CH105106A - Verfahren zur Darstellung eines Alkoxyakridins. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     Alkoxyakridins.       Es wurde gefunden, dass man     3,6-Dioxy-          akridin    (Benda, B. 45, S. 17041912) durch  Einwirkung von     Methylierungsmitteln    in den       0-Dimethyläther    überführen kann, ohne dabei  gleichzeitig den Ringstickstoff zu     alkylieren.     



  Das neue Produkt eignet sich infolge seiner       Ungiftigkeit    und starken     bakterienhemmenden     Wirkung zur Verhütung und Heilung von In  fektionen verschiedener Art. Der     Dimethyl-          äther    des     3,6-Dioxyakridins,    der sich im Tier  versuch als nahezu ungiftig erwiesen hat,  hemmt z. B. das Wachstum von     Diphterie-          bazillen    und     Streptokokken    noch in sehr grosser       Verdünnung,    während das     3,6-Dioxyakridin,     selbst in starker Konzentration, fast wirkungs  los ist.  



  Auch der     0-Monomethyläther    des     3,6-Di-          oxyakridins,    der sich neben dem     Dimethyläther     in wechselnden Mengen bildet, ist ein wert  volles     Desinfektions-    und Heilmittel.    <I>Beispiel:</I>    211     gr        3,6-Dioxy        akridin    werden in 2000 ccm  Wasser unter Zusatz von 80     gr        Ätznatron    ge  löst. Diese Lösung wird unter Rühren all-         mählich    mit 266     gr        Dimethylsulfat    versetzt.

    Man rührt, bis das     Dimethylstilfat    verschwun  den und die Lösung nahezu neutral geworden  ist, fügt dann nochmals 25     gr        Dimethylsulfat     und 16     gr        Ätznatron,    gelöst in wenig Wasser,  zu und filtriert nach Beendigung der Reaktion  das ausgeschiedene     3,6-Dimethoxyakridin    ab.  Die Rohbase wird in heisser, verdünnter Salz  säure gelöst. Aus der filtrierten Lösung kri  stallisiert das Chlorhydrat beim Abkühlen in  wenig gefärbten     Nädelchen    aus.

   Aus dem  Chlorhydrat gewinnt man in üblicher Weise  die freie Base.-  In der alkalischen Mutterlauge befindet  sich der     Monometbyläther    des     3,6-Dioxyakri-          dins.    Man gewinnt ihn aus der Lösung durch  genaues Neutralisieren mit Essigsäure.  



  Das     3,6-Dimethoxyakridin        (Ci        sHi        sNOs)     kristallisiert aus .Äther in feinen, schwach  gelblichen Nadeln oder dicken, hellgelben Kri  stallen vom Schmelzpunkt 138-139       (unkorr)     aus. Es ist leicht löslich in warmem Äther,  Alkohol, Methylalkohol, Benzol und Aceton,  wenig löslich in heissem Wasser, unlöslich in  verdünnten     Alkalien    und     Alkalikarbonaten.         Die Lösung in konzentrierter     Schwefels < i,ure     ist gelb und zeigt stark grüne Fluoreszenz.

    In Eisessig und in heissen verdünnten Mineral  säuren löst sich     Dimethoxyakridin    leicht mit  gelber Farbe und grüner Fluoreszenz; auf  Zusatz von verdünnter überschüssiger Mineral  säure kristallisieren die     betreffenden    Salze in  Form gelber Nadeln aus.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 3,6-Dirne- thoxyakridin, darin bestehend, dass man 3,6- Dioxyakridin in Gegenwart säurebindender Mittel mit einem Methylierungsmittel behan delt. Das 3,6-Diinethoxyakridin kristallisiert aus Äther in feinen, schwach gelblichen Nadeln oderdicken, hellgelben Kristallen vom Schrnelz- punkt 138-1291 (unkorr) aus.

   Es ist leicht löslich in warmem Äther, Alkohol, Methyl alkohol, Benzol und Aceton, wenig löslich in heissem Wasser, unlöslich in verdünnten Al- halien und Alkalikarbonaten. Die Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist gelb und zeigt stark grüne Fluot-eszer)z. In Eisessig und in heissen verdünnten Mineralsäuren löst sich Dimethoxyakridin leicht mit gelber Farbe und grüner Fluoreszenz;

   auf Zusatz von verdünn ter überschüssiger Mineralsäure kristallisieren die betreffenden Salze in Form gelber Nadeln an".