CH185830A - Verfahren zur Darstellung eines 3-Aminochinolins. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     3-Aminoehinolins.       Gegenstand dieses Zusatzpatentes ist ein  Verfahren zur Darstellung eines     3-Amino-          chinolins,    welches dadurch gekennzeichnet  ist, dass man auf     2-Methyl-3-ogy-6-phenyl-          chinolin-4-carbonsäure    Ammoniak bei erhöh  ter Temperatur und erhöhtem Druck ein  wirken lässt.  



  <I>Beispiel:</I>  90 Gewichtsteile     2-Methyl-3-oay-6-phenyl-          chinolin-4-carbonsäure    werden zusammen mit  2000 Gewichtsteilen konzentriertem, wäs  serigem Ammoniak in einem Druckgefäss  unter Rühren 40 Stunden auf 210   C erhitzt.  Nach dem Erkalten wird die dunkelgelbe  Reaktionsmasse auf einer     Nutsche    abgesaugt.  Der erhaltene bräunliche, zum Teil kristal  lisierte Rückstand wird mit konzentrierter  Salzsäure zu einem dünnen Brei verrieben.  Dieser wird abgesaugt. Dabei verbleibt das  rohe Hydrochlorid des     2-Methyl-3-amino-6-          phenylchinolins    als gelber Rückstand. Er    wird zur Reinigung in kochendem Wasser  gelöst.

   Aus der heissen filtrierten Lösung  scheidet sich das Hydrochlorid der Base in  hellgelben Kristallen aus, die bei 290-295   C  schmelzen. Die Base selbst wird aus der  wässerigen Lösung des Hydrochlorids leicht  durch verdünntes Ammoniak als farbloser  Niederschlag ausgefällt. Er ist in heissem  Wasser nur sehr schwer, in heissem Alkohol  ziemlich gut löslich. Beim Erkalten erhält  man daraus das     2-Methyl-3-amino-6-phenyl-          chinolin    in farblosen     Kriställchen    vom Schmelz  punkt 217-218   C. Das     2-Methyl-3-amirio-          6-phenylchinolin    ist ein neuer Stoff, welcher  zur Herstellung von Farbstoffen verwendet  werden soll.  



  Die als Ausgangsstoff verwendete     2-Me-          thyl    - 3 -     oay    - 6     -phenylchinolin    -4-     carbonsäure     kann folgendermassen erhalten werden: 18  Gewichtsteile Wasser und 0,132 Gewichts  teile gebrannter Kalk werden zusammen  verrührt, bis sich eine dünne Kalkmilch ge-      bildet hat. In diese gibt man unter gutem  Rühren eine Lösung von 0,132 Gewichts  teilen     5-Phenylisatin    in 1,2 Gewichtsteilen       Dioxan    und 1 Gewichtsteil Alkohol und er  wärmt auf 80  .

   Wenn die Bildung des       5-phenylisatinsauren        Calciums    beendet ist,  lässt man in etwa 1-2 Stunden 0,12 Ge  wichtsteile Chloraceton     eintropfen    und rührt  dann noch 4-5 Stunden bei 80--90 o C  nach. Dann lässt man abkühlen und macht  mit konzentrierter Salzsäure die Reaktions  masse kongosauer. Den hellgelben Brei von       6-Phenyl-        3-oxy-2-methyl-4-chinolincarbon-          säure    saugt man ab und wäscht ihn mit  Wasser salzfrei. Nach dem Trocknen beträgt  die Ausbeute von     6-Phenyl-3-oxy-2-methyl-          4-chinolincarbonsäure    0,155 Gewichtsteile,  die berechnete Ausbeute beträgt 0,163 Ge  wichtsteile.

   Zur Reinigung kann die     Carbon-          säure    in     Sodalösung    gelöst und nach dem  Filtrieren mit Salzsäure gefällt werden. Die  Ausbeute an gereinigter Säure beträgt 0,15       Gewichtsteile        =        92        %,        berechnet        auf        das        an-          -gewandte        5-Phenylisatin.    Die     2-IyIethyl-3-          oxy-6-phenylchinolin-4-carbonsäure    bildet ein  gelbes Pulver,

   das bei 246 o C unter starkem  Schäumen (C02) schmilzt, dann wieder fest    wird und schliesslich nochmals bei 270 bis  277   C schmilzt. In     Sodalösung    ist die     Car-          bonsäure    in der Wärme leicht löslich. Beim  Erhitzen in Nitrobenzol spaltet die     Carbon-          säure    C02 ab und liefert     6-Phenyl-3-oxy-2-          methylchinolin.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines 3-Amino- chinolins, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 2-1Methyl-3-oxy-6-phenylchinolin-4-carbon- säure Ammoniak bei erhöhter Temperatur und erhöhtem Druck einwirken lässt. Das so erhältliche 2-1VIethyl-3-amino-6-phenylchinolin kristallisiert in farblosen Kristallen vom Schmelzpunkt 217-218 o C. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Methyl-3-oxy-6- phenylchinolin-4-carbonsäure mit konzentrier tem, wässerigem Ammoniak in einem Druck gefäss 40 Stunden auf 210 o C unter Rühren erhitzt.