CA1053021A

CA1053021A - Herbicidal compositions

Info

Publication number: CA1053021A
Application number: CA223,383A
Authority: CA
Inventors: J. Bernard Raffray; Jean-Jacques Herve
Original assignee: Roussel Uclaf SA
Current assignee: Sanofi Aventis France
Priority date: 1974-03-28
Filing date: 1975-03-26
Publication date: 1979-04-24
Also published as: RO69329A; BE827269A; FR2265275B1; NL7503683A; FR2265275A1; NL181547B; DD118786A5; DE2513787A1; JPS50129741A; NL181547C; GB1446165A; IT1032465B

Abstract

Compositions herbicides sélectives contenant des phénylurées substituées. Lesdites compositions herbicides sont sélectives vis-à-vis du coton, de l'arachide, du haricot, du pois, du soja, de la tomate, de la pomme de terre et du tournesol.

Description

los;~ozl La présente invention concerne l'application, à titre d'herbicides sélectifs vis-à-vis de certaines dicotylédones, d'arylméthylurées déjà connues.
Dans le brevet belge No 791.449 ont été décrits des produits de formule I:

1 ~ Y / CH3 (I) R2 (C~2)n S X

dans laquelle Rl et R2 identiques ou différents représentent 10 de l'hydrogène, un atome de chlore, un atome de brome, un groupe- :
ment nitro, un groupement trifluorométhyle, un radical alcoyle ayant de 1 a 6 atomes de carbone ou un radical alcoyloxy comportant de 1 a 6 atomes de carbone, m représente le nombre 0, 1 ou 2, n ~ .
représente le nombre 0 ou 1, X représente soit un radical alcoyle :.
ayant de 1 a 6 atomes de carbone, non substitué ou substitué par un atome d'halogene, soit un hétérocycle azoté pouvant contenir un ou plusieurs autres hétéroatomes t et Y représente un atome d'hydrogene, un radical alcoyle ayant de 1 a 4 atomes de ~ .
carbone, ou un groupement S-Z, Z étant un hétérocycle azoté
pouvant contenir un ou plusieurs autres hétéroatomes.
Ces produits ont été décrits comme ayant de remarquables propriétés herbicides de pré-émergence et de post-émergence vis-a-vis des dicotylédones, tout en étant peu actifs sur les graminées cultivées, ce qui permettait un traitement sélectif des céréales (par exemple blé, orge, seigle, avoine, mais et riz).
Il a été trouvé a présent que ces produits présentaient en outre une sélectivité inattendue et remarquable vis-a-vis de ii",, - 1 - ~
~; .

'` 1~5302~

certaines dicotylédones utiles, tout en ayant, comme cela a d~j~ été montré, des propriétés herbicides Rur de très nom-breu~es autres dicotylédones.
C'est ainsi que les produitQ de formule I présentent une remarquable sélectivité vis-à-~is du coton, de l'arachide, du haricot, du pois, du soja, de la tomate, de la pomme de terre et du tournesol.
Cette sélectivité permet ainsi d'effectuer de telles cultures dans les meilleures conditions par l'élimination des plantes adventices indésirables.
La présente invention a donc pour objet l'application à titre d'herbicides sélectifs dans le~ cultures de coton, d'arachide, de haricot, de poi~, de soja, de tomate, de pomme de terre et de tournesol des produits ayant la formule I R~ CH

R ~ Y \(CH2)n~~~X (I) dans laquelle Rl, R2, X, Y, m et n ont la signification . précitee.
Parmi les produits de formule I, on peut utiliser de préférence les produits ayant la formule II:

~ N-C-N /
R 1 11 \S-X . (II) dans laquelle R1 et R2 identiques ou différents représentent un atome de chlore, un atome de brome, un groupement trifluoro-méthyle, un radical alcoyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone ``` 105302~ , , , ou un radical alcoyloxy comporta~t de 1 ~ 6 atomes de carbone et X représente un radical alcoyle ayant de 1 à 6 atomee de - carbone. -Dans la ~ormule II, X peut notamment représenter un radical méthyle, un radical éthyle, un radical propyle, un radical isopropyle, un radical n-butyle, sec-butyle ou terbutyle.
Parmi les produits de formule II, on peut utiliser notamment les produits ayant les formules:

Cl ~ / 3 S CH2 CH3 (III) .
' et C
~ / 3 Cl ~ I ~ \S-CH /\ (IV) ~'application des produits de formule I à titre d~herbicides sélectifs dans les cultures de coton, d'arachide, de haricot, de poi~, de soja, de tomate, de pomme de terre - et de tournesol, est tout à ~ait inattendue compte tenu des propriétés déa~ découverteæ et divulguées pour ces produits.
En effet, l'exposé des activités de pré et de post-~mergence avait montré que ces produits étaient nocifs vis-~-vis de nombreuses dicotylédones. On pouvait donc penser que, sans que cette propriété soit absolu~ent générale, elle rendait toute utilisation des produits de formule I impossible dans une application sélective ~i9-~-Vi~ des cultures du groupe de~ dicotylédones parce que ces produit~ se montreraient trop _ ~ _ 105;~021 phytotoxiques vis-à-vis de ces plantes. ~'art antérieur n'autorisait d'ailleurs pas l'attente de tals r~sultats, puisque les meilleurs produits herbicides connus gardent le plus souvent aux do~es d'utilisation efficaces, des effets nocifs pour les plantes utiles.
Or, il a été trouvé d'une façon surprenante que les produit~ de ~ormule I possédaient une excellente sélectivité
vis-à-vis de certaines dicotylédones utiles, et il est donné
ci-apr~s des résultats de sélectivité et d'efficacité en pré-émergence et en post-émergence montrant le grand intérêt de ces produits, comparativement à des produits connus.
~ es produits de ~ormule I peuvent être utilisés sur des cultures dans des traitements de pré-émergencè, ainsi que dans des traitements de post-émergence.
Les doses utilisées peuvent varier de 0,2 à 10 Xg par hectare de culture à traiter; elles se situent de préiérence entre 0,3 et 5 Kg par hectare.
~ a présente invention a également pour objet les compositions herbicides selectives Yis-à-vis du coton, de l'arachide, du haricot, du pois, du soja, de la tomste, de la pomme de terre et du tournesol, caractérisées en ce qu'elles renferment à titre de principe actif, un au moins des produits de formule I ci-dessus.
Egalement selon l'invention, on peut utiliser comme compositions herbicides sélectives vis-à-vis des cultures ci-dessus énoncée~, les compositions qui renferment à titre de principe actif, un au moins des produits ay~nt la formule I~ précitée.
~ a présente invention a également p~ur objet les compositions herbicides sélectiYes Vi6-~-ViS des cultures déjà citées, caractéris~es en ce qu'elles contiennent à titre de principe acti~ un au moins des produits ayant les formules .
, :

1053(~Zl III et IV ci-dessus.
Ces compositions herbicides ~ usage sélecti~ préparées ~ l`aide des produit~ de formule I peuvent se présenter sous forme de poudres, suspensions, émulsion~, solutions, contenant outre les principes actifs des adjuvants tels que par e~emple des agents tensio-actifs cationiques, anioniques ou non-ioniques, de charges inertes telles que par exemple du talc, des argiles, des silicates, du kieselguhr, un véhicule tel que par exemple de l'eau, de l'alcool, des hydrocarbures, des solvants organi-ques, de l'huile minérale, animale ou vég~tale.
hes exemples suivants illustrent l'invention sans luiconférer auncun caractere limitatif.
Exemple 1: ComPosition utilisable pour le traitement herbicide sélectif selon l'invention:
- N-éthylthio ~-méthyl N'-(3',4'-dichlorophényl) urée .... 40 % ;
- Atlox (marque de commerce) 4851 ............................ 9 ~ ;
- ATLOX 4855 ................................................. 5 ~ ;
I - XY1ane ----------.------------------------------------- 6 % ;
- Cyclohexanone .............................................. 38 % ;
- Diméthylform~mide .......................................... 2 % .
Les pourcentages ci-dessus sont exprimés en poids.
LIATLOX 4851 et 1~ATLOX ~855 sont des alkylarylsul-fonates mélangés avec un triglycéride polyoxyéthyl~né.
~ ATLOX 4851 a, à 25~C, une viscosité comprise entre 300 et 700 centipoises; 1'ATLOX 4855 a, à 25C, une viscosité
comprise entre 1500 et 1900 centipoises.
ExemPle 2 : ComPosition utilisable pour le traitement herbicide sélectif selon 1'invention:
- N-isopropylthio N-méthyl ~'-(3',4'-dichlorophényl) urée. 40 ~ ;
_ ATLOX 4851 ................................................. 8,4 %;
- ATLOX 4855 ................................................. 5,6 ~; -- Xylène ...................... ~.............................. 30 ~ ;

A, - 5 -10530Zl - Cyclohexanone ........................................ 1~ %.
Les pourcentages ci-dessus sont exprimés en poid~.
Ex~mple ~: Etude de l'activité herbicide ~es produits étudiés et les produits de comparai~on utilisés ont été les suivants:
- Produit A : N-éthylthio N-méthyl Nl-(3'~4'-dichlorophényl) urée;
_._ - Produit B : N-isopropylthio N-méthyl N'-(3',4'-dichlorophényl) urée;
- Fluométuron: ~,N-diméthyl N'-(3'-trifluorométhyl) urée;
- Diuron : N,N-diméthyl N'-(3',4'-dichlorophényl) urée;
- inuron: N-méthoxg N-méthyl N'-(3',4'-dichlorophényl) urée.
- Trifluraline : 2,6-dinitro N,N-dipropyl 4-tri~luorométhyl anili~e;
- M S M A : Méthane arsonate monosodique.
. .
l/ Activité en Pré-émergence Cette étude a ~té réalisée sur des cultures effectuées en plein champ à des doses échelonnées entre 500 g et 5 000 g de produit à étudier par hectare.
Les résultats ont été e~primés en pourcentage de destruction des mauvaises herbes ou des plantes utile~
après une application en pré-émergence sur les cultures et les plantes nuisibles (adventices).

- .
:.

~ - 6 -, .

10530Zl - ~

L~ d C C _ _ _ C -- C u C C _ _ o C C C
b _~ O r~ o rr c r~ o o o r r- o o _ rr _ r h C C _ _ _ C O _ _ _ C C _ O C- C
E3 N a~ a~ a~ r--0 r- 1--0 r- u~ l~ ~ cr ~ l~ u~ r-k I t ~ ~ ~ ~
~ I 11~l 1~ I 1~'~ I 'I
~ ~ ~ ~ ~ r~l C ~h O O C cr O ¢ O C C O rt O C O ¢ r ~ O

C ~ N L~ O IS~ O Lr~ O Ir~ Il~ O O IA ~ ~ U~ ~ O O
P ~ ~ a~ a" 1--0 r- 0 o~ 0 ~ ~-- a~ ~ o~ oo 1~ . co ~ . . .
r~ __ _____ _ _ __ __ __ _ a l . ., . .I . . ' ~' . . . .. .. . ., - .
. r ¦ :s ~ . . r . . . C ~ . . . ' . ~ .
P ~¦ h h E E h a c ~ h Cr c c Z : o ~ - :
I r ~ ~ E 'C r~ Co h C ~o E E h ~ ~n rE a c ¦ ~:1 h h ~ o o h U h h c S.l fi ~ ~ o o ! ~ _ _ _ U. _ _ ~J ~ .. _ C~ U~ U~ Ul X UJ H
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-10530Zl ~1 ~ LL~
~ o ~ ~ o o ~ o o ~,, g~ o U~ o o o o .~
~ ~ et ~ U~ ~D t- U~ a~ . ~

N Lr~ O ll~ 1~ 1~ 1~ It~

1~ N _ _ __ _ ~,~ _ -~ O U~ ~ O I~ ~ O O __ ~ ~ u~ ~ F- r- .~ ~ t- Ir~

h :~ -- . _ .
S . N .-1 1~ ~ .-1 --~ ~ O O O O O 1~ 1~ 1~
~ ~ t- O U~ t- t- ~_ ~ t-g ~I N O O Lr~ l~ 1~ Lt~ O O : -~1 ~.:1 Ir~ r- ~1 t~'l ~J ~ Il~
1 ~_ O O I~ O O O O O ~,, ~ N o o o o o o o o ~1 ~ - o o ~1 u~ o o o o E~ P~1 N o o o o o o o o ' ~
~1 , . . . . ', I . . . . . . , , ~, .- .P~ / . . . . . . h ~ .
/ , ~ ~1 / ~o a) . . . . a~ o D O O O 14 0 H O ~ .
.

lOS;~OZ~

2/ Activité enpost-émergence Cette étude a été réalisée sur des cultures effectuées en plein champ ~ des doses étalonnées entre 200 et 1000 g de produit ~ étudier par hectare. Les produits étudiés sont appliqués aux stades de 1-2 feuilles à 3-4 feuilles des cultures et des plantes nuisibles (adventices).
~ es résultats ont été exprimés en pourcentage de destruction des mauvaises herbes ou des cultures après une application en post-émergence des cultures et plantes nuisibles ~0 (adventices).
TABLEAU A~ : ApPlication en post-émer~ence ~ .
e~ Kg/ha Produit A Produit ~ ~luométuron Diuron 0,4 . ,4~ MSMA 1,2 Adventices \ 0,75 + 1,5 Amaranthus retroflexus100 100 100 100 Portulata oleracea 100 100 100 100 Chenopodium album 100. 100 - 100 100 Solanum nigrum 100 100 55 100 . .

Veronica persica 95 100 85 85 ~epidium draba 90 95 80 90 :-Veronica hederaefolia100 100 85 100 Polygonum Sp 90 90 90 90 Sonchus arvensis 100 100 100 100 Sida Sp 85 90 80 80 Xanthium Sp , 85 90 70 70 Sesbania Sp 90 95 55 85 Ipomea Sp g5 95 , .. 85 _ g _ ~os~021 TABLEAU Bt : Application en Post-émer~enc-e sur le coton ?roduit A ¦ Erodu B¦ F1uomsturon Diurln ¦~inuron Doses en 0,41 0 ~ 8 0, 4 ¦ 0 ~ 8 + ME MA 1, Z 2,4 0,5¦l,0 ke/ha _ _ 1,5 3,0 . 0 0 0 0 0 30 70 lO0 85 lO0 . 10 Conclusion: .
~ es résultats montrent la remarquable sélectivité des produits de formule I vis-à-vis des cultures citées dans le tableau ci-dessusO Ces produits présentent par ailleurs une excellente activité herbicide sur de nombreuses plantes adven-tices, dont certaines particulièrement résistantes aux herbicides ;;- -; sélectifs utilisés actuellement. Ces produits peuvent ainsiapporter une solution nouvelle au problème du désherbage, plus particulièrement d~ns les cultures o~ celui-ci n~a pas encore ~té réso1u de façon sstisfaissnts.

~ ' ~' - . - ~ :

Claims

Les réalisations de l'invention, au sujet desquelles un droit exclusif de propriété ou de privilège est revendiqué, sont définies comme il suit:

1. Compositions herbicides sélectives vis-à-vis du coton, de l'arachide, du haricot, du pois, du soja, de la tomate, de la pomme de terre et du tournesol, caractérisées en ce qu'elles renferment à titre de principe actif, un au moins des produits de formule I:

(I) dans laquelle R1 et R2 identiques ou différents représentent de l'hydrogène, un atome de chlore, un atome de brome, un groupement nitro, un groupement trifluorométhyle, un radical alcoyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone ou un radical alcoyloxy comportant de 1 à 6 atomes de carbone, m représente le nombre 0, 1 ou 2, n représente le nombre 0 ou 1, X représente soit un radical alcoyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone, non substitue ou substitue par un atome d'halogène, soit un hétéro-cycle azote pouvant contenir un ou plusieurs autres hétéroatomes, et Y représente un atome d'hydrogène, un radical alcoyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone ou un groupement S-Z, Z étant un hétéro-cycle azote pouvant contenir un ou plusieurs autres hétéroatomes.

2. Compositions herbicides selon la revendication 1, caractérisées en ce qu'elles renferment à titre de principe actif l'un au moins des produits de formule II:

(II) dans laquelle R1 et R2 identiques ou différents représentent un atome de chlore, un atome de brome, un groupement trifluoro-méthyle, un radical alcoyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone ou un radical alcoyloxy comportant de 1 à 6 atomes de carbone et X représente un radical alcoyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone.

3. Compositions herbicides selon la revendication 1, caractérisées en ce qu'elles renferment à titre de principe actif l'un au moins des produits choisis dans le groupe constitué
par le produit de formule III

(III) et le produit de formule IV

(IV)

4. Compositions herbicides sélectives vis-à-vis de l'arachide, du haricot, du soja, de la tomate, de la pomme de terre et du tournesol, caractérisées en ce qu'elles renferment, à titre de principe actif, l'un au moins des produits tels que définis par la formule I de la revendication 1.

5. Compositions herbicides selon la revendication 4, caractérisées en ce que'elles renferment, à titre de principe actif, l'un au moins des produits tels que définis par la formule II de la revendication 2.

6. Compositions herbicides selon la revendication 4, caractérisées en ce qu'elles renferment, à titre de principe actif, l'un au moins des produits tels que définis par la formule III ou la formule IV de la revendication 3.

7. Procédé de contrôle des plantes adventices indési-rables dans les cultures de coton, d'arachide, de haricot, de pois, de soja, de tomate, de pomme de terre et de tournesol, caractérisé en ce que l'on applique, à titre d'herbicide sélectif, une composition telle que définie à la revendication 1, à une dose comprise entre 0,2 et 10 kg/hectare de produit actif.

8. Procédé selon la revendication 7, caractérisé en ce que ladite dose est comprise entre 0,3 et 5 kg/hectare.

9. Procédé selon la revendication 7, caractérisé en ce que la culture traitée est une culture d'arachide, de haricot, de soja, de tomate, de pomme de terre ou de tournesol.

10. Procédé selon les revendications 7, 8 ou 9, carac-térisé en ce que l'on applique sur la culture à traiter une compo-sition telle que définie à la revendication 2.

11. Procédé selon les revendications 7, 8 ou 9, carac-térisé en ce que l'on applique sur la culture à traiter une composition telle que définie à la revendication 3.