CH104910A - Verfahren zur Herstellung von Acetoacetyl-dehydrothiotoluidin. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Acetoacetyl-dehydrothiotoluidin.Info
- Publication number
- CH104910A CH104910A CH104910DA CH104910A CH 104910 A CH104910 A CH 104910A CH 104910D A CH104910D A CH 104910DA CH 104910 A CH104910 A CH 104910A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- dehydrothiotoluidine
- acetoacetyl
- solution
- alcohol
- preparation
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 4
- XRTJYEIMLZALBD-UHFFFAOYSA-N 4-(6-methyl-1,3-benzothiazol-2-yl)aniline Chemical compound S1C2=CC(C)=CC=C2N=C1C1=CC=C(N)C=C1 XRTJYEIMLZALBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 2
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- -1 benzene hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung von Acetoacetyl-dehydrothiotoluidin. Es wurde gefunden, dass man zu einem technisch wertvollen neuen Körper gelangen kann, wenn man auf Dehydrothiotoluidin, zweckmässig in Gegenwart eines Lösungs- bezw. Verdünnungsmittels, Acetessigester einwirken lässt.
Das so erhaltene Acetoacetyl-clehydò- thiotoluidin ist ein schwach gefärbtes Pul ver vom Schmelzpunkt<B>IN',</B> das, aus Al kohol umkristallisiert, ein farbloses, kristal linisches Pulver bildet, das bei 170 bis 172 (unkorr.) unter geringer Zersetzung schmilzt.
Es ist löslich in Alkohol und Nitrobenzol. Es soll als Zwischenprodukt zur Erzeugung von Azofarbstoffen Verwendung finden; überraschenderweise besitzt es substantiven Charakter, so dass es in alkalischer Lösung auf der Baumwollfaser fixiert und mit Diazoverbindungen zu wertvollen, völlig waschechten Färbungen entwickelt werden kann.
Beispiel: Eine Lösung von 80 Teilen Dehydro- thiotoluidin in 100 Teilen Acetessigester wird in Naphtalin, welches auf 180 erhitzt ist, unter Rühren eingetragen. Man erwärmt auf etwa 180 , bis die Reaktion beendet ist. Der nach dem Erkalten gebildete Kristall brei wird abfiltriert und durch Waschen mit Äther oder Tetrachlorkohlenstoff vom Naphtalin befreit.
An Stelle von Naphtalin können auch andere Verdünnungsmittel, wie Benzolkohlenwasserstoffe, Chlorbenzol, Nitro- benzol, sowie ein grosser Überschuss des angewandten Acetessigesters Verwendung finden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Aceto- acetyl-dehydrothiotoluidin, dadurch gekenn zeichnet, .dass man auf Dehydrothiotoluidin Acetessigester einwirken lässt. Das so er haltene Acetoacetyl-dehydrothiotoluidin ist ein schwach gefärbtes Pulver vom Schmelz punkt<B>170',</B> das, aus Alkohol umkristalli siert, ein farbloses, kristallinisches Pulver bildet, das bei 170 bis<B>172'</B> (unkorr.) unter geringer Zersetzung schmilzt. Es ist löslich in Alkohol und Nitrobenzol.Es hat substan- tiven Charakter, so dass es in alkalischer Lösung auf der Baumwollfaser fixiert und mit Diazov erbindungen zu wertvollen, völlig ,vaschechten Färbungen entwickelt werden kann.jIN TRRANSPRUCFI Verfahren nach Patentanspruch, dadurch -e kennzeichnet, dass die Reaktion in Gegen- svart eines Lösung- bezw. Verdünnungs- mittels durchgeführt wird.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE104910X | 1923-05-03 | ||
| CH104566T | 1923-06-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH104910A true CH104910A (de) | 1924-05-16 |
Family
ID=25706685
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH104910D CH104910A (de) | 1923-05-03 | 1923-06-16 | Verfahren zur Herstellung von Acetoacetyl-dehydrothiotoluidin. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH104910A (de) |
-
1923
- 1923-06-16 CH CH104910D patent/CH104910A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH104910A (de) | Verfahren zur Herstellung von Acetoacetyl-dehydrothiotoluidin. | |
| CH104911A (de) | Verfahren zur Herstellung von Acetoacetyl-4-aminoazobenzol. | |
| CH104566A (de) | Verfahren zur Herstellung von Diacetoacetyl-o-tolidin. | |
| DE921327C (de) | Verfahren zur Herstellung von alkylschwefelsauren Salzen von Imidoaethern | |
| DE512820C (de) | Verfahren zur Herstellung von Oxyanthrachinonderivaten, insbesondere Alizarin und seinen Derivaten | |
| CH104909A (de) | Verfahren zur Herstellung von Diacetoacetyl-2.6-naphtylendiamin. | |
| AT201582B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Dimethylaminopropoxybenzolen | |
| DE469654C (de) | Verfahren zur Darstellung von Harnstoffderivaten | |
| DE736024C (de) | Verfahren zur Herstellung sauerstoffhaltiger Anthracenabkoemmlinge | |
| DE596822C (de) | Verfahren zur Darstellung von Oxybenzo- bzw. Oxynaphthothiazolcarbonsaeurearylamiden | |
| DE588042C (de) | Verfahren zur Darstellung von Abkoemmlingen des 2-Oxy-5íñ6-dihydro-7íñ8-benzocarbazols | |
| DE621455C (de) | Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Bz-2-Azabenzanthronreihe | |
| DE553714C (de) | Verfahren zur Darstellung von 2-Oxycarbazol-7-sulfosaeure | |
| DE655899C (de) | Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen des 9, 10-Benzophenanthrens | |
| DE658778C (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzanthronderivaten | |
| DE494948C (de) | Verfahren zur Herstellung von indigoiden Kuepenfarbstoffen | |
| DE609401C (de) | Verfahren zur Herstellung von Methylestern von Carbonsaeuren | |
| AT157724B (de) | Verfahren zur Darstellung von an der 2-Stellung nicht substituierten Thiazolen. | |
| CH104908A (de) | Verfahren zur Herstellung von Diacetoacetyl-4.4'-diaminoazobenzol. | |
| CH185343A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Sulfenamids. | |
| CH189137A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates. | |
| CH166075A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH187901A (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-1-oxynaphthalin-6-sulfonsäure. | |
| CH269176A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH198146A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Dimethylcoeroxens. |