CH215820A - Verfahren zur Herstellung einer 1-Oxy-4-acylaminonaphtalin-3-sulfonsäure. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer 1-Oxy-4-acylaminonaphtalin-3-sulfonsäure.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung einer 1-Oxy-4-acylaminonaphtalin-3-sulfonsäure. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung von 1-Oxy- 4,7 - di(acetylamino) -naphtalin- 3 - sulfonsäure. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man auf 1-Oxy-4-amino-7-acetylamino- naphtalin-3-sulfonsäure ein acetylierendes Mit tel und auf das erhaltene Reaktionsprodukt ein verseifendes Mittel derart einwirken lässt,
dass die Acetylaminogruppen nicht angegriffen werden.
Die neue 1-Oxy-4,7-di(acetylamino)-naph- talin-3-sulfonsäure bildet ein in Wasser leicht lösliches Pulver; auch die Alkalisalze sind leicht wasserlöslich. Versetzt man eine sodaallka- lische Resorcinlösung mit einer wässerigen Lösung der Säure und giesst auf Filtrierpa- pier, so tritt keine Farbveränderung auf. Die Säure kuppelt mit Diazoverbindungen und soll zur Herstellung von Farbstoffen verwen det werden.
<I>Beispiel:</I> 50 Teile 1-Oxy-4-amino-7-acetylamino- naphtalin-3-sulfonsäure werden in ein Acety- Lierungsgemisch aus 150 Teilen Essigsäure- anhydrid und 27 Teilen wasserfreiem Natrium acetat bei 80 unter Rühren eingetragen, wo bei unter Selbsterwärmung auf ca. 100 Auf lösung eintritt. Man gibt weitere 50 Teile derselben Säure rasch hinzu. Die Temperatur steigt dadurch weiter auf ca.
120-125 und aus der Lösung scheidet sich nach kurzer Zeit die 1-Acetyloxy-4,7-di(acetylamino)-naph- talin-3-sulfonsäure aus. Man destilliert im Vakuum den Eisessig ab, löst die zurückblei bende Triacetylverbindung in wenig Wasser: auf, stellt mit Natronlauge phenolphtalein- alkalisch, fügt ca. 45 Teile Soda zu und er hitzt 15 Minuten auf 70 , wobei die Acetyl- oxygruppe verseift wird.
Nach Abkühlung wird mit Schwefelsäure neutral gestellt, 12, Stunden stehen gelassen und der sich aus scheidende Niederschlag gesammelt und ge- trocknet; er besteht aus der 1-Oxy-4,7-di- (acetylamino)-naphtalin-3-sulfonsäure, deren Gehalt durch Titration mit-p-Nitrodiazoben- . zollösung festgestellt werden kann.
Die bisher nicht beschriebene Säure bildet ein weisses, in Wasser leicht lösliches Pulver; auch die Alkalisalze sind leicht wasserlöslich. Versetzt man eine sodaalkalische Resorcinlö- sung mit einer wässerigen Lösung der Säure, so findet nach dem Aufgiessen auf Filtrier papier keine Farbveränderung statt.
Die zur Acetylierung verwendete, in der Literatur nicht beschriebene 1-Oxy-4-a.mino- 7-acetylaminonaphtaliu-3-sulfonsäure kann durch Reduktion des Azofarbstoffes gewonnen werden, den man bei der Kupplung von 4 Nitro-l-diazobenzol-2-sulfonsäure mit 1-Oxy- 7-acetylaminonaphtalin-3-sulfonsäure in Ge genwart von Soda erhält, wobei die Diazo- verbindung ausschliesslich in p-Stellung zur Hydroxy lgruppe eintritt.
Dadurch ist es mög lich, die Reduktion ohne Isolierung des Azo- farbstoffes vorzunehmen. Die 1-Oxy-4-amino- 7-acetylaminonaphtalin-3-sulfonsäure ist weder diazotierbar, noch kuppelt sie mit Diazover- bindungen. 3Tit sodaalkalischer Resorcinlösung auf Filtrierpapier gebracht, tritt allmählich eine intensive rote Färbung auf.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 1-Oxy-4,7- di(acetyl-,imino)-naphtaliri-3-sulfonsäure, da durch gekennzeichnet, dass man auf 1-Oxy-4- amitio - 7 - acetylaminonaphtalin - 3 - sulfonsäiu e ein acety lierendes Mittel und auf das erhal tene Re@iktionsprodukt ein verseifendes Mittel derart einwirken lässt, dass die Acetylamirio- gruppen nicht angegriffen werden.Die neue 1-Oxy-4,7-di(acetylamino)-naph- talin-3-sulfoiisäure bildet ein in Wasser leicht lösliches Pulver; auch die Alkalisalze sind leicht wasserlöslich. Versetzt man eine solo- alkalische Resorcinlösung mit einer wässeri gen Lösung der Säure und giesst auf Filtrier- papier, so tritt keine Farbveränderung auf. Die Säure kuppelt mit Diazoverbindungen und soll zw- Herstellung von Farbstoffen ver wendet werden.
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