CH119581A - Verfahren zur Darstellung von 2.4-Dioxy-5-hexyl-benzoesäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     2.4-Dioxy-5-hexyl-benzoesäure.       Es wurde gefunden, dass bei der Behand  lung von     Hexylresorcin    mit Kohlensäure in  Gegenwart von Alkalien ein Gemisch der  beiden     isomeren        Dioxyhexylbenzoesäuren     entsteht, aus welchem man die     2.4-Dioxy-          5-hexyl-benzoesäure    durch Behandeln mit  einem geeigneten Lösungsmittel herauslösen  kann. Trotz der Empfindlichkeit von     Hexyl-          resorcin    gegen Alkalien verläuft die Reak  tion glatt und mit guter Ausbeute.  



  Die     2.4-Dioxy-5-hexyl-benzoesäiire    kri  stallisiert in feinen     Nädelchen,    welche bei  175   schmelzen. In Alkohol und Äther löst  sie sich leicht. Benzol und     Toluol    lösen in  der Kälte schwer, leichter in der Wärme.  In Chloroform ist die     2.4-Dioxy-5-hexyl-          benzoesäure    in der Kälte sehr schwer, in  Wasser fast unlöslich.

   Beim Versetzen der  alkoholischen Lösung mit Eisenchlorid ent  steht eine blaue, beim Verdünnen rotviolett       werdene    Färbung, währenddem die gleich  zeitig entstehende 2.     6-Dioxy-3-hexyl-benzoe-          säure,    welche den Schmelzpunkt von. 115    besitzt, mit Eisenchlorid in alkoholischer  Lösung eine auch beim Verdünnen unver-    ändert bleibende blaue Färbung gibt. Die       2.4-Dioxy-5-hexyl-benzoesäure    hat stark  desinfizierende Eigenschaften, sie     erscheint     im Harn     ungepaart,    während     Hexylresorein     völlig gepaart wird. Daher soll sie als in  neres Desinfektionsmittel verwendet werden.

    <I>Beispiel 1:</I>  In 500 Teilen absolutem Alkohol wer  den 23 Teile Natrium gelöst und in die Lö  sung unter gleichzeitigem Einleiten von  Stickstoff 190 Teile     Hexylresorcin    (herge  stellt durch Kondensation von     Resorcin    und       Capronsäure    und nachfolgende Reduktion,  farblose Blättchen vom Schmelzpunkt     69')     zugegeben. Hernach wird das Lösungsmittel  im Vakuum abgedampft. Wenn bei<B>100'</B>  kein Alkohol mehr     abdestilliert,    wird in den  Rückstand bei<B>50'</B> trockene Kohlensäure  während 5     Stunden    eingeleitet. Im Verlaufe  von 6 Stunden steigert man die Temperatur,  unter fortgesetztem Einleiten von Kohlen  säure, langsam auf 100  .

   Hernach löst man  in Wasser, gibt 50 Teile     Ammonchlorid    zu,       äthert    zur Entfernung des unverändert ge-           bliebenen        Hexylresorcins    aus und versetzt  den wässerigen Anteil mit Salzsäure. Dabei  erhält man etwa 150 Teile eines bald erstar  renden     Üls,    das zur Trennung der beiden     iso-          meren        Karbonsäuren    mit Chloroform behan  delt wird. Der schwer lösliche Anteil ist die  .     4-Dioxy-5-hexyl-benzoesäure    vom Schmelz  punkt 175  .

   Aus     Toluol    umkristallisiert er  hält man sie in feinen     Nädelchen,    die in  Äther leicht löslich sind.  



       Beispiel   <I>2:</I>  In 500 Teilen absolutem Alkohol werden  <B><U>23</U></B> Teile Natrium gelöst und zu dieser Lö  sung unter gleichzeitigem Einleiten von  Stickstoff 190 Teile     Hexylresorcin    zugefügt.  Hernach wird der Alkohol, genau wie in Bei  spiel 1,     abdestilliert    und Kohlensäure unter       Druck    von 10 Atmosphären eingeleitet. Da  durch wird die Reaktion in der Hälfte der  Zeit beendigt. Die     Gewinnung    der 2.4  Dioxy-5-hexyl-benzoesäure aus dem Reak  tionsgemisch erfolgt wie in Beispiel 1.

      <I>Beispiel 3:</I>    50 Teile     Hexylresorcin    werden mit 100       Teilen        Ammonkarbonat    und 200 Teilen Was  ::er     emulgiert    und unter Druck und heftigem  Rühren 20 Stunden auf 110   erhitzt. Dann       äthert    man aus und versetzt den wässerigen  Anteil mit Salzsäure. Man erhält wieder die  beiden     isomeren        Dioxyhexylbenzoesäuren,    die.  wie in Beispiel 1 beschrieben, voneinander  getrennt werden.

Claims (1)

1. <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Darstellung von 2. 4- Dioxy-5-hexy 1-benzoesäure, dadurch gekenn zeichnet, dah man Hexylresorcin bei Gegen wart von Alkalien mit Kohlensäure behandelt und aus dem entstehenden Gemisch der bei den isomeren Dioxyhexylbenzoesäuren die . 4-Dioxy-5-hexyl-benzoes;iiire mit einem geeigneten Lösungsmittel gewinnt. Die 2 . 4-Dioxy-5-hexyl-berizoesäure kri stallisiert in feinen Nädelchen, welche bei 1.75 schmelzen.

   In Alkohol und Äther löst sie sich leicht. Benzol und Toluol lösen in der Kälte schwer, leichter in der Wärme. In Chloroform ist die ? . 4-Dioxy-5-hexyl-ben- zoesäure in der Kälte sehr schwer, in Wasser fast unlöslich. Beim Versetzen der alkoholi schen Lösung mit Eisenchlorid entsteht eine blaue, beim Verdünnen rotviolett werdende Färbung, währenddem die gleichzeitig ent stehende 2.6-Dioxy-3-hexyl-benzoesäure, wel che den Schmelzpunkt von 115 besitzt, mit Eisenchlorid in alkoholischer Lösung eine auch beim Verdünnen unverändert bleibende blaue Färbung gibt.

   Die 2. 4-Dioxy-5-hexyl- benzoesäure hat stark desinfizierende Eigen schaften, sie erscheint im Harn ungepaart, während Hexylresorcin völlig gepaart wird. Daher soll sie als inneres Desinfektionsmittel verwendet werden.