CH122527A - Verfahren zur Darstellung eines Lactams von 5-w-Aminomethyl-1.2.3-o-kresotinsäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Lactams von 5-w-Aminomethyl-1.2.3-o-kresotinsäure.Info
- Publication number
- CH122527A CH122527A CH122527DA CH122527A CH 122527 A CH122527 A CH 122527A CH 122527D A CH122527D A CH 122527DA CH 122527 A CH122527 A CH 122527A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- acid
- aminomethyl
- cresotinic acid
- lactam
- preparation
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 title claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- WHSXTWFYRGOBGO-UHFFFAOYSA-N 3-methylsalicylic acid Chemical compound CC1=CC=CC(C(O)=O)=C1O WHSXTWFYRGOBGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung eines Laetams von 5-w-Aminomethyl-1.2.3-o-kresotinsäure. Es wurde gefunden, dass man nach dem im Hauptpatent beschriebenen Verfahren das Lactam der 5-m-Aminomethyl-1 . 2. 3-o-kreso- tinsäure herstellen kann, wenn man an Stelle des dort verwendeten Benzols o-Kresotin- säure verwendet.
<I>Beispiel:</I> 76 Teile o-Kresotinsäiire und 98 Teile to-Chlormethylphtalimid werden in 500 Teilen Nitrobenzol gelöst und unter Zugabe von 10 Teilen von als Katalysator wirkendem Chlorzink auf<B>80-1000</B> erhitzt. Nach Auf hören der Salzsäureentwicklung wird das Nitrobenzol mit Wasserdampf abgetrieben und der Rückstand aus Alkohol umkristalli siert.
Die 5-oa-Phtalimidomethyl-1. 2 . 3 - o - kresotinsäure schmilzt bei 238 . 104 Teile davon werden mit 111 Teilen Natronlauge von 40 B6 und 900 Teilen Wasser warm ge rührt, dann werden 260 Teile verdünnte Salzsäure zugesetzt und darauf heiss weiter gerührt bis zur Lösung.
Die erkaltete und von der auseueschiedenen Phtalsäure befreite Lösung versetzt man mit Sodaüberschuss, worauf die 5-m-Aminomethyl-1. 2. 3-o-kresotin- säure als inneres Salz zwischen der Amino- und der Karbonylgruppe, also als Lactain ausfällt.
Die erhaltene Verbindung bildet farblose Blättchen vom Schmelzpunkt<B>2590,</B> die in Wasser und kalter Natriumkarbonatlösung unlöslich sind. Sie soll als Zwischenprodukt bei der Darstellung von Farbstoffen Verwen dung finden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Lactams , von 5-o)-Aminomethyl-1.2.3-o-kresotinsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man auf o- Kresotinsäure m-Halogenmethylphtalimid ein wirken lässt und das so entstandene Kon densationsprodukt spaltet. Die erhaltene Verbindung bildet farblose Blättchen vom Schmelzpunkt<B>2590,</B> die in Wasser und kalter Natriumkarbonatlösung unlöslich sind. Sie soll als Zwischenprodukt bei der Darstellung von Farbstoffen Verwen dung finden. UNTERANSPRüCHE 1.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die o-Kresotiri- säure und das m-Halogenmetliylphtalimid in Gegenwart eines Katalysators aufein ander einwirken lässt. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die o-Kresotin- säure und das co-Halogenmethylphtalimid in Gegenwart eines Lösungsmittels auf einander einwirken lässt. 3.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Spaltung des Kondensationsproduktes durch aufein- @anderfolgende Behandlung mit Alkalien und Säuren herbeiführt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE122527X | 1925-03-30 | ||
| CH120519T | 1926-03-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH122527A true CH122527A (de) | 1927-09-16 |
Family
ID=25709462
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH122527D CH122527A (de) | 1925-03-30 | 1926-03-23 | Verfahren zur Darstellung eines Lactams von 5-w-Aminomethyl-1.2.3-o-kresotinsäure. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH122527A (de) |
-
1926
- 1926-03-23 CH CH122527D patent/CH122527A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH122527A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Lactams von 5-w-Aminomethyl-1.2.3-o-kresotinsäure. | |
| DE558647C (de) | Verfahren zur Herstellung basischer AEther aromatischer Ketone | |
| CH122518A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Aralkylamins. | |
| AT99211B (de) | Verfahren zur Darstellung von o-o-Diazylderivaten des Diphenolisatins und seinen im Phenol- oder Isatinrest substituierten Abkömmlingen. | |
| AT126160B (de) | Verfahren zur Darstellung von Aminoketoalkoholen. | |
| DE3407415A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 12-aminododecansaeure aus bei der laurinlactamherstellung anfallenden rueckstaenden | |
| AT111573B (de) | Verfahren zur Darstellung von Alkyl- und Aralkylderivaten der 1-Aryl-3,4-trimethylen-5-pyrazolone. | |
| AT154021B (de) | Verfahren zur Darstellung von Formaldehydalkalisulfoxylaten von Arsenobenzolverbindungen. | |
| CH122522A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Aralkylamins. | |
| CH176830A (de) | Verfahren zur Herstellung eines cyclischen Amins. | |
| CH122519A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Aralkylamins. | |
| DE587428C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1, 5, 5- und 1, 3, 5, 5-substituierten Barbitursaeuren | |
| CH122528A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Aralkylamins. | |
| CH122523A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Aralkylamins. | |
| CH122520A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Aralkylamins. | |
| CH110414A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Anthracenderivates. | |
| CH175234A (de) | Verfahren zur Darstellung des 4-Amino-3-äthoxy-4'-methoxy-diphenylamins. | |
| CH147682A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Aminodiphenylaminderivates. | |
| CH146784A (de) | Verfahren zur Darstellung von p-Oxyphenylmethylaminopropanol. | |
| CH106135A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Thionaphthisatins. | |
| CH230856A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Benzolsulfonamidderivates. | |
| CH147681A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Aminodiphenylaminderivates. | |
| CH111997A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Thioindoxylderivates. | |
| CH147685A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Aminodiphenylaminderivates. | |
| CH122525A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Aralkylamins. |