CH112210A - Verfahren zur Darstellung von Vanillin. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von Vanillin.    Durch     Guyot    und     Gry    (C. r. de     1'Aoademie     des     Sciences,        Bd.    149,     S.    928--931) ist be  kannt geworden, dass die Kondensationspro  dukte von     Diketokarbonsäureestern    und     Guaja-          hol    und von     Mesoxalsäureester    und     Guajakol     durch verhältnismässig sehr einfache     1Massnah-          inen    in Vanillin übergeführt werden können.  



  Diese     Vanillinsynthesen    haben bisher we  gen der Verwendung der schwer zugänglichen  Säureester keine technische     Bedeutung    erlangt.  



  Es wurde nun gefunden, dass das sehr  leicht zugängliche Kondensationsprodukt von       Chloralhydrat    mit     Guajakol    (Berichte, Band       5(3,    S. 982) zu den gleichen Umsetzungen  verwendet werden kann, wie die     obengenann-          ten    Kondensationsprodukte der     Diketokarbon-          säureester.    Verseift man das     G-uajacyltri-          chlormethylcarbinol,    so erhält man direkt  Säuren, die nach geeigneter Oxydation in der  selben Lösung in Vanillin übergeführt wer  den können.  



  <I>Beispiel 1:</I>  50     gr        Guajacyltrichlormethylcarbinol    wer  den in 4 Liter Wasser 12 Stunden unter         Rückfluss    gekocht. Nach Zusatz von 75     gr     Kupferacetat wird die Lösung wieder 12  Stunden gekocht; dann wird auf 2 Liter ein  gedampft und die Lösung     ausgeäthert.    Die  Ätherlösung enthält 18     gr    Vanillin.  



       Beispiel   <I>2:</I>  50     gr        Guajacyltrichlormethylcarbinol    wer  den mit 4 Liter Wasser 12 Stunden am       Rückflusskühler    zum Sieden erhitzt. Nach  Zugabe von 20     gr    Kupferacetat wird unter  Einblasen von Luft etwa 12 Stunden weiter  gekocht. Der erkalteten Lösung wird das  Vanillin mit Äther oder Chloroform entzogen.  <I>Beispiel 3</I>  50     gr        Guajacyltrichlormethylcarbinol        und-          20        gr    Kupferacetat werden in 4 Liter Wasser  12 Stunden am     Rückflusskühler    unter Luft  einblasen zum Sieden erhitzt.

   Aus der erkal  teten Lösung wird das Vanillin wie oben  gewonnen.  



  <I>Beispiel</I>  20     gr        Guajacyltrichlormethylcarbinol    wer  den in 1 Liter Wasser 12     Stunden    unter           Riiekfluss        gekocht,    dann werden 30     gr        Kupfer-          acetat    zugesetzt und noch 1 Stunde im     Kochen     gehalten.

   Hierauf wird der Ansatz     ',\Stunde     im geschlossenen Gefäss auf 150       erhitzt.          Aus    der Lösung wird das Vanillin     extraliiert.          _lu-,beute    10,5     gr    Vanillin = 93  /o der  Theorie.  



  <I>Beispiel 5:</I>  20     gr        Guajacyltriehlormethylcar#binol,    30       gr    Kupferacetat und 1 Liter Wasser werden  im geschlossenen Gefäss 2 Stunden auf     150     erhitzt. Das erhaltene Vanillin wird     extrahiert.  

Claims (1)

1. PATEN T AN SPRUCF1 Verfahren zur Darstellung von Vanillin, dadurch gekennzeichnet, dass rnan Guaj aev1- trichlormethylearbinol mit verseifenden und hierauf mit oxydierenden Mitteln behan delt.