CH107347A - Verfahren zur Darstellung von a-Äthyl-a-diallylaminomethyl-acetessigsäureäthylester. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von a-Äthyl-a-diallylaminomethyl-acetessigsäureäthylester.Info
- Publication number
- CH107347A CH107347A CH107347DA CH107347A CH 107347 A CH107347 A CH 107347A CH 107347D A CH107347D A CH 107347DA CH 107347 A CH107347 A CH 107347A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- sep
- acetic acid
- ethyl
- ethyl ester
- diallylaminomethyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- DYUWTXWIYMHBQS-UHFFFAOYSA-N n-prop-2-enylprop-2-en-1-amine Chemical compound C=CCNCC=C DYUWTXWIYMHBQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Natural products CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung von a-Äthyl-a-diallylaminomethyl-acetessigsäureäthylester. Es wurde gefunden, dass man durch Kon densation von a-Äthylacetessigsäureäthylester mit Formaldehyd und Diallylamin zum a- Äthyl-a-diallylaminomethyl - acetessigsäure- äthylester gelangt. .
Das Diallylamin kann als freie Base oder in Form seiner Salze, der Formaldehyd auch in Form seiner Polymeren zur An wendung kommen. Die Reaktion - lässt sich gegebenenfalls in Gegenwart von Konden sationsmitteln durchführen. Anstatt alle drei Bestandteile zugleich in Reaktion zu bringen, können auch ohne Beeinflus sung des Reaktionsverlaufes vorerst je zwei von ihnen kondensiert und hierauf mit dem dritten in Reaktion gebracht wer den. So lassen sich zum Beispiel Formaldehyd und Diallylamin ohne weiteres durch ihr Kondensationsprodukt, das Diallylamino- methylol, ersetzen.
Der a-Äthyl-a-diallylaminomethyl-acet- essigsäureäthylester bildet ein farbloses 01 vom Siedepunkt<B>93'</B> bei 0,02 mm Druck. In Wasser ist er schwer, in organischen Lö sungsmitteln, wie auch in Mineralsäuren ist er leicht löslich. Der Ester soll als solcher oder als Zwischenprodukt für pharmazeutische Zwecke Verwendung finden.
.Beispiel: Zu 97 Teilen Diallylamin und 60 Teilen Wasser gibt man unter Kühlung 86 Teile wässerige Forinaldehydlösung von 85 % und hierauf in einer Portion 158 Teile a-Äthyl- acetessigsäureäthylester. Man verrührt kurze Zeit und neutralisiert dann unter Kühlung mit Mineralsäure. Neutrale Körper lassen sich durch Ausäthern entfernen. Auf Zu satz von Kaliumkarbonat fällt die neue Base als 01 aus.
Durch Ausäthern, Trocknen und Verdunsten des Äthers gewinnt man den a- Äthyl-a-diallylaminomethyl - acetessigsäure- äthylester. Durch Destillation im Vakuum lässt er sich reinigen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung .des a-Äthyl-a- diallyl-aminomethyl-acetessigsäureäi;hylesters, dadurch gekennzeichnet, dass a-Äthylacet- essigsäureäthylester mit Formaldehyd und Diallylamin kondensiert wird. EMI0002.0001 Der <SEP> a-Äthyl-a-diallyla.minomethyl-acet e.sigsäureäthylester <SEP> bildet <SEP> ein <SEP> farbloses <SEP> <B>01</B> <tb> vorn <SEP> Siedepunkt <SEP> <B>93"</B> <SEP> bei <SEP> 0,02 <SEP> mm <SEP> Druck. <tb> In <SEP> Wasser <SEP> ist <SEP> er <SEP> schwer, <SEP> in <SEP> organischen <SEP> Lö :uli#(:mitteln, <SEP> wie <SEP> auch <SEP> in <SEP> 3Iineralsäuren <SEP> ist <SEP> er leicht löslich.Der L'ster soll als solcher oder als Zwischenprodukt für pharmazeutische Zwecke Verwendung finden.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH104334T | 1923-03-14 | ||
| CH107347T | 1924-02-28 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH107347A true CH107347A (de) | 1924-10-16 |
Family
ID=25706644
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH107347D CH107347A (de) | 1923-03-14 | 1924-02-28 | Verfahren zur Darstellung von a-Äthyl-a-diallylaminomethyl-acetessigsäureäthylester. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH107347A (de) |
-
1924
- 1924-02-28 CH CH107347D patent/CH107347A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH107347A (de) | Verfahren zur Darstellung von a-Äthyl-a-diallylaminomethyl-acetessigsäureäthylester. | |
| CH107348A (de) | Verfahren zur Darstellung von a-Allyl-a-diäthylaminomethyl-acetessigsäureäthylester. | |
| CH107349A (de) | Verfahren zur Darstellung von a-Benzyl-a-diäthylaminomethyl-acetessigsäureäthylester. | |
| CH104334A (de) | Verfahren zur Darstellung von a-Äthyl-a-diäthylaminomethylacetessigsäureäthylester. | |
| CH204708A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Aminoalkohols. | |
| DE748289C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Buten-(1)-on-(3) | |
| DE693353C (de) | propyldimethylamin | |
| DE646932C (de) | Verfahren zur Herstellung von Diaminoalkoholen der fettaromatischen Reihe | |
| CH139432A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. | |
| CH281653A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins. | |
| CH139437A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. | |
| CH156939A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Doppelverbindung der Pyridinreihe. | |
| DE163446C (de) | ||
| CH217133A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen, höhermolekularen, a-substituierten Benzylaminderivates. | |
| CH149006A (de) | Verfahren zur Darstellung eines halogenhaltigen basischen Äthers. | |
| CH139436A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. | |
| CH180594A (de) | Verfahren zur Darstellung von 2-Propoxy-5-propionylaminopyridin. | |
| CH140620A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. | |
| CH139434A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. | |
| CH139433A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. | |
| CH200372A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| CH224344A (de) | Verfahren zur Herstellung von Methylamino-5-hexen-1. | |
| CH156937A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Doppelverbindung der Pyridinreihe. | |
| CH122521A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Aralkylamins. | |
| CH139431A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. |