CH151325A - Verfahren zur Darstellung eines Arylides einer 3-Oxydiarylamin-5-carbonsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     Arylides    einer     3-Oxydiarylamin-5-earbonsäure.       Es wurde gefunden, dass man     Arylide    der  3 -     Oxy        diarylamin    - 5 -     carbonsäuren    erhalten  kann, wenn man     3.5-Dioxybenzoesäur@e    mit       Arylaminen    der     Benzolreihe,    welche keine       Nitro-,        Sulfo-    oder     Carboxylgruppen    enthal  ten, bei Anwesenheit von Kondensationsmit  teln auf höhere Temperaturen erhitzt.

   Hierbei  entsteht als Zwischenprodukt das betreffende       Arylid    der 3. 5 -     Dioxybenzoesäure,    welches  dann bei weiterem Erhitzen mit dem über  schüssigen Amin unter     Diarylaminbildung     reagiert.  



  Vorliegendes Patent bezieht sich nun auf  ein Verfahren zur Darstellung eines     Arylides     einer     3-Oxydiarylamin-5-carbonsäure,    welches  dadurch     gekennzeichnet    ist, dass man     3.5-          Dioxybenzoesäure    mit Anilin in Gegenwart  eines sauren Kondensationsmittels auf höhere  Temperaturen erhitzt und gegebenenfalls das  gleichzeitig gebildete     Anilid    der     3.5-Dioxy-          benzoesäure    auf Grund seiner leichteren Al  kalilöslichkeit abtrennt.

      Das so erhaltene     Anilid    der     3-Oxydiphe-          nylamin-5-earbonsäure    besitzt einen Schmelz  punkt von 160     -1610    C. Durch     Verseifung     erhält man     hieraus    die freie     3-Oxydiphenyl-          amin-5-carbonsäure    vom Schmelzpunkt 220   C.  Das neue Endprodukt soll als Zwischenpro  dukt zur Herstellung von     Farbstoffen    Ver  wendung finden.  



       Beispiel   <I>1:</I>  300 Teile 3. 5 -     Dioxybenzoesäure,    1200  Teile     Anilinöl    und 150 Teile Salzsäure     24(1          B6    werden gemischt und langsam auf 180   C  hochgeheizt, wobei das Wasser     abdestilliert.     Es wird weiter 15 Stunden unter     Rückfluss     gekocht<B>(185'</B> C), hierauf wird mit Soda stark  alkalisch gestellt und das     Anilinöl    mit Was  serdampf abgetrieben. Die alkalische Lösung  wird durch     Abfiltrieren    vom harzigen Rück  stand getrennt, angesäuert, und der hellgelb  liche Niederschlag abgesaugt, gewaschen und  getrocknet.

   Er ist das     Anilid    der 3. 5-Dioxy-           benzoesäure,    das, aus Eisessig umkristallisiert,  den Schmelzpunkt 218   C besitzt.  



  Der harzige Rückstand wird mit Wasser  ausgekocht, wobei er feste Form annimmt,  dann in verdünnter Natronlauge gelöst, fil  triert und die alkalische Lösung angesäuert.  Hierbei fällt das     Anilid    der 3-     Oxydiphenyl-          amin-5-carbonsäure    aus.  



  <I>Beispiel 2:</I>  300 Teile 3. 5 -     Dioxybenzoesäure,    1200  Teile     Anilinöl    und 150 Teile Chlorzink wer  den gemischt und bis 180   C hochgeheizt,  wobei     Wasser        abdestilliert.    Die     Temperatur     wird 18 Stunden bei 180-183   gehalten und  hierauf das     Anilinöl    stark     sodaalkalisch    mit  Wasserdampf abgetrieben. Aus der vom Rück  stand     abfiltrierten    alkalischen     Lösung    fällt  beim Ansäuern das     Anilid    der,<B>3.5</B> -     Dioxy-          benzoesäure    aus.  



  Der-     sodaunlösliche    Rückstand wird mit  Natronlauge aufgenommen und die Lösung  filtriert. Aus dem Filtrat fällt Salzsäure, das       Anilid    der     3-Oxydipherry        larnirr-5-carbonsäur-e,     aus.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur- Darstellung eines Arylides einer 3-Oxydiarylatnin-5-carbonsäure, dadurch gekennzeichnet, dal@ man 3 . 5 - Dioxybenzoe- säure mit Anilin in Gegenwart eines sauren Kondensationsmittels auf höhere Temperaturen erhitzt. Das so erhaltene Anilid der 3-Oxydiplre- nylamin-5-carbonsäure besitzt einen Schmelz punkt von 100 -101 C.

   Durch Verseifung erhält man lrier,arrs die freie 3-Oxydiphenyl- amin-5-carbonsäure vorn Schmelzpunkt 220 C. Das neue Endprodukt soll als Zwisehenpro- dukt zur Herstellung von Farbstoffen Ver wendung finden. UNTERA\TSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet; dal.'# man das gleichzeitig entstandene Anilid der 3.5-Dioxybenzoesäure auf Grund seiner leichteren Alkalilöslichkeit abtrennt.