CH132496A - Verfahren zur Darstellung von m,m'-Dichlortetramethyl-p,p'-diaminodiphenylmethan. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     m,m'-Dichlortetramethyl-p,p'-diaminodiphenylmethan.            Es    gab bisher kein allgemein anwend  bares Verfahren, um Halogene in den Kern  von aromatischen, tertiären Aminen einzu  führen, da bei den üblichen Methoden der       Ha.logenierung,    vermutlich infolge der  leichten     O,.iydations,fähiglieit    der     tertiären     Amine, vielfach unerwartete Nebenprodukte  auftreten. Man war daher bisher meist auf  indirekte Methoden, wie     Alkylierung    von       Chloranilinen,    oder auch     Halogenierung    in  wasserfreien Medien, wie Eisessig, ange  wiesen.  



  Es wurde nun die überraschende Beob  achtung gemacht, dass sich tertiäre, aroma  tische Amine in wässeriger Lösung ihrer       mineralsauren    Salze durch Behandlung mit  Halogenen leicht und in     glatter    Weise in       Substitutionsprodukte    überführen     lassen.     Nach dem     vorliegenden    neuen Verfahren lässt  man die Halogene auf wässerige Lösungen  der mineralsauren Salze, vornehmlich der  Chlorhydrate der tertiären Amine, die noch  freie Säure enthalten können einwirken,

   wo-    bei man je nach der Menge des     angewandlsc@n          Halogens    Mono- oder     Disubstitutionspro-          dukte    erhalten kann. Für die Reaktion, die  man zweckmässig bei gewöhnlicher oder  mässig erhöhter Temperatur vor sich gehen       lä.sst,    kann man die Halogene als solche ver  wenden oder auch in statu nascendi, indem  man sie in den sauren Lösungen zum Bei  spiel durch Zusatz von     Chloraten    oder     Bro-          ma    en erzeugt.

      Der Eintritt der Halogenatome erfolgt  vorzugsweise in der     o-Stellung    zur     Dialkyl-          aminogruppe,    weniger in     p-Stellung.    Ist die       p-Stellung    durch einen     Substituenten        besetzi:,     erfolgt der Eintritt des Halogens ausschliess  lich in der     o-,Stellung.     



  Vorliegendes Patent bezieht sich nun auf  die Darstellung von     m,m'-Dichlortetramethyl-          p,p'-,diaminodiphenylmethan    durch Behandeln  eines mineralsauren Salzes von     Tetramethyl-          p,p'-diaminodiphenylmethan    in     wässemiger     Lösung mit Chlor.      Das so erhaltene     m,m'-Dichlortetrame-          thyl-p,p'-diaminodiphenylmethan    ist ein     hell-          gelbes@    viskoses 01, das bei 267 bis  77      (36    mm siedet. Es soll als Zwischenpro  dukt zur Herstellung von Farbstoffen Ver  wendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  254 Teile     Tetramethyldiaminodiphenyl-          methan    werden in 275 Teilen Salzsäure  20       Be        warm    gelöst. Die mit<B>300</B> Teilen  Wasser verdünnte Lösung wird bei 15 bis  20' chloriert, bis die Gewichtszunahme 142  Teile beträgt. Das     chlorierte    Produkt wird  mit Natronlauge als schweres, bräunliches  01 abgeschieden und kann durch Destillation  unter     vermindertem    Druck in reine Form       übergeführt    werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von m,m'- Dichlortetramethyl-p,p'- diaminodiphenylme- than, dadurch gekennzeichnet, dass man ein mineralsaures Salz von Tetramethyl-p,p'- diaminodiphenylmethan in wässeriger Lö sung mit Chlor behandelt. Das so erhaltene m,m'-Dichlortetra- methyl-p,p'-diaminodiphenylmethan ist ein hellgelbes, viskoses 01, das bei 276 bis 77 /3,6 mm siedet. Es soll als Zwischen produkt zur Herstellung von Farbstoffen Verwendung finden.

   UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, da.ss man wässerige Lö sungen eines mineralsauren Salzes von Tetra- methyrl-p,p'-,diaminodiphenylmethan verwen det, die noch freie Mineralsäuren enthalten.