CH124261A - Verfahren zur Herstellung eines Hydrierungsproduktes des Anthrachinons. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Hydrierungsproduktes    des     Anthrachinons.       Es wurde gefunden, dass sich     Anthra-          chinon    in :einem     niehtsauren        1Vledium    in Ge  genwart von unedle Metalle enthaltenden  Katalysatoren mit Hilfe von Wasserstoff  unter Druck leicht reduzieren lässt.

   Die Auf  nahme des Wasserstoffes erfolgt bei dieser       Art    der Hydrierung, wie sich überraschender  weise zeigte, stufenweise, so dass     m@zn,    je  nachdem man eine geringere oder grössere  Menge Wasserstoff zur Absorption gelangen       läss't,    in der Lage ist, eine Reihe wichtiger,  zum grössten Teil bisher überhaupt noch  nicht zugänglicher Reduktionsprodukte des       Anthrachinons    zu     gewinnen.    Als pri  märes Reduktionsprodukt wird unter Ver  brauch.

   von einer     vier    Atomen entspre  chenden Menge Wasserstoff und ohne Auf  treten eines     Zwischenproduktes    in glatter  Reaktion     Anthron        erhalten.    Bei Einführen  weiterer Mengen Wasserstoff -erhält . man       Tetrahydroanthranol    und schliesslich     Okto-          hydroanthranol.     



  Als Katalysatoren     können    die für Hy  drierungen üblichen, unedle Metalle enthal-         tenden        Kombinationen    Verwendung finden.  Insbesondere sind solche Katalysatoren, die  Eisen, Nickel, Kobalt, Kupfer, Wismut oder       Magnesium    enthalten, für das Verfahren ge  eignet.  



  Ausser dem     Anthrachinon    selbst sind auch  die     Substitutionsprodukte    und Derivate des  selben, wie zum Beispiel     Alkyl-,        Ogy-,        Nitro-,          Amido-Anthrachinon,        Naphtanthrachinon,    in  der beschriebenen Weise leicht     hydrierbar.     Selbstverständlich kann man zwecks Gewin  nung der höher hydrierten Verbindungen an  Stelle von der     Anthrachinonstufe    auch von  den Verbindungen der     Anthron-        bezw.    Tetra  hydrounthranolstufe ausgehen.  



  Das vorliegende Patent bezieht sich nun       auf    ein Verfahren zur Herstellung des       Tetrahydroanthranols,    das dadurch - gekenn  zeichnet ist, dass man     Anthrachinon    in einem       nichtsauren        Medium    in Gegenwart eines un  edle Metalle enthaltenden Katalysators in der  Wärme und unter Druck     mit        Wasserstoff    be  handelt, bis eine acht Wasserstoffatomen      entsprechende Menge     @\'asserstoff    aufgenom  men wird.  



  Das so erhaltene     Tetrahydroanthranol     bildet nach dem     Emkristallisieren    aus     Li-          groin    schwach gelbe Kristalle vom     Schmelz-          punkt    108  .

   Die neue Verbindung löst sich  leicht in Alkalien, liefert eine     Acetylver-          bindung    vom Schmelzpunkt 109  , eine       Benzoylverbindung    vom Schmelzpunkt 142',  ein     illonobromsubstitutionsprodukt    vom       Schmelzpunkt    123   und kuppelt leicht mit       Diazoverbindungen.    Sie wird mittelst     Eis-          ess.ig-Chromsäure    zu dem von     Schröter    (Be  richte der deutschen chemischen Gesell  schaft, Band<B>57,</B> 2014) erhaltenen     Chinon     oxydiert.  



  Das     Tetrahydroa.nthranol    soll als     Aiu,-          "angsmaterial    zur Herstellung von     @arb-          toffen    und therapeutischen Produkten die  nen.    <I>Beispiel</I>    Man löst 52 Teile     Anthrachinon    in  100 Teilen     Dekahydronaphtalin    und führt     itn          Autoklaven    in Gegenwart eines aus einem  Gemisch aus Nickel-, Eisen- und Kupfer  karbonat bestehenden     Katalysators    die Hy  drierung bei 160 bis 170   durch, bis die  acht Atomen Wasserstoff entsprechende  Menge Wasserstoff aufgenommen ist.

   Nun  verdünnt man mit Äther, filtriert die gelb  rote Flüssigkeit     voni        Riickstand    ab und ex-         trahiert    sie mehrmals     mit;    Alkali. Aus der  alkalischen Lösung wird durch Säuren das       'I'etra.liydroantliro-inf-)l        ausgefällt.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCII: Verfahren zur Herstellung des. Tetra, hy droanthranols, dadurch gekennzeichnet, dass man Anthraehinon in einem nicht sauren Medium in Gf-genwart eines unedle Metalle enthaltenden Katalysators in der Wärme und unter 1)ruch mit Wasserstoff behandelt, bis eine acht Wasserstoffatomen entsprechende Mengf- Wasserstoff aufgenom men ist.

   Das so erhaltene Tetrahydroanthranol bildet nach elein 1'mkrista.llisieren aus Li- groin tehweieli gelbe Kristalle vom Schmelz punkt 108 .

   Die nuue Verbindung löst sieh leicht in Alkalien, liefert eine Acetylver- bindung vom Schmelzpunkt 109 , eine Benzoylverbindung vom Schmelzpunkt 142',

   ein i#lonobroinsubstitutionsprodul#.t vom Schmelzpunkt 123' und kuppelt leicht mit Diazoverbindungen. Sie wird mittelst Eis- essig-Chromsätire zu dem von Sehröter (Be richte der deutehen chemischen Gesell schaft, Band 57, 201.1) erhaltenen Chinon oxydiert.