CH269176A - Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Disazofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass ein wertvoller       Disazofarbstoff    hergestellt werden kann,       wenn    man 2     lIol    eines Amins der Formel  
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    worin R einen     abspaltbaren    Säurerest dar  stellt, mittels     Phosgen    zum Harnstoff     ver-          icniil)ft:    und durch Behandlung mit     verseifen-          d(n)    Mitteln den Säurerest R abspaltet.  



  [)er neue     Farbstoff    ist ein braunrotes Pul  ver, das sieh in Wasser mit roter Farbe löst  und     Baumwolle    in roten Tönen färbt.  



  Die dein vorliegenden Verfahren als Aus  gangsstoffe dienenden     Aminoazofarbstoffe     der obigen Formel können zum Beispiel er  halten werden, indem man einen     0-Ester    der       1-Amino-8-oxynaplrthalin-3,6-clisulfonsäure    di  anotiert und mit     1-Amino-2-methoxy-5-tertiär-          butylbenzol    vereinigt, wobei die Kupplung       zweckmässig    in an sich bekannter Weise in  saurein, vorzugsweise schwach saurem Me  dium, durchgeführt wird.

   Als     0-Ester    der     1-          Anrino-8-oxynaphtlralin-3,6-disulFonsäure    ver  wendet man zweckmässig solche, die als Säure  rest den Rest einer aromatischen     Sulfonsäure,     z. B. einen     p-Toltiolsulfonsäurerest,    enthalten.  



  Die Verknüpfung von 2     Mol    der obigen       Amirioazofarbstoffe    zum Harnstoff mittels         Phosgen    kann in üblicher Weise     durchgeführt     werden, z. B. in schwach alkalischer Lösung  bei leicht erhöhter Temperatur.  



  Die     Verseifung    der erhaltenen     Disazofarb-          stoffe    zur Abspaltung der Säurereste R kann  mit Vorteil in     laugenalkalischem    Medium,  z. B. bei mässig erhöhter Temperatur, vorge  nommen werden.  



  Das verwendete     l.-Amino-2-methoxv-5-ter-          tiär-butylbenzol    wird zum Beispiel erhalten  durch Kondensation von     Isobutylalkohol    mit  Phenol in Gegenwart von Zinkchlorid. Das  Kondensationsprodukt wird mit verdünnter  Salpetersäure in Eisessig nitriert, dann das  Na-Salz des erhaltenen     o-Nitrophenols    mit.       Dimethy-lsulfat    umgesetzt und schliesslich die       Nitrogruppe    in bekannter Weise mit Eisen  und Salzsäure reduziert. Die neue Base lässt  sieh unter 18 mm     Queeksilberdruck    bei 146  bis 148  destillieren und zeigt dann einen  Schmelzpunkt von 28 bis 29 .  



  <I>Beispiel:</I>  Man dianotiert 47,3 Teile des     p-Toluol-          sulfoesters    der     1-Amino-8-oxynaphthalin-3,6-          disulfonsäure    in bekannter Weise und verei  nigt die Suspension mit 17,9 Teilen     1-Amino-          2-methoxy--5-tertiär-butylbenzol.    Der entstan  dene     Aminoazofarbstoff    wird aus dem Kupp  lungsgemisch isoliert und in 2000 Teilen Was  ser unter Zusatz von 40 Teilen     Natriumcar-          bonat    gelöst.

   In diese Lösung wird bei etwa  30  so lange     Phosgen    eingeleitet, bis im     Reak-          tionsgemiseh    kein     Aminoazofarbstoff    mehr      nachweisbar ist. Hierauf wird der Farbstoff  sauer abgeschieden und in 1500     Teilen    Was  ser gelöst. Zur Abspaltung der     Toluolsulfon-          säurereste    wird die Lösung mit 60 Teilen Na  triumhydroxyd versetzt     und    während     3/1     Stunden auf 80  erwärmt.

   Nach dem Abküh  len     wird    der Farbstoff durch Zugabe von Na  triumchlorid     und    30     1/oiger    Salzsäure abge  schieden,     abfiltriert        und    getrocknet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines Disazo- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 141o1 eines Amins der Formel EMI0002.0014 worin R einen abspaltbaren Säurerest dar stellt, mittels Phosgen zum Harnstoff ver knüpft und durch Behandlung mit verseifen den Mitteln den Säurerest R abspaltet. Der neue Farbstoff ist ein braunrotes Pul ver, das sich in Wasser mit roter Farbe löst und Baumwolle in roten Tönen färbt.