CH128640A - Verfahren zur Herstellung einer neuen Thiazolverbindung. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung einer neuen     Thiazolverbindung.       Es wurde gefunden, dass man neue Ver  bindungen der     Thiazolreihe    erhält, wenn  man ein Salz der     Rhodanwasserstoffsäure    in  Gegenwart eines Halogens (Chlor oder Brom)  und vorteilhaft in einem sauren Medium auf  primäre aromatische Amine einwirken lässt,  bei denen die     para-Stellung    zur     Aminogruppe     entweder durch ein einwertiges Radikal sub  stituiert oder (wie zum Beispiel beim ss  Naphtylamin) blockiert ist.  



  Die Reaktion verläuft wahrscheinlich  derart, dass sich in der ersten Reaktionsphase       o-Aminoarylrhodanverbindungen    bilden, die  dann unter dem Einfluss des sauren Mediums  oder der aus der Reaktion stammenden Säure  in die     isomeren        Aminothiazolverbindungen     übergehen, entweder in     stau    nascendi oder  durch Stehenlassen oder Erwärmen der sau  ren Reaktionsmasse. Durch Behandeln der  abgeschiedenen     o-Aminorhodanverbindungen     mit     verdünnter    Säure oder Erhitzen derselben  über ihren Schmelzpunkt werden sie in die       Aminothiazolverbindungen    übergeführt.  



  Die neuen     Thiazolverbindungen    sind meist  kristallinische Körper mit bestimmtem    Schmelzpunkt; sie besitzen basischen Cha  rakter; ihre     Aminogruppe    ist aber in den  meisten Fällen maskiert, da die neuen Ver  bindungen in den meisten Fällen beim     Diazo-          tieren    Verbindungen von nur geringer Kupp  lungsfähigkeit ergeben. Die neuen Verbin  dungen sind wertvolle Zwischenprodukte zur  Herstellung von Farbstoffen und pharmazeu  tischen Produkten.  



  Vorliegendes Patent bezieht sich nun auf  ein Verfahren zur Herstellung einer neuen       Thiazolverbindung    von wahrscheinlich fol  gender Formel:  
EMI0001.0018     
    dadurch gekennzeichnet, dass man ein Salz  der     Rhodanwasserstoffsäure    in einem sauren  Medium bei Gegenwart eines Halogens auf       ss-Naphthylamin    einwirken lässt.  



  Die neue Verbindung ist ein     farblmes     kristallines Pulver, das in reinem Zustand  bei 259 bis 261   schmilzt.           $eispiel:     Zu einer Lösung von 71 Teilen     ss-Naph-          thylamin    in 450 Teilen Essigsäure oder in  entsprechenden Mengen einer andern geeig  neten Säure gibt man eine Lösung von  160 Teilen     Rhodannatrium    in 1200 Teilen  Essigsäure.

   Zur Mischung, in der das     rhodan-          wasserstoffsaure    Salz des     ,B-Naphthylamins     teilweise ausfällt, lässt man 80 Teile Brom       unter,    Kühlung     zutropfen.    Während des  Bromzusatzes verschwindet der Niederschlag  und die Lösung wird klar. Zwecks Über  führung des zunächst gebildeten     1-R.hodan-          2-naphthylamins    lässt man das Reaktions  gemisch noch einige Stunden stehen oder  erwärmt es kurze Zeit. Durch Verdünnen  mit Wasser     wird    die neue     Thiazolverbindung     abgeschieden.  



  Man kann auch so verfahren, dass man  zunächst aus dem Reaktionsgemisch, nach  dem die gesamte Brommenge zugegeben ist,  das     1-Rhodan-2-naphthylamin    isoliert und  dieses dann durch Behandeln in einem sau  ren Medium oder durch Erhitzen über den    Schmelzpunkt in die neue     Thiazolverbindung     überführt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer neuen Thiazolverbindung, dadurch gekennzeichnet, da.ss man ein Salz der Rhodanwasserstoff- säure in einem sauren Medium bei Gegen wart eines Halogens auf ss-1VTaphthylamin ein wirken lässt. Die neue Verbindung ist ein farbloses kristallines Pulver, das in reinem Zustand bei 259 bis 261 schmilzt.

   UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man das bei der Reak tion entstehende 1- Rhodan - 2 - naphtylamin vor der Überführung in die neue Thiazol- verbindung isoliert.