CH128641A - Verfahren zur Herstellung einer neuen Thiazolverbindung. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung einer neuen     Thiazolverbindungo       Es wurde gefunden, dass man neue Ver  bindungen der     Thiazolreihe    erhält, wenn  man ein Salz der     Rhodanwasserstoffsäure    in  Gegenwart eines Halogens (Chlor oder Brom)  und     vorteilhaft    in einem sauren Medium auf  primäre aromatische Amine einwirken lässt,  bei denen die     para-Stellung    zur     Aminogruppe     entweder durch ein einwertiges Radikal sub  stituiert oder (wie zum Beispiel beim ss  Naphtylamin) blockiert ist.  



  Die Reaktion verläuft wahrscheinlich.  derart, dass sich in der ersten Reaktionsphase       o-Aminoarylrhodanverbindungen    bilden, die  dann unter dem Einfluss des sauren Mediums  oder der aus der Reaktion stammenden Säure  in die     isomeren        Aminothiazolverbindungen     übergehen, entweder in statu nascendi oder  durch Stehenlassen oder Erwärmen der sau  ren Reaktionsmasse. Durch Behandeln der  abgeschiedenen     o-Aminorhodanverbindungen     mit verdünnter Säure oder Erhitzen derselben  über ihren Schmelzpunkt werden sie in die       Aminothiazolverbindungen    übergeführt.  



  Die neuen     Thiazolverbindungen    sind meist  kristallinische Körper mit bestimmtem    Schmelzpunkt; sie besitzen basischen Cha  rakter; ihre     Aminogruppe    ist aber in den  meisten Fällen maskiert, da die neuen Ver  bindungen in den meisten     Fällen    beim     Diazo-          tieren    Verbindungen von nur geringer Kupp  lungsfähigkeit ergeben. Die     neuen    Verbin  dungen sind wertvolle Zwischenprodukte zur  Herstellung von Farbstoffen und pharmazeu  tischen Produkten.  



  Vorliegendes Patent bezieht sich nun auf  ein Verfahren zur Herstellung einer neuen       Thiazolverbindung    von wahrscheinlich fol  gender Formel:  
EMI0001.0019     
    dadurch gekennzeichnet,     dass    man ein Salz  der     Rhodanwasserstoffsäure    in einem sauren  Medium bei Gegenwart eines Halogens auf       ss-Anthramin    einwirken     lässt.     



  Die neue Verbindung bildet, durch Was  serzusatz aus einer Lösung in Eisessig ge-      fällt oder aus höher siedenden Kohlenwasser  stoffen, wie     Trichlorbexizol,    umkristallisiert,  gelbe Blättchen, deren Schmelzpunkt über       320,    liegt.  



  <I>Beispiel:</I>  2 Teile     ss-Anthramin    und 2 Teile     Rhodan-          kali    werden in einem Gemisch von 20 Teilen       Methylacetat    und 10 Teilen Eisessig oder  in einem     andern    geeigneten sauren Medium  suspendiert; unter Rühren und Kühlen wird  dann eine Lösung von 1,8 Teilen Brom in  6 Teilen Eisessig zugegeben. Das Gemisch  wird noch einige Zeit gerührt, dann vom  Ungelösten     abfiltriert    und das Filtrat mit       viel    Wasser verdünnt. Die neue Verbindung  scheidet sich hierbei in Flocken ab.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer neuen Thiazolverbindung, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Salz der P.hodanwasserstoff- säure in einem sauren Medium bei Gegen wart eines Halogens auf ss-Anthramin ein wirken lässt. Die neue Verbindung bildet, durch Was serzusatz aus einer Lösung in Eisessig ge fällt oder aus höher siedenden Kohlenwasser stoffen, wie Trichlorbenzol, umkristallisiert, gelbe Blättchen, deren Schmelzpunkt über 320 liegt.