CH120376A - Verfahren zur Darstellung von 2-Äthoxymethylbenzimidazol. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 2-Äthoxymethylbenzimidazol.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von 2.Äthogymethylbenzimidazol. Es wurde gefunden, dass man zu dem therapeutisch wertvollen 2-Äthoxymethyl- benzimidazol von der Formel
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gela.n Ü indem man o-Plienylendiamin mit , einem Ätlioxyaeetylierungsmittel, zum Bei spiel Äthoxyessigsäure oder ein Derivat derselben, wie das Anhydrid oder Chlorid, zur Umsetzung bringt.
Man kann das hierbei entstehende Mono- oder I)iäthoxyacetyl-o- phenylendiamin isolieren und hierauf die Umsetzung zum 2-Äthoxymethylbenzimid- azol durch Abspaltung von Wasser resp. Säure beendigen.
Da die Äthersäure und o-Phenylendiamin leieht zugängliche und billige Ausgangs- niateria.lien sind, so gelangt man so in ein facherWeise zu einer Verbindung, welcher antipyretische Wirkung zukommt. Beispiel: Ein Gewichtsteil o-Phenylendiamin wird mit drei Gewichtsteilen Äthoxyessigsäure- anhydrid fünf Stunden lang auf 120 C erhitzt. Nach dem Verdünnen des Reaktions produktes mit Wasser fällt das Diacyl- produkt aus.
Dieses wird abgesaugt, ge trocknet und etwa. eine Stunde auf<B>180'</B> C erhitzt. Hierbei tritt unter Abspaltung von 1 Mol. Säure der Ringschluss zum Imidazol ein. Das Rohprodukt wird aus Wasser um gelöst und bildet dann lange Nadeln vom Schmelzpunkt 153 C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 2-Äthoxy- methylbenzimidazol, dadurch gekennzeich net, dass man o-Phenylendiamin mit einem Äthoxyacetylierungsmittel zur Umsetzung bring. Der Körper ist in Wasser löslich; er bildet lange Kristallnadeln vom Schmelz punkt 153 und dient als Antipyretiltum. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man das intermediär entstehende Äthoxyacetyl-o-phenylendiamin isoliert und durch Wasserabspaltung zum Ringschluss bringt.
Applications Claiming Priority (1)
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| DE120376X | 1924-12-01 |
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| CH120376D CH120376A (de) | 1924-12-01 | 1925-11-18 | Verfahren zur Darstellung von 2-Äthoxymethylbenzimidazol. |
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1925
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