CH131495A - Verfahren zur Darstellung von 6-Äthoxy-8-aminochinolin. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     6-Äthoxy-8-aminochinolin.       Im     schweizerischen    Patent Nr. 126722  ist ein Verfahren zur Darstellung von     6-          Äthoxy-8-aminochinolin    beschrieben, welches  in einem     Äthylieren    von     6-Oxy-8-amino-          chinolin    besteht.  



  Es wurde gefunden, dass das     antipyre-          tische    Eigenschaften besitzende     6-Äthoxy-          8-aminochinolin    auch erhalten werden kann,  wenn man ein     6-Oxy-8-aminochinolin,    das  in der     Aminogruppe    einen     abspaltharen          Substituenten,    zum Beispiel eine     Formyl-          oder    eine     Benzalgruppe,    besitzt.

   am     Hydroxyl-          sauerstoff        äthyliert    und aus dem so erhalte  nen Derivat des     @6-Äthoxy-8        'aminochino-          lins,    zum Beispiel     6-Äthoxy-8-foi-mylamino-          chinolin    oder     6-Äthoxy-8-benzalaminochino-          lin    den     Substituenten;    der     Aminogruppe    (zum  Beispiel den     Formyl-    oder den     Benza.lrest)     abspaltet.

   Das so erhaltene 6     ,Ä-thoxy-8-          aminoehinolin    hat ausser den schon erwähn  ten     antipyretischen    Eigenschaften auch noch  eine starke spezifisch abtötende Wirkung    auf Blutparasiten und soll als Heilmittel,       sowie    als Zwischenprodukt zur Herstellung  pharmazeutisch     wertvoller    Derivate ver  wendet werden.  



  <I>Beispiel:</I>  188     gr        6-Oxy-8-formylaminochinolin    wer  den in eine Lösung von 2'3     gr    Natrium  in drei Litern Alkohol     eingetragen.        Hierzu     werden 156     gr    Jodäthyl gesetzt und vier  Stunden am Rückfloss gekocht. Vom ge  bildeten Jodnatrium wird abgesaugt, der Al  kohol     abdestilliert,    der Rückstand in Äther  aufgenommen und mehrfach mit Natron  lauge, zuletzt mit Wasser, gewaschen.

   Nach  dem     Abdestillieren    des Äthers     wird    der  Rückstand in drei     Litern    verdünnter Schwe  felsäure gelöst und vier bis sechs     Stunden     am Rückfloss gekocht.

   Nach dem Neutra  lisieren mit Soda wird     ausgeäthert,    die äthe  rische Lösung gründlich mit Natronlauge  und Wasser gewaschen, hierauf nach dem  Trocknen der Äther     abdestilliert.    Das ge-           bildete        6-Äthoxy-8-aminocliinolin    destilliert  bei einem Druck von zirka 1 mm bei 144  bis 145      .    Das gelbe ölige Destillat     ersiarrt     rasch zu einer derben Kristallmasse vom  Schmelzpunkt     -f-    60  . Das Chlorhydrat die  ser Verbindung zeigt sehr ähnliche Eigen  schaften in bezug auf Farbe und Löslich  keit wie das Chlorhydrat des     6-Methoxy-          8-aminochinolins.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 6-Äthoxy- 8-aminochinolin, dadurch gekennzeichnet, da.ss man ein in der Aminogruppe substituier tes 6-Oxy-8-a.minochinolin äthyliert und aus dem so erhaltenen Derivat des 6-Äthoxy- 8-aminochinolins den Substituenten der Aminogruppe abspaltet.

   Das 6-Äthoxy-8-aminochinolin destilliert bei einem Druck von ca. 1 mm bei 14e145 . Das gelbe ölige Destillat erstarrt rasch zu einer derben Kristallmasse vom Schmelz punkt + 60 . Das Chlorhydrat dieser Ver bindung zeigt sehr ähnliche Eigenschaften in bezug auf Farbe und Löslichkeit wie das Chlorhydrat des 6-Methoxy-8-amino- chinolins. Das 6-Äthoxy-8-aminochinolin soll als Heilmittel, sowie als Zwischenprodukt zur Herstellung pharmazeutisch wertvoller Derivate Verwendung finden.

   Neben anti- pyretischen Eigenschaften hat es noch eine starke spezifisch abtötende Wirkung auf Blutparasiten.