CH104334A - Verfahren zur Darstellung von a-Äthyl-a-diäthylaminomethylacetessigsäureäthylester. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von a-Äthyl-a-diäthylaminomethylacetessigsäureäthylester.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von a-Äthyl-a-diäthylaminomethylacetessigsäureäthylester. Es wurde gefunden, dass man durch Kon densation von a-Äthylacetessigsäureäthylester mit Formaldehyd und Diäthylamin zum a- Äthyl- a-diäthylaminomethyl - acetessigsäure- äthylester gelangt.
Das Diäthylamin kann als freie Base oder in Form seiner Polymeren zur Anwen dung kommen. Die Reaktion lässt sich ge gebenenfalls in Gegenwart von Kondensations mitteln durchführen. Anstatt alle drei Be- standteile zugleich in Reaktion zu bringen, können auch ohne Beeinflussung des Reak tionsverlaufes vorerst je zwei von ihnen kon densiert und hierauf mit dem dritten in Re aktion gebracht werden. So lassen sich zum Beispiel Formaldehyd und Diäthylamin ohne weiteres durch ihr Kondensationsprodukt, das Diäthylaminomethylol ersetzen.
Die Reaktion erfolgt nach folgendem Schema
EMI0001.0013
Der a-Äthyl-a-diäthyhlaminomethyl-acet- essigsäureäthylester bildet ein farbloses 01 vom Siedepunkt 123 o bei 8 mm Druck. In Wasser ist er schwer, in organischen Lösungs mitteln wie auch in Mineralsäuren ist er leicht löslich. Der Ester soll als solcher oder als Zwischenprodukt füi pharmazeutische Zwecke Verwendung finden.
Beispiel: Zu 146 Teilen wässerigem 50 %igem Di- äthylamin gibt man unter Kühlung 86 Teile wässerige Formaldehydlösung von 35 0% und hierauf in einer Portion 158 Teile Äthylacet- essigsäureäthylester. Man verrührt kurze Zeit und neutralisiert dann unter Kühlung mit Mineralsäure. Neutrale Körper lassen sich durch Ausäthern entfernen. Auf Zusatz von lialiumkarbonat fällt die neue Base als<B>01</B> aus.
Durch Ausäthern, Trocknen und Ver dunsten des Äthers gewinnt man den "j.-Äthyl- cc-diäthylaminomethyl-acetessigsäureäthylester in sehr guter Ausbeute. Durch Destillation im Vakuum lässt er sich reinigen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung des a-Ätliy l-cc- diäthy laminomethyl-acetessigsäurei2ithylesters, dadurch gekennzeichnet, dass a-Äthylacetessig- säure < ithy fester mit Formaldehyd und Diäthyl- amin kondensiert wird. Der --Äthyl. -a-diäthylamiiiomethyl-acet- essigsäureäthy fester bildet ein farbloses 0I vom Siedepunkt 123<B>'</B> ' bei 8 mm Druck.In Wasser ist er schwer, in organischen Lösungs mitteln wie auch in Mineralsäuren ist er leicht löslich. Der Ester soll als solcher oder als Zwischenprodukt für pharmazeutische Zwecke Verwendung finden.
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH104334T | 1923-03-14 |
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| CH104334A true CH104334A (de) | 1924-05-01 |
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| CH104334D CH104334A (de) | 1923-03-14 | 1923-03-14 | Verfahren zur Darstellung von a-Äthyl-a-diäthylaminomethylacetessigsäureäthylester. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH104334A (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2480683A (en) * | 1946-10-29 | 1949-08-30 | Merck & Co Inc | Reduction of compounds containing an active methylene group |
| US2752352A (en) * | 1952-12-20 | 1956-06-26 | Heyden Pharmacal Company | Derivatives of the esters of beta-ketonic acids and process |
-
1923
- 1923-03-14 CH CH104334D patent/CH104334A/de unknown
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