CH104250A

CH104250A - Verfahren zur Darstellung von O-O-Diacetyldi-o-kresolisatin.

Info

Publication number: CH104250A
Authority: CH
Inventors: F Hoffmann- Aktiengesellschaft
Original assignee: Hoffmann La Roche
Priority date: 1922-11-27
Filing date: 1923-06-15
Publication date: 1924-07-16

Description


  Verfahren zur Darstellung von     0-0-Diacetyldi-o-kresolisatin.     
EMI0001.0002     
  
    Es <SEP> wurde <SEP> gefunden, <SEP> dass <SEP> das <SEP> bisher <SEP> unbe  kannte <SEP> 0-0-Diacetyldi-o-hresolisatin <SEP> dadurch
<tb>  erhalten <SEP> werden <SEP> kann, <SEP> dass <SEP> man <SEP> Di-o-kresol  isatin <SEP> mit <SEP> Acetylierungsmitteln <SEP> bei <SEP> Tempera  turen <SEP> unter <SEP> <B>100</B> <SEP>   <SEP> behandelt.
<tb>  



  Das <SEP> (>-O-I)iacciyldi-u-I;resolisatin <SEP> kristal  lisiert <SEP> aus <SEP> verdünntem <SEP> Alkohol <SEP> in <SEP> derben,
<tb>  weissen <SEP> Kristallen <SEP> voiii <SEP> Seliinelzliuiil@t <SEP> <B>180</B> <SEP> bis
<tb>  181 <SEP>  . <SEP> Es <SEP> ist <SEP> leicht <SEP> löslich <SEP> in <SEP> Alkohol <SEP> und
<tb>  Eisessig, <SEP> unlöslich <SEP> in <SEP> Wasser. <SEP> Beim <SEP> Erwär  men <SEP> .mit <SEP> wässeriger <SEP> Laci\"c <SEP> löst <SEP> es <SEP> sich <SEP> unter
<tb>  Bildung <SEP> von <SEP> Di-o-kresoli#atin, <SEP> das <SEP> in <SEP> alkali  scher <SEP> Lösung <SEP> init <SEP> rerric@-ankalium <SEP> eine <SEP> rot  violette <SEP> Färbung <SEP> gibt.
<tb>  



  Das <SEP> 0-0-Di < icet-#-ldi-o-l;resolisatin <SEP> soll <SEP> in
<tb>  der <SEP> Therapie <SEP> Verwendung <SEP> finden.            Beispiel:     300     Ge.wi@h(@tcile        Di-o-l;resolisatin    vom       Schmelzpunkt        2-1G    bis 224 1 ".     dargestellt    durch       Kondensation    von     o-Kresol    mit     Isatin    bei Ge  genwart von     Mineralsäuren,    wie in den Be  richten der Deutschen     Chemischen    Gesell  schaft 18,     1885,    S. 2631.

   für     Diphenolisatin     beschrieben,     werden    in     1500    Gewichtsteilen  Ei     ssigsäureanliyclrid        gclüst    und die Lösung in    der     Wärme    mit einem Gewichtsteil konzen  trierter     Scliwel'elsäure    versetzt. Die Tem  peratur der Reaktionsmasse steigt durch  diesen     Zusatz    sofort, z. B. von<B>65</B> auf 90  .  Dann     lässt    man die Reaktion durch Wärme  zufuhr sieh bei 90   vollenden und giesst dar  auf die klare Lösung in     etwa   <B>10,000</B> Teile  zirka 15     %igeii    Alkohol unter gutem Rühren.  



  Das nach zirka einer     Stunde    ausgeschie  dene pulverige Rohprodukt wird mit Was  ser verrieben, filtriert und gewaschen. Durch       Umkristallisieren    aus     zirka    45     %i--ein        Al-          koliol    wird das     0-0-Di.icetyl:di-o-kresolisatin     in derben, weissen     Kristallen    vom Schmelz  punkt<B>180</B> bis     ,3:81      erhalten.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 0-0-Di- acetyldi-o-kresolisatin, dadurch gekennzeich net, dass man @i-o-hresolisa-tin init A:cetylie- rungsmitteln bei Temperaturen unter 100 behandelt. Das 0-0-Diacety.ldi-o-kresolisatin kristal lisiert aus verdünntem Alkohol in derben, weissen Kristallen vom Schmelzpunkt 180 bis <B>181</B> . Es ist leicht löslich in Alkohol und Eisessig, unlöslich in Wasser.

Beim Erwär- m.ent mit wässeriger Lauge löst es sich unter Bildung von Di-o-kresolisatin, das in alkali scher Lösung mit Ferrieyankalium eine rot violette Färbung gibt. Das 0-0-Diace-tyldi-o-kresolisatin soll in der Therapie Verwendung finden.