CH200363A - Verfahren zur Herstellung von Methacrylsäureamid. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     Methaerylsäureamid.       Es wurde gefunden, dass sich das     Ace-          toncyanhydrin    bei Anwesenheit geeigneter  Säuren bei erhöhter Temperatur mit guten  Ausbeuten in     Methacrylsäureamid    überführen  lässt. Die Überführung findet bei einer Tem  peratur von etwa 100-1400 C, vorzugsweise  bei 110-115 0 C in kurzer Zeit statt. Es  werden zweckmässig 1,2-2     Mol    Säure pro       Mol        Acetoncyanhydrin    angewendet. Das Ver  fahren kann vorteilhaft unter Verwendung  von Überdruck ausgeführt werden.

   Bei der  Herstellung werden zweckmässig Antikata  lysatoren wie Schwefel,     Hydrochinon,        Beta-          naphthol        Tannin        usw.    verwendet, um eine  vorzeitige     Polymerisation    zu verhindern.  



  Das zunächst entstehende Reaktionsge  misch wird aufgearbeitet; so kann die Säure  zunächst durch basische Substanzen, z. B.       Calciumhydrogyd    oder     Bariumhydroxyd    neu  tralisiert werden. Das Wasser wird zweck  mässig im Vakuum verdunstet und der Rück  stand mit organischen Lösungsmitteln wie  Benzol,     Petroläther,    Alkohol usw. ausgezogen  und nach Verdunsten des Lösungsmittels    das     Methacrylsäureamid    gewonnen. In man  chen     Fähen    kristallisiert das     Amid    aus der  heissen Lösung beim Erkalten weitgehend aus.  



  Es ist auch möglich, das     Säureamid    in  anderer Weise zu isolieren, beispielsweise  kann die     wässrige    Lösung des aus     Aceton-          cyanhydrin    und Säure entstehenden Re  aktionsgemisches mit geeigneten organischen       Lösungsmitteln    ausgezogen werden. Es ist  hierbei z. B. durch Wahl einer geeigneten  Temperatur Sorge zu tragen, dass keine     Ver-          seifung    zu     Methacrylsäure        stattfindgt.     



  Das     DZethacrylsäureamid    fällt in     kristal-          linisch-blättriger    Beschaffenheit mit einem       Reinheitsgrad        von        etwa        95        %        und        einer          Ausbeute        von        80        %        und        mehr        an.        Es        zeigt     einen Schmelzpunkt von etwa 95 0 C.

   In  Wasser und in den meisten organischen Lö  sungsmitteln wie: Methanol,     Äthylalkohol,     Essigester,     .Aceton,    Benzol,     Petroläther    usw.  ist es löslich. Nach einmaligem     Umkristalli-          sieren    aus Benzol zeigt es bei einer Reinheit       von        99,5        %        einen        Schmelzpunkt        von        108    0     C.         <I>Beispiele:</I>  1.

   In 150 Teile konzentrierte Schwefel  säure von 98-100     0%    und 0,4 Teile Schwefel  werden unter Kühlung 88 Teile     Acetoncyan-          hydrin        zugetropft    und die     Mischung    eine  Stunde auf 1150 C erhitzt.

   Das dickflüssige  Reaktionsgemisch wird nach Abkühlen auf  500 Teile Eis oder kaltes Wasser gegossen  und die so entstehende     saure,        wässrige    Lö  sung in einer konzentrierten Lösung von       154        Teilen        100        %iger        Soda        neutralisiert.        Das     Wasser wird dann verdampft, und der Rück  stand mit heissem Benzol mehrmals ausge  waschen. 68 Teile     Methacrylsäureamid    werden  als blättrige Kristalle     erhalterL     2.

   Wie in Beispiel 1 wird zunächst ein  Reaktionsgemisch aus konzentrierter Schwe  felsäure und     Acetoncyanhydrin    hergestellt.  Das dickflüssige Reaktionsgemisch wird unter  Vermeidung von     Verseifung    mit Wasser be  handelt und durch Extraktion der     wässrigen       Lösung, z. B. mit     Alethylenehlorid,        141etha-          cr@ylsäureamid    gewonnen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Metha- crylsäureamid, dadurch gekennzeichnet, dass Acetoncyanhydrin mit Säuren unter Aus- achluss von Wasser behandelt und aus dem erhaltenen Reaktionsgemisch das Methacryl- säureamid isoliert wird. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das Acetoncyanhydrin mit konzentrierter Schwefelsäure und er höhter Temperatur behandelt wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Behandlung mit Säure bei erhöhtem Druck stattfindet.