CH114702A - Procédé de fabrication d'un bornéol. - Google Patents

Description

  Procédé de fabrication d'un     bornéol.       Depuis les travaux fondamentaux de       Bouchardat    et     La.ffont    de nombreux auteurs  se sont     occupés    de     la    question de la trans  formation directe du     pinène    et     camphène    en  éther     bornéolique    par fixation d'acides orga  niques.  



  Cette réaction a fait l'objet d'une série  de brevets revendiquant chacun l'emploi d'un  acide déterminé. Parmi les acides préconisés  on peut citer les acides acétique,     ortho-          chlorbenzoïque,    oxalique, salicylique,     séba.-          cique,    phtalique ou leurs dérivés.  



  Aucun de ces procédés n'a pu être ex  ploité industriellement, puisque la condensa  tion de chacun de ces acides avec le     pinène     est accompagnée d'une réaction secondaire,  qui consiste en une isomérisation du     pinène     en     dipenthène,        limonène,        terpilène    et autres  hydrocarbures, inutilisables pour la synthèse  du     bornéol.    Suivant la, nature de l'acide em  ployé, la. proportion de produits secondaires  est plus ou moins     èlevée;

      elle dépasse dans  le cas le plus favorable, qui est celui de  l'acide salicylique, 150 % de la quantité     de          pinène    transformé en     bornéol.       Dans le procédé qui fait l'objet de cette  invention, on condense du     pinène    avec de  l'acide     benzoylebenzoïque    pour produire     uii     éther     bornéolique    que l'on saponifie.  



  La combinaison de cet acide avec le     pi-          nène,    qui se fait avec une netteté remar  quable, a la formule générale       C1oH1?-0-CO-R-CO-R'.     Elle permet une utilisation     presqu'intégrale     de l'essence de térébenthine engagée dans la  réaction, puisque l'essence employée en ex  cès reste sensiblement inaltérée et peut res  servir pour le même usage. Dans les anciens  procédés, la proportion de     pinène    transformé  en     bornéol    était de 30 à 40     9'0;    par le nou  veau procédé le rendement est plus que  doublé.  



  L'éther     bornéolique    résultant de la con  densation précitée peut se saponifier facile  ment au moyen de soude caustique aqueuse,  ce qui le     distingue    avantageusement par  exemple     des    éthers phtaliques, qui deman  dent l'emploi de la, soude alcoolique.

      
EMI0002.0001     
  
    <I>E.z;e-,iri <SEP> pl <SEP> e:</I>
<tb>  llo <SEP> kilos <SEP> d'essence <SEP> de <SEP> térébenthine <SEP> f.'ran  çaise <SEP> rectifiée <SEP> sont <SEP> mélangés <SEP> à, <SEP> 50 <SEP> kilos
<tb>  d'acide <SEP> ortho-beiizoylbenzoïque <SEP> et <SEP> chauffés
<tb>  à <SEP> 140 <SEP>   <SEP> C. <SEP> La. <SEP> combinaison <SEP> ne <SEP> tarde <SEP> pas <SEP> ii <SEP> se
<tb>  manifester, <SEP> l'acide <SEP> qui <SEP> est <SEP> insoluble <SEP> dan,
<tb>  l'essence <SEP> entre <SEP> peu <SEP>  < i. <SEP> peu <SEP> en <SEP> dissolution.
<tb>  après <SEP> réaction, <SEP> on <SEP> distille <SEP> dans <SEP> le <SEP> Vide
<tb>  l'excès <SEP> de <SEP> l'essence <SEP> mise <SEP> en <SEP> jeu, <SEP> qui <SEP> est <SEP> uti  li4 <SEP> pour <SEP> la <SEP> charge <SEP> suivante.
<tb>  



  Le <SEP> résidu <SEP> de <SEP> la <SEP> distillation, <SEP> qui <SEP> se <SEP> eom  pose <SEP> elclusiveinent <SEP> de <SEP> benzoylbenzoa.te <SEP> de
<tb>  bornvle, <SEP> est <SEP> saponifié <SEP> par <SEP> -agitation <SEP> avec <SEP> de
<tb>  la <SEP> soude <SEP> caustique <SEP> en <SEP> léger <SEP> excès. <SEP> La <SEP> sapo  nification <SEP> est <SEP> rapide. <SEP> Le <SEP> bornéol <SEP> est <SEP> entraîné
<tb>  si <SEP> la <SEP> vapeur <SEP> d'eau.

Claims (1)

1. EMI0002.0002 REVENDICATION <tb> Proe#-dé <SEP> pour <SEP> la. <SEP> fabriea-tion <SEP> d'un <SEP> bornéol, <tb> suiealil, <SEP> lequel <SEP> on <SEP> conflense <SEP> du <SEP> pinène <SEP> avec <tb> dc# <SEP> l'acide <SEP> beuzoyllmnzoïqite <SEP> pour <SEP> produire <tb> un <SEP> éther <SEP> bornéolique <SEP> (lue <SEP> l'on <SEP> saponifie. <tb> SOUS-II,EVENDICATION <tb> Procédé <SEP> suivant <SEP> la. <SEP> revendication, <SEP> dan:: <SEP> la <tb> réalisation <SEP> duquel <SEP> la <SEP> saponification <SEP> de <tb> l'éther <SEP> bornéolique <SEP> eb <SEP> obtenuf# <SEP> au <SEP> moyen <SEP> (1c <tb> :onde <SEP> caustique <SEP> aqueuse.