CH124262A - Verfahren zur Herstellung eines Hydrierungsproduktes des Anthrachinons. - Google Patents

Description

  Verfahren     zur    Herstellung eines     Hydrierungsproduktes    des     Anthraehinons.       Es wurde gefunden, dass sich     Anthra-          chinon    in einem     nichtsauren    Medium in Ge  genwart von unedle Metalle     enthaltenden          Katalysatoren    mit Hilfe von Wasserstoff  unter Druck leicht reduzieren lässt.

   Die Auf  nahme des Wasserstoffes erfolgt bei dieser       Art    der Hydrierung, wie sich überraschender  weise zeigte, stufenweise, so dass man, je  nachdem man eine geringere oder grössere  Menge Wasserstoff zur Absorption gelangen  lässt, in der Lage ist, eine Reihe wichtiger,  zum     grössten    Teil bisher überhaupt noch  nicht zugänglicher Reduktionsprodukte des       Anthrachinons    zu     gewinnen.    Als pri  märes Reduktionsprodukt     wird    unter     Ver-          braucb    von einer vier Atomen entspre  chenden.

   Menge Wasserstoff und ohne Auf  treten eines Zwischenproduktes in glatter  Reaktion     Anthron        erhalten.    Bei Einführen  weiterer Mengen Wasserstoff erhält man       Tetrahydroanthranol    und schliesslich     Okto-          hydroanthranol.     



  Als Katalysatoren können die für Hy  drierungen üblichen, unedle Metalle enthal-         tenden    Kombinationen Verwendung finden.  Insbesondere sind solche Katalysatoren, die  Eisen, Nickel, Kobalt, Kupfer, Wismut oder  Magnesium enthalten, für das Verfahren ge  eignet.  



  Ausser dem     Anthrachinon    selbst sind auch  die     Substitutionsprodukte    und Derivate des  selben, wie zum Beispiel     Alkyl-,        Oxy-,        Nitro-,          Amido-Anthrachinon,        Naphtanthrachinon,

      in  der beschriebenen Weise leicht     hydrierbar.     Selbstverständlich kann man zwecks Gewin  nung der höher hydrierten     Verbindungen    an  Stelle von der     Anthrachinonstufe    auch von  den Verbindungen der     Anthron-        bezw.        Tetra-          hydroanthranolstuf    9 ausgehen.  



  Das vorliegende Patent bezieht sich nun  auf ein Verfahren zur Herstellung des       Oktohydroanthranols,    das dadurch gekenn  zeichnet ist,     da.ss    man     Antlirachinon    in einem       nichtsauren        Medium    in Gegenwart eines un  edle Metalle enthaltenden     Katal.,sators    in der       Wärme    und unter Druck mit Wasserstoff be  handelt, bis eine zwölf Wasserstoffatomen    
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    entsprechende <SEP> 141eiige <SEP> \Vasserstoff <SEP> aufgeilom  men <SEP> wird.
<tb>  



  Das <SEP> so <SEP> erhaltelie <SEP> Olztohvdroantlirailol
<tb>  schmilzt <SEP> bei <SEP> <B>113-l',</B> <SEP> ist <SEP> farblos, <SEP> in <SEP> Alkali
<tb>  schwer <SEP> löslich, <SEP> liefert <SEP> eine <SEP> bei <SEP> 52 <SEP> " <SEP> schmel  zende <SEP> Acetyl- <SEP> und <SEP> eine <SEP> bei <SEP> 1.28 <SEP>   <SEP> schmelzende
<tb>  Benzoylverbindun-. <SEP> Das <SEP> 11,lonobromclerivat,
<tb>  schmilzt <SEP> bei <SEP> <B>123'.</B> <SEP> Bei <SEP> der <SEP> Oxydation <SEP> mit
<tb>  Eise,ig-Chromsäure <SEP> erhält <SEP> man <SEP> ein <SEP> gelbe:
<tb>  Chinon <SEP> vom <SEP> Schmelzpunkt <SEP> <B>180</B> <SEP> ".
<tb>  



  Die <SEP> neue <SEP> Verbindung <SEP> soll <SEP> als <SEP> @us@@,angs  niateria.l <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> von <SEP> Farbstoffen
<tb>  und <SEP> therapeutischen <SEP> Produkten <SEP> dienen.       <I>Beispiel</I>    Man löst 52 Teile     Anthrachinon    in 100  Teilen     Dekahy        dronaphtalin    und führt im       Autoklaven    in     Gegenwart    eines aus einem  Gemisch aus 'Nickel-, Eisen- und Kupfer  karbonat bestehenden     Katalysators    die Hy  drierung bei 160 bis 170   durch, bis die       eileer    Aufnahme von zwölf Atomen entspre  chende     beenge    Wasserstoff     verbrauelit    ist,

    löst     alsdann    die Reaktionsmasse in Äther  und filtriert noch warm vom     hata.ly    Bator  ab. So     gewinnt    man durch Erkalten der  teilweise eingeengten Lösung 65     %    der theo-  
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    retischen <SEP> Ausbeute <SEP> an <SEP> reinem <SEP> Oktohydro  antliranol. <SEP> Die <SEP> eingedampfte <SEP> Laube <SEP> liefert
<tb>  bei <SEP> Behandlung <SEP> mit <SEP> Alkohol <SEP> und <SEP> Wasser
<tb>  lieben <SEP> etwa, <SEP> O1@tohvclroantliracen <SEP> nochmals
<tb>  zirkle <SEP> 20 <SEP>  % <SEP> Oldoli@-droanthr < inol.

Claims (1)

1. EMI0002.0016 PATENTANSPRUCH: Zierfahren zur Herstellung des Okto- lly droanthranols, dadurch gekennzeichnet, dass man. Antlirachinon in einem nic.ht- sauren Medium in Gegenwart eines unedle Metalle enthaltenden Katalysators in der Wärme und unter Druck mit Wasserstoff behandelt, bis eine zwölf Wasserstoffatomen elftsprechende Menge Wassertoff aufgenom men ist..

   Das so erlialt;@ll;@ Oliloll\-droanthr.inol sellmilzt bei l @d , ist farblos, in Alkali schwer löslich, liefert eine bei 5-)' schmel zende Acetyl- und eine bei 128 schmelzende ssenzoylverbindung. Das Monobromderivat schmilzt bei<B>123</B> ".

   Bei der Oxidation mit Eisessig-Cliromä.ur- erhält man ein gelbes Chinon vom Sehmelzpniiht 180 .