CH132448A - Verfahren zur Darstellung eines Yohimbinderivates. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines Yohimbinderivates.

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CH132448A
CH132448A CH132448DA CH132448A CH 132448 A CH132448 A CH 132448A CH 132448D A CH132448D A CH 132448DA CH 132448 A CH132448 A CH 132448A
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CH
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acid
ester
preparation
yohimboic
allyl
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Inventor
F Hoffmann- Aktiengesellschaft
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Hoffmann La Roche
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D459/00Heterocyclic compounds containing benz [g] indolo [2, 3-a] quinolizine ring systems, e.g. yohimbine; 16, 18-lactones thereof, e.g. reserpic acid lactone

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description


  Verfahren zur Darstellung eines     Yohimbinderivates.       Ein ungesättigter Ester der     Yohimboa-          säure    ist bis jetzt noch nicht bekannt. Es  war deshalb nicht vorauszusehen, dass es  leicht und mit guter Ausbeute gelingen werde,  einen ungesättigten Ester der kompliziert  gebauten Säure zu gewinnen.  



  Gegenstand der vorliegenden     Erfindung     ist ein Verfahren zur Darstellung des     Yohim-          boasäureallylesters,    welches dadurch gekenn  zeichnet ist, dass man auf     Yohimboasäure          allylierende    Mittel einwirken lässt.  



  Der     Yohimboasäureallylester    bildet nadel  förmige Kristalle, welche bei 135 0 schmelzen  und sich in organischen Lösungsmitteln, zum  Beispiel     Äthylalkobol,        Methyalkohol,    Chloro  form, Aceton, sehr leicht lösen. Benzol löst  ziemlich leicht, in Wasser ist der Ester un  löslich. Das ziemlich leicht in Wasser lösliche  kristallinische Chlorhydrat schmilzt bei 282 0.  Der     Yohimboasäureallylester    besitzt wertvolle  therapeutische Eigenschaften; er soll als  Arzneimittel verwendet werden.         Beispiel:     10 Teile     Yohimboasäure    werden in 80 Teilen  wasserfreiem     Allylalkohol    aufgeschwemmt.

    Man erhitzt zum Sieden und leitet in die  Flüssigkeit     Salzsäuregas    bis zur Sättigung  ein. Hernach wird mit dem Erhitzen drei  Stunden weitergefahren und dann der über  schüssige     Allylalkohol        abdestilliert.    Der  Rückstand wird in heissem Wasser gelöst,  der Ester durch Zugabe von Ammoniak aus  gefällt und durch Kristallisation aus 50     %-          igem    Alkohol gereinigt. Zur Darstellung des  Chlorhydrates wird der Ester in absolutem  Alkohol gelöst und in die Lösung Salzsäure  eingeleitet. Nach einigem Stehen fällt das  Chlorhydrat kristallinisch aus.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Yohim- binderivates, dadurch gekennzeichnet, dass man auf Yohimboasäure allylierende Mittel einwirken lässt. Der Yohimboasäureallylester bildet nadel förmige Kristalle, welche bei 135 schmelzen und sich in organischen Lösungsmitteln, zum Beispiel Äthylalkohol, Methylalkohol, Chloro form, Aceton, sehr leicht lösen. Benzol löst ziemlich leicht, in Wasser ist der Ester un löslich.
    Das ziemlich leicht in Wasser lös- liche kristallinische Chlorhydrat schmilzt bei <B>282'.</B> Der Yohimboasäureallylester besitzt wertvolle therapeutische Eigenschaften; er soll als Arzneimittel verwendet werden.
CH132448D 1928-02-08 1928-02-08 Verfahren zur Darstellung eines Yohimbinderivates. CH132448A (de)

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