, COMPOSTO DE FÓRMULA I + fosamina, COMPOSTO DE FÓRMULA I + glufosinato, COMPOSTO DE FÓRMULA I + glufosinato-amônio, COMPOSTO DE FÓRMULA I + glufosinato-P, COMPOSTO DE FÓRMULA I + glifosato, COMPOSTO DE FÓRMULA I + glifosato-trimésio, COMPOSTO DE FÓRMULA I + halossulfurona, COMPOSTO DE FÓRMULA I + halossulfurona-metila, COMPOSTO DE FÓRMULA I + haloxi- fop, COMPOSTO DE FÓRMULA I + haloxifop-P, COMPOSTO DE FÓRMULA I + HC-252, COMPOSTO DE FÓRMULA I + hexazinona, COMPOSTO DE FÓRMULA I + imazametabenz, COMPOSTO DE FÓRMULA I + imazametabenz-metila, COMPOSTO DE FÓRMULA I + imazamox, COMPOSTO DE FÓRMULA I + imazapic, COMPOSTO DE FÓRMULA I + imazapir, COMPOSTO DE FÓRMULA I + imazaquina, COMPOSTO DE FÓRMULA I + imazetapir, COMPOSTO DE FÓRMULA I + imazossul- furona, COMPOSTO DE FÓRMULA I + indanofan, COMPOSTO DE FÓRMULA I + indaziflam, COMPOSTO DE FÓRMULA I + iodometano, COMPOSTO DE FÓRMULA I + iodossulfurona, COMPOSTO DE FÓRMULA I + iodossulfurona-metil-sódico, COMPOSTO DE FÓRMULA I + ioxinila, COMPOSTO DE FÓRMULA I + ipfencarbazona, COMPOSTO DE FÓRMULA I + isoproturona, COMPOSTO DE FÓRMULA I + isourona, COMPOSTO DE FÓRMULA I + isoxabeno, COMPOSTO DE FÓRMULA I + isoxaclortol, COMPOSTO DE FÓRMULA I + isoxaflutol, COMPOSTO DE FÓRMULA I + carbutilato, COMPOSTO DE FÓRMULA I + lactofeno, COMPOSTO DE FÓRMULA I + lenacila, COMPOSTO DE FÓRMULA I + linurona, COMPOSTO DE FÓRMULA I + MAA, COMPOSTO DE FÓRMULA I + MAMA, COMPOSTO DE FÓRMULA I + MCPA, COMPOSTO DE FÓRMULA I + MCPA-tioetila, COMPOSTO DE FÓRMULA I + MCPB, COMPOSTO DE FÓRMULA I + mecoprop, COMPOSTO DE FÓRMULA I + mecoprop-P, COMPOSTO DE FÓRMULA I + mefenacet, COMPOSTO DE FÓRMULA I + mefluidida, COMPOSTO DE FÓRMULA I + mesossulfu- rona, COMPOSTO DE FÓRMULA I + mesossulfurona-metila, COMPOSTO DE FÓRMULA I + mesotriona, COMPOSTO DE FÓRMULA I + metam, COMPOSTO DE FÓRMULA I + metamifop, COMPOSTO DE FÓRMULA I + metamitron, COMPOSTO DE FÓRMULA I + metazaclor, COMPOSTO DE FÓRMULA I + metabenztiazurona, COMPOSTO DE FÓRMULA I + ácido metilarsônico, COMPOSTO DE FÓRMULA I + me- tildinron, COMPOSTO DE FÓRMULA I + isotiocianato de metila, COMPOSTO DE FÓRMULA I + metobenzurona, COMPOSTO DE FÓRMULA I + metolaclor, COMPOSTO DE FÓRMULA I + S-metolaclor, COMPOSTO DE FÓRMULA I + metossulam, COMPOSTO DE FÓRMULA I + metoxurona, COMPOSTO DE FÓRMULA I + metribuzina, COMPOSTO DE FÓRMULA I + metsulfurona, COMPOSTO DE FÓRMULA I + metsu- lfurona-metila, COMPOSTO DE FÓRMULA I + MK-616, COMPOSTO DE FÓRMULA I + molinato, COMPOSTO DE FÓRMULA I + monolinurona, COMPOSTO DE FÓRMULA I + MSMA, COMPOSTO DE FÓRMULA I + na- proanilida, COMPOSTO DE FÓRMULA I + napropamida, COMPOSTO DE FÓRMULA I + naptalam, COMPOSTO DE FÓRMULA I + neburona, COMPOSTO DE FÓRMULA I + nicossulfurona, COMPOSTO DE FÓRMULA I + ácido nonanoico, COMPOSTO DE FÓRMULA I + norflurazon, COMPOSTO DE FÓRMULA I + ácido oleico (ácidos graxos), COMPOSTO DE FÓRMULA I + orbencarb, COMPOSTO DE FÓRMULA I + or- tossulfamurona, COMPOSTO DE FÓRMULA I + orizalina, COMPOSTO DE FÓRMULA I + oxadiargila, COMPOSTO DE FÓRMULA I + oxadiazona, COMPOSTO DE FÓRMULA I + oxassulfurona, COMPOSTO DE FÓRMULA I + oxaziclomefona, COMPOSTO DE FÓRMULA I + oxiflu- orfeno, COMPOSTO DE FÓRMULA I + paraquat, COMPOSTO DE FÓRMULA I + dicloreto de paraquat, COMPOSTO DE FÓRMULA I + pe- bulato, COMPOSTO DE FÓRMULA I + pendimetalina, COMPOSTO DE FÓRMULA I + penoxsulam, COMPOSTO DE FÓRMULA I + pentacloro- fenol, COMPOSTO DE FÓRMULA I + pentanoclor, COMPOSTO DE FÓRMULA I + pentoxazona, COMPOSTO DE FÓRMULA I + petoxami- da, COMPOSTO DE FÓRMULA I + óleos de petróleo, COMPOSTO DE FÓRMULA I + fenmedifam, COMPOSTO DE FÓRMULA I + fenmedifam- etila, COMPOSTO DE FÓRMULA I + picloram, COMPOSTO DE FÓRMULA I + picolinafeno, COMPOSTO DE FÓRMULA I + pinoxadeno, COMPOSTO DE FÓRMULA I + piperofos, COMPOSTO DE FÓRMULA I + arsenita de potássio, COMPOSTO DE FÓRMULA I + azida de potássio, COMPOSTO DE FÓRMULA I + pretilaclor, COMPOSTO DE FÓRMULA I + primissulfurona, COMPOSTO DE FÓRMULA I + pri- missulfurona-metila, COMPOSTO DE FÓRMULA I + prodiamina, COMPOSTO DE FÓRMULA I + profluazol, COMPOSTO DE FÓRMULA I + profoxidim, COMPOSTO DE FÓRMULA I + prometon, COMPOSTO DE FÓRMULA I + prometrina, COMPOSTO DE FÓRMULA I + propaclor, COMPOSTO DE FÓRMULA I + propanila, COMPOSTO DE FÓRMULA I + propaquizafop, COMPOSTO DE FÓRMULA I + propazina, COMPOSTO DE FÓRMULA I + profam, COMPOSTO DE FÓRMULA I + propisoclor, COMPOSTO DE FÓRMULA I + propoxicarbazona, COMPOSTO DE FÓRMULA I + propoxicarbazona-sódica, COMPOSTO DE FÓRMULA I + propirissulfurona, COMPOSTO DE FÓRMULA I + propizamida, COMPOSTO DE FÓRMULA I + prossulfocarb, COMPOSTO DE FÓRMULA I + prossulfurona, COMPOSTO DE FÓRMULA I + piraclonila, COMPOSTO DE FÓRMULA I + piraflufeno, COMPOSTO DE FÓRMULA I + piraflufeno-etila, COMPOSTO DE FÓRMULA I + pirassulfutol, COMPOSTO DE FÓRMULA I + pirazolinato, COMPOSTO DE FÓRMULA I + pirazossulfurona, COMPOSTO DE FÓRMULA I + pirazossulfuro- na-etila, COMPOSTO DE FÓRMULA I + pirazoxifeno, COMPOSTO DE FÓRMULA I + piribenzoxim, COMPOSTO DE FÓRMULA I + piributi- carb, COMPOSTO DE FÓRMULA I + piridafol, COMPOSTO DE FÓRMULA I + piridato, COMPOSTO DE FÓRMULA I + piriftalid, COMPOSTO DE FÓRMULA I + piriminobac, COMPOSTO DE FÓRMULA I + piriminobac-metila, COMPOSTO DE FÓRMULA I + pirimisulfan, COMPOSTO DE FÓRMULA I + piritiobac, COMPOSTO DE FÓRMULA I + piritiobac-sódico, COMPOSTO DE FÓRMULA I + piroxsulam, COMPOSTO DE FÓRMULA I + piroxassulfona, COMPOSTO DE FÓRMULA I + quinclorac, COMPOSTO DE FÓRMULA I + quinmerac, COMPOSTO DE FÓRMULA I + quinoclamina, COMPOSTO DE FÓRMULA I + quiza- lofop, COMPOSTO DE FÓRMULA I + quizalofop-P, COMPOSTO DE FÓRMULA I + rinsulfurona, COMPOSTO DE FÓRMULA I +saflufenacila, COMPOSTO DE FÓRMULA I + setoxidim, COMPOSTO DE FÓRMULA I + siduron, COMPOSTO DE FÓRMULA I + simazina, COMPOSTO DE FÓRMULA I + simetrin, COMPOSTO DE FÓRMULA I + SMA, COMPOSTO DE FÓRMULA I + arsenita de sódio, COMPOSTO DE FÓRMULA I + azida de sódio, COMPOSTO DE FÓRMULA I + clorato de sódio, COMPOSTO DE FÓRMULA I + sulcotriona, COMPOSTO DE FÓRMULA I + sulfentrazona, COMPOSTO DE FÓRMULA I + sulfome- turona, COMPOSTO DE FÓRMULA I + sulfometurona-metila, COMPOSTO DE FÓRMULA I + sulfosato, COMPOSTO DE FÓRMULA I + sulfossulfurona, COMPOSTO DE FÓRMULA I + ácido sulfúrico, COMPOSTO DE FÓRMULA I + óleos de alcatrão, COMPOSTO DE FÓRMULA I + 2,3,6-TBA, COMPOSTO DE FÓRMULA I + TCA, COMPOSTO DE FÓRMULA I + TCA-sódico, COMPOSTO DE FÓRMULA I + tebutiu- rona, COMPOSTO DE FÓRMULA I + tefuriltriona, COMPOSTO DE FÓRMULA I + tembotriona, COMPOSTO DE FÓRMULA I + tepraloxi- dim, COMPOSTO DE FÓRMULA I + terbacila, COMPOSTO DE FÓRMULA I + terbumetona, COMPOSTO DE FÓRMULA I + terbutilazina, COMPOSTO DE FÓRMULA I + terbutrin, COMPOSTO DE FÓRMULA I + tenilclor, COMPOSTO DE FÓRMULA I + tiazopir, COMPOSTO DE FÓRMULA I + tiencarbazona, COMPOSTO DE FÓRMULA I + tifen- sulfurona, COMPOSTO DE FÓRMULA I + tifensulfurona-metila, COMPOSTO DE FÓRMULA I + tiobencarb, COMPOSTO DE FÓRMULA I + tiocarbazila, COMPOSTO DE FÓRMULA I + topramezona, COMPOSTO DE FÓRMULA I + tralcoxidim, COMPOSTO DE FÓRMULA I + tri- alato, COMPOSTO DE FÓRMULA I + triassulfurona, COMPOSTO DE FÓRMULA I + triaziflam, COMPOSTO DE FÓRMULA I + tribenuron, COMPOSTO DE FÓRMULA I + tribenuron-metila, COMPOSTO DE FÓRMULA I + tricamba, COMPOSTO DE FÓRMULA I + triclopir, COMPOSTO DE FÓRMULA I + trietazina, COMPOSTO DE FÓRMULA I + trifloxissulfurona, COMPOSTO DE FÓRMULA I + trifloxissulfu- rona-sódica, COMPOSTO DE FÓRMULA I + trifluralina, COMPOSTO DE FÓRMULA I + triflussulfurona, COMPOSTO DE FÓRMULA I + triflussulfurona-metila, COMPOSTO DE FÓRMULA I + triidroxi- triazina, COMPOSTO DE FÓRMULA I + tritossulfurona, COMPOSTO DE FÓRMULA I + etil éster de ácido [3-[2-cloro-4-fluoro-5- (1-metil-6-trifluorometil-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetra- hidropirimidin-3-il)fenoxi]-2-piridiloxi]acético (CAS RN 353292-31-6), COMPOSTO DE FÓRMULA I + ácido 4-[(4,5-diidro- 3-metóxi-4-metil-5-oxo)-1H-1,2,4-triazol-1- ilcarbonilsulfamoil]-5-metiltiofeno-3-carboxílico (BAY636), COMPOSTO DE FÓRMULA I + BAY747 (CAS RN 335104-84-2), COMPOSTO DE FÓRMULA I + topramezona (CAS RN 210631-68-8), COMPOSTO DE FÓRMULA I + 4-hidróxi-3-[[2-[(2-metoxietóxi)- metil]-6-(trifluorometil)-3-piridinil]carbonil]- biciclo[3.2.1]oct-3-en-2-ona (CAS RN 352010-68-5), e COMPOSTO DE FÓRMULA I + 4-hidróxi-3-[[2-(3-metoxipropil)-6- (difluorometil)-3-piridinil] carbonil]-biciclo[3.2.1]oct-3- en-2-ona.

[291] Os compostos de fórmula (I) de acordo com a in- venção podem também ser empregados em combinação com prote-tores. Preferivelmente, nestas misturas, o composto da fórmula (I) é um daqueles compostos listados nas Tabelas de 1 a 116 acima. As seguintes misturas com protetores, especialmente, levaram em consideração:o composto de fórmula (I) + cloquintocet-mexila, composto de fórmula (I) + ácido cloquintocet e sais dos mesmos, composto de fórmula (I) + fenclorazol-etila, composto de fórmula (I) + ácido fenclorazol e sais dos mesmos, composto de fórmula (I) + mefenpir-dietila, composto de fórmula (I) + diácido mefenpir, composto de fórmula (I) + isoxa- difen-etila, composto de fórmula (I) + ácido isoxadifeno, composto de fórmula (I) + furilazol, composto de fórmula (I) + isômero R furilazol, composto de fórmula (I) + be- noxacor, composto de fórmula (I) + diclormid, composto de fórmula (I) + AD-67, composto de fórmula (I) + oxabetrini- la, composto de fórmula (I) + ciometrinila, composto de fórmula (I) + isômero Z ciometrinila, composto de fórmula (I) + fenclorim, composto de fórmula (I) + ciprossulfamida, composto de fórmula (I) + anidrido naftálico, composto de fórmula (I) + flurazol, composto de fórmula (I) + N-(2- metoxibenzoil)-4-[(metilaminocarbonil) amino] benzenossul- fonamida, composto de fórmula (I) + CL 304,415, composto de fórmula (I) + diciclonon, composto de fórmula (I) + fluxo- fenim, composto de fórmula (I) + DKA-24, composto de fórmula (I) + R-29148 e composto de fórmula (I) + PPG-1292. Um efeito de proteção pode ser também observado pelas misturas composto da fórmula (I) + dinron, composto da fórmula (I) + MCPA, composto da fórmula (I) + mecoprop e composto da fórmula (I) + mecoprop-P.

[292] Os parceiros de mistura do composto de fórmula I podem também ser na forma de ésteres ou sais, como mencionado, por exemplo, no Manual Pesticida, 12a Edição (BCPC), 2000.

[293] Nas diferentes listas acima de ingredientes ativos a serem misturados com um COMPOSTO DE FÓRMULA I, o composto da fórmula I é preferivelmente um composto das Tabelas 1 a 116; e mais preferivelmente, um composto selecionado de T1.011, T1.016, T1.023, T1.026, T1.030, T1.042, T1.047, T1.049, T1.050, T1.066, T1.067, T1.068, T1.069, T1.070, T1.071, T1.072, T1.104, T1.116, T1.117, T1.118, T1.120, T1.121, T1.125, T1.130, T1.131, desse modo G pode ser hidrogênio, C(O)OEt ou C(O)OiPr, ou um composto selecionado de T19.011, T19.016, T19.023, T19.026, T19.030, T19.042, T19.047, T19.049, T19.050, T19.066, T19.067, T19.068, T19.069, T19.070, T19.071, T19.072, T19.104, T19.116, T19.117, T19.118, T19.120, T19.121, T19.125, T19.130, T19.131, desse modo G pode ser hidrogênio, C(O)OEt ou C(O)OiPr; ou um composto selecionado de T21.011, T21.016, T21.023, T21.026, T21.030, T21.042, T21.047, T21.049, T21.050, T21.066, T21.067, T21.068, T21.069, T21.070, T21.071, T21.072, T21.104, T21.116, T21.117, T21.118, T21.120, T21.121, T21.125, T21.130, T21.131, desse modo G pode ser hidrogênio, C(O)OEt ou C(O)OiPr; ou um composto selecionado de T22.011, T22.016, T22.023, T22.026, T22.030, T22.042, T22.047, T22.049, T22.050, T22.066, T22.067, T22.068, T22.069, T22.070, T22.071, T22.072, T22.104, T22.116, T22.117, T22.118, T22.120, T22.121, T22.125, T22.130, T22.131, desse modo G pode ser hidrogênio, C(O)OEt ou C(O)OiPr; ou um composto selecionado de T23.011, T23.016, T23.023, T23.026, T23.030, T23.042, T23.047, T23.049, T23.050, T23.066, T23.067, T23.068, T23.069, T23.070, T23.071, T23.072, T23.104, T23.116, T23.117, T23.118, T23.120, T23.121, T23.125, T23.130, T23.131, desse modo G pode ser hidrogênio, C(O)OEt ou C(O)OiPr; e ainda mais preferivelmente, um composto das Tabelas P1 a P5.

[294] As misturas acima mencionadas dos compostos de fórmula I, em particular um composto selecionado das referidas Tabelas de 1 a 116, com outros inseticidas, fungicidas, herbicidas, protetores, adjuvantes e similar(es), as relações de mistura podem variar em uma grande faixa e são, preferivelmente 100:1 a 1:6000, especialmente 50:1 a 1:50, mais especialmente 20:1 a 1:20, ainda mais especialmente 10:1 a 1:10. Aquelas relações de mistura são entendidas incluir, por um lado, relações em peso e também, por outro lado, relações molares.

[295] As misturas podem vantajosamente ser empregadas nas formulações acima mencionadas (caso no qual "ingrediente ativo" refere-se à respectiva mistura do composto de fórmula I com o parceiro de mistura).

[296] Algumas misturas podem compreender os ingredientes ativos que possuem significantemente diferentes propriedades físicas, químicas ou biológicas tal que elas não facilmente prestam-se para o mesmo tipo de formulação convencional. Nestas circunstâncias, outros tipos de formulação podem ser preparados. Por exemplo, onde um ingrediente ativo é um sólido solúvel em água e o outro um líquido insolúvel em água, ela pode apesar disso ser possível de dispersar cada ingrediente ativo na mesma fase aquosa contínua dispersando-se o ingrediente ativo sólido como uma suspensão (empregando-se uma preparação análoga àquela de um SC) porém dispersando o ingrediente ativo líquido como uma emulsão (empregando-se uma preparação análoga àquela de um EW). A composição resultante é uma formulação de suspoemul- são (SE).

[297] As misturas compreendendo um composto de fórmula I selecionado das Tabelas de 1 a 116 e um ou mais ingredientes ativos como acima descrito podem ser aplicadas, por exemplo, em uma forma única de "mistura pronta", em uma mistura de spray combinada composta de formulações separadas dos componentes de ingrediente ativo único, tal que uma "mistura de tanque", e em um uso combinado dos ingredientes ativos únicos quando aplicadas de uma maneira sequencial, isto é, uma após a outra com um período razoavelmente curto, tal como algumas horas ou dias. A ordem de aplicar os compostos de fórmula I selecionados das Tabelas de 1 a 116 e os ingredientes ativos como acima descritos não é essencial para realizar a presente invenção.

[298] A invenção é ilustrada pelos seguintes exemplos de preparação. Os dados de H-RMN de certos compostos desta invenção mostram linha de ampliação em temperatura ambiente, sugerindo a existência de isômeros conformacionais plurais devido a, por exemplo, tautomerismo ceto-enol, rotação impedida, inversão de anel na porção de piperidina ou inversão de nitrogênio no centro de piperidina N-OR. Os sinais amplos foram rotulados com 'br' consequentemente.EXEMPLO 1: Preparação de 8-metóxi-1-metil-2-oxo-3- (2,4,6-trimetil-fenil)-1,8-diaza-espiro[4.5]dec-3-en-4-il éster de etil éster de ácido carbônico (composto P1.2)

[299] Etapa 1: Preparação de 4-hidróxi-8-metóxi-1- metil-3-(2,4,6-trimetil-fenil)-1,8-diaza-espiro[4.5]dec-3- en-2-ona (composto P2.2) [duas etapas (ciclização e N-alquilação de amida), procedimento de um pote]

[300] A uma solução de metil éster de ácido 1-metóxi-4- [2-(2,4,6-trimetil-fenil)-acetilamino]-piperidina-4- carboxílico [preparada de acordo com WO09/049851] (850 mg, 2,44 mmols) em dimetilformamida (20 ml) a 0°C foi adicionado hidreto de sódio (122 mg, 55% peso/peso dispersão em óleo mineral, 2,81 mmol) em duas porções. A mistura reacio- nal foi agitada a 0°C durante uma hora, tratada com iodeto de metila (0,175 ml, 398 mg, 2,81 mmol) gota-a-gota, e também agitada a 0°C durante uma hora e em temperatura ambiente durante 3 horas. À mistura re-resfriada a 0°C foi adicionado metóxido de sódio (198 mg, 3,66 mmols) em uma porção, e agitação continuada em temperatura ambiente durante 2 horas, a 40°C durante 30 minutos e após outra adição de metó- xido de sódio (~20 mg) a 50°C durante 45 minutos. A mistura reacional foi derramada em cloreto de amônio aquoso gelado, acidificada ao pH 5-6 com uma solução de HCl aquoso e completamente extraída com acetato de etila. As camadas orgâ-nicas combinadas foram lavadas com salmoura, secadas sobre sulfato de sódio e concentradas. O produto oleoso cru foi purificado por cromatografia sobre sílica gel (acetato de etila), e também triturado com dietila éter frio, filtrado e secado. Rendimento: 338 mg de 4-hidróxi-8-metóxi-1-metil- 3-(2,4,6-trimetil-fenil)-1,8-diaza-espiro[4.5]dec-3-en-2- ona (composto P2.2) como um sólido, mp 241-243°C. 1H-RMN (CD3OD): 1,44 (br m, 1H), 1,72 (br m, 1H), 2,10 (s, 6H), 2,25 (s, 3H), 2,33 (br m, 1H), 2,48 (br m, 1H), 2,89 (br sinal, 3H), 3,20 (br m, 1H), 3,27-3,43 (br sinais, total 3H), 3,54 (s, 3H), 6,89 (s, 2H).LC/MS (ES+): 331 (M+H)+, LC/MS (ES-): 329 (M-H)-

[301] Etapa 2: Preparação de 8-metóxi-1-metil-2-oxo-3- (2,4,6-trimetil-fenil)-1,8-diaza-espiro[4.5]dec-3-en-4-il éster de etil éster de ácido carbônico (composto do título P1.2)

[302] A uma solução de 4-hidróxi-8-metóxi-1-metil-3- (2,4,6-trimetil-fenil)-1,8-diaza-espiro[4.5]dec-3-en-2-ona (238 mg, 0,72 mmol), trietilamina (0,15 ml, 109 mg, 1,08 mmol) e 4-dimetilaminopiridina (2 mg) em tetra-hidrofurano (10 ml) a 0°C foi adicionado cloroformiato de etila (0,075 ml, 85 mg, 0,79 mmol) gota-a-gota. A suspensão foi agitada a 0°C durante uma hora. A mistura reacional foi diluída com acetato de etila e água, as camadas separadas, a fase aquosa extraída com acetato de etila, as fases orgânicas combinadas lavadas com salmoura, secadas sobre sulfato de sódio e concentradas. O resíduo foi purificado por cromatografia sobre sílica gel (acetato de etila/heptano 5:1). Rendimento: 145 mg de éster de 8-metóxi-1-metil-2-oxo-3-(2,4,6- trimetil-fenil)-1,8-diaza-espiro[4.5]dec-3-en-4-ila etila éster de ácido carbônico (composto do título P1.2) como um sólido branco, mp 134-136°C.1H-RMN (CDCl3): 1,05 (t, 3H), 1,59 (br m, 1H), 1,83 (br m, 1H), 2,15 (s, 6H), 2,25 (s, 3H), 2,36 (br m, 2H), 2,88 (br m, 1H), 2,95 (br s, 3H), 3,22 (br m, 1H), 3,38 (m, 2H), 3,55 (s, 3H), 3,98 (q, 2H), 6,84 (s, 2H).LC/MS (ES+): 403 (M+H)+EXEMPLO 2: Preparação de 4-Hidróxi-8-metóxi-1-metil- 3-(2,4,6-trimetil-fenil)-1,8-diaza-espiro[4.5]dec-3-en-2- ona (composto P2.2)

[303] Etapa 1: Preparação de 4-benzilóxi-8-metóxi-3- (2,4,6-trimetil-fenil)-1,8-diaza-espiro[4.5]dec-3-en-2-ona (composto P3.4)

[304] A uma suspensão de 4-hidróxi-8-metóxi-3-(2,4,6- trimetil-fenil)-1,8-diaza-espiro[4.5]dec-3-en-2-ona [preparada de acordo com WO09/049851] (67,0 g, 211,7 mmols) em acetona (900 ml) foi adicionado carbonato de potássio (35,1 g, 254,1 mmols), seguido por brometo de benzila (35,3 ml, 50,7 g, 296,4 mmols) gota-a-gota. A suspensão foi agitada ao refluxo durante uma hora, em seguida derramada em água gelada e acetato de etila. O precipitado resultante foi filtrado, dissolvido em cloreto de metileno, secado sobre sulfato de sódio, concentrado e secado sobre pentóxido de fósforo sob vácuo a 50°C durante a noite para fornecer uma primeira safra do produto como um sólido branco (55,8 g). As camadas do licor-mãe foram separadas, a fase aquosa extraída com acetato de etila, as fases orgânicas combinadas lavadas com salmoura, secadas sobre sulfato de sódio e concentradas. O resíduo foi suspenso em dietila éter, filtrado e secado para também liberar 22,6 g do produto. Rendimento: 78,4 g de 4-benzilóxi-8-metóxi-3-(2,4,6-trimetil-fenil)- 1,8-diaza-espiro[4.5]dec-3-en-2-ona (composto P3.4) como um sólido, mp 184-186°C.1H-RMN (CDCl3): 1,66 (m, 2H), 2,11 (s, 6H), 2,28 (s, 3H), 2,33 (m, 2H), 2,47 (m, 2H), 3,45 (m, 2H), 3,55 (s, 3H), 4,68 (s, 2H), 6,13 (br s, 1H), 6,87 (s, 2H), 7,04 (m, 2H), 7,28 (m, 3H).LC/MS (ES+): 407 (M+H)+

[305] Etapa 2: Preparação de 4-benzilóxi-8-metóxi-1- metil-3-(2,4,6-trimetil-fenil)-1,8-diaza-espiro[4.5]dec-3- en-2-ona (composto P3.5)

[306] A uma solução de 4-benzilóxi-8-metóxi-3-(2,4,6- trimetil-fenil)-1,8-diaza-espiro[4.5]dec-3-en-2-ona (40,0 g, 98,4 mmols) em tetra-hidrofurano (500 ml) a 0°C foi adicionado 1,0 M de solução de bis(trimetilsilil)amida de lí- tio em tetra-hidrofurano (108,3 ml, 108,3 mmols) gota-a- gota durante uma hora. A mistura foi agitada a 0°C durante 30 minutos e em temperatura ambiente durante 30 minutos, em seguida tratada com iodeto de metila (6,75 ml, 15,4 g, 108,2 mmols) gota-a-gota a 0°C durante 10 minutos. A agitação foi continuada em temperatura ambiente durante a noite e a mistura reacional foi saciada com cloreto de amônio aquoso saturado frio. As camdas foram separadas, a fase aquosa extraída duas vezes com acetato de etila, as fases orgânicas combinadas lavadas com salmoura, secadas sobre sulfato de sódio e concentradas. O resíduo foi suspenso em dietila éter, agitado durante 30 minutos, filtrado e secado. Rendimento: 28,6 g de 4-benzilóxi-8-metóxi-1-metil-3- (2,4,6-trimetil-fenil)-1,8-diaza-espiro[4.5]dec-3-en-2-ona (composto P3.5) como um sólido, mp 139-141°C.1H-RMN (CDCl3): 1,52 (br m, 1H), 1,74 (br m, 1H), 2,11 (br s, 6H), 2,28 (s, 3H), 2,34 (br m, 2H), 2,92 (br sinal, 3H), 3,12 (br m, 1H), 3,30 (m, 3H), 3,52 (s, 3H), 4,67 (br sinal, 2H), 6,85 (s, 2H), 7,04 (m, 2H), 7,28 (m, 3H).LC/MS (ES+): 421 (M+H)+

[307] Etapa 3: Preparação de 4-hidróxi-8-metóxi-1- metil-3-(2,4,6-trimetil-fenil)-1,8-diaza-espiro[4.5]dec-3- en-2-ona (composto do título P2.2)

[308] A uma solução de 4-benzilóxi-8-metóxi-1- metil-3-(2,4,6-trimetil-fenil)-1,8-diaza-espiro[4.5]dec-3- en-2-ona (22,6 g, 53,7 mmol) em metanol (226 ml) e água (22,6 ml) em um agitador Parr tipo hidrogenador foi adicionado 5% de Pd/C (22,6 g). Após a hidrogenação sob 4 bars de H2 a 36°C durante 22 horas, a mistura reacional foi filtrada e concentrada. O resíduo foi diluído com acetato de eti- la e extraído com carbonato de sódio aquoso saturado sob resfriamento com gelo. A camada orgânica foi descartada, a fase alcalina aquosa acidificada com resfriamento ao pH 5-6 com uma solução de HCl aquoso e completamente extraída com acetato de etila. As camadas orgânicas combinadas foram lavadas com salmoura, secadas sobre sulfato de sódio e concentradas. Rendimento: 13,0 g de 4-hidróxi-8-metóxi-1- metil-3-(2,4,6-trimetil-fenil)-1,8-diaza-espiro[4.5]dec-3- en-2-ona (composto do título P2.2) como um sólido, mp 239241°C.Os dados espectrais foram idênticos àqueles descritos acima sob o exemplo de preparação 1, etapa 1.EXEMPLO 3: Preparação de 1-Ciclopropilmetil-4- hidróxi-8-metóxi-3-(2,4,6-trimetil-fenil)-1,8-diaza- espiro[4.5]dec-3—en-2—ona (composto P2.8)

[309] Etapa 1: Preparação de 4-benzilóxi-1-ciclopropilmetil-8-metóxi-3-(2,4,6-trimetil-fenil)-1,8- diaza-espiro[4.5]dec-3-en-2-ona (composto P3.8)

[310] A uma solução de 4-benzilóxi-8-metóxi-3-(2,4,6-trimetil-fenil)-1,8-diaza-espiro[4.5]dec-3-en-2-ona (composto P3.4) (1,0 g, 2,46 mmols) em dioxano (40 ml) foi adi- cionado bromometil-ciclopropano (1,257 ml, 1,78 g, 13,16 mmols) e terc-butóxido de potássio (1,50 g, 13,37 mmols). A mistura reacional foi agitada a 100°C durante 5 dias, em seguida derramada em água e extraída com acetato de etila. As fases orgânicas combinadas foram lavadas com salmoura, secadas sobre sulfato de sódio e concentradas. O resíduo foi suspenso em acetato de etila/heptano 1:5, agitado durante a noite, filtrado e secado para fornecer uma primeira safra do produto como um sólido branco (350 mg). O licor- mãe foi concentrado, e o resíduo purificado por cromatogra- fia sobre sílica gel (diclorometano/acetona 10:1) para também liberar 205 mg do produto. Rendimento: 555 mg de 4- benzilóxi-1-ciclopropilmetil-8-metóxi-3-(2,4,6-trimetil- fenil)-1,8-diaza-espiro[4.5]dec-3-en-2-ona (composto P3.8) como um sólido, mp 119-121°C.1H-RMN (CD3OD): 0,34 (m, 2H), 0,52 (m, 2H), 1,10 (m, 1H), 1,48 (br m, 1H), 1,83 (br m, 1H), 2,11 (br s, 6H), 2,29 (s, 3H), 2,41 (br m, 1H), 2,60 (br m, 1H), 3,12 (br m, 1H), 3,23 (m, 2H), 3,24-3,41 (br sinais, total 3H), 3,50 (s, 3H), 4,72 (br sinal, 2H), 6,91 (s, 2H), 7,06 (m, 2H), 7,29 (m, 3H).LC/MS (ES+): 461 (M+H)+

[311] Etapa 2: Preparação de 1-ciclopropilmetil-4- hidróxi-8-metóxi-3-(2,4,6-trimetil-fenil)-1,8-diaza- espiro[4.5]dec-3-en-2-ona (composto do título P2.8)

[312] A desbenzilação foi conduzida empregando-se um hidrogenador de fluxo contínuo H-Cube®: 4-benzilóxi-1- ciclopropilmetil-8-metóxi-3-(2,4,6-trimetil-fenil)-1,8- diaza-espiro[4.5]dec-3-en-2-ona (546 mg, 1,34 mmol) foi dissolvido em metanol (47 ml) e esta solução de substrato (0,029 M) bombeada duas vezes através de um cartucho carregado com Pd/C a 5% em uma taxa de fluxo de 1 mL/minuto, uma temperatura de 35°C e uma pressão de 2-3 bars. A solução de produto coletada foi concentrada, e o resíduo purificado por cromatografia sobre sílica gel (acetato de eti- la/heptano 1:1). Rendimento: 215 mg de 1-ciclopropilmetil- 4-hidróxi-8-metóxi-3-(2,4,6-trimetil-fenil)-1,8-diaza- espiro[4.5]dec-3-en-2-ona (composto do título P2.8) como um sólido branco, mp 223-225°C.1H-RMN (CD3OD): 0,34 (m, 2H), 0,52 (m, 2H), 1,11 (m, 1H), 1,43 (br m, 1H), 1,78 (br m, 1H), 2,11 (s, 6H), 2,25 (s, 3H), 2,41 (br m, 1H), 2,62 (br m, 1H), 3,23 (br sinal, total 3H), 3,28-3,45 (br sinais, total 3H), 3,55 (s, 3H), 6,90 (s, 2H).LC/MS (ES+): 371 (M+H)+, 369 (M-H)-EXEMPLO 4: Preparação de 4-Hidróxi-8-metóxi-1-metil- 3-(2,4,6-trimetil-fenil)-1,8-diaza-espiro[4.5]dec-3-en-2- ona (composto P2.2)

[313] Etapa 1: Preparação de 1-metóxi-4-metilamino-piperidina-4-carbonitrila (composto P5.1)

[314] A uma solução de 1-metóxi-piperidin-4-ona [prepa- rada de acordo com Journal of Organic Chemistry (1961), 26, 1867-74] (100 g, 0,77 mol), metilamina aquosa (40% em peso em H2O, 86 ml) e cloridrato de metilamina (57,5 g, 0,85 mol) em água (700 ml) a 0°C foi adicionado uma solução de cianeto de potássio (55,5 g, 0,85 mol) em água (150 ml) gota-a-gota durante uma hora. A mistura reacional foi agitada em temperatura ambiente durante dois dias. Durante os próximos cinco dias, a mistura foi também tratada com clori- drato de metilamina (5x 2,6 g, total 13,0 g), metilamina aquosa (5x 4,3 ml, total 21,5 ml) e cianeto de potássio (5x 2,5 g, total 12,5 g), e a agitação continuada em temperatura ambiente até a reação ser julgada completa por cromato- grafia de camada fina. A mistura reacional aquosa foi extraída com diclorometano (1x 500 ml, e 4x 200 ml), as fases orgânicas combinadas secadas sobre sulfato de sódio e eva-poradas. Rendimento: 113,0 g de 1-metóxi-4-metilamino- piperidina-4-carbonitrila (composto P5.1) como um líquido vermelho. Este material foi empregado sem outra purificação na próxima etapa.1H-RMN (CDCl3): 1,36 (br s, 1H), 1,62-2,22 (br sinais, total 4H), 2,51 (s, 3H), 2,63-3,41 (br sinais, total 4H), 3,51 (s, 3H).IV (CN) : 2220 cm-1. LC/MS (ES+) : 170 (M+H) +

[315] Etapa 2: Preparação de N-(4-ciano-1-metóxi- piperidin-4-il)-N-metil-2-(2,4,6-trimetil-fenil)-acetamida (composto P4.1)

[316] Método A: A uma solução de 1-metóxi-4-metilamino- piperidina-4-carbonitrila (20,0 g, 118,2 mmols), trietila- mina (24,6 ml, 17,9 g, 177,3 mmols) e 4-dimetilaminopiridina (DMAP, 0,1 g) em tetra-hidrofurano (250 ml) a 0-5°C foi adicionado uma solução de cloreto de (2,4,6-trimetil-fenil)-acetila (25,6 g, 130,0 mmols) em THF (25 ml) gota-a-gota durante 1,5 hora. A mistura reacional foi agitada em temperatura ambiente durante um total de três horas, durante o que foi também tratada com cloreto de (2,4,6-trimetil-fenil)-acetila (5,4 g) e trietilamina (7 ml). A mistura reacional foi diluída com acetato de etila e água, as camadas separadas, a fase aquosa extraída duas vezes com acetato de etila, as fases orgânicas combinadas lavadas duas vezes com carbonato de hidrogênio de sódio aquoso saturado e salmoura, secadas sobre sulfato de sódio e concentradas. O resíduo sólido foi suspenso em dietila éter (500 ml), agitado durante a noite em temperatura ambiente, filtrado e secado. Rendimento: 27,5 g de N-(4-ciano-1- metóxi-piperidin-4-il)-N-metil-2-(2,4,6-trimetil-fenil)- acetamida (composto P4.1) como um sólido branco, mp 171178°C. Este material foi empregado sem outra purificação na próxima etapa.1H-RMN (CDCl3): 2,01 (br m, 1H), 2,11 (br m, 1H), 2,20 (s, 6H), 2,25 (s, 3H), 2,34 (br m, 1H), 2,57 (br m, 1H), 2,83 (br m, 1H), 3,12 (s, 3H), 3,20 (br m, 1H), 3,34 (br m, 2H), 3,50 (br s, 3H), 3,66 (s, 2H), 6,85 (s, 2H).IV (CN) : 2231 cm-1. LC/MS (ES+) : 330 (M+H) +

[317] Método B: A uma solução de 1-metóxi-4-metilamino- piperidina-4-carbonitrila (20,0 g, 118,2 mmols) em piridina (250 ml) foi adicionado cloreto de (2,4,6-trimetil-fenil)- acetila (25,6 g, 130,0 mmols) gota-a-gota a 0°C. A mistura reacional foi agitada a 0°C durante uma hora em temperatura ambiente durante a noite, derramada em água gelada e acidi-ficada ao pH 7 com uma solução de HCl a 2N aquosa. O preci-pitado grosso resultante foi filtrado, lavado com água fria, dissolvido em diclorometano, secado sobre sulfato de sódio e concentrado. O resíduo sólido foi suspenso em hexano, agitado em temperatura ambiente, filtrado e secado. Rendimento: 32,7 g de N-(4-ciano-1-metóxi-piperidin-4-il)- N-metil-2-(2,4,6-trimetil-fenil)-acetamida (composto P4.1) como um sólido amarelo claro, mp 175-177°C. Os dados espectrais deste material eram idênticos aqueles acima descritos sob o exemplo de preparação 4, etapa 2, Método A.

[318] Etapa 3: Preparação de metil éster de ácido 1- metóxi-4-{metil-[2-(2,4,6-trimetil-fenil)-acetil]-amino}- piperidina-4-carboxílico (composto P4.2)

[319] A uma suspensão de N-(4-ciano-1-metóxi-piperidin- 4-il)-N-metil-2-(2,4,6-trimetil-fenil)-acetamida (106,0 g, 0,322 mol) em metanol (222 ml) a 15-20°C foi adicionado ácido sulfúrico concentrado (85,7 ml, 157,8 g, 1,609 mol) gota-a-gota durante 75 minutos e a mistura reacional foi agitada em temperatura ambiente durante uma hora. A mistura foi derramada em gelo (1 kg), agitada durante uma hora, em seguida cuidadosamente neutralizada com 30% de hidróxido de sódio aquoso ao pH 5-5,5 (resfriamento em gelo externo). A mistura pastosa grossa foi diluída com água (1000 ml) e filtrada. O resíduo sólido foi lavado com água e hexano, secado por ar e também secado sobre pentóxido de fósforo sob vácuo a 40°C durante duas horas. A fim de eliminar as impurezas inorgânicas (sulfato de sódio!), o material sólido foi diluído com diclorometano (600 ml), lavado com água (2x 300 ml), as fases aquosas extraídas uma vez com diclo- rometano, as fases orgânicas combinadas secadas sobre sulfato de sódio e evaporadas. Rendimento: 85,4 g de metila éster de ácido 1-metóxi-4-{metil-[2-(2,4,6-trimetil-fenil)- acetil]-amino}-piperidina-4-carboxílico (composto P4.2) como um sólido branco, mp 133-135°C.1H-RMN (CDCl3): 1,92 (br m, 1H), 2,04 (br m, 1H), 2,16 (s, 6H), 2,23 (s, 3H), 2,27-2,49 (br m, 2H), 2,82 (br m, 2H), 3,14 (br m, 2H), 3,22 (br s, 3H), 3,52 (s, 3H), 3,62 (br s, 5H), 6,82 (s, 2H).LC/MS (ES+): 363 (M+H)+

[320] Etapa 4: Preparação de 4-hidróxi-8-metóxi-1- metil-3-(2,4,6-trimetil-fenil)-1,8-diaza-espiro[4.5]dec-3- en-2-ona (composto do título P2.2)

[321] A uma solução de metil éster de ácido 1-metóxi-4- {metil-[2-(2,4,6-trimetil-fenil)-acetil]-amino}-piperidina- 4-carboxílico (85,0 g, 234,5 mmol) em dimetilformamida (800 ml) a 0°C foi adicionado metóxido de sódio (38,0 g, 703,5 mmol) em quatro porções e a agitação continuada em 0°C durante 30 minutos, em seguida em temperatura ambiente durante 1 hora. A mistura reacional foi derramada em gelo e clo- reto de amônio aquoso saturado, acidificada ao pH 5-6 com HCl concentrado e completamente extraída com acetato de etila. As camadas orgânicas combinadas foram lavadas com água e salmoura, secadas sobre sulfato de sódio, concentradas e o resíduo secado em vácuo. Rendimento: 72,7 g de 4- hidróxi-8-metóxi-1-metil-3-(2,4,6-trimetil-fenil)-1,8- diaza-espiro[4.5]dec-3-en-2-ona (composto do título P2.2) como um sólido.Os dados espectrais deste material cru foram idênticos aqueles acima descritos sob o exemplo de preparação 1, etapa 1.EXEMPLO 5: Preparação de 4-Ciclopropilamino-1-metóxi- piperidina-4-carbonitrila (composto P5.2)

[322] A uma solução de ciclopropilamina (1,4 ml, 1,14 g, 20,0 mmols) em metanol (20 ml) a 0°C foi adicionado 1N de ácido hidroclórico (20 ml, 20,0 mmols) gota-a-gota e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 30 minutos. 1-Metóxi-piperidin-4-ona [preparado de acordo com Journal of Organic Chemistry (1961), 26, 1867-74] (2,58 g, 20,0 mmols), seguido 10 minutos mais tarde por cianeto de potássio (1,3 g, 20,0 mmols) em água (10 ml) foram em seguida adicionados gota-a-gota a 0°C. A mistura reacional foi aquecida à temperatura ambiente e agitada durante a noite, diluída com água e dietila éter, as camadas separadas e a fase aquosa completamente extraída com dietil éter. As camadas orgânicas combinadas foram lavadas com salmoura, secadas sobre sulfato de sódio e evaporadas. Rendimento: 3,19 g de 4-ciclopropilamino-1-metóxi-piperidina-4- carbonitrila (composto do título P5.2) como um óleo. Este mateiral foi empregado sem outra purificação na próxima etapa.1H-RMN (CDCl3): 0,42 (br m, 2H), 0,56 (m, 2H), 1,57-2,30 (br sinais, total 5H), 2,31 (m, 1H), 2,63-3,41 (br sinais, total 4H), 3,51 (br s, 3H).IV (CN) : ••• 2223 cm-1. LC/MS (ES+) : 196 (M+H) +EXEMPLO 6: Preparação de metil éster de ácido 1- Metóxi-4-metilamino-piperidina-4 — carboxílico(composto P5.4)

[323] Etapa 1: Preparação de 8-metóxi-1-metil-1,3,8- triaza-espiro[4.5]decano-2,4-diona (composto P5.6)

[324] A uma solução de 1-metóxi-4-metilamino- piperidina-4-carbonitrila (composto P5.1) (10,0 g, 59,09 mmols) em diclorometano (180 ml) foi adicionado isocianato de clorossulfonila (5,14 ml, 8,36 g, 59,05 mmols) gota-a- gota durante 15 minutos a 20-30°C. A suspensão amarelada foi agitada em temperatura ambiente durante 30 minutos e concentrada para gerar um sólido amarelo claro. Este material foi dissolvido em 1N de ácido hidroclórico aquoso (180 ml), aquecido ao refluxo durante uma hora, resfriado a 0°C e acidificado ao pH 5,5 com 4N de uma solução de NaOH aquosa. A fase aquosa foi extraída com acetato de etila (4x), as camadas orgânicas combinadas foram lavadas com salmoura, secadas sobre sulfato de sódio e concentradas. O resíduo foi purificado por cromatografia sobre sílica gel (acetato de etila/heptano 1:1). Rendimento: 3,86 g de 8-metóxi-1- metil-1,3,8-triaza-espiro[4.5]decano-2,4-diona (composto P5.6) como um sólido.1H-RMN (CDCl3): 1,33-2,41 (br sinais, total 4H), 2,86 (br s, 3H), 3,09-3,42 (br sinais, total 4H), 3,52 (br s, 3H), 7,76 (br s, 1H).LC/MS (ES+): 214 (M+H)+

[325] Etapa 2: Preparação de metil éster de ácido 1- metóxi-4-metilamino-piperidina-4-carboxílico (composto do título P5.4)

[326] A uma suspensão de 8-metóxi-1-metil-1,3,8-triaza- espiro[4.5] decano-2,4-diona (3,36 g, 15,76 mmols) em água (100 ml) foi adicionado hidróxido de sódio (0,63 g, 15,75 mmols) e a mistura foi aquecida em um aparato de microondas a 190°C durante 30 minutos, a 200°C durante uma hora e também a 210°C durante uma hora até julgada completa por análise de LC-MS. A mistura reacional foi acidificada ao pH 3 (resfriamento por gelo) com uma solução de HCl aquosa, concentrada em vácuo, o resíduo sólido absorvido em metanol quente (40°C), filtrado e o filtrado evaporado. O resíduo foi secado sobre pentóxido de fósforo a 40°C durante a noite. Rendimento: 2,08 g de sal de cloridrato de ácido 1- metóxi-4-metilamino-piperidina-4-carboxílico. LC/MS (ES+): 189 (M+H)+ da base livre.A uma suspensão de sal de cloridrato de ácido 1-metóxi-4- metilamino-piperidina-4-carboxílico (2,08 g, 9,26 mmol) em metanol (20 ml) a 0-5°C foi adicionado cloreto de tionila (2,41 ml, 3,97 g, 33,40 mmol) e a mistura reacional foi aquecida ao refluxo durante 7 dias. Após resfriar, a mistura foi concentrada, o resíduo diluído com água gelada e neutralizada com bicarbonato de sódio aquoso. A fase aquosa foi extraída com acetato de etila (4x), as camadas orgânicas combinadas lavadas com salmoura, secadas sobre sulfato de sódio e concentradas. O resíduo foi purificado por cro- matografia sobre sílica gel (gradiente acetato de etila ^ acetato de etila/metanol 20:1). Rendimento: 76 mg de metil éster de ácido 1-metóxi-4-metilamino-piperidina-4- carboxílico (composto do título P5.4) como um óleo.1H-RMN (CDCl3): 1,46-2,33 (br sinais, total 5H), 2,22 (br s, 3H), 2,51-3,31 (br sinais, total 4H), 3,51 (s, 3H), 3,72 (br s, 3H).IV (COOMe) : • 1726 cm-1. LC/MS (ES+) : 203 (M+H) +EXEMPLO 7: Preparação de 3-(2-Cloro-4,5-dimetil- fenil)-4-hidróxi-8-metóxi-1-metil-1,8-diaza-espiro[4.5]dec- 3-en-2—ona (composto P2.26)

[327] A uma solução de 2-(2-cloro-4,5-dimetil-fenil)-N- (4-ciano-1-metóxi-piperidin-4-il)-N-metil-acetamida (composto P4.27) (1,15 g, 3,29 mmols) em metanol (~3 ml) a 10°C foi adicionado ácido sulfúrico concentrado (0,876 ml, 16,43 mmols) gota-a-gota e a mistura reacional foi agitada em temperatura ambiente durante a noite. Após outro tratamento com ácido sulfúrico concentrado (0,876 ml, 16,43 mmol) e agitação a 80°C durante a noite, ácido sulfúrico concentrado adicional (0,876 ml, 16,43 mmol) foi adicionado e a agitação continuada a 90°C durante outra noite. A mistura foi derramada em gelo, cuidadosamente neutralizada com 30% de hidróxido de sódio aquoso a pH 5-6, o precipitado resultante filtrado e secado para fornecer uma primeira safra do produto como um sólido bege (225 mg). O licor-mãe foi concentrado, e o resíduo purificado por cromatografia sobre sílica gel (acetato de etila) para também liberar 462 mg do produto como um sólido amarelado. Rendimento: 687 mg de 3- (2-cloro-4,5-dimetil-fenil)-4-hidróxi-8-metóxi-1-metil-1,8- diaza-espiro[4.5]dec-3-en-2-ona (composto do título P2.26) como um sólido, mp 191-192°C.1H-RMN (CD3Cl3): 1,49-2,57 (br sinais, total 4H), 2,20 (s, 3H), 2,21 (s, 3H), 2,79-3,46 (br sinais, total 4H), 3,00 (br s, 3H), 3,52 (br s, 3H), 4,40 (br s, 1H), 6,87 (s, 1H), 7,16 (s, 1H).LC/MS (ES+): 351/353 (M+H)+EXEMPLO 8: Preparação alternativa de 4-Hidróxi-8- metóxi-1-metil-3-(2,4,6-trimetil-fenil)-1,8-diaza- espiro[4.5]dec-3-en-2-ona (composto P2.2)

[328] A uma solução de 4-hidróxi-8-metóxi-3-(2,4,6- trimetil-fenil)-1,8-diaza-espiro[4.5]dec-3-en-2-ona [material de partida (SM) preparado de acordo com WO09/049851] (500 mg, 1,58 mmol) em tetra-hidrofurano (20 ml) a 0°C foi adicionado 1,0 M de solução de bis(trimetilsilil)amida de lítio em hexanos (3,32 ml, 3,32 mmol) gota-a-gota durante 15 minutos. A mistura foi agitada uma hora a 0°C, tratada com iodeto de metila (0,099 ml, 225 mg, 1,59 mmol) gota-a- gota durante 10 minutos, e também agitada a 0°C durante 30 minutos e em temperatura ambiente durante uma hora. A mistura reacional foi saciada sobre cloreto de amônio aquoso saturado frio e extraída com metila éter de terc-butila (3x), as fases orgânicas combinadas lavadas com salmoura, secadas sobre sulfato de sódio e concentradas. O resíduo (210 mg) foi suspenso em hexano, agitado em temperatura ambiente durante 10 minutos, filtrado e secado. Rendimento: 171 mg de uma mistura limpa de material de partida (SM) e 4-hidróxi-8-metóxi-1-metil-3-(2,4,6-trimetil-fenil)-1,8- diaza-espiro[4.5]dec-3-en-2-ona (composto do título P2.2) como um sólido bege. 1H-RMN e análise de LC-MS do material cru indicou uma relação ~1:2,5 desta mistura SM/composto P2.2.1H-RMN (CD3OD, apenas sinais selecionados): 6,86 (s, 2H, Harom SM), 6,89 (s, 2H, Harom composto P2.2); ambos os sinais em uma relação de 1:2,6.LC/MS (ES+): 317 (M+H)+; Rt = 1,40 minuto para SM. LC/MS (ES+): 331 (M+H)+; Rt = 1,46 minuto para o composto P2.2. Ambos os sinais em uma relação de 1:2,5 considerando áreas de pico UV a 220 nm.EXEMPLO 9: Preparação de 8-metóxi-1-metil-2-oxo-3- (2,4,6-trimetil-fenil)-1,8-diaza-espiro[4.5]dec-3-en-4-il éster de ácido 2,2-Dimetil-propiônico (composto P1.31)

[329] A uma solução de 4-hidróxi-8-metóxi-1-metil-3- (2,4,6-trimetil-fenil)-1,8-diaza-espiro[4.5]dec-3-en-2-ona (composto P2.2) (350 mg, 1,06 mmol) e trietilamina (0,221ml, 160,7 mg, 1,59 mmol) em tetra-hidrofurano (10 ml) a 0°C foi adicionado cloreto de pivaloila (0,143 ml, 140,1 mg, 1,16 mmol) gota-a-gota. A suspensão foi agitada a 0°C durante duas horas. A mistura reacional foi diluída com acetato de etila e água, as camadas separadas, a fase aquosa extraída com acetato de etila, as fases orgânicas combinadas lavadas com salmoura, secadas sobre sulfato de sódio e concentradas. O resíduo foi purificado por cromatografia sobre sílica gel (acetato de etila). Rendimento: 344 mg de éster de 8-metóxi-1-metil-2-oxo-3-(2,4,6-trimetil-fenil)- 1,8-diaza-espiro[4.5]dec-3-en-4-ila de ácido 2,2-dimetil- propiônico (composto P1.31) como uma goma incolor.1H-RMN (CDCl3): 1,02 (br s, 9H), 1,46-2,51 (br sinais, total 4H), 2,14 (s, 6H), 2,23 (s, 3H), 2,70-3,46 (br sinais, total 4H), 2,95 (br s, 3H), 3,54 (s, 3H), 6,82 (s, 2H). LC/MS (ES+): 415 (M+H)+EXEMPLO 10: Preparação de metil éster de ácido 4-{[2- (2,5-Dimetil-fenil)-acetil]-metil-amino}-1-metóxi- piperidina-4-carboxílico (composto P4.46)

[330] Etapa 1: Preparação de ácido 1-metóxi-4- metilamino-piperidina-4-carboxílico (composto P5.7)

[331] 1-Metóxi-4-metilamino-piperidina-4-carbonitrila (composto P5.1) (3,0 g, 17,73 mmols) foi adicionado em duas porções ao ácido sulfúrico concentrado (30 ml) a 0°C. Após agitar durante 20 minutos, uma solução amarela foi obtida a qual foi mantida em temperatura ambiente durante a noite. A mistura reacional foi cuidadosamente diluída com água gelada (60 ml), aquecida ao refluxo durante 4 horas, em seguida derramada em gelo (50 g) e neutralizada com 25% de amônia aquosa sob resfriamento ao pH 7-8. A mistura reacional foi evaporada e o resíduo sólido branco triturado com metanol quente (40°C) (3x 50 ml), filtrado e as fases de metanol combinadas concentradas. O resíduo foi tratado com tolueno (3x 50 ml) para remover água azeotropicamente até o peso constante, em seguida triturado com tetra-hidrofurano, filtrado e secado. Rendimento: 2,30 g de ácido 1-metóxi-4- metilamino-piperidina-4-carboxílico (composto P5.7) como um sólido branco, mp >250°C.1H-RMN (D2O): 1,73 (m, 1H), 2,02 (m, 2H), 2,32 (m, 1H), 2,54 (appar, d, 3H), 2,69 (m, 1H), 2,99 (m, 1H), 3,18 (m, 1H), 3,33 (m, 1H), 3,49 (apar., d, 3H). Os dados espectrais estão sugerindo duas maiores combinações em uma relação 1:1.LC/MS (ES+): 189 (M+H)+

[332] Etapa 2: Preparação de metila éster de ácido 1- metóxi-4-metilamino-piperidina-4-carboxílico (composto P5.4)

[333] A uma suspensão de ácido 1-metóxi-4-metilamino- piperidina-4-carboxílico (2,0 g, 10,63 mmols) em metanol (50 ml) a 0-10°C foi adicionado cloreto de tionila (2,29 ml, 3,76 g, 31,57 mmols) e a mistura reacional foi aquecida ao refluxo durante a noite. Após resfriar, a mistura foi concentrada, o resíduo diluído com água gelada (20 ml) e neutralizada com bicarbonato de sódio aquoso. A fase aquosa foi extraída com acetato de etila (4x 25 ml) e diclorometa- no (4x 50 ml), as camadas orgânicas combinadas lavadas com bicarbonato de sódio aquoso (15 ml) e salmoura (15 ml), secadas sobre sulfato de sódio e concentradas. Rendimento: 0,76 g de metila éster de ácido 1-metóxi-4-metilamino- piperidina-4-carboxílico (composto P5.4) como um óleo alaranjado viscoso. Os dados espectrais deste material cru foram idênticos aqueles descritos acima sob o exemplo de preparação 6, etapa 2. LC/MS (ES+): 203 (M+H)+

[334] Etapa 3: Preparação de metil éster de ácido 4- {[2-(2,5-dimetil-fenil)-acetil]-metil-amino}-1-metóxi- piperidina-4-carboxílico (composto do título P4.46)

[335] A uma solução de metil éster de ácido 1-metóxi-4- metilamino-piperidina-4-carboxílico (200 mg, 0,99 mmol) em piridina (5 ml) foi adicionado cloreto de (2,5-dimetil- fenil)-acetila (240 mg, 1,31 mmol) gota-a-gota a 0°C. A mistura reacional foi agitada a 0°C durante uma hora em temperatura ambiente durante 6 horas, derramada em água gelada, acidificada ao pH 7 com uma solução de HCl aquosa a 2N e diluída com acetato de etila (50 ml). As camadas foram separadas, a fase aquosa extraída com acetato de etila (3x 25 ml), as fases orgânicas combinadas lavadas com água (3x 15 ml) e salmoura, secadas sobre sulfato de sódio e concentradas. O resíduo foi purificado por cromatografia sobre sílica gel (ciclo-hexano/acetato de etila 2:1). Rendimento: 170 mg de metila éster de ácido 4-{[2-(2,5-dimetil-fenil)- acetil]-metil-amino}-1-metóxi-piperidina-4-carboxílico (composto do título P4.46) como uma goma incolor.1H-RMN (CD3OD): 1,99 (br m, 2H), 2,17 (s, 3H), 2,26 (s, 3H), 2,36 (br m, 2H), 2,79 (br m, 1H), 2,93 (br m, 1H), 3,06 (appar, d, 3H), 3,21 (br m, 2H), 3,50 (s, 3H), 3,67 (s, 3H), 3,68 (br s, 2H), 6,91 (br s, 1H), 6,95 (d, 1H), 7,04 (d, 1H).LC/MS (ES+): 349 (M+H)+

[336] Os compostos da fórmula I da Tabela P1, os compostos da fórmula II da Tabela P2 e os intermediários listados nas Tabelas P3, P4 e P5 podem ser preparados por procedimentos análogos. Qualquer um dos seguintes métodos de LC-MS foi empregado para caracterizar os compostos:

[337] Método AMS: Espectrômetro de massa ZQ de Waters (Espectrômetro de massa quadripolar único); método de ionização: Eletrova- porização; Polaridade: íons positivos/negativos; Capilar (kV) 3.00, Cone (V) 30.00, Extrator (V) 2.00, Temperatura da fonte (°C) 100, Temperatura de dessolvatação (°C) 250, Fluxo de gás de Cone (L/Hr) 50, Fluxo de gás de dessolvata- ção (L/Hr) 400; Variação de massa: 150 a 1000 ou 100 a 900 Da.LC: HP 1100 HPLC de Agilent: desgaseificador de solvente, bomba quaternária (ZCQ) / bomba binária (ZDQ), compartimento de coluna aquecido e detector de formação de diodo. Coluna: Phenomenex Gemini C18, 3 Qm de tamanho de partícula, 110 Angstrom, 30 x 3 mm, Temp: 60°C; variação de comprimento de onda DAD (nm): 200 a 500; gradiente de sol-vente:(4:1, A = v/v) água ++ 0,04% 0,05% v/v v/v HCOOH HCOOH, B= . Acetonitrila/Metanol

[338] Método BMS: Espectrômetro de massa ZMD de Waters (Espectrôme- tro de massa quadripolar único); método de ionização: Ele- trovaporização; Polaridade: íons positivos/negativos; Capilar (kV) 3.80, Cone (V) 30.00, Extrator (V) 3.00, Temperatura da fonte (°C) 150, Temperatura de dessolvatação (°C) 350, Fluxo de gás de Cone (L/Hr) OFF, Fluxo de gás de des- solvatação (L/Hr) 600; Variação de massa: 150 a 1000 (100 a 1500 para massa baixa) ou 100 a 900 Da.LC: HP 1100 HPLC de Agilent: desgaseificador de solvente, bomba binária, compartimento de coluna aquecido e detector de formação de diodo. Coluna: Phenomenex GeminiC18, 3 Qm de tamanho de partícula, 110 Angstrom, 30 x 3 mm,Temp: 60 °C; Variação de comprimento de onda DAD (nm): 200a 500; gradiente de solvente: A = água + 0,05% v/v HCOOH,B= Acetonitrila/Metanol (4:1, v:v ) + 0,04% v/v HCOOH.

[339] Os valores característicos obtidos para cada com-posto foram o tempo de retenção ("Rt", registrado em minu-tos) e o íon molecular como listado na Tabela P1, Tabela P2, Tabela P3, Tabela P4 e na Tabela P5.Tabela P1: Os dados físicos dos compostos de fórmula I:

[340] Os intermediários da fórmula XIII ou XIV da Tabela P3 podem ser preparados por procedimentos análogos.Tabela P3: Os dados físicos dos intermediários da fórmulaXIII ou XIV:

[341] Os intermediários da fórmula IV ou XI da TabelaP4 podem ser preparados por procedimentos análogos.Tabela P4: Dados físicos dos intermediários da fórmula IVou XI:

[342] Os intermediários da fórmula V, VII, VIII ou IX da Tabela P5 podem ser preparados por procedimentos análogos.Tabela P5: Dados físicos dos intermediários da fórmula V,VII, VIII ou IX:

[343] EXEMPLOS DE FORMULAÇÃO (% = porcentagem em peso)EXEMPLO F1: Concentrados de emulsão a) b) c)Ingrediente ativo 25% 40% 50%Dodecilbenzenossulfonato de cálcio 5% 8% 6%Éter de polietileno glicol de óleo de rícino(36 mols de EO) 5% - -Éter de tributilfenoxipolietileno glicol(30 mols de EO) - 12% 4% Ciclo-hexanona - 15% 20%Mistura de xileno 65% 25% 20%

[344] As emulsões de qualquer concentração desejada po-dem ser preparadas de tais concentrados pela diluição comágua. EXEMPLO F2: Soluções a) b) c) d)Ingrediente ativo 80% 10% 5% 95% a) b) c) d)Monometil éter de etileno glicol 20% - - -Polietileno glicol MW 400 - 70% - -N-Metilpirrolid-2-ona - 20% - -Óleo de coco epoxidadoÉter de petróleo - - 1% 5%(faixa de ebulição: 160-190°) - - 94% -

[345] As soluções são adequadas para o uso na forma demicrogotas. EXEMPLO F3: Grânulos a) b) c) d)Ingrediente ativo 5% 10% 8% 21%Caulim 94% - 79% 54%Sílica altamente dispersa 1% - 13% 7%Atapulgita - 90% - 18%

[346] O Ingrediente ativo é dissolvido em diclorometa-no, a solução é vaporizada no(s) veículo( s), e o solvente ésubsequentemente evaporado em vácuo.EXEMPLO F4: Pós a) b)Ingrediente ativo 2% 5%Sílica altamente dispersa 1% 5%Talco 97% -Caulim - 90%

[347] Pós prontos para o uso são obtidos misturando-seintimamente os veículos e o Ingrediente ativo. EXEMPLO F5: Pós umectáveis a) b) c)Ingrediente ativo 25% 50% 75%Lignossulfonato de sódio 5% 5% -Lauril sulfato de sódio 3% - 5%Di-isobutilnaftalenossulfonato de sódio - 6% 10%Octilfenoxipolietileno glicol Éter (7-8 mols de EO) - 2% -Sílica altamente dispersa 5% 10% 10%Caulim 62% 27% -

[348] O Ingrediente ativo é mistuado com os aditivose a mistura é completamente moída em um moinho adequado. Isto fornece pós umectáveis, os quais podem ser diluídos com água para fornecer suspensões em qualquer concentração desejada.EXEMPLO F6: Grânulos extrusoresIngrediente ativo 10%Lignossulfonato de sódio 2%Carboximetilcelulose 1%Caulim 87%

[349] O ingrediente ativo é misturado com os aditivos, e a mistura é moída, umedecida com água, extrusada, granulada e secada em uma corrente de ar. EXEMPLO F7: Grânulos revestidos Ingrediente ativo 3%Polietileno glicol (MW 200) 3%Caulim 94%

[350] Em um misturador, o Ingrediente ativo finalmente moído é aplicado uniformemente ao Caulim, que foi umedecido com o polietileno glicol. Isto fornece grânulos revestidos livres de pó. EXEMPLO F8a: Concentrado de suspensão Ingrediente ativo 40%Etileno glicol 10%Éter de nonilfenoxipolietileno glicol(15 mols de EO) 6%Lignossulfonato de sódio 10%Carboximetilcelulose 1%37% de solução de formaldeído aquosa 0,2%Óleo de silicone (75% de emulsão aquosa) 0,8%Água 32%EXEMPLO F8b: Concentrado de suspensãoIngrediente ativo 10%Ácido naftalenossulfônico, sal de sódio Condensado com formaldeído 2%Solução de um copolímero de enxerto acrílico em água e propilenoglicol 8%Emulsão antiespuma de silicone 0,5%DL-propanodiol-(1,2) 3%Heteropolissacarídeo 0,5%1,2-Benzisotiazol-3-ona 0,2%Água 75,8%

[351] O Ingrediente ativo finamente moído é intimamente misturado com os aditivos. As suspensões de qualquer concentração desejada podem ser preparadas desse concentrado de suspensão resultante por diluição com água.EXEMPLO F9: Pós para tratamento de semente a seco a) b) c)Ingrediente ativo 25% 50% 75%óleo mineral leve 5% 5% 5%ácido silícico altamente disperso 5% 5% -Caulim 65% 40% - Talco - 20%

[352] O ingrediente ativo é completamente misturado com os adjuvantes e a mistura é completamente moída em um moinho adequado, fornecendo pós que podem ser empregados diretamente para o tratamento da semente.EXEMPLO F10: Concentrado fluível para o tratamento da sementeIngrediente ativo 40%propileno glicol 5%copolímero de butanol PO/EO 2%triestirenofenol com 10-20 moles de EO 2%1,2-benzisotiazolin-3-ona(na forma de uma solução a 20% em água) 0,5%sal de cálcio de pigmento monoazo 5%Óleo de silicone (na forma de uma emulsão a 75% em água) 0,2%Água 45,3%

[353] O ingrediente ativo finamente moído é intimamente misturado com os adjuvantes, fornecendo um concentrado de suspensão do qual as suspensões de qualquer diluição desejada podem ser obtidas por diluição com água. Empregando-se tais diluições, plantas vivas bem como material de propagação de planta podem ser tratados e protegidos contra infestação por micro-organismos, por vaporização, derramamento ou imersão.EXEMPLO F11a: Concentrado de suspensão com base oleosa (com base em um óleo vegetal) Ingrediente ativo 10%Tristirilfenol com 16 moles de EO 10%Copolímero de bloqueio de ácido poli-hidroxiesteárico e polialquileno glicóis 2%AEROSIL 200 1% Metil éster de óleo de semente de colza 12%Ácido oleico 65%EXEMPLO F11b: Concentrado de suspensão com base oleosa (com base em um óleo mineral) Ingrediente ativo 10%Álcoois etoxilados, C16-18 e C18-insaturado 5%Sal de Ca linear de ácido dodecil-benzeno sulfônico 2,5% 2-Pirrolidinona, 1-etenil-hexadecil-, homopolímero 1% Argila organofílica 1%Mistura de petróleo 80,5%

[354] O ingrediente ativo finamente moído é intimamente misturado com os aditivos. As suspensões de qualquer concentração desejada podem ser preparadas desse concentrado de suspensão resultante por diluição com água.

[355] Preferivelmente, o termo "ingrediente ativo" em-pregado acima refere-se a um dos compostos selecionados das Tabelas de 1 a 116 mostradas acima. Também se refere às misturas do composto de fórmula I, em particular um composto selecionado das referidas Tabelas de 1 a 116, com outros inseticidas, fungicidas, herbicidas, protetores, adjuvantes e similar(es), as quais misturas são especificamente descritas acima. EXEMPLOS BIOLÓGICOS

[356] Estes exemplos ilustram as propriedades pestici- das/inseticidas dos compostos de fórmula I.EXEMPLO B1: Atividade contra Myzus persicae (afídeo de pêssego verde) (atividade de contato de alimenta- ção/residual, de população mista, preventiva)

[357] Os discos de folha de girassol são colocados sobre ágar em uma placa de microtítulo de 24 cavidades e vaporizados com as soluções teste. Após secar, os discos de folha são infestados com uma população de afídeo de idades misturadas. Após um período de incubação de 6 dias, as amostras são verificadas para mortalidade e efeitos especiais (por exemplo, fitotoxicidade). Neste teste, os compostos listados nas tabelas acima mostram boa atividade. Em particular os compostos P1.2, P1.3, P1.4, P1.6, P1.7, P1.11, P1.12, P1.13, P1.16, P1.17, P1.18, P1.25, P1.27, P1.29, P2.2, P2.4, P2.6, P2.7, P2.9, P2.10, P2.14, P2.16, P2.17, P2.19, P2.20, P2.21, P2.31 e P2.33 mostram uma atividade de mais de 80% em uma concentração de 400 ppm.EXEMPLO B2: Atividade contra Myzus persicae (afídeo de pêssego verde)(atividade sistêmica/alimentação, de população mista, curativa)

[358] Raízes de mudas de ervilha, infestadas com uma população de afídeo de idades misturadas, são colocadas di-retamente nas soluções de teste. 6 dias após a introdução, as amostras são verificadas para a mortalidade e efeitos especiais sobre a planta. Neste teste, os compostos listados nas tabelas acima mostram boa atividade. Em particular os compostos P1.2, P1.3, P1.4, P1.10, P1.11, P1.17, P1.18, P2.2, P2.6, P2.9, P2.16, P2.19, P2.20, P2.21 e P2.31 mostram uma atividade de mais de 80% em uma concentração de 400 ppm.EXEMPLO B3: Atividade contra tripes tabaci (tripes de cebo- la)(atividade de contato de alimentação/residual, de população mista, preventiva)

[359] Os discos de folha de girassol são colocados sobre ágar em uma placa de microtítulo de 24 cavidades e vaporizados com as soluções de teste. Após secar, os discos de folha são infestados com uma população de tripes de idades misturadas. Após um período de incubação de 6 dias, as amostras são verificadas para a mortalidade e os efeitos especiais (por exemplo, fitotoxicidade). Neste teste, os compostos listados nas tabelas acima mostram boa atividade. Em particular os compostos P1.2, P1.3, P1.18, P1.28, P2.2, P2.6, P2.19, P2.20, P3.1, P3.2 e P3.4 mostram uma atividade de mais de 80% em uma concentração de 400 ppm.EXEMPLO B4: Atividade contra Tetranychus urticae (ácaro aranha de duas manchas)(atividade de contato de alimenta- ção/residual, de população mista, preventiva)

[360] Os discos de folha de feijão sobre ágar em placas de microtítulo de 24 cavidades são vaporizados com as soluções de teste. Após secar, os discos de folha são infestados com populações de ácaro de idades misturadas. 8 dias mais tarde, os discos são verificados pela mortalidade de ovo, mortalidade de larvas, e mortalidade adulta. Neste teste, os compostos listados nas tabelas acima mostram boa atividade. Em particular os compostos P1.2, P1.3, P1.5, P1.6, P1.9, P1.12, P1.16, P1.18, P1.21, P1.25, P1.26, P2.2, P2.6, P2.9, P2.13, P2.14, P2.15, P2.19, P2.20, P2.21, P2.31, P2.32, P3.4 e P3.8 mostram uma atividade de mais de 80% em uma concentração de 400 ppm.EXEMPLO B5: Atividade contra Plutella xylostella (mariposa das costas de diamante)(larvicida, atividade contra alimen- tação/residual, preventiva)

[361] A placa de microtítulo de 24 cavidades (MTP) com dieta artificial é tratada com as soluções de teste por pipetagem. Após secar, as MTP's são infestadas com as larvas (L2)(10-15 por cavidade). Após um período de incubação de 5 dias, as amostras são verificadas quanto a mortalidade de larvas, regulação de crescimento e anti-alimentícia. Neste teste, os compostos listados nas tabelas acima mos- tram boa atividade. Em particular os compostos P1.3, P1.12, P2.5 e P2.6 mostram uma atividade de mais de 80% em uma concentração de 400 ppm.EXEMPLO B6: Atividade contra Frankliniella occidentalis (tripes de flor do oeste)

[362] Os discos de folha de feijão sobre ágar em placas de petri ou plantas de feijão em uma câmara de vaporização são tratados com soluções de teste diluídas. Após secar, os discos de folha são cortados e colocados em taças de plásticos sobre a superfície de uma camada de ágar e infestados com população mista. 6 dias (discos de folha) ou 14 dias (plantas) após a infestação, as amostras são verificadas quanto à redução da população tratada e comparadas com a população não tratada. Neste teste, os compostos listados nas tabelas acima mostram boa atividade. Por exemplo, os compostos P1.2, P1.4, P1.18, P2.2 e P2.7 mostram uma atividade de mais de 80% em uma concentração de 400 ppm. EXEMPLO B7: Atividade contra Bemisia tabaci (mosca branca de tabaco)(larvicida, contato/alimentação)

[363] As plantas de feijão são infestadas com 2030 adultos que foram removidos após um período de deposição de ovo de 4 dias. Após outros 7 dias, as plantas de feijão com ninfas tracejadas ninfas chocadas (N-2) são tratadas (2 réplicas) com as soluções de teste em uma câmara de vaporização. Três semanas mais tarde, as amostras são verificadas quanto ao número de adultos desenvolvidos. A eficácia foi calculada comparando-se o número de adultos desenvolvidos em amostras tratadas e não tratadas. Neste teste, os compostos listados nas tabelas acima mostram boa atividade. Por exemplo, os compostos P1.2, P1.3, P1.4, P2.2, P2.6 e P2.7 mostram uma atividade de mais de 80% em uma concentra- ção de 200 ppm.EXEMPLO B8: Atividade contra Nilaparvata lugens (saltador marrom de planta de arroz)(larvicida, alimenta- ção/contato)

[364] As mudas de arroz são tratadas com as soluções de teste diluídas em uma câmara de vaporização. Após secar, elas são infestadas com 20 N3 de ninfas (2 réplicas). 6-12 dias após o tratamento as amostras são verificadas quanto à mortalidade, regulação de crescimento, e efeitos sobre a geração de F1. Neste teste, os compostos listados nas tabelas acima mostram boa atividade. Por exemplo, os compostos P1.2, P1.3, P1.4, P1.5, P1.11, P1.18, P2.2, P2.6, P2.7, P2.14 e P2.19 mostram uma atividade de mais de 80% em uma concentração de 400 ppm.EXEMPLO B9: Atividade contra Aphis craccivora (afídeo de cowpea)(população mista, contato/alimentação)

[365] As mudas de ervilha infestadas com uma população de afídeo de idades misturadas são tratadas (2 réplicas) com as soluções de teste diluídas em uma câmara de vaporização. 6 dias após o tratamento, as amostras são verificadas quanto à mortalidade. Neste teste, os compostos listados nas tabelas acima mostram boa atividade. Por exemplo, os compostos P1.3, P1.18, P2.14 e P2.19 mostram uma atividade de mais de 80% em uma concentração de 400 ppm.EXEMPLO B10: Atividade contra Aphis craccivora (afídeo de cowpea)(população mista, sistêmica/alimentação)

[366] As raízes de mudas de ervilha infestadas com uma população de afídeo de idades misturadas são colocadas (2 réplicas) diretamente na solução de teste. 6 dias mais tarde, as amostras são verificadas quanto à mortalidade. Neste teste, os compostos listados nas tabelas acima mostram boa atividade. Por exemplo, os compostos P1.2, P1.3, P1.4, P1.11, P1.18, P2.2, P2.6, P2.7, P2.14 e P2.19 mostram uma atividade de mais de 80% em uma concentração de 400 ppm. EXEMPLO B11: Atividade translaminar contra Aphis craccivora (afídeo de cowpea)

[367] As folhas de feijão francês (Phaseolus vulgaris) são infestadas com cerca de 20 indivíduos de idade misturada no lado inferior da folha empregando-se gaiolas presas. 1 dia após a infestação, o lado superior das folhas é tratado com a solução de teste por pintura. 5 dias mais tarde, as amostras são verificadas quanto à mortalidade. Neste teste, os compostos listados nas tabelas acima mostram boa atividade. Por exemplo, compounds P1.2, P1.3,P1.4, P1.5, P1.11, P1.18, P2.2, P2.6, P2.7, P2.14 e P2.19 mostram uma atividade de mais de 80% em uma concentração de 400 ppm.EXEMPLO B12: Atividade contra Aonidiella aurantii (escama vermelha)

[368] Tratamento de bulbos de batata mergulhando-os na solução de teste. Um dia depois, os bulbos são infestados com cerca de 50 crawlers. 6-8 semanas após a aplicação as amostras são verificadas quanto ao número de crawlers da próxima geração (comparado com as amostras não tratadas). Neste teste, os compostos listados nas tabelas acima mostram boa atividade. Por exemplo, os compostos P1.3, P1.4, P2.2, P2.6 e P2.7 mostram uma atividade de mais de 80% em uma concentração de 200 ppm.EXEMPLO B13: Atividade de purgar contra Myzus persicae (afídeo de pêssego verde)

[369] As mudas de ervilha cultivadas em solo campestre são tratadas como aplicação de purga e infestadas com uma população mista de M. persicae. 7 dias após a infestação, as amostras são verificadas quanto a mortalidade. Neste teste, os compostos listados nas tabelas acima mostram boa atividade. Por exemplo, compounds P1.2, P1.3, P1.4, P1.11, P1.18, P2.2, P2.6, P2.7, P2.14 e P2.19 mostram uma atividade de mais de 80% em uma concentração de 25 ppm.EXEMPLO B14: Comparação da atividade inseticida e a compa-tibilidade de safra dos compostos de acordo com a invenção com o composto estruturalmente mais rigorosamente comparável do estado da técnica (composto N° A18 descrito na pági-na 97 de WO09/049851):

(composto Nº P1.2 de acordo com a invenção)

(composto Nº A18 de acordo com o estado da técnica)Atividade de purgar contra Myzus persicae (afídeo de pêssego verde)(aplicação de purga no solo campestre, população mista, persistência, avaliação de dano de planta)

[370] Plantas de pimenta de seis semanas cultivadas em solo campestre são tratadas como aplicação de purga em várias taxas (mg a.i. / litro de solo). No mesmo dia, as plantas são infestadas com uma população mista de M.persicae e incubadas na estufa sob condições de estufa ideais. As amostras são avaliadas 7 dias após a infestação sobre a mortalidade. As plantas tratadas são reinfestadas 7, 14, 21 e 28 dias após a aplicação. A avaliação é sempre feita 7 dias após a infestação. As plantas são também verificadas quanto ao dano (fitotoxicidade), a avaliação visual sendo feita empregando-se uma escala de avaliação de 0-100% (100% = dano total à planta; 0% = nenhum dano à planta).

[371] Os resultados são mostrados na Tabela B14:Tabela B14: Atividade contra Myzus persicae (afídeo de pêssego verde) e dano sobre as plantas de pimenta

[372] A Tabela B14 mostra que o composto N° P1.2 de acordo com a invenção exerce uma ação inseticida sobre My- zus persicae que é muito similar à ação do composto do estado da técnica. Entretanto, o composto P1.2 de acordo com a invenção exibe uma compatibilidade de planta significan- temente melhor não mostrando absolutamente nenhum dano sobre as plantas de pimenta, enquanto o composto A18 prejudi- ca estas em uma extensão altamente intolerável.EXEMPLO B15: Atividade contra Aphis craccivora (afídeo cow- pea)(população mista, efeito adjuvante, curativo)

[373] As plantas de feijão extensas são grandemente infestadas com uma população de afídeo de idades mistas. Um dia após a infestação, as plantas são tratadas com soluções de teste diluídas do composto formulado como EC050 em uma câmara de vaporização (4 réplicas). Opcionalmente, um adjuvante é adicionado com 0,1% (v/v) à solução de vaporização. 7 dias após o tratamento as amostras são verificadas quanto à mortalidade. A eficácia foi calculada com o auxílio da fórmula de Abbott. Os resultados são mostrados nas Tabelas B15A e B15B:Tabela B15A: Atividade contra Aphis craccivora (afídeo cowpea)

[374] As Tabelas B15A e B15B revelam que os adjuvantes de diferentes classes químicas, tais como, por exemplo, porém não limitado a, tensoativos com ou sem solventes, óleos vegetais, fertilizantes, sais de amônio ou polisiloxanos modificados por óxido de polialquila são capazes de realçar significantemente a atividade inseticida do composto P1.2. EXEMPLO B16: Atividade contra Myzus persicae (afídeo de pêssego verde)(atividade de contato alimentação/residual, de população mista, avaliação de dano à planta)

[375] As plantas de pimenta infestadas com uma po-pulação mista de Myzus persicae são tratadas com soluções de teste diluídas dos compostos em uma câmara de vaporização. 6 dias após o tratamento, as amostras são verificadas quanto a mortalidade e quanto ao dano à plan- ta(fitotoxicidade), a avaliação visual sendo feita empregando-se uma escala de avaliação de 0-100% (100% = dano total à planta; 0% = nenhum dano à planta). Neste teste, os compostos listados nas tabelas acima mostram boa atividade contra Myzus persicae e compatibilidade de planta aceitável. Por exemplo, os compostos P1.2, P1.4, P1.5, P1.11, P1.12, P1.13, P1.15, P1.16, P1.21, P1.25, P1.27, P1.29, P2.2, P2.6, P2.16, P2.17, P2.21, P2.24, P2.27, P2.30, P2.31, P2.33 e P2.34 mostram uma atividade maior ou igual a 80% contra Myzus persicae e dano às plantas de pimenta menor ou igual a 10% em uma concentração de 200 ppm.

Claims

1. Compostos caracterizados por apresentarem a fórmu-la (I):

em queX, Y e Z, independentemente um do outro, são C1-4alquila, C3-6 cicloalquila, C1-4haloalquila, C1-4alcóxi, ha-logênio, fenila ou fenila substituída com C1-4alquila, C1-4haloalquila, halogênio ou ciano;m e n, independentemente um do outro, são 0, 1, 2 ou 3 e m+n é 0, 1, 2 ou 3;G é hidrogênio, um metal, amônio, sulfônio ou um grupo de latenciação selecionado a partir de C(Xb)-Xc-Rb, em que Xb e Xc são oxigênio e Rb é C1-C18alquila;R é hidrogênio, C1-6alquila, C1-6haloalquila, C1-6cianoalquila, benzila, C1-4alcóxi(C1-4)alquila, C1-4alcóxi(C1-4)alcóxi(C1-4)alquila; eA é C1-6alquila;ou um sal agroquimicamente aceitável ou um N-óxido dos mesmos.

2. Composto, de acordo com a reivindicação 1, carac-terizado porR ser metila, etila, metoximetila,X ser metila, etila, ciclopropila, metoxi, fluor, bromo ou cloro,Y e Z, independentemente um do outro, serem metila, etila, ciclopropila, metoxi, fluor, cloro, bromo, fenila ou fenila substituída por halogênio ou C1-C2alquila, G ser hidrogênio eA ser metila.

3. Composto, de acordo com a reivindicação 1, carac-

4. Processo para a preparação dos compostos da fórmula (I), como definidos na reivindicação 1, em que G é hi- drogênio, o referido processo caracterizado por compreendera ciclização do composto de fórmula (IV):

em que X, Y, Z, m, n, R e A são como definidos na reivin-dicação 1, e R14 é C1-6alquila, sob condições básicas.

5. Composição pesticida caracterizada por compreender uma quantidade pesticida eficaz de pelo menos um composto de fórmula (I), como definido na reivindicação 1.

6. Composição pesticida, de acordo com a reivindicação 5, caracterizada por além de compreender o composto de fórmula (I), compreende adjuvantes de formulação.

7. Composição pesticida, de acordo com a reivindicação 6, caracterizada pelo fato do adjuvante de formulação ser um óleo de origem vegetal ou animal, um óleo mineral, ésteres de alquila de tais óleos ou misturas de tais óleos e derivados de óleo, ou ser um fertilizante ou um sal de amônio ou fosfônio, opcionalmente em mistura com os óleos acima e os derivados de óleo.

8. Composição pesticida, de acordo com a reivindicação 5, caracterizada por além de compreender o composto de fórmula (I), compreende pelo menos um inseticida, acarici- da, nemacitida ou moluscicida adicional.

9. Composição pesticida, de acordo com a reivindicação 5, caracterizada por além de compreender o composto de fórmula (I), compreende pelo menos um fungicida, herbicida, protetor ou regulador de crescimento de planta adicional.

10. Método de combater e controlar pestes caracterizado por compreender aplicar a uma peste, a um local de peste, ou a uma planta suscetível ao ataque por uma peste, uma quantidade pesticidamente eficaz de um composto de fórmula (I), como definido na reivindicação 1, com a exceção de um método para o tratamento do corpo humano ou animal por cirurgia ou terapia e métodos de diagnóstico praticados no corpo humano ou animal.

11. Método de combater e controlar pestes caracterizado por compreender aplicar a uma peste, a um local de peste, ou a uma planta suscetível ao ataque por uma peste, uma composição pesticida, como definida na reivindicação 5, com a exceção de um método para o tratamento do corpo humano ou animal por cirurgia ou terapia e métodos de diagnóstico praticados no corpo humano ou animal.

12. Compostos caracterizados por apresentarem a fórmula (IV):

ou sais dos mesmos,em queX, Y, Z, m, n, R e A são como definidos na reivindicação 1, e R14 é C1-6alquila.

13. Compostos caracterizados por apresentarem a fórmula (V):

ou sais dos mesmos,em queR e A são como definidos na reivindicação 1, e R14 éC1-6alquila.

14. Compostos caracterizados por apresentarem a fórmula (VIII):

ou sais dos mesmos,na qual R e A são como definidos na reivindicação 1.

15. Compostos caracterizados por apresentarem a fórmula (XI):

ou sais dos mesmos,em queX, Y, Z, m, n, R e A são como definidos na reivindicação 1.

16. Compostos caracterizados por apresentam a fórmula(VII):

ou sais dos mesmos,em queR e A são como definidos na reivindicação 1.

17. Compostos caracterizados por apresentam a fórmula(XIV):

ou sais dos mesmos,em queX, Y, Z, m, n, R e A são como definidos na reivindicação 1, e T é hidrogênio, C1-4alcóxi, di(C1-4alcóxi), nitro ou cloro.