CH139806A - Verfahren zur Herstellung einer Halogenarylthioglykolsäure. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung einer Halogenarylthioglykolsäure.

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CH139806A
CH139806A CH139806DA CH139806A CH 139806 A CH139806 A CH 139806A CH 139806D A CH139806D A CH 139806DA CH 139806 A CH139806 A CH 139806A
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CH
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sep
acid
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halogen
dimethyl
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Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Description


  Verfahren zur Herstellung einer     Ralogenarylthioglylsolsäure.     
EMI0001.0002     
  
    Es <SEP> wurde <SEP> eine <SEP> neue <SEP> Herstellungsweise
<tb>  von <SEP> H@alogen:arylthio:glykaals:äuren <SEP> von <SEP> pri  mären <SEP> aromatischen <SEP> Arminen <SEP> mitfreier <SEP> para  Stellung <SEP> uusgehend, <SEP> :gefunden. <SEP> Diese <SEP> Her  stellungsweise <SEP> besteht <SEP> in <SEP> drei <SEP> Phasen, <SEP> und
<tb>  zwar:

   <SEP> a) <SEP> Einführung <SEP> einer <SEP> :Rholdangruppe <SEP> in
<tb>  die <SEP> para.-Stellung <SEP> primärer <SEP> aromatischer
<tb>  Amine <SEP> durch <SEP> Einwirkenlassen <SEP> -von <SEP> anor  ganischem. <SEP> Rhod-anid <SEP> und <SEP> Halogen <SEP> auf <SEP> das
<tb>  Amin <SEP> gemäss <SEP> dem <SEP> Schweizerischen <SEP> Patent
<tb>  Nr. <SEP> 1-22990, <SEP> b) <SEP> Verseifen <SEP> ider <SEP> Rhaduugruppe
<tb>  zur <SEP> Merkaptogruppe <SEP> und <SEP> Überführen <SEP> in <SEP> die
<tb>  T'hioglykolsäure <SEP> durch <SEP> Kondensation <SEP> mit
<tb>  Monochlores:sigsäure, <SEP> c) <SEP> Ersetzen,der <SEP> Am.ino  grupp,e <SEP> durch <SEP> Halogen <SEP> nach <SEP> -cler <SEP> -San.dmeyer <SEP>   sehen <SEP> Reaktion. <SEP> Die <SEP> Reihenfolge <SEP> von <SEP> b) <SEP> undi
<tb>  c) <SEP> kann <SEP> geändert <SEP> werden.
<tb>  



  Auf <SEP> :diese <SEP> Weise <SEP> erhält <SEP> man <SEP> die <SEP> Halo,gen  arylthio:glykolsäuren <SEP> in. <SEP> befriedigender <SEP> Aus  beute <SEP> und <SEP> in <SEP> reinem <SEP> Zustand. <SEP> iSie <SEP> sind <SEP> wert  volle <SEP> Ausgangsmaterialien <SEP> zur <SEP> Herstellung
<tb>  von <SEP> Küpenfarbstoffen. <SEP> Die <SEP> H:alogenarylthio  glykolsänzren <SEP> :sind <SEP> schon <SEP> in <SEP> der <SEP> Literatur <SEP> be-     
EMI0001.0003     
  
    schrieben, <SEP> aber <SEP> die <SEP> entsprechenden <SEP> Amino  arylthioglylLolsäuren,,die <SEP> nach <SEP> Phase <SEP> a) <SEP> und
<tb>  b) <SEP> des <SEP> Verfahrens <SEP> als <SEP> Zwischenprodukte <SEP> d@ar  gestellt <SEP> werden, <SEP> sind <SEP> bisher <SEP> unbekannt.
<tb>  



  Vorliegendes <SEP> Patent <SEP> :betrifft <SEP> nun <SEP> ein <SEP> Ver  fahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> ider <SEP> <B>1.</B> <SEP> 4-Dimethyl  2-chlorbenzol-5-thio:glykolsäure, <SEP> dadurch <SEP> .ge  kenuzeichnet,,dass <SEP> Tfan,auf <SEP> p-Xylidin <SEP> ein <SEP> an  organisches <SEP> Rho:danid <SEP> in <SEP> gelöster <SEP> Form <SEP> und
<tb>  gleichzeitig <SEP> ein <SEP> Halogen <SEP> einwirken <SEP> lässt <SEP> und
<tb>  in <SEP> dem <SEP> so <SEP> gebildeten <SEP> 1. <SEP> 4-Dimethyl-2-iamino  5-rho:d#an#benzol <SEP> einerseits <SEP> !die <SEP> Rhodangruppe
<tb>  durch <SEP> Einwirkung <SEP> :alkalischer <SEP> Verseifungs  mittel <SEP> in <SEP> Gegenwart <SEP> eines <SEP> Redukhans:mittels
<tb>  Dur <SEP> M:

  erkaptogrup.pe <SEP> verseift <SEP> und <SEP> letztere
<tb>  ,durch <SEP> Kondensation <SEP> mit <SEP> Monochloressigsäure
<tb>  in <SEP> die <SEP> Thioglykolsäure <SEP> überführt, <SEP> !anderseits
<tb>  die <SEP> Aminogruppe <SEP> idiazotiert <SEP> und <SEP> durch <SEP> Ein  wirkung <SEP> einer <SEP> Kup@ferchlorürlösung <SEP> auf <SEP> die
<tb>  salzsaure <SEP> Diazolösung <SEP> durch <SEP> Chlor <SEP> ersetzt.
<tb>  



  Die <SEP> s <SEP> o <SEP> erhaltene <SEP> 1. <SEP> 4-Dimethyl-2-chlor  benzal-5-thioglykolsäure <SEP> ist <SEP> in <SEP> .organischen
<tb>  Lösungsmitteln <SEP> und <SEP> in <SEP> heissem <SEP> Wasser <SEP> lös-       
EMI0002.0001     
  
    lieh. <SEP> ,Sie <SEP> schmilzt <SEP> 'bei <SEP> ungefähr <SEP> 96 <SEP>  . <SEP> Sie <SEP> ist
<tb>  identisch <SEP> mit <SEP> dem <SEP> E@ndpro,dukt,des <SEP> Schweizer
<tb>  Patentes <SEP> 132802.
<tb>  



  <I>Beispiel <SEP> 1:</I>
<tb>  24,2 <SEP> kg <SEP> p-Xylidin <SEP> und <SEP> 50 <SEP> gr <SEP> Rhodan  ammonium <SEP> werden <SEP> in <SEP> 300 <SEP> kg <SEP> Methylalkohol
<tb>  gelöst <SEP> und <SEP> bei <SEP> etwa <SEP> 15-20 <SEP>   <SEP> unter <SEP> Rühren
<tb>  eine <SEP> Lösung <SEP> von <SEP> 40 <SEP> kg <SEP> Brom <SEP> in <SEP> 60 <SEP> kg <SEP> Me  thylalkohol <SEP> eingetropft.

   <SEP> Nach <SEP> etwa <SEP> einstün  digem <SEP> Rühren <SEP> wird,die <SEP> Lösung,der <SEP> Rhoidan  verrbindung <SEP> m21 <SEP> 16 <SEP> kg <SEP> Zinkstaub, <SEP> 80 <SEP> Liter
<tb>  Natronlauge <SEP> (40' <SEP> B6) <SEP> und <SEP> 100 <SEP> Liter <SEP> Wasser
<tb>  versetzt <SEP> und <SEP> solange <SEP> unter <SEP> Rückflusskühlung
<tb>  zum <SEP> Sieden <SEP> erhitzt, <SEP> bis <SEP> die <SEP> Lösung <SEP> farblos
<tb>  geworden <SEP> ist <SEP> und <SEP> beim <SEP> Verdünnen <SEP> mit <SEP> Was  ser <SEP> keine <SEP> Disulfid-Ausscheidung <SEP> mehr <SEP> ,gibt.
<tb>  Mau, <SEP> versetzt <SEP> hierauf <SEP> die <SEP> Merkaptanlösung
<tb>  mit <SEP> einer <SEP> alkalischen <SEP> Lösung <SEP> von <SEP> 20 <SEP> kg
<tb>  Monochloressigsäure, <SEP> rührt <SEP> bis <SEP> zum <SEP> Ver  sGhwinden.,d,

  er <SEP> Merkapta.nreaktion <SEP> und <SEP> Jestil  liert <SEP> den <SEP> Methvl.alko@hol <SEP> ab. <SEP> Der <SEP> Rückstand
<tb>  wird <SEP> mit <SEP> Wasser <SEP> verdünnt, <SEP> (die <SEP> filtrierte <SEP> Lö  sung <SEP> rder <SEP> 1.4-Dimaethyl-?-amino-phenyl-5  thioglykolsäuro <SEP> mit <SEP> 14 <SEP> kg <SEP> Nitrit <SEP> versetzt <SEP> und
<tb>  in <SEP> Salzsäure <SEP> und <SEP> Dis <SEP> einlaufen <SEP> ,gelassen. <SEP> Die <SEP> so
<tb>  erhaltene <SEP> salzsaure <SEP> lDiazolösung <SEP> wird <SEP> bei <SEP> 50 <SEP>  
<tb>  mit <SEP> einer <SEP> Lösung <SEP> von <SEP> 40 <SEP> kg <SEP> Kiupferchlorür
<tb>  versetzt, <SEP> unter <SEP> Stickstoffentwicklung <SEP> schei  del <SEP> sich <SEP> hierbei <SEP> die <SEP> 1 <SEP> . <SEP> @4-Dimethyl-2-chlor  benzo,l-5-thioiglykolsä:ure <SEP> aus.

       
EMI0002.0002     
  
    <I>Beispiel <SEP> 2:</I>       24,2 kg     p-Xylidin    und 50 k     g        Rho@dan-          a.mrinonium    werden in 300 kg     Methylalkohol     gelöst und     bei    etwa<B>15-20'</B> unter Rühren  eine Lösung von     40,    kg     Bronn    in 60 kg Me  thylalkohol eingetropft.     Nach    etwa     cinstün-          digem    Rühren     wird    mit 2000 Liter Wasser.

    verdünnt und mit     8odia    schwach     alkalisch          gestellt.    Das     Rhad-anid    fällt zunächst ölig  
EMI0002.0019     
  
    aus, <SEP> wird <SEP> aber <SEP> nach <SEP> läugeremStehen <SEP> kri  stallisiert. <SEP> Das <SEP> R:hoda.ni@d <SEP> wird <SEP> abges-augt, <SEP> in
<tb>  verdünnter <SEP> Salzsäure <SEP> gelöst, <SEP> in <SEP> der <SEP> üblichen
<tb>  Weise <SEP> @diazotiert <SEP> und <SEP> die <SEP> so <SEP> erhaltene <SEP> salz  saure <SEP> Diazolö:sunrg <SEP> bei <SEP> 40' <SEP> mit <SEP> einer <SEP> Lösung
<tb>  von <SEP> 40 <SEP> kg <SEP> Kupferchlorür <SEP> versandmeyert.
<tb>  Das <SEP> ,gut <SEP> kristallisierte <SEP> 1.4-Dimethyl-2  c:

  hlor-5-rhoidanbenzol <SEP> wird <SEP> in <SEP> verdünnter <SEP> Na  tronlauge <SEP> unter <SEP> Zusotz <SEP> von <SEP> Hydrosulfit <SEP> ge  löst, <SEP> wobei <SEP> Verseifung <SEP> zur <SEP> Merkaptoverbin  dung <SEP> eintritt, <SEP> wind <SEP> mit <SEP> einer <SEP> alkalischen <SEP> Lö  sung <SEP> von <SEP> 20 <SEP> kg <SEP> 3fIonochloressigsä,ure <SEP> konden  siert. <SEP> Durch <SEP> Ansäuern <SEP> -der <SEP> filtrierten <SEP> Lösung
<tb>  erhält <SEP> man <SEP> die <SEP> 1. <SEP> 4-Dimethyl-2-chlorbenzol  5-thioigl)kols@äure.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: EMI0002.0020 Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> einer <SEP> Halogen arylthioglyko,lsäure, <SEP> daidureh <SEP> gekennzeichnet, <tb> .dass <SEP> man <SEP> auf <SEP> p-Xylidin <SEP> ein <SEP> anorganisches <tb> Rhoidanid <SEP> in <SEP> gelöster <SEP> Form <SEP> und <SEP> gleichzeitig <tb> ein <SEP> Halogen <SEP> einwirken <SEP> lässt, <SEP> und <SEP> in <SEP> dem <SEP> so <tb> @ge#bildeten <SEP> 1. <SEP> 4-Dim-ethyl-2.=amino-,5-rhodan benzol <SEP> -einerseits <SEP> die <SEP> RhodangruWe <SEP> durch <tb> Einwirkung <SEP> alkalischer <SEP> Verseifunngsmittel <tb> in <SEP> Gegenwart <SEP> eines <SEP> Reduktionsmittels <SEP> zur <tb> Merkaptoggruppe <SEP> verseift <SEP> und <SEP> letztere <SEP> durch <tb> Kondensation.
    <SEP> mit <SEP> Monochloressigsäure <SEP> in <SEP> die <tb> T'hioiglykols'äure <SEP> überführt, <SEP> anderseits <SEP> die <tb> Aminogruppe <SEP> diazotiert <SEP> und, <SEP> durch <SEP> Einwir kung <SEP> einer <SEP> Kupferchlo@rürlösunng <SEP> auf <SEP> die <SEP> salz saure <SEP> Diazolösung <SEP> 'durch <SEP> Chlor <SEP> ersetzt. <tb> Die <SEP> so <SEP> erhaltene <SEP> 1 <SEP> .4-Dimethyl-2-chlor bentzol-5-thioglykalsäure <SEP> ist <SEP> in <SEP> organischen <tb> Lösungsmitteln <SEP> und <SEP> in <SEP> heissem <SEP> Wasser <SEP> lös lich. <SEP> Sie <SEP> s.Gbmilizt <SEP> bei <SEP> ungefähr <SEP> 96 <SEP> . <SEP> :Sie <SEP> ist <tb> identisch <SEP> mit <SEP> @deam <SEP> Enidpro,dukt,des <SEP> Schweizer <tb> Patentes <SEP> Nr. <SEP> 131280'2.
CH139806D 1928-11-09 1928-11-09 Verfahren zur Herstellung einer Halogenarylthioglykolsäure. CH139806A (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0488237A1 (de) * 1990-11-28 1992-06-03 Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd. Verfahren zur Herstellung von Dichlorphenylthioglykolsäure

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0488237A1 (de) * 1990-11-28 1992-06-03 Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd. Verfahren zur Herstellung von Dichlorphenylthioglykolsäure
US5210291A (en) * 1990-11-28 1993-05-11 Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd. Method for producing dichlorophenylthioglycolic acid

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