CH125888A - Verfahren zur Darstellung von 2.6-Dioxy-3.B-p-bromphenyläthylbenzoesäure. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Darstellung von     2.6-Diogy-3.fl-p-bromphenyläthylbenzoesäure.       Es wurde gefunden, dass bei der Behand  lung von     ss-p-Bromphenyläthylresorcin    mit  Kohlensäure in Gegenwart von Alkalien  ein Gemisch .der beiden     isomeren        Dioxybrom-          phenyläthylbenzoesäuren    entsteht, aus wel  chem man die 2.     6-Dioxy-3.        ss-p-bromphenyl-          äthzlbenzoesäure    herauslösen kann.  



  Die 2.     6-Dioxy-3.        ,ss-p-bromphenyläthyl-          benzoesäure    kristallisiert in weissen Nadeln,  welche bei 181   schmelzen. In Alkohol löst  sie sich leicht. Benzol und     Toluol    lösen in  der Kälte schwer, leichter in der Wärme.  In Wasser ist sie sehr -schwer löslich.  Beim Versetzen der alkoholischen Lösung  mit Eisenchlorid entsteht eine blaue Fär  bung, währenddem die gleichzeitig entste  hende 2 .     4-Dioxy-5    .     ss-p-bromphenyläthj-1-          benzoesäure,    welche den Schmelzpunkt von  204' besitzt, mit Eisenchlorid in alkoholischer  Lösung eine violette Färbung gibt.

   Die 2.     6-          Dioxy    - 3.     ss    -     p,    -     bromphenyläthylbenzoe-säure     hat stark desinfizierende Eigenschaften; sie  erscheint im Harn     ungepaart.    Daher soll sie  als inneres     Desinfektionsmittel    verwendet  werden.

           Beispiel:     70 Teile     ss-p-Bromphenyläthylresorciil,    ,dar  gestellt durch Kondensation von     p-Brom-          benzylcyanid    mit     Resorcin,        Verseifung    des  entstandenen     p-Brombenzylresorcylketimids     zum     p-Bromphenylresorcylketon    und Reduk  tion nach     Clemmensen    mit dem Schmelz  punkt 142       werden.    in einer Lösung von  5,57 Teilen Natrium in 150 Teilen absolu  tem Alkohol gelöst.

   Der Alkohol wird im  Wasserstoffstrom bei     vermindertem    Druck  völlig     abdestilliert    und die zurückbleibende  Masse fünf Stunden lang in Kohlendioxyd  auf<B>130'</B> erhitzt. Man löst in Wasser, leitet  Kohlensäure ein bis zum Verschwinden der       Phenolphtaleinreaktion,    extrahiert mit Äther  das unveränderte     Phenyläthylresorcin    und  fällt mit Mineralsäure die entstandene Car  bonsäure aus. Sie kann in Äther mit Kohle  entfärbt und aus Benzol     umkristallisiert    wer  den.

   Zur Trennung der     isomeren    Säuren, löst  man in     Sodalösung,    filtriert das kristalli  sierende     schwerlösliche        Natriumsalz    der     y-p-          Bromphenyläthylreso.rcincarbonsäure    ab und  fällt aus der Lauge die     @B-Säure    aus. Das      abgetrennte     Natriumsalz    wird wie üblich in  die freie     y-Säure    umgesetzt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 2. 6-Di- oxy-3. ss-p-bromphenyläthylbenzoesäure, da durch gekennzeichnet, dass man Brompheny 1- äthylresorcin bei Gegenwart von Alkalien mit Kohlensäure behandelt und aus dem ent stehenden Gemisch der beiden isomeren Di- oxybromphenyläthylbenzoesäuren die 2.6- Dioxy - 3.

   ss - p - bromphenyläthylbenzoesäure herauslöst. Die 2. 6-Dioxy-3. ss-p-brompheni7läthyl- ben3zoesäure kristallisiert in weissen Nadeln, welche bei<B>181</B> schmelzen. In Alkohol löst sie sich leicht. Benzol und '1¯oluol lösen in der Kälte schwer, leichter in der Wärme. In Wasser ist sie sehr schwer löslich.

   Beim Versetzen der alkoholischen Lösung mit Eisenchlorid entsteht. eine blaue Fär bung, währenddem die! gleichzeitig entste hende 2 . 4-Dioxy-5 . ;B-p-bromphenyläthyl- üenzoesäure, welche den Schmelzpunkt von 204 besitzt, mit Eisenchlorid in alkoholisener Lösung eine violette Färbung gibt. Die 2. 6- Dioxy - gg,. ss - p,- bromphenyläthylbenzoesäure hat stark desinfizierende Eigenschaften;

   sie erscheint im Harn ungepaart. Daher soll sie als inneres Desinfektionsmittel verwendet werden.