CH126722A - Verfahren zur Darstellung von 6-Äthoxy-8-aminochinolin. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 6-Äthoxy-8-aminochinolin.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung -von 6-Äthoxy-8-aminoehinolin. Aminoderivate von Alkoxychinolinen sind bekannt, zum Beispiel das 5-Amino-S- äthoxychinolin (D. R. P. Nr. 60308, 65102, 65111), dessen N-Acetylverbindung bemer kenswerte antipyretische Eigenschaften auf weist.
Es wurde nun gefunden, dass das bisher noch unbekannte 6-Äthoxy-8-aminocliinolin ausser den schon erwähnten antipyretischen Eigenschaften des 5-Amine-8-äthoxychinolins auch noch eine starke spezifisch abtötende Wirkung auf Blutparasiten ausübt.
Gemäss dem Verfahren der vorliegenden Erfindung wird diese Verbindung hergestellt durch Äthylierung der Hydroxylgruppe des Ei-Oxy-8-aminochinolins.
Das 6-Äthoxy-8-aminochinolin soll so wohl selbst als Heilmittel, sowie auch als Zwischenprodukt zur Herstellung pharma zeutisch wertvoller Derivate Verwendung finden. Beispiel:
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160 Gewichtsteile 6-Oxy-8-aminochinolin werden in 400 Gewichtsteilen 10 %iger Na tronlauge unter Rühren gelöst und in die klare Lösung 154 Gewichtsteile Diäthyl- sulfat eingetragen. Die Flüssigkeit erwärmt sich. Nach Beendigung der Reaktion werden nochmals 400 Gewichtsteile 10 %iger Natron lauge zugefügt und kurz aufgekocht.
Die <B>L</B> alkalische Reaktionsmasse wird ausgeäthert, die Ätherlösung mit Natronlauge und darauf mit Wasser nochmals ausgeschüttelt. Der Äther wird nach dem Trocknen mit Pott asche. verdampft und der Rückstand frak tioniert. Das 6-Äthoxy-8-aminochinolin de stilliert bei einem Druck von zirka 1 mm bei 144 bis 145 . Das gelbe ölige Destillat erstarrt rasch zu einer derben Kristallmasse vom Schmelzpunkt -f- 60 .
Das Chlorhydrat dieser Verbindung zeigt sehr ähnliche Eigen schaften in bezug auf Farbe und Löslichkeit, wie .das Chlorhydrat des 6-Methoxy-8-amino- chinolins.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 6-Äthoxy- 8-aminochinolin, dadurch gekennzeichnet, dass man 6-Oxy-8-aminochinolin äthyliert. Das 6-Äthoxy-8-ami.nochinolindestilliert bei einem Druck von zirka 1 mm bei 144 bis 145 .Das gelbe ölige Destillat erstarrt rasch zu einer. derben Kristallmasse vom Schmelz- Punkt + <B>60'.</B> Das Chlorhydrat dieser Ver bindung zeigt sehr ähnliche Eigenschaften in bezug auf Farbe und Löslichkeit wie das Chlorhydrat des 6-Methoxy-8-aminochinolins. Das 6-Äthoxy-8-aminochinolin soll als Heil mittel, sowie als Zwischenprodukt zur Her stellung pharmazeutisch wertvoller Derivate Verwendung finden. Neben antipyretischen Eigenschaften hat es noch eine starke spe zifisch abtötsnde Wirkung auf Blutparaeiten.
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