CH127782A - Verfahren zur Darstellung von p-Oxymethylaminoacetophenon. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     p-Ogymethylaminoacetophenon.       Die Erfindung hat ein Verfahren zur  Darstellung von     p-Oxymethylaminoaceto-          phenon    von der Formel  
EMI0001.0004     
    zum Gegenstande. Dieses wird erfindungs  gemäss dadurch erhalten,     dass    man an der     Me-          thylgruppe        halogenierte        Oxyacetophenone     des     Types     
EMI0001.0011     
    wo X ein Halogen und Y einen     Acylrest    be  zeichnet, mit     Methylamin    in Reaktion bringt  und die     Acylgruppe    abspaltet.

      <I>Beispiel:</I>    42     gr        p-Benzoyloxy-co-bromacetophenon     werden in 50 cm' 96%igem Alkohol suspen  diert, und dieser . Suspension 50 cm' einer  wässerigen     40%igen        Methylaminlösung    lang  sam innerhalb etwa 4     Stunden    unter Rühren  und gutem Kühlen zugegeben. Nach einigem    Stehen sondert sich eine kristallinische  Masse ab, die sich nach     Abdunsten    des Al  kohols vermehrt. Die rohe Base     wird    auf  einem Saugfilter abgetrennt und in ihr     Hy-          drochlorid    übergeführt, das durch     Umlösen     aus 70%igem Alkohol gereinigt wird.

   Wäh  rend der Reaktion wird die     Benzoylgruppe     abgespalten und     Benzoesäureäthylester    ge  bildet. Das Hydrochlorid der Base bildet,  aus verdünntem Alkohol umkristallisiert,  Kristalle vom Schmelzpunkt 239 bis     240.-          Die    Analyse ergab         53,37    % C; 6,12 % H (Berechnet für       C,,        Hie    02     NCl        :53,57    % C;     6,00%    H).  



  Aus der Lösung des Hydrochlorids wird  das     p-Oxymethylaminoacetophenon    durch  Fällen mit Ammoniak erhalten. Es bildet  glänzende, farblose     Blättchen    vom Schmelz  punkte 147 bis 148', die in kaltem Alkohol  etwas löslich, in Wasser und Äther dagegen  unlöslich sind, und ein in heissem 70%igem  Alkohol lösliches Hydrochlorid, dagegen ein  in Wasser     schwerlösliches    Sulfat und     Oxalat.     Beim Kochen mit Alkohol tritt unter Wasser-      austritt und Rotfärbung geringe Zer  setzung ein     (Pyrazinbildung).     



  Das     p-Oxymethylaminoacetophenon    kann  als     Zwischenprodukt    für die Herstellung  eines Körpers von wertvollen therapeutischen  Eigenschaften dienen, nämlich des entspre  chenden sekundären Alkohols.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von p-Oxy- methylaminoacetophenon von der Formel EMI0002.0006 dadurch gekennzeichnet, dass man an der Methylgruppe halogenierte Oxyacetophenone des Types EMI0002.0011 wo X ein Halogen und Y einen. Aeylrest be zeichnet, mit 1VIethylamin in Reaktion bringt und die Acylgruppe abspaltet.

   Das p-Oxy- methylaminoacetophenon bildet glänzende farblose Blättchen vom Schmelzpunkte 141 bis 148', die in kaltem Alkohol etwas lös lich, in Wasser und Äther dagegen unlöslich sind und ein in heissem, 70%igem Alkohol lösliches Hydrochlorid, dagegen ein in Was ser schwerlösliches Sulfat und Oxalat.