CH126074A - Verfahren zur Darstellung von 2-Styryl-4-amino-6-äthoxy-chinolin. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 2-Styryl-4-amino-6-äthoxy-chinolin.Info
- Publication number
- CH126074A CH126074A CH126074DA CH126074A CH 126074 A CH126074 A CH 126074A CH 126074D A CH126074D A CH 126074DA CH 126074 A CH126074 A CH 126074A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- ethoxy
- quinoline
- styryl
- amino
- preparation
- Prior art date
Links
- LBLPYDNNNUGFFZ-UHFFFAOYSA-N 6-ethoxy-2-(2-phenylethenyl)quinolin-4-amine Chemical compound NC1=CC(=NC2=CC=C(C=C12)OCC)C=CC1=CC=CC=C1 LBLPYDNNNUGFFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- AAWZDTNXLSGCEK-LNVDRNJUSA-N (3r,5r)-1,3,4,5-tetrahydroxycyclohexane-1-carboxylic acid Chemical compound O[C@@H]1CC(O)(C(O)=O)C[C@@H](O)C1O AAWZDTNXLSGCEK-LNVDRNJUSA-N 0.000 claims description 2
- AAWZDTNXLSGCEK-UHFFFAOYSA-N Cordycepinsaeure Natural products OC1CC(O)(C(O)=O)CC(O)C1O AAWZDTNXLSGCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AAWZDTNXLSGCEK-ZHQZDSKASA-N Quinic acid Natural products O[C@H]1CC(O)(C(O)=O)C[C@H](O)C1O AAWZDTNXLSGCEK-ZHQZDSKASA-N 0.000 claims description 2
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 claims description 2
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JGJLWPGRMCADHB-UHFFFAOYSA-N hypobromite Chemical compound Br[O-] JGJLWPGRMCADHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- -1 2-styryl-6-ethoxy-quinoline-4-carboxamide Chemical compound 0.000 description 1
- VTGXHCUQALWXCR-UHFFFAOYSA-N 6-ethoxy-2-methylquinoline Chemical compound N1=C(C)C=CC2=CC(OCC)=CC=C21 VTGXHCUQALWXCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/38—Nitrogen atoms
- C07D215/42—Nitrogen atoms attached in position 4
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung von 2-Styryl-4-amino-6-äthogy-chlnolin. Gegenstand dieser Erfindung ist ein Ver fahren zur Darstellung von 2-Styr-yl-4-amino- 6-äthoxy-chinolin, welches dadurch gekenn zeichnet ist, dass man 2-Styryl-4-carbamido- 6-äthoxy-chinolin mit Hypohalogeniten be handelt.
<I>Beispiel:</I> 2-Styryl-6-äthoxy-chinolin-4-carbonsäure- amid wird in der 40-fachen Menge 90 % iger Essigsäure gelöst und diese Lösung schnell in eine auf -101' gekühlte unterschüssige Hypobromitlösung einlaufen gelassen, welche die zur Fällung des Amins nötige Menge Ätzkali enthält.
Es wird noch eine Stunde bei niedriger Temperatur gerührt und dann nach Zugabe von viel überschüssiger, konzentrierter Natronlauge zirka drei Stunden auf 60-7011 erwärmt. Der dabei ungelöst bleibende An teil wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und in kalter, verdünnter Essigsäure aufge nommen. Die saure Lösung wird mit Am moniak gefällt und ,die rohe Base durch Um kristallisieren aus verdünntem Alkohol ge reinigt.
Das als Ausgangsmaterial verwendete Amid gewinnt man durch Umsetzen der 6 Äthoxy-chinaldin - 4 - carbonsäure mit über schüssigem Benzaldehyd unter Zusatz von Chlorzink bei 140-150 0, Veresterung der so erhaltenen 2-Styryl-6-äthoxy-chinolin-4-car- bonsäure in üblicher Weise und Überführung des Esters in das Amid durch Erwärmen mit alkoholischem Ammoniak auf 120 0.
Das 2- Styryl-4-amino-6-äthoxy-chinolin schmilzt bei 212 0 und bildet mit Milchsäure, Glykolsäure und Chinasäure in Wasser leichtlösliche Salze.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 2-Sty-yl- 4-amino-6-äthoxy-chinolin, dadurch gekenn zeichnet, dass man 2-Styryl-4-carbamido-6- äthoxy-chinolinmit Hypohalogenitenbehandelt. Das 2-Styryl-4-amino-6-äthoxy-chinolin schmilzt bei 212 0 und bildet mit Milchsäure, Glykolsäure und Chinasäure in Wasser leicht lösliche Salze.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH126074T | 1926-09-07 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH126074A true CH126074A (de) | 1928-06-01 |
Family
ID=4384664
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH126074D CH126074A (de) | 1926-09-07 | 1926-09-07 | Verfahren zur Darstellung von 2-Styryl-4-amino-6-äthoxy-chinolin. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH126074A (de) |
-
1926
- 1926-09-07 CH CH126074D patent/CH126074A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH126074A (de) | Verfahren zur Darstellung von 2-Styryl-4-amino-6-äthoxy-chinolin. | |
| US2523744A (en) | Synthesis of aspartic acid | |
| DE726386C (de) | Verfahren zur Darstellung von Sulfonamidverbindungen | |
| CH421963A (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminoisoxazolen | |
| US1501275A (en) | Ester of 6.8-dimethyl-2-phenylquinoline-4-carboxylic acid and process of producing the same | |
| AT163742B (de) | Verfahren zur Herstellung von Estern des Pyridyl-3-carbinols | |
| AT99211B (de) | Verfahren zur Darstellung von o-o-Diazylderivaten des Diphenolisatins und seinen im Phenol- oder Isatinrest substituierten Abkömmlingen. | |
| DE421087C (de) | Verfahren zur Darstellung von 2-Phenyl-4-aminoaethylchinolin | |
| AT118644B (de) | Verfahren zur Darstellung von 0,0-Diacetyldiphenolisatin. | |
| AT218009B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Phenylalaninderivaten und deren Salzen | |
| AT205026B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen α-Aroyl-α-(o-carboxybenzoylamino)-essigsäureestern | |
| DE401993C (de) | Verfahren zur Darstellung der Arsinsaeuren aliphatischer Carbonsaeuren | |
| CH226860A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Äthylenabkömmlings. | |
| AT217030B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Phenylalaninderivaten und deren Salzen | |
| DE365682C (de) | Verfahren zur Darstellung der Acetylverbindungen der Chininester aromatischer Oxycarbonsaeuren | |
| CH151325A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Arylides einer 3-Oxydiarylamin-5-carbonsäure. | |
| CH550142A (de) | Verfahren zur herstellung von 2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionsaeure. | |
| CH170447A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monooxychrysens. | |
| CH200363A (de) | Verfahren zur Herstellung von Methacrylsäureamid. | |
| CH139373A (de) | Verfahren zur Darstellung von 1.4-Dioxy-6-methyl-8-chlorbenzo-thiophanthrenchinon. | |
| CH213388A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Thiazoliumverbindung. | |
| CH237127A (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-benzolsulfondodekanoylamid. | |
| CH305344A (de) | Verfahren zur Herstellung einer mehrgliedrigen heterocyclischen Verbindung. | |
| Chattaway et al. | CCXXXIII.—The condensation of dichloroacetaldehyde with p-hydroxybenzoic acid | |
| CH185830A (de) | Verfahren zur Darstellung eines 3-Aminochinolins. |