CH122466A - Verfahren zur Darstellung von 1-Phenyl-2-methyl-3,4-cyclotrimethylen-5-pyrazolon. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 1-Phenyl-2-methyl-3,4-cyclotrimethylen-5-pyrazolon.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von 1-Phenyl-2-methyl-3,4-eyclotrimethylen-5-pyrazolon. Gegenstand der . vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Darstellung von 1-Phe nyl-2-methyl-3,4-cyclotrimethylen-5-pyrazo- lon, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man Cyclopentanonkarbonsäureäthylester auf a-Phenyl-ss-methylhydrazin bei Gegenwart von Kondensationsmitteln einwirken lässt.
Durch die deutsche Patentschrift Nr. 40377 ist ein Verfahren zur Herstellung von 1-Phe- nyl-2,3-dimethyl-5-pyrazolon bekannt gewor den, nach welchem man Acetessigester mit symmetrischem Methylphenylhydrazin kon densiert.
Erhitzt man nach Vorschrift des erwähnten Patentes Cyclopentanonkarbon- säureäthylester mit a-Phenyl-ss-methylhydra- zin, so erhält man das ss-Cyclopentenkarbon- säurederivat des a-Phenyl-ss-methylhydrazins, aber kein Pyrazolonderivat. Auch eine Steige rung der Temperatur führt nicht zum Ring schluss. Es bilden sich nur Zersetzungspro dukte.
Daher war es nicht zu erwarten, dass der Ringschluss sich leicht vollzieht, wenn Kondensationsmittel zur Anwendung gelan gen. Als Kondensationsmittel können Na- triumäthylat, Natriumamid, Natriummethy- lat usw. verwendet werden.
Das 1-Phenyl-2-methyl-3,4-cyclotrime- thylen-5-pyrazolon bildet farblose prisma tische Kristalle, die bei 128 schmelzen. Es löst sich in Wasser und Äther schwer, in Alkohol, Benzol und in Säuren leicht und soll in der Therapie Verwendung finden. <I>Beispiel:</I> 156 Teile Cyclopentanonkarbonsäure- äthylester (Kp"108 ) und 122 Teile a-Phe- nyl-ss-methylhydrazin werden gemischt, wo bei sie unter Ausscheidung von Wasser mit einander reagieren.
Das Reaktionsprodukt wird sorgfältig im Vakuum getrocknet und mit einer aus 46 Teilen Natrium in 540 Tei len absolutem Alkohol hergestellten Natrium äthylatlösung versetzt. Der Alkohol wird im Vakuum abdestilliert und der Rückstand' zwei Stunden auf 140' erhitzt.
Nach dem Ab kühlen wird die Reaktionsmasse in 10%iger Salzsäure gelöst, vom wenigen ungelösten 01 abgetrennt und das 1-Phenyl-2-methyl-3,4- eyclotrimethylen-5-pyrazolon durch die be- v=ehnete AZenge Natriumhydroxydlösung aus- "C-fällt. Es bildet nach dem Umkristallisieren üns Nasser farblose prismatische Kristalle, die bei<B>128</B> schmelzen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 1-Phenyl- --methyl -3,4- cyclotrimethylen -5- pyrazolon, dadurch gekennzeichnet, dass man Cyclopen- tanonl@arbonsäureäthylester auf a.-Phenyl-ss- methylhydrazin in Gegenwart von Konden- sationsmitteln einwirken lässt.Das 1-Phenyl-3-methyl-3,4-cyclotrimethy- len-5-pyrazolon bildet farblose prismatische Kristalle, die bei 138 schmelzen. Es löst sich in Wasser und Äther schwer, in Alkohol, Penzol und in Säuren leicht und soll in der Therapie Venvendung finden.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH122466T | 1926-05-12 |
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| Publication Number | Publication Date |
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| CH122466A true CH122466A (de) | 1927-09-16 |
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| CH122466D CH122466A (de) | 1926-05-12 | 1926-05-12 | Verfahren zur Darstellung von 1-Phenyl-2-methyl-3,4-cyclotrimethylen-5-pyrazolon. |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2731473A (en) * | 1956-01-17 | New pyrazolone derivatives |
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1926
- 1926-05-12 CH CH122466D patent/CH122466A/de unknown
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