CH297729A - Verfahren zur Herstellung eines neuen quaternären Salzes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen quaternären Salzes.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen quaternären Salzes. ('regenstand der Erfindung ist ein Ver fahren zur Herstellung eines neuen quater- nären Salzes der Formel
EMI0001.0007
welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man die Verbindung der Formel
EMI0001.0008
mit Methansulfonsäure-methy lester quaterni- siert.
Der Umsatz geschieht vorzugsweise in An wesenheit eines Lösungs- bzw. Verdünnungs mittels.
Bei Verwendung von 1 Mol Methansulfon- säure-methylester auf 1 Mol der Verbindung I wurde die Beobachtung gemacht, dass das ter- tiäre Stickstoffatom der Seitenkette vor dem Stickstoffatom des Pyridinringes quaternisiert wird. Es ist wichtig, dass man nicht mit einem zu grossen Überschuss an Methansulfonsäure- methylester arbeitet, da sonst die Gefahr be steht, dass das Pyridinstickstoffatom auch quaternisiert wird.
Das so erhaltene Nicotin säure-N-(1,2-diphenyl-äthyl)-N-(2'-pyrrolidino- äthyl)-amid-N-methyl-methansulfonat bildet ein leicht wasserlöbliches, amorphes Pulver, das sich beim Erhitzen über 75 langsam zersetzt. Beispiel: 10g Nicotinsäure-N-(1,2-diphenyl-äthyl)- N - (2' - pyrrolidino-äthyl) - amid werden in 60 cm3 Essigester gelöst und mit 2,8 g Methan- sulfonsäure-methylester versetzt.
Das Reak tionsgemisch wird eine Stunde am Rüekfluss gekocht. Nach dem Abkühlen wird mit 170 cm3 Wasser versetzt, ausgeäthert mit Kohle fil triert und bei 45 das Wasser abdestilliert. Der Rückstand wird 24 Stunden bei 30-40 über Phosphorpentoxyd getrocknet, dann in 100 cm3 Chloroform aufgenommen und mit 200 cm3 iither versetzt.
Mit dem erhaltenen Produkt wird die ganze Reinigungsprozedur vorzugs weise wiederholt, wobei man 7,9 g NI icotinsäure- N - (1,2-diphenyl-äthyl) -N - (2'-pyrrolidino- äthyl)-amid-N-methy l-methansulfonat in guter Reinheit gewinnt. Die neue Verbindung löst sich leicht in Wasser und bildet ein amorphes Pulver, das sich beim Erhitzen über 75 lang sam zersetzt.
Claims (1)
- PATEN TA:\ SPRUCH Verfahren zur Verstellung eines neuen quaternär en Salzes der Formel EMI0002.0004 ctadureh gekennzeiehnet, dass man die Verbin dung der Formel EMI0002.0008 EMI0002.0009 mit <SEP> Metliailsulfonsäure-methylester <SEP> cluaterni siert.<SEP> Das <SEP> so <SEP> erhaltene <SEP> Nieotinsä.ure-N-(1,2-di phenyl-äthy <SEP> 1) <SEP> - <SEP> N <SEP> - <SEP> (' <SEP> "- <SEP> py <SEP> rrolidino-äthyl) <SEP> - <SEP> amid -N-methyl-methansulfonat <SEP> bildet <SEP> ein <SEP> weisses, <tb> leieht <SEP> wasserlöslielies, <SEP> amorphes <SEP> Pulver, <SEP> das <tb> sieh <SEP> beim <SEP> Erhitzen <SEP> über <SEP> 7ä <SEP> langsam <SEP> zersetzt. <tb> Die <SEP> neue <SEP> Verbindung <SEP> soll <SEP> als <SEP> Spasmolyti kum <SEP> und <SEP> als <SEP> Zwisehenprodukt <SEP> Verwendung <tb> finden.
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